KIMIA MEDISINAL

“Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antibiotik”

Febri Diana Asraka 164111005

 senyawa kimia khas yang dihasilkan oleh
organisme hidup, termasuk turunan
senyawa dan struktur analognya yang
ANTIBIOTIKA dibuat secara sintetik, dan dalam kadar
rendah mampu menghambat proses
penting dalam kehidupan satu spesies
atau lebih mikroorganisme

Berdasarkan struktur kimianya antibiotika dibagi menjadi sebelas

kelompok yaitu antibiotika β-laktam (turunan penisilin, sefalosporin, β-
laktam nonklasik), turunan amfenikol, turunan tetrasiklin, turunan
aminoglikosida, turunan makrolida, turunan polipeptida, turunan
linkosamida, turunan poliem, turunan ansamisin, turunan antrasiklin dan
fosfomisin.
 Β-LAKTAM

Antibiotika yang strukturnya mengandung cincin β-laktam untuk pengobatan

infeksi bakteri

Antibiotic β-laktam dibagi menjadi tiga kelompok yaitu turunan penisilin,

sefalosporin dan β-laktam nonklasik

Pada tingkat molekul, mekanisme kerja antibiotika β-laktam ditunjukkan oleh serangan
nukleofil dari gugus hidroksil serin enzim transpeptidase pada karbonil karbon cincin β-
laktam yang bermuatan positif, sehingga terjadi hambatan biosintesis peptidoglika.

Akibatnya dinding sel menjadi lemah, dan karena tekanan turgor dari dalam,
dinding sel akan pecah atau lisis sehingga bakteri mengalami kematian
 1. Turunan Penisilin

• Turunan penisilin adalah senyawa bakterisid dengan indeks

terapetik tinggi, bekerja lebih besar pada fasa perbanyakan
mikroorganisme disbanding pada fasa istirahat yang sering
digunakan untuk pencegah dan pengobatan infeksi yang
sering disebabkan oleh bakteri tertentu
• Penisilin yang banyak digunakan secara luas, antara lain
adalah benzilpenisilin, penisilin G prokain, penisilin benzatin,
penisilin V, fenetisilin, metisilin, nafsilin, oksasilin. Ampisilin,
amoksisilin, dan tikarsilin
2. Turunan Sefalosporin
• Turunan sefalosporin adalah
senyawa bakterisid dengan indeks
terapetik (batas keamanan) tinggi,
efektif untuk pengobatan infeksi
staphylococcus sp. dan
streptococcus sp. yang telah tahan
terhadap penisislin, E.coli dan
P.mirabilis dan digunakan secara
luas untuk pencegah infeksi
selama dan sesudah
pembedahan.
• Contoh: sefaleksin, sefradin,
sefaklor,sefiksim, dan sefpiron
 3. Turunan β-laktam Nonsiklik

 β-laktam nonklasik
adalah antibiotika yang
mengandung cincin β-
laktam yang kadang
kadang bergabung
dengan cincin lain yang
terdiri dari 5 atau 6 atom.
 Contoh: amdinosilin,
sulbaktam, asam
klavulanat
 TURUNAN AMFENIKOL
• Mekanisme kerja : Menghambat
• Turunan amfenikol merupakan
senyawa bakteriostatik dengan
spektrum luas, bersifat mudah
larut dalam lemak sehingga mudah
menembus sel bakteri. Contoh:
Kloramfenikol dan tiamfenikol
• Akibatnya terjadi hambatan
KLoramfenikol
biosintesis protein pada siklus
pemanjangan rantai asam amino,
yaitu dengan menghambat
pembentukkan ikatan peptida.
Setelah menembus sel bakteri,
turunan amfenikol mengikatsubunit
ribosom 50-S secara terpulihkan,
menghambat enzim peptidil
transferase sehingga mencegah
penambahan asam amino pada
rantai peptida.
pembentukkan ikatan peptida dan
biosintesis protein, dan hal ini
terjadi selama antibiotikatetap
terikat oleh ribosom.
 Polipeptida
• Antibiotika polipeptida mempunyai struktur
sangat kompleks, mengandung polipeptida yang
biasanya membentuk suatu siklik.
• Mekanisme: Antibiotika polipeptida mempunyai
struktur sangat kompleks, mengandung
polipeptida yang biasanya membentuk suatu
siklik.
• Contoh: Basitrasin adalah bakteriolitik hanya pada
fase pertumbuhan bakteri, dapat menghambat
secara langsung enzim peptidoglikan sintase dan
menyebabkan hambatan pembentukan dinding
sel bakteri sehingga bakteri mengalami kematian.
Linkosamida
• Turunan linkosamida adalah antibiotika yang mengandung
sulfur, dikarakterisasi oleh 4-alkil asam pipekolat atau
asam higrat yang terikat pada alkil 6-amino--
tiooktopiranosida melalui sambungan amida. Turunan ini
mengandung gugus yang bersifat basa, yaitu N-pirolidin
atau N-piperidin, dam dapat membentuk garam yang
mudah larut dalam air.
• Turunan linkosamida dapat mengikat secara kuat ribosom
sub unit 50-S bakteri dan menghambat reaksi enzim
peptidil transferase sehingga mencegah pembentukan
ikatan peptida dan menghambat sintesis protein bakteri
• Contoh : Linkomisin HCL, Klindamisin HCL
Turunan Polien

 Antibiotika turunan polien dihasilkan oleh streptomyces sp,

dikarakterisasi oleh adanya cincin besar yang mengandung
lakton dan ikatan rangkap terkonjugasi. Antibiotika polien
tidak mempunyai aktivitas antibakteri atau antiriketsia,tetapi
aktif terhadap jamur.
 Contoh antibiotika polien, yang banyak di gunakan sebagai
antijamur adalah amfoterisin B, kandisidin dan nistatin.
 Turunan Ansamisin
• Turunan anmasin pada umumnya dihasilkan oleh
Streptomyces sp, dikarakterisasi oleh adanya struktur
siklik yang mengandung gugus aromatik dan
jembatan makrosiklik alifatik panjang, yang
dinamakan ansa, diantara posisi dua inti aromatik
yang tidak saling berdekatan.
• Pada umumnya turunan ansamisin menimbulkan
toksisitas tinggi dan hanya satu yang digunakan
dalam klinik, yaitu rifampisin.pada umumnya
rifampisin digunakan sebagai obat anti tuberkulosis.
 Turunan Antrasiklin
• Antrasiklinon adalah aglikon yang
mengandung kromofor antrakuinon dan
rangka hidrokarbon yang linier, mirip dengan
tetrasiklin.
• Pada umumnya turunan antrasiklin digunakan
sebagai obat antikanker. Contoh: daun
orubisin HCl, doksorubisin HCl, epirubisin dan
plikamisin (mitramisin).
 Fosfomisin

• Fosfomisin adalah antibiotika yang diisolasi dari

Streptomyces fridae atau Streptomyces sp.spektrum
aktivitasnya luas dan bersifat bakterisidal, terutama
digunakan untuk infeksi bakteri gram positif.
• Mekanisme kerjanya dengan cara mengikat secara
ireversibel gugus SH enzim enol-piruvil transferase yang
mengkatalisir reaksi antara UDP-asetilglukosamin
dengan fosfoenolpiruvat membentuk asam-
uridindifosfo-N-asetilmuramat, salah satu proses pada
tahap pertama sintesis peptidoglikan.