KELOMPOK I

1. ANDI CHAERUL ALIM MAULANA

2. DWI SATYA GEMINASTITI
3. KIKI RANDAN PASAPAN
4. ANDI QONIA MARIANA
5. SRI ASTUTI ROMO
6. NURUL FADILA. S
7. HERLINA
8. ZAKINA
PENGERTIAN ANTIBIOTIK

Antibiotik adalah senyawa kimia khas yang dihasilkan

oleh organisme hidup, termasuk turunan senyawa dan struktur
analognya yang dibuat secara sintetik dan dalam kadar rendah
yang mampu menghambat proses penting dalam kehidupan satu
spesies atau lebih mikroorganisme.
 Jamur
(18,1%)
Actinomycetales Tanaman tinggi
(58,2%) (12,1%)

SUMBER SUMBER
ANTIBIOTIK

Eubacteriales terutama
Ganggang atau lumut bacilli
(0,9%) (7,7%)

Pseudomonales Binatang
(1,2%) (1,8%)
 PENGGOLONGAN ANTIBIOTIK

1. Antibiotik β-laktam 2. Turunan amfenikol

3. Turunan tetrasiklin
a. Turunan penisilin
b. Turunan safalosporin 4. Turunan aminoglikosida
• Safalosporin klasik
• Pra-safalosporin
5. Turunan makrolida
• Sefamisin 6. Turunan polipeptida
• Oksasefem
c. Turunan β-laktam nonklasik
7. Turunan linkosamida
• Turunan asam amidinoponisilanat 8. Turunan polien
• Turunan asam penisilanat
• Karbapenem 9. Turunan ansamisin
• Oksapenem 10.Turunan antrasiklin
• Turunan β-laktam monosiklik
11. Turunan Fosfomisin
 1. ANTIBIOTIK β-LAKTAM

Antibiotik yang strukturnya mengandung cicin β-laktam, banyak dikembangkan untuk pengobatan
infeksi bakteri. Antibiotikk β-laktam dibagi menjadi 3 kelompok yaitu turunan penisilin, sefalosporin dan β-
laktam non klasik.

a. Turunan β-laktam Penisilin.

penisilin pertama kali diisolasi dari kultur jamur Penicullium notatum dan Peniculium
chrysogenum. Turunannya dibuat dengan penambahan prekursor, seperti As. Karboksilat atau senyawa yang
berhubungan, pada campuran fermentasi. Dibwah kondisi tertentu, prekursor tersebut bergabung dengan
rantai sanping membentuk turunan penisilin baru.

Gambar sturkturnya:
Turunan penisilin berdasarkan spektrum
aktifitasnya
1. Penisilin yang aktif terhdap bakteri gram-positif. Contoh:
benzilpenisilin, prokain penisilin G, benzatin penisilin G dan
fenetisilin K.
2. Penisilin yang aktif terhadap Pseudomonas aeruginosa. Contoh:
karbenisilindiNa,karindasilin, sulbenisilin, temosilin, tikarsilindiNa,
azlosilin, mezlosilin, piperasilin dan timoksisilin.
3. Penisilin yang aktif terhadap Staphylococcus aureus, contoh:
etisilin Na, nafsilin Na, oksasilin Na, dikloksasilin Na dan floksasilin
Na.
4. Penisilin dengan spektrum luas, contoh: ampicilin, amoksisilin,
bakampisilin,karbenislin, karindasilin,siklasilin, siklasilin,
hetasilin, pivampisin, sulbenisilin, talampicilin dan tikersilin.
Turunan penisilin berdasarkan
sifat kimia fisikanya

1. Penisilin yang tahan terhadap asam, contoh:

penisilin V, fenetsilin dan propisilin K.
2. Penisilin yang tahan terhdap β-laktam, Contoh:
azidosilin, metisilin Na dan temosilin
3. Penisilin yang tahan terhadap asam dan β-laktam,
Contoh: oksasilin Na, kloksasilin Na, floksasilin, nafsilin
Na dan prazosilin.
b. Turunan β-laktam Safalospirin
Pada awalnya turunan safalospirin didapatkan sebagai hasil isolasi ekstrak jamur
Cephalolosporiuma cremonium. Dari jamur ini bisa diisolasi tiga antibiotika, diantaranya
adalah sefalosporin C. Berdasarkan struktur kimianya terbagi menjadi 4:

• Safalospirin klasik
golongan safalospirin klasik dibedakan berdasarkan subtituen pada posisi 3 dan
tipe 7-asilamino pada rantai samping.
Gugus-gugus-gugus penting alam safalospirin klasik yang terkait pada posisi C-3 antara lain:
asetiloksimetil, karmamoiloksimetil, metil, metilpiridium dan nukleofil sulfur.
Gugus-gugus penting yang terkait pada posisi C-7 antara lain: fenilglisisn, asetil amin
heterosiklik, asetil mono dan disubtitusi.
• Pra-safalospirin
adalah bentuk obatlaten (pra-obat) dari safalopirin klasik. Dalam tubuh, pra-obat
terhidrolisis melepaskan senyawa induk aktif. Contoh : sefamandol nafat dan sefuroksim
aksetil.
• Sefamisin
umumnya mengandung gugus 7-α-metoksiyang dapat meningkatkan ketahanan
senyawa terhadap β-laktamase. Contoh : sefbuperazon, sefmetazol, sefotetan dan sefoksitin.
• Oksasevem
mengandung atom O sebagai pengganti attom S pada cincin dihidrotiazin dan dihasilkan
melalui sintetis total. Contoh : moksalaktam.
c. Turunan β-laktam Nonkalsik
adalah antibiotika yang mengandung cicncin β-laktam, yang kadang-
kadang bergabun dengan cincin lain yang terdidri dari 5 atau 6 atom.
Betalaktam nonklasik dibagimenjadi 5 kelompok yaitu turunan asam
amidinopenisilanat contoh: amdinosilin, bakmesilinam dan pivmesilinam,
turunan asam penisilanat contoh: sulbaktam, pivsulbaktam dan sultamisin,
turunan karbapenem contoh: asparenemisin, karpetemisin C dan D,
imipenem dan asam olivanat, turunan oksapenem contoh: asam klavolanat
dan turunan β-laktam monosiklik contoh: nokarsidin A, astreonam dan
sulfazein.
Gambar struktur:
2. TURUNAN AMFENIKOL

Adalah antibiotika yang terdiri dari kloramfenikol dan senyawa sintetik analognya.
Merupakan senyawa bakteriostatik dengan spektrum luas, bersifat mudah lru dalam lemak sehingga
mudah menembus sel bakteri. Contoh ; kloramfenikol dan tiamfenikol
Gambar struktur umum turunan
3. TURUNAN TETRASIKLIN

Didapat dari hasil isolasi kultur Streptomuces sp. dan kemudian dikembangkan secara
semisintetik.merupkan turunan oktahidronaftasen yang yang terbentuk oleh gabungan 4 buah cincin.
Stereokimianya kompleks karna mempunyai 5 atau 6 pusat atom C simetrik. Contoh : tetrasiklin HCl,
klortetrasiklin, oksitetrasiklin, metasiklin HCl, doksisiklin HCl, minisiklin HCl.
Gambar strukturnya
4. TURUNAN AMINOGLIKOSIDA

Adalah antibiotika dengan struktur kimia yang bervariasi, mengandung basa

deoksistreptamin atau streptidin Dan gula amino3-amnoglukosa, 6-aminoglukosa, 2,6-
diaminoglukosa, garosmin, D-glukosamin, L-N-metilglukosamin, neosamin dan
purpurosamin. Contoh : neomisin sulfat (neobiotik), gentamisin sulfat (garamycin,
gentamerck, pyogenta), tobramisin sulfat (dartobsin), spektinomisin di HCl(trobisin),
amikasin sulfat (amikin, mikasin), netilmisin sulfat ( netromysin), dibekasin sulfat
(dibekacin) dan framisetin.

Gambar strukturnya..
5. TURUNAN MAKROLIDA

Antibiotika turunan mirolida pada umumnya dihasilkan oleh Streptamyces sp.

Mempunyai 5 bagian struktur yang karakteristik, yaitu:
1. Cincin lakton yang besar, biasanya mengandung 12-17 atom,
2. Gugus keton
3. Satu atau dua gula amin seperti glikosida yang berhubungan dengan cincin lakton
4. Gula netral, yang berhubungan dengan gula amino atau pada cincin lakton
5. Gugus dimetilmino pada residu gula, yang menyebabkan sifat basis dari senyawa dan
memungkinkan untuk dibuat bentuk gramnya.
Contoh : eretromisin stearat, oleandomisin fosfat, spiramisin, roksitromisin, azitromisin.
6. TURUNAN POLIPEPTIDA

Antibiotik polipetida memiliki struktur yang sangat kompeks, mengandung

polipeptida yang biasanya membentuk suatu siklik. Sumber utama turunan antibiotika ini
adalah Bacillus sp. Dan Streptomyces.
Berdasarkan sifatnya antibiotik polipeptida dibedakan dalam 3 kelompok:
• Antibiotik bersifat asam
• Antibiotik bersifat basa
• Antibiotik bersifat netral
Contoh : tirotrisi, basitrasin, polimiksin B sulfat dan kolistin sulfat.
gambar strukturnya….
7. TURUNAN LINKOSAMIDA

Adalah antibiotika yang mengandung sulfur, dikarakterisasi oleh 4-alkil asam pipekolat atau asam
higrat yang terikat oleh alkil 6-amino-α-tiooktopiranosida melalui sambungan amida. Turunan ini
mengandung gugus yang bersifat basa, yaitu N-pirolidin atau N-piperidin dan dapat membentuk gram yang
mudah larut dlam air. Contoh: linkomisin HCl, klindamisin HCl,
8. TURUNAN POLIEN

Antibiotik turunan polien dihasilkan oleh Streptomyces sp. Dikarakterissi oleh adanya
cincin besar yang mengandung lakton dan ikatan rangkap terkonjugasi. Antibiotika polien tidak
memiliki aktivitas antibakteri atau antiriketsia, tetapi aktif terhadap jamur. Contoh: amfoterisin B
kandisin dan nistatin.
9. TURUNAN ANSAMISIN

Pada umumnya dihasilkan oleh Streptomyces sp. Dikarakterisasi oleh adanya struktur siklik
yang mengandung gugus armatik dan jembatan mikrosiklikalifatik panjang, yang dinamakan ansa,
diantara posisi dua inti romatik yang tidak saling berdekatan. Pada umumnya turunan ansamisin
menimbulkan tosisitas tinggi dan hanya satu yangdigunakan dlam klinik, yaitu rifampisin.
Rifampisin dari difermentasi kultur Nokardia mediterranea, sering disebut sebagai “obat ajaib”
mengandung 17 anggota rantai ansa, dan mempunyai psektrum antibakteri yang luas. Pada
umumnya rifampisin digunakan sebagai obat antituberkulosis.
 10. TURUNAN ANTRASIKLIN

Adalah antibiotika turunan antrasiklinon, pada umumnya tetrasiklik, dan dihasilkan oleh
Streptomyces sp. Mengandung gula pada konvigurasi L yang terikat pada gugus 7-hidroksil antrasiklinon
melalui ikatan glikosidik. Contoh : daunorubisin HCl, dosorubisin HCl, epirubisin dan pikamisin
(mitramisin).
11. TURUNAN FOSFOMISIN

Adalah antibiotika yang diisolasi dari Streptomyces fridiae atau Streptomyces sp. Lainnya.
Spektrum aktivitasnya luas dan bersifat bakteriasida, terutama digunakan untuk infeksi bakteri gramp
positif. Strukturnya berbeda dengan antibiotik yang lain, merupakan turunan epoksida asam fosfonst.
Tidak dapat diberika secara oral karna tdak stabil dengan asam lambung, sehingga pemberian diberikan
secara intravena.