HUBUNGAN STRUKTUR

HUBUNGAN STRUKTUR & AKTIVITAS OBAT-OBAT ANTIBIOTIK

& AKTIVITAS OBAT-

OBAT ANTIBIOTIK
 Nama Kelompok
 Annis Salma Dzikriani (19380011)
 Anzela Andandya Putri (19380012)
 Aqella Fadya Haya (19380013)
 Ari Subekti Eka Putra (19380014)
 Arya Akbar Pramana (19380015)
 Aulia Fitri Handayani .S (19380017)
 Aulia Gita Wardhani (19380018)
 Bella Suci Fitriani (19380020)
 Cantika Raysa .R (19380021)
 Charindra Otista Kafuri (19380023)
 Antibiotika
 Antibiotika berasal dari bahasa yunani, yang
merupakan gabungan dari kata anti (lawan)
dan bios (hidup), yang artinya
“ Melawan sesuatu yang hidup”
 Antibiotika adalah zat yang dihasilkan oleh
suatu mikroba, terutama fungi/jamur , yang
dapat menghambat atau dapat membasmi
mikroba jenis lain.
 Antibiotika dapat dikelompokkan berdasarkan
spektrum aktivitas, tempat kerja dan sktruktur
kimianya.
 Penggolongan Antibiotika Berdasarkan Daya Kerja

1. Bakterisid
 : Antibiotika yang bakterisid secara aktif membasmi kuman.
Termasuk dalam golongan ini adalah penisilin, sefalosporin,
aminoglikosida (dosis besar), kotrimoksazol , polipeptida,
rifampisin, isoniazid dll.

2. Bakteriostatik 
 : Antibiotika bakteriostatik bekerja dengan mencegah atau
menghambat pertumbuhan kuman, TIDAK MEMBUNUHNYA,
sehingga pembasmian kuman sangat tergantung  pada daya
tahan tubuh. Termasuk dalam golongan ini adalah sulfonamida,
tetrasiklin, kloramfenikol, eritromisin, trimetropim, linkomisin,
makrolida, klindamisin, asam  paraaminosalisilat, dll
Penggolongan antibiotika berdasarkan
spektrum aktivitas
Antibiotik dengan spektrum luas (Gram positif dan Gram
negatif).
Contoh: turunan tetrasiklin, turunan amfenikol, turunan
aminoglikosida dll.

Antibiotik yang aktivitasnya lebih dominan terhadap bakteri

Gram positif.
Contoh: basitrasin, eritromisin, turunan makrolida dll.

Antibiotik yang aktivitasnya lebih dominan terhadap bakteri

Gram Negatif.
Contoh: Kolistin, polimiksin B sulfat dan sulfomisin

Antibiotik yang aktivitasnya lebih dominan terhadap

Mycobacteriae (antituberculosis).
Contoh: streptomisin, kanamisin, sikloserin dll.
Antibiotik yang aktif terhadap jamur (antijamur).
Contoh: griseofulvin dan antibiotika polien, seperti
nistatin, amfoterisin B dan kandisin.

Antibiotik yang aktif terhadap neoplasma (antikanker).

Contoh: aktinomisin, bleomisin, daunorubisin dll.
 Penggolongan Antibiotika
berdasarkan struktur kimianya
• Antibiotika β-lactam
• Turunan amfenikol
• Turunan tetrasiklin
• Turunan aminoglikosida
• Turunan makrolida
• Turunan polipeptida
• Turunan linkosamida
• Turunan polien
• Turunan ansamisin
• Turunan antrasiklin
• Turunan fosfomisin
Antibiotika Berdasarkan Mekanisme
Kerjanya
1. Turunan Amfenikol

 Turunan amfenikol adalah antibiotika yang terdiri

dari kloramfenikol dan senyawa sintetik
analognya. Merupakan senyawa bakteriostatik

