TUGAS KIMIA MEDISINAL

OTHER DIASTEREOMERS
Oleh:
KELOMPOK 5
Maria Paramita O

260110120173

Adi Pratama

260110120174

Kartika Kharirina

260110120175

Tanti Juwita

260110120178

Dewi Lutfiani

260110120179

Mentary Sonaya

260110120180

Msy. Puji Maharani

260110120181

Niken Dwi Larasati

260110120182

Selma Ramadhani

260110120183

Feby Shynthia

260110120184

Rurynta Ferly

260110120185

Putri Widya

260110120188

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2015

OTHER DIASTEREOMERS
I.

Definisi Other diastereomer

Other diastereomer merupakan struktur selain diastereomer biasa, struktur

ini memiliki dua atau lebih atom kiral. Dengan adanya atom kiral yang lebih dari
satu maka masing-masing pusat kiral terpisah, apakah termasuk R- (rectus) atau
S- (sinister). Diastereomer adalah struktur stereoisomer yang memiliki formula
yang sama namun bukan merupakan enansiomer atau bukan merupakan bayangan
cerminnya. Selain itu, senyawa meso juga termasuk other diastereomer. Senyawa
ini memiliki struktur stereocenter yang lebih dari satu dan akiral. Pada senyawa
meso, struktur dengan dua atom karbon tidak selalu memberikan 4 stereoisomer
karena terdapat molekul akiral sehingga bisa saja hanya terdapat 3 stereoisomer.
Suatu senyawa yang memiliki n karbon kiral (stereocenter) dapat berpotensi
untuk memiliki 2n stereoisomer. Akan tetapi, senyawa tersebut tidak dapat
memiliki lebih dari 2n stereoisomer, bahkan terdapat yang memiliki kurang dari
jumlah yang diperkirakan tersebut.
II.

Contoh Other diastereomer

1. 2,3-Dibromopentane
Senyawa

Bentuk Diastereomer

(Hofker & Fels, 2014)

2,3-Dibromopentana mengandung dua karbon asimetris (chirality centers), yaitu

C2 dan C3, konfigurasi absolutnya yaitu (2S, 3S), (2R3R), (2S, 3R), dan (2R, 3S)
(Hfker dan Fels, 2014).
2. Glukosa

3. Asam tartrat

5. Labetolol

(Lemke et al., 2012)

5. D-Erythrose

6. 2,3- Asam Dihidrobutanoik

Molekul ini, 2,3-asam dihidroksibutanoik memiliki 2 atom kiral (C2 dan C3),
sehingga terdapat 4 kemungkinan stereoisomer, stereoisomer 2R,3R dan 2S,3S,
2R,3S dan 2S,3R.

DAFTAR PUSTAKA

Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito SW. 2012. Foyes Principles of
Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. Philadelphia.
Jozwiak K, Lough WJ, Wainer IW. 2012. Drug Stereochemistry:
Analytical Methods and Pharmacology, Third Edition. Taylor &
Francis Group. Boca Raton.
Hfker, U., Fels, G. 2014. The four stereoisomers of 2,3dibromopentane.
Available
online
at
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_org
anik/stereochemie/mehrere_stereozentren_mesoverbindungen.vlu
.html [diakses pada 19 oktober 2015]