Ikatan Kimia Senyawa Organik
Ikatan Kimia Senyawa Organik
Organik
Rumus struktur senyawa organik:
rumus struktur termampatkan:
a. ikatan tidak ditunjukkan
b. atom yang sama jenisnya yang terikat
pada atom yang sama digabungkan
menjadi satu.
c. Bila molekul mempunyai dua atau lebih
gugus atom yang identik, digunakan tanda
kurung untuk gugus atom yang mengulang.
d. Ikatan rangkap atau ganda tiga digunakan dalam
rumus struktur termampatkan.
Struktur tersingkat adalah penggunaan garis yang menyatakan
kerangka karbon.
Pemutusan (disosiasi) Ikatan
Ada dua cara agar ikatan terdisosiasi yaitu
◦ Pemutusan heterolitik.
yaitu apabila kedua elektron dipertahankan pada satu atom.
Hasilnya adalah sepasang ion
◦ Pemutusan homolitik.
yaitu jika tiap atom yang turut dalam ikatan kovalen menerima satu
elektron.
Hasilnya adalah radikal bebas.
Pemutusan Heterolitik
Pemutusan homolitik
H H H. + H.
..
H Cl H. + .Cl .. :
..
H OH H. + . O
.. H
homolitik .Z
C: Z C. +
radikal bebas
Molekul Polar dan Non Polar
Atom dengan bilangan keelektronegatifan yang sama atau hampir sama,
bila bergabung membentuk molekul kedua atom mempunyai tarikan yang
sama atau hampir sama terhadap elektron ikatan. Jenis ikatan kovalen ini
disebut ikatan kovalen non polar.
Distribusi elektron dalam ikatan polar dilambangkan
dengan muatan parsial positif (+) dan negatif (-) atau
dengan panah bersilang ( ) yang mengarah dari ujung
yang parsial positif ke ujung yang parsial negatif.
Momen Ikatan
Momen Ikatan (satuan Debye (D)) merupakan ukuran kepolaran ikatan,
dihitung dari muatan, e (satuan elektrostatik) x jarak antara muatan (d)
(dalam Ao).
Interaksi dipol-dipol
Molekul saling tarik menarik antar muatan yang berlainan dan tolak
menolak antar muatan yang sama; tarik menarik dan tolak menolak ini
akibat adanya antar aksi dipol.
Molekul non polar saling ditarik oleh interaksi dipol-dipol lemah yang
disebut gaya London.
Molekul non polar dapat saling menginduksi
Contoh : molekul n-pentana dan neopentana
Ikatan Hidrogen
Jenis intaraksi dipol yang kuat terjadi antara molekul yang mengandung atom
hidrogen yang terikat pada atom nitrogen (N), oksigen (O) atau fluor (F).
Senyawa yang khas mengandung ikatan NH, OH atau FH adalah:
.. .. .. .. ..
H O: C H3 O: H N H C H3 N H .. :
H F
H H H H
19
Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen terbentuk antara:
atom hidrogen yang parsial positif dari
suatu molekul dengan pasangan elektron
menyendiri (bebas) dari atom suatu molekul
yang elektronegatif (N, O, F).
H
H .. :
O C H3
..
..
H O: C H3 O : H .. :
O
H H
Titik Didih
Senyawa dengan berat molekul yang sama, titik didihnya
dapat berbeda karena adanya ikatan hidrogen.
Kelarutan
Senyawa yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air,
lebih mudah larut dalam air.
Ikatan Sigma dan Ikatan Pi
Ikatan kovalen dihasilkan karena
pembentukan orbital molekul yang terjadi akibat
satu orbital atom bertumpang tindih dengan
orbital atom dari atom lain.
2 cara orbital atom saling bertumpang tindih,
yaitu :
Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital
molekul sigma, ikatannya disebut ikatan sigma ().
Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital molekul
pi (), ikatannya disebut ikatan pi ().
Pembentukan orbital molekul ikatan
antara 2 atom hidrogen membentuk
ikatan
Tumpang tindih orbital s dan p serta p
dan p yang menghasilkan ikatan sigma
Orbital Hibrida Karbon (C)
Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka
digunakan orbital atom 1s untuk ikatan.
Karbon dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2 mempunyai elektron
valensi 4 yang merupakan elektron ikatan.
Atom karbon tidak menggunakan keempat orbitalnya secara
murni untuk ikatan, tetapi bercampur (hibridisasi) menurut
satu dari tiga cara berikut:
hibridisasi sp3
hibridisasi sp2
hibridisasi sp
hibridisasi sp3, digunakan untuk
membentuk 4 ikatan tunggal
Hibridisasi sp3
Penyelesaian
Penyelesaian: sp 3-s
sp 3-sp 2
H H
C H
H C C sp 2-s
H H
sp 2-sp 2
sp 2-s dan p-p
hibridisasi sp, untuk membetuk ikatan ganda
tiga atau ikatan rangkap terakumulasi.
Hibridisasi sp
orbital terisi
sp 3 - s sp3 - s
O O
O
H CH 3 CH 3
H H CH3
pandangan samping
menunjukkan orbital p awan phi aromatik
Untuk menggambarkan distribusi elektron pi
dalam benzena, digunakan rumus Kekule (1972)
dimana kedua struktur dalam resonansi yang satu
dengan yang lain.
55