MK: menghambat biosintesis protein pada siklus

pemanjangan rantai asam amino, yaitu dengan
menghambat pembentukan ikatan peptida dan
biosintesis protein.
2.Turunan Tetrasiklin
 Turunan tetrasiklin didapat dari hasil isolasi kultur
Streptomyces sp.
 Merupakan turunan oktahidronaftasen yang terbentuk
oleh gabungan 4 buah cincin. Bersifat amfoter.
 MK: bakteriostatik, aktivitas bakterinya disebabkan oleh
kemampuan untuk menghilangkan ion-ion logam yang
penting bagi kehidupan bakteri seperti ion Mg.
3. Turunan Aminoglikosida
 Pada jurnal juga dijelaskan bahwa antibiotik aminoglikosida
menyebabkan efek samping toksik pada ginjal dan telinga bagian
dalam. Kerusakan pada ginjal bersifat sementara sedangkan
kerusakan pada telinga bagian dalam bersifat permanen.
 Mengandung basa deoksistreptamin atau streptidin dan gula amino 3-
aminoglukosa, 6-aminoglukosa, 2, 6-diaminoglukosa, garosamin, D-
glukosamin.
 Obat golongan aminoglikosida terdiri dari neomisin, gentamisin,
spektinomisin, amikasin, netilmisin, dibekasin, framisetin sulfat,
tobramisin, amikasin sulfat, gentamisin sulfat, netilmisin sulfat,
kanamisin dan kanamisin sulfat (Neal, 2012)
4. Turunan Makrolida

Memiliki 5 bagian struktur yang khas:

 Cincin lakton yang besar, biasanya
mengandung 12-17 atom
 Gugus keton
 Satu atau dua gula seperti glikosida yang
berhubungan dengan cincin lakton
 Gula netral, yang berhubungan dengan gula
amino atau pada cincin lakton
 Gugus dimetilamino pada residu gula
 Lactone Ring

MK: mengikat secara irreversible sub-unit ribosom 50-S bakteri

sehingga memblok ikatan tRNA dengan tempat tersebut dan
mencegah translokasi peptida-peptida dari tempat akseptor ke tempat
donor.
Contoh : Eritromisin stearat, Oleandomisin fosfat, spiramisin,
Roksitromisin, dan Azitromisin.
5. Turunan Polipeptida
 Turunan antibiotik polipeptida yaitu polimiksin, basitrasin, kolistin,
tirotrisin. Golongan antibiotik polipeptida diketahui memiliki efek
neurotoksik dan nefrotoksik. Hal ini telah dibuktikan pada beberapa
jurnal penelitian yang meneliti salah satu obat antibiotik golongan
polipeptida yaitu polimiksin.
 Polimiksin dilaporkan memberikan efek neurotoksik dan
nefrotoksik setelah pemberian secara parenteral. Insiden laporan
terkait efek samping neurotoksik bervariasi dari 7% sampai 27%.
Ketoksikan antibiotik golongan peptida ini bergantung pada dosis
yang diberikan. Pada dosis rendah polimiksin dalam bentuk sulfat
yaitu polimiksin B lebih toksik, sedangkan dalam bentuk non sulfat
yaitu kolistin bersifat kurang beracun (Ouderkirk et al., 2003).
Contoh Struktur Basitrasin
6. Turunan Linkosamida
 Antibiotika mengandung sulfur. Memiliki
asam higrat yang terikat pada alkil 6-
amino- a- tiooktopiranosida melalui
sambungan amida.
 Mengandung gugus yang bersifat basa,
yaitu N-pirolidin atau N-piperidin.
 Contoh : Linkomisin HCl, Klindamisin
HCl
7. Turunan Polien
 Dihasilkan oleh Streptomyces sp.
 Mempunyai cincin yang mengandung
lakton dan ikatan rangkap terkonjugasi.
 Tidak memiliki aktivitas antibakteri,
tetapi aktif terhadap jamur dan ragi.
 Contoh : amfoterisin B, kandisidin dan
nistatin.
8. Turunan Ansamisin
 Dihasilkan dari streptomyces sp.
 Turunan ansamisin yang digunakan
dalam klinik hanya satu, yaitu Rifampisin.
 Rifampisin diisolasi dari fermentasi kultur
Nocardia mediterranea, mengandung 17
anggota rantai ansa dan mempunyai
spektrum luas.
 Rifampisin digunakan sebagai obat
antituberkulosis.
9. Turunan Antrasikilin
 Pada umumnya tetrasikilik, dan
dihasilkan oleh streptomyces sp.
 pada umumnya turunan antrasikilin
digunakan sebagai obat antikanker.
 Contoh : daunorubisin HCl, doksorubisin
HCl, epirubisin dan plikamisin.
10. Fosfomisin
 Antibiotika yang diisolasi dari
Streptomyces fridiae atau Streptomyces
sp.
 MK : mengikat secara irreversible gugus
SH enzim enolpurivil transferase yang
mengkatalisasi reaksi antara UDP-
asetilglukosamin dengan fosfoenolpiruvat
membentuk asam uridindifosfo-N-
asetilmuramat, salah satu proses pada
tahap pertama sintesis peptidoglikan.
-Thank you-