OLEH :
KELOMPOK 2
Achmad Algan
Dimas Muhammad Furqon
Fatimah Shohina Putri
(061340411638)
(061340411644)
(061340411645)
KELAS
: 2 EGB
DOSEN PEMBIMBING
: Ir. Fatria, M.T.
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan dalam
banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat berpartisipasi dalam
banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat. Alkohol
dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester, dan mereka dapat dioksidasi menjadi
aldehid atau asam karboksilat.
Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom
oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan
struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol.
Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil
pada eter.
HO-CH2-CH-CH2-OH
OH
1,2,3-propanatriol
CnH2n+1OH
Karena alkohol adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol serupa dengan kedudukan atom
oksigen dalam molekul air. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom
H pada air merupakan gugus alkil pada eter.
STRUKTUR ALKOHOL
Struktur alkohol adalah mirip dengan air, dengan bentuk melengkung. Susunan geometris
ini mencerminkan efek tolakan elektron. Seperti air, gugus alkohol juga berisi distribusi simetris
muatan antara atom oksigen dan hidrogen, yang mengarah pada penciptaan dipol.
Elektronegativitas tinggi oksigen dibandingkan dengan karbon menyebabkan pemendekan dan
penguatan ikatan-OH. Kehadiran kelompok-OH memungkinkan untuk hidrogen berikatan
dengan kelompok -OH yang lain, atom hidrogen, dan molekul lainnya. Karena alkohol dapat
mengikat hidrogen, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan molekul induknya.
b. Alkohol sekunder (2) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (OH) terikat pada atom karbon
sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.
c. Alkohol tersier (3) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (OH) terikat pada atom karbon
tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.
CH3CH2OH
Rumus Struktur
Nama Trivial
Nama IUPAC
npropil alkohol
1propanol
Isopropil alkohol
2propanol
sekbutil alkohol
2butanol
Isobutil alkohol
2metil1propanol
terbutil alkohol
2,2dimetiletanol
Vinil alkohol
1etenol
Alil alkohol
2propen1ol
7metil2nonanol.
Metanol
64,5
larut sempurna
Etanol
78,3
larut sempurna
1propanol
97,2
larut sempurna
2propanol
82,3
larut sempurna
1butanol
117,0
8,3
2butanol
99,5
12,5
Isobutil alkohol
107,9
11,1
terbutil alkohol
82,2
larut sempurna
Sifat Kimia
Alkohol bersifat mudah terbakar selain itu gugus OH merupakan gugus yang cukup reaktif
sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Adapun reaksi-reaksi yang umum
terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut :
reaksi oksidasi
reaksi oksidasi pada alkohol juga dapat berlangsung melalui reaksi antara alkohol dan
oksigen. Misalnya reaksi pembakaran pada spirtus.
reaksi dengan asam karboksilat
Ester dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang disebut reaksi
esterfikasi.
Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan
asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk
dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus
alkohol.
ester + air
PEMBUATAN ALKOHOL
Reaksi Subtitusi Nukleofilik
Reaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu
senyawa oleh atom atau gugus lain dengan melibatkan nukleofil.
Reaksi Grignard
Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil
halida (atau haloalkana).
Reduksi senyawa karbonil
Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi, di mana atom-atom
hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonilnya.
Hidrasi alkena
Bila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang berperan sebagai katalis,
unsur-unsur air (H+ dan OH-) mengadisi ikatan rangkap dalam suatu reaksi hidrasi
menghasilkan alkohol.
Dapat menghasilkan bahan bakar yang memiliki nilai oktan yang tinggi,
Etanol
Digunakan untuk pelarut dalam industri parfurm,obat obatan, zat warna, dan
kosmetik.
Dapat menghasilkan bahan bakar yang disebut gosohol, digunakan sebagai bahan
bakar alternatif yang ramah lingkungan.
Spirtus
Digunakan sebagai bahan bakar lampu petromak dan bunsen. Dan lampu spirtus ini
biasanya digunakan untuk proses sterilisasi di labolatorium mikrobiologi.
Gliserol
Sebagai bahan cairan pembersih telinga dan pelarut obat obatan, ex sirup obat
batuk.
Glikol
Digunakan sebagai pelarut dan bahan baku untuk membuat serat sintesis seperti dacron.
FENOL
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH)
yang berikatan dengan cincin fenil.
Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenol juga
merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus
hidroksil.
Karakteristik
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang
cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion
tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada
keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini
diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Produksi/ sumber
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan
proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.
Senyawa fenol dapat pula ditemukan di perairan. Keberadaanya dapat menjadi sumber
pencemar yang membahayakan kehidupan manusia maupun hewan air lainnya. Batas maksimum
yang diperbolehkan untuk air minum maupun air bersih adalah 0,0002 ppm7. Berdasarkan
beberapa percobaan, senyawa fenol dengan iodium monobromida, reksinya dapat berlangsung
dalam suasana asam maupun netral. Dalam suasana netral, reaksinya berlansung lambat, yakni
85 menit pada suhu 45 oC dan 8-10 jam pada suhu kamar. Namun dalam suasana asam kuat,
reaksinya akan berlangsung cepat (hanya 10 menit). Mekanisme reaksi fenol dengan iodium
monobromida adalah sebagai berikut7:
Penggunaan
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat
mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik
dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian
komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi
rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang
terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai
flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol
yang merupakan minyak pada cengkeh.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang
terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering
digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di
kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter
ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan
kematian langsung.
Reaksi dengan fenol
a) Reaksi dengan fenol sendiri
Fenol memiliki sebuah gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benze.
Dalam zat yang biasanya disebut "fenol", tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus
-OH tersebut. Kita akan membahas ini terlebih dahulu.
Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akan diperoleh
ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol.
Khususnya jika anda menuliskan persamaan dengan cara kedua di atas, maka akan
terlihat jelas bahwa dihasilkan ester yang lain dalam hal ini, disebut fenil etanoat.
Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Tetapi anda perlu hati-hati karena struktur ester biasa dituliskan dengan berbagai cara
sehingga strukturnya lebih mirip seperti sebuah turunan fenol.
Perhatikan bahwa hidrogen dari gugus -OH fenol telah digantikan oleh sebuah gugus asil
(sebuah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O).
Anda bisa mengatakan bahwa fenol telah terasetilasi atau telah mengalami asilasi. Karena
sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen
digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.
b) Reaksi Reaksi Fenol
1. Sifat asam, pembentukan garam.
2. Pembentukan eter, sintesis Williamson.
3. Pembentukan ester
c) Substitusi cincin:
1. Nitrasi.
2. Sulfonasi
3. Alkilasi Friedel-Craft
4. Asilasi Friedel-Craft
5. Halogenasi
6. Nitrosasi
d) Penggabungan dengan garam diazonium
1. Karbonasi, Kolbe
2. Pembentukan Aldehid
3. Reaksi dengan formaldehid, pembentukan polimer
Seperti halnya alcohol, fenol juga dapat diasilasi menjadi ester. Ion fenoksida
dapat berlaku sebagai nukleofilik dalam reaksi sintesis eter (Williamson). Ion fenoksida mudah
terjadi karena fenol lebih bersifat asam daripada air. Larutan natrium hidruksida akan
menjadikan fenol terdeprotonasi menghasilkan ion fenoksida.
Substitusi Elektrofilik Aromatic
Fenol merupakan senyawa yang sangat reaktif terhadap reaksi elektrofilik. Hal ini
disebabkan adanya electron tak berikatan pada gugus hifroksil yang dapat membentuk kompleks
sigma dengan cincin aromatic. Gugus hidroksil juga merupakan penunjuk orto-para. Fenol
merupakan substrat yang dapat bereaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, dan reaksi Friedel-Crafts.
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena (Fenol)
Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti
rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap
sebagai cabang.
1. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin
Benzena.
penamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan
kata benzena.
Contoh :
Hidroksibenzena
2. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin
Benzena.
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan
o (orto = substituen pada posisi 1,2), m (meta = substituen pada posisi 1,3) dan p (para =
substituen pada posisi 1,4). atau dengan menggunakan angka.
Untuk penomoran dilihat dari keaktifan gugus. Gugus yang lebih aktif diberi nomor 1.
-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -NH2 > -OH > -R > -NO2 > -X
contoh :
p-nitrofenol
3. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen (polisubtituen)
yang terikat pada cincin benzene
Maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan
angka. Perhatikan contoh berikut:
Urutan prioritas penomoran sama denganprioritas penomoran pada tata nama benzena yang
tersubtitusi oleh dua substituen.
TIOL
tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan
atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik
sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -tiol
pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya:
CH3SH akan menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkhol pada nama analog alkohol
senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil
alkohol)
Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai contoh:
merkaptopurina.
Sifat-sifat Tiol
1. Sifat Fisika
a) Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau
tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan
berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas alam mulai menambahkan berbagai macam
tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan
sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun
demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab
atas aroma sedap buah Citrus paradisi.
b) Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,
ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen
dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek
ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol
memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya
dibandingkan dengan alkohol.
2. Sifat Kimia
a) Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya
lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik
daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium
hidrosulfida.
Metanatiol - CH3SH
Etanatiol - C2H5SH
Koenzim A
Lipoamida
Glutationa
Sisteina
2-Merkaptoetanol
Ditiotreitol/ditioeritritol (pasangan epimer)
2-Merkaptoindola
transglutaminase
Sesi 1
1. Bagaimana pembuatan alcohol dengan reaksi substitusi nukleofilik ?
Dan apa yang dimaksud dengan nukleofilik itu sendiri ?
( Abellio N.S )
Jawaban :
CH3CH2CH2OH
+ Br
Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam
fosfat(V) pekat H3PO4. Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi
sampingan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen
pengoksidasi kuat.
Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat
yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini
(karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena.
Sesi 2
Persamaan dalam senyawa turunan alkana, dapat dilihat dengan table sebagai
berikut :
Homolog
Gugus
Fungsi
Struktur
umum
Rumus
umum
Contoh senyawa
Alkil alkohol /
alkanol
-OH
R-OH
CnH2n+2O
CH3CH2CH2-OH
Alkoksi alkana
(Eter)
-O-
1-Propanol
R-O-R
CnH2n+2O
CH3CH2 O-CH3
Metoksi etana
Alkanal / aldehid
-C - H
R-C H
CnH2nO
CH3CH2C-H
Propanal
Alkanon (Keton)
-C-
R-C-R
CnH2nO
CH3CH2 C-CH3
Butanon
As.Alkanoat / alkil
alkanoat
Alkil alkanoat
(Ester)
-C -OH
R-C OH
CnH2nO2
CH3CH2C-OH
As.Propanoat
-C-OR
R-C-OR
CnH2nO2
CH3CH2-C-OCH3
Metil Propanoat
2. Mengapa sifat pada methanol dan etanol berbeda, sedangkan kita ketahui
bahwa methanol dan alcohol itu merupakan senyawa alcohol ?
(Icha Khoirunisa )
Jawaban :
Walaupun methanol dan etanol merupakan dari jenis yang sama yaitu alcohol,
tetapi tetap saja berbeda. Karena methanol dan etanol masing - masing
mempunyai struktur molekul yang berbeda.
Misalnya pada unsure atom C sehingga titik didih nya jg berpengaruh.
Nama
Senyawa
Jumlah C
Titik Didih
(C)
Kelarutan (g 100 mL
air) pada 20C
Metanol
64,5
larut sempurna
Etanol
78,3
larut sempurna
1propanol
97,2
larut sempurna
2propanol
82,3
larut sempurna
1butanol
117,0
8,3
2butanol
99,5
12,5
Isobutil
alkohol
107,9
11,1
terbutil
alkohol
82,2
larut sempurna
3. Mengapa toluene cepat bereaksi dengan asam kuat dan lambat bereaksi
dengan basa ?
Jawaban :
Toluene lebih cepat bereaksi dengan asam karena toluene bersifat asam. Asam
ini jg memiliki kisaran pH < 7 , sehingga akan mempercepat reaksi antara asam
dengan asam.
Sedangkan suatu zat yang bereaksi lambat itu karena zat tersebut bereaksi
dengan basa yang memiliki kisaran pH > 7 ,