Benzena

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah
senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar
serta mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena
adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting
dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obatobatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah
kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa
lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.
Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris,
Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya
bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard
Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin
karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada
tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah
August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat
tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama
menggunakan metode tir tersebut.
Benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik. Istilah senyawa
aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma
sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatik digunakan untuk
menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu. Pada umumnya, senyawa
aromatik merupakan senyawa siklik dengan rumus yang mengandung ikatan
tunggal dan rangkap. Suatu senyawa harus mengandung atom hibrid sp2 dalam
cincinnya agar bersifat aromatik. Hibridisasi itu menyebabkan letak ikatan tunggal
dan rangkap selang-seling seperti yang terjadi pada benzen. Akan tetapi, tidak
setiap senyawa siklik yang mengandung atom hibrid dalam sistem cincin bersifat
aromatik.
Benzena berupa zat cair pada suhu kamar, mudah menguap, bersifat
nonpolar sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar, dan
sangat beracun. Secara kimia, benzena tidak reaktif, tetapi mudah terbakar
menghasilkan banyak jelaga dan mudah mengalami reaksi substitusi. Reaksi yang
dapat dialami oleh benzena antara lain halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan
asilasi. Banyak senyawa yang dijumpai dalam ter batu bara yang mengandung
1

empat cincin benzena terpadu atau lebih, bersifat karsinogenik (menyebabkan

kanker). Nitrobenzen dan anilin merupakan golongan senyawa aromatik. Anilin
bersifat basa lemah dan merupakan bahan baku pembuatan zat warna.

ASAM ANHIDRIDA

Anhidrida merupakan salah satu turunan asam karboksilat, sehingga dapat disebut
juga dengan anhidrida asam karboksilat. Suatu anhidrida mempunyai struktur dua
molekul asam karboksilat yang digabung menjadi satu dengan melepaskan air.

Pada pembentukan asam anhidirda ini tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, melainkan harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang
lebih reaktif. Salah satunya adalah dari klorida asam dan suatu karboksilat. Jalan
lain untuk menjadi anhidrida adalah dengan mengolah asam karboksilat dan
anhidrida asam asetat.
Anhidrida lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk
mensintesis keton, ester atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil
yang sama seperti yang bereaksi dengan, namun laju reaksinya lebih rendah.
Anhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam karboksilat. Laju
reaksinya tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air.
Sifat-