STEREOKIMIA

Studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga

dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah
molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap
yang lain
A.Isomeri struktural (konstitusional)
B. Isomeri ruang (stereoisomeri)
C. Proyeksi ruang
D.Konfigurasi
Isomer struktural: senyawa dari rumus kimia yang
sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda
didasarkan pada bagaimana konstituen atom
mereka diurut. 

Stereoisomer: senyawa berlainan yang mempunyai

struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan
atom-atom dalam ruangan

Isomer geometrik atau isomer cis-trans :

stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus
berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang
berlawanan terhadap letak ketegaran molekul
Mengapa perlu mempelajari isomer ?

Isomer-isomer memiliki sifat-sifat fisik dan kimia, serta

spektroskopi dan sifat biologis yang BERBEDA:

1.Sifat fisik: titik leleh, titik didih, kelarutan, dan putaran optik
2.Spektroskopi: spektrum ultra violet, inframerah, dan nuclear
magnetic resonance adalah khas untuk masing-masing
senyawa
3.Sifat kimia: sifat kimia tergantung kepada jenis gugus fungsi
dan stereokimia
4.Sifat biologis: sifat kimia tergantung kepada jenis gugus
fungsi dan stereokimia
A.Isomeri struktural (konstitusional)
1. Isomer Kerangka/ Rantai

2. Isomer posisi
Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan
rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama.
 3. Isomer Fungsional
Isomer fungsional pada alkena dimulai dari propena (C3H6) 

B. Isomeri ruang (stereoisomeri)

Isomer geometri cis dan trans

Cis : gugus sejenis terletak pada sisi yang sama

Trans : gugus sejenis terletak pada sisi yang bersebrangan.
Isomer geometri E dan Z

Gugus pada tiap atom C ikatan rangkap diberi prioritas tinggi (1) atau
rendah (2) menurut aturan Chan-Ingold-Prelog
Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada satu sisi à isomer Z
(zusammen = bersama)
Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada sisi yang berbeda à
isomer E (entgegen = bersebrangan)
Chan-Ingold-Prelog
Atom dengan nomor atom lebih tinggi mempunyai prioritas lebih tinggi
 Isomeri optik
 Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat
diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral.
 Sebuah molekul akiraldan molekul bayangan cerminnya yang
dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul
kiraltidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya,
merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.
 Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik: atom karbon yang
mengikat empat gugus yang berlainan.
Konformasi

1.Konformasi adalah bentuk-bentuk molekul pada ruang tiga dimensi

akibat putaran pada poros ikatan tunggal (gol. Alkana atau molekul
yang memiliki gugus alkil)
2.Setiap molekul yang tersusun oleh ikatan tunggal memiliki tak
terhingga konformer
3.Kajian konformasi hanya ditujukan pada konformer-konformer
tertentu saja, yaitu yang paling stabil danpaling tidak stabil
4.Contoh: konformer-konformer pada molekul etana (C2H6)

Konformer A dan C adalah dua konformer yang sama dan lebih stabil dari konformer B
Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Perhatikan kembali konformer pada etana C

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Dua konformer etana yang penting: ‘nyaman’dan‘gerhana

“nyaman”
Jarak antar gugus hidrogen lebih “gerhana” “nyaman”
berjauhan Jarak antar gugus hidrogen lebih Jarak antar gugus hidrogen lebih
berdekatan berjauhan
C. Proyeksi ruang
Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan
ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.
 Aktivitas Optikal

a.Studi mengenai stereokimia diawali pada abad XIX oleh ilmuwan

Prancis, Jean Batiste Biot.
b.Biot menemukan sifat alami cahaya terpolarisasi bidang (plane-
polarized light).
c.Ketika sebuah berkas cahaya melewati polarizer, hanya
gelombang terosilasi pada sebuah bidang yang dapat melewatinya
sehingga dinamakan cahaya terpolarisasi bidang.
d.Ternyata beberapa molekul optik aktif dapat memutar bidang
polarisasi.
e.Molekul optik aktif yang memutar bidang polarisasi ke kanan
(clockwise) disebut dekstrorotatori (dextrorotatory) atau diberi
notasi (+).
f.Sebaliknya, bila molekul optis aktif memutar bidang polarisasi ke
kiri (counterclockwise) dikatakan levorotatori atau diberi notasi
negetif (-).
D. Konfigurasi
Aturan Konfigurasi Spesifik

Aturan Cahn Ingold Prelog :

1.Urutkan prioritas berdasarkan nomor atom substituen
2.Jika (1) tdk bisa, maka urutkan prioritas berdasarkan nomor atom
kedua substituen
3.Multibonding atom adalah sama dengan atom ikatan tunggal
4. Urutkan prioritas dan lihat arah perputarannya
•R = rectus = bila arah perputaran ke kanan atau searah jarum
jam
•S = sinister = bila arah perputaran ke kiri atau berlawanan
arah jarum jam
Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan
Cerminnya, contoh : 2R,3R dg 2R,3S
1. Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan
pada beberapa pusat kiral namun mempunyai konfigurasi yang
sama dengan yang lainnya.
2. Sebagai pembandingnya, enantiomer yang mempunyai
konfigurasi berlawanan pada semua pusat kiral.
Senyawa Meso

Senyawa akiral yang mememiliki 2 pusat kiral

 TUGAS

1. Gambarkan struktur dari :

a.(2R),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
b.b. (2S),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
c.c. (2S),(3S)-2,3,4-trihidroksibutanal
d.d. (2R),(3S)-2,3,4-trihidroksibutanal

2. Gambarkan struktur dari :

a.a. (2R),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol
b.b. (2S),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol