B A B VIII : A N T I B I O T I K A

DEFINISI
Antibiotika berasal dari kata “ anti “ dan “ bios “
Antibiotika adalah suatu senyawa yang berasal dari
mikroorganisme hidup yang dapat merusak atau
menghalangi pertumbuhan mikroorganisme lain

PENGGOLONGAN ANTIBIOTIKA
1. BERDASARKAN SPEKTRUM AKTIVITASNYA
a. Spektrum luas, efektif terhadap bakteri gram
positif dan gram negatif
b. Dominan terhadap gram positif
c. Dominan terhadap gram negatif
d. Dominan terhadap Mycobacteriae
( antituberkulosis )
e. Antijamur
f. Antineoplasma ( antikanker )

2. BERDASARKAN MEKANISME KERJA

a. menghambat sintesa dinding sel ( penisilin,
sefalosporin, basitrasin )
b. menghambat sintesa asam nukleat
i. mengganggu fungsi DNA ( aktinomisin, bleomisin,
mitomisin )
ii. menghambat DNA polimerase (rifampisin )

1
 c. menghambat sintesa protein ( tetrasiklin,
kloramfenikol, makrolida, aminoglikosida,
eritromisin )
d. mempengaruhi permeabilitas membran sel

( polipeptida, polien )

3. BERDASARKAN MACAMNYA
a. Penisilin tahan asam
b. Penisilin tahan β-laktamase
c. Penisilin spektrum luas
d. Penisilin yang aktif terhadap bakteri gram positif
dan Pseudomonas aeruginosa
e. Penisilin pra-obat ( pro-drug ),
i. bentuk garam ( penisilin G prokain,
benzatin penisilin G )
ii. menutupi gugus amino bebas
( piperasilin, azlosilin, mezlosilin, apalsilin )
iii. membentuk ester ( bakampisilin,

pivampisilin, talampisilin )

4. BERDASARKAN STRUKTUR KIMIANYA

a. Antibiotika β-laktam
i. Turunan penisilin
ii. Turunan sefalosporin
iii. Turunan β-laktam non klasik
b. Turunan amfenikol

2
 c. Turunan tetrasiklin
d. Turunan aminoglikosida
e. Turunan makrolida
f. Turunan polipeptida
g. Turunan linkosamida
h. Turunan polien
i. Turunan ansamisin
j. Turunan antrasiklin
k. Fosfomisin

5. BERDASARKAN BIOSINTESANYA
a. Berasal dari asam amino ( antibiotika peptida )
i. dari 1 asam amino ( sikloserin, kloramfenikol )
ii. dari 2 asam amino ( penisilin, sefalosporin )
iii. dari beberapa asam amino ( polipeptida,
basitrasin, polimiksin, viomisin )
b. Berasal dari karbohidrat atau glikosida
( aminoglikosida )
c. Berasal dari asetat
i. golongan fenol ( tetrasiklin, griseovulfin )
ii. antibiotika makrolida
iii. antibiotika polien
iv. rifampisin
d. Golongan lain
i. derivat kumarin ( novobiosin )
ii. amfoter ( vankomisin )

3
 iii.amino oktan ( klindamisin, linkomisin )
iv.amino benzochinon chromophore ( mitomisin C )

ANTIBIOTIKA DARI ASAM AMINO

1. PENISILIN
Asal: Penicillium notatum, P.chrysogenum
( Actinomycetaceae )
Biosintesa dari sistein dan valin
Mekanisme kerja : menghambat sintesa dinding sel bakteri
Toksisitasnya rendah
Efek samping : alergi ( anafilaktik syok )
Stabilitas penisilin :
1. Stabil dalam pH netral atau basa
2. Panas dan lembab
3. Asam lambung
4. Enzim penisilinase ( enzim β-laktamase,
enzim amidase )
Penisilin mudah terurai menjadi senyawa yang tidak aktif
( lihat bagan mekanisme peruraian penisilin pada asam,
basa dan enzim ) :
1. Asam penisiloat ( karena β-laktamase,
air, OH- )
2. Asam peniloat ( peruraian asam
penisiloat )
3. Asam penisilenat ( karena air, H )

4
 4. Asam penilat ( penataulangan asam
penisilenat )
5. Asam penamaldat
6. Asam penaldat
7. Peniloaldehid
Penisilin alam merupakan campuran dari penisilin G, F, K
dan X
Penicillium chrysogenum banyak menghasilkan asam 6-
aminopenisilinat yang merupakan bahan baku penisilin
semisintetik ( cloxacillin, methicillin, nafcillin, oxacillin )
yang tahan terhadap enzim penisilinase

2. CEPHALOSPORIN
Asal: Cephalosporium acremonium ( fungi )
Biosintesa dari sistein dan valin
Tidak menimbulkan alergi silang dengan penisilin
Terjadi resistensi silang dengan penisilin
Efek samping : nefrotoksik
Menghasilkan asam 7-aminosefalosporinat ( 7-ACA )
merupakan bahan baku sefalosporin semisintetik
Turunan sefalosporin dibedakan berdasarkan generasinya
:
2. Sefalosporin generasi pertama
Dikenalkan tahun 1960-1970

5
 Sefadroksil, sefazolin, sefaleksin, sefaloridin, sefalotin,
sefapirin, sefradin
3. Sefalosporin generasi kedua
Dikenalkan akhir tahun 1970
Sefaklor, sefamandol, sefmetazol, sefoksitin, sefuroksim
4. Sefalosporin generasi ketiga
Dikenalkan tahun 1980
Sefiksim, sefotaksim, seftriakson, sefoperason,
moksalaktam
5. Sefalosporin generasi keempat
Dikenalkan tahun 1995
Sefepim, sefpirom
Sefalosporin dalam bentuk pra-obat : sefamandol dan
sefuroksim

3. TURUNAN β-LAKTAM NON KLASIK

1. Turunan asam amidopenisilanat ( amdinosilin,
bakmesilinam, pivmesilinam )
2. Turunan asam penisilanat ( sulbaktam, pivsulbaktam,
sultamisilin )
3. Karbapenem
4. Oksapenem ( asam klavulanat dari Streptomyces
clavuligenus )
5. Turunan β-laktam monosiklik ( nokarsidin A,

astreonam, sulfasesin )

6
 4. SIKLOSERIN ( OKSAMISIN )
Asal : Streptomyces lavandulae, S. garyphalus
( Actinomycetaceae )
Biosintesa dari serin dan karbamoilfosfat
Guna : antituberkulosis
5. KLORAMFENIKOL
Asal : Streptomyces venezuelae ( Actinomycetaceae )
Guna : spektrum luas, khususnya infeksi usus karena

Salmonella

6. ANTIBIOTIKA POLIPEPTIDA
a. TIROTRISIN
Asal : Bacillus brevis
Terdiri dari 20% gramisidin ( A, B, C ) dan 80% tirosidin (
A, B, C )
Guna : obat luar
b. POLIMIKSIN
Asal : Bacillus polymixa, B. aerosporus
Guna : untuk bakteri gram negatif
c. BASITRASIN
Asal : Bacillus licheniformis ( Bacillaceae )
Guna : obat luar, dikombinasi dengan neomisin
d. BLEOMISIN
Asal : Streptomyces verticillus
Guna : antikanker epitel pipih
e. AKTINOMISIN
7
 Asal : Streptomyces antibioticus, S. chrysomalus
Guna : antikanker leukaemia lymphatic kronis

ANTIBIOTIKA DARI KARBOHIDRAT

Antibiotika yang biosintesanya berasal dari karbohidrat
adalah golongan makrolida
Efek samping : neurotoksik
Yang termasuk makrolida adalah :
1. STREPTOMISIN DAN DEHIDROSTREPTOMISIN
Antibiotika aminoglikosida pertama
Asal: Streptomyces griseus, S. humidus
Terdiri dari streptomisin, grisein, streptosin, aktidion,
sianokobalamin
Guna : antituberkulosis
2. NEOMISIN
Asal: Streptomyces fradiae
Spektrum luas
Guna : obat luar, obat dalam dan profilaksis operasi
gastrointestinal
3. KANAMISIN
Asal: Streptomyces kanamyceticus
Spektrum luas
Guna : secara i.m, p.o untuk sterilisasi usus setelah
operasi ( lebih aman dari neomisin )
4. GENTAMISIN
Asal: Micromonospora purpurea, M. echinospora

8
Spektrum luas
Guna : profilaksis infeksi Pseudomonas
5. SPEKTINOMISIN
Asal: Streptomyces spectabilis, S. flavopersicus
Lebih tepat disebut antibiotika aminosiklitol, tetapi sifatnya
sama dengan antibiotika aminoglikosida
Guna : gonorrhoea yang resisten terhadap penisilin
atau alergi penisilin
6. PAROMOMISIN
Asal: Streptomyces rimosus var. paromomycinus
Guna : amubisid
7. TOBRAMISIN
Asal: Streptomyces tenebrarius
Spektrum luas

ANTIBIOTIKA DARI ASETAT

A. GOLONGAN FENOL : GOLONGAN

TETRASIKLIN

Klortetrasiklin dari Streptomyces aurofaciens

Oksitetrasiklin dari Streptomyces rimosus
Tetrasiklin dari Streptomyces aurofaciens ( bentuk
campuran )
Tetrasiklin yang ada di perdagangan :
1. Demeklosiklin 5. Doksisiklin

9
 2. Tetrasiklin 6. Metasiklin
3. Klortetrasiklin 7. Minosiklin
4. Oksitetrasiklin
Spektrum luas
Golongan tetrasiklin semisintetik berasal dari modifikasi
kimia tetrasiklin atau oksitetrasiklin
Digunakan sebagai obat luar ( salep mata ) dan obat

dalam

B. ANTIBIOTIKA MAKROLIDA

Cirinya ada cincin makrolakton

Biosintesa cincin makrolakton dari kondensasi asetat
dan atau propionat melalui malonil CoA dan 2-
metilmalonil CoA
Eritromisin berasal dari Streptomyces erythreus
Oleandomisin berasal dari Streptomyces antibioticus
Karbamisin berasal dari Streptomyces halstedii

C. ANTIBIOTIKA POLIEN

Antibiotik polien mempunyai efek sebagai antijamur,

juga aktif terhadap bakteri
1. Nistatin berasal dari Streptomyces noursei
Antibiotika antijamur yang pertama kali ditemukan
Guna : antijamur intestinum terutama moniliasis
karena penggunaan antibiotika spektrum luas

10
2. Griseofulvin berasal dari Penicillium griseofulvum, P.
nigrum, P. patulum, P. janezewski
Guna : obat penyakit kulit, secara oral untuk
dermatomycosis
Efek samping : urtikaria, sakit kepala,
ketidaknyamanan lambung, granulositopenia,
leukopenia
Diminum setelah makan
3. Rifampisin berasal dari Streptomyces mediterranei
Merupakan antibiotika makrosiklik
Spektrum luas
Guna : antituberkulosis dan antilepra

D. GOLONGAN LAIN-LAIN

1. Derivat kumarin : Novobiosin

Asal: Streptomyces niveus, S. spheroids
Biosintesa menyangkut jalur asam amino, asetat dan
karbohidrat
Aktivitas terutama untuk gram positif
Dapat menimbulkan hipersensitif
2. Amfoter : Vankomisin
Asal : Streptomyces orientalis
Guna : antibiotika gram positif yang resisten terhadap
antibiotika lain
3. Linkosamid : Linkomisin
Asal : Streptomyces lincolnensis
11
 Aktif terhadap gram positif
Klindamisin merupakan antibiotika semisintetik dari
linkomisin
Dapat juga digunakan untuk antimalaria
4. Amino benzokinon kromofor : mitomisin C
Berasal dari Streptomyces caespitolus, S. verticilatus
Guna : antikanker

TUGAS
Buat tabel antibiotika dengan kolom :
1. Biosintesa
2. Struktur kimia
3. Nama senyawa
4. Asal
5. Mekanisme kerja
6. Guna
7. Efek samping
8. Keterangan

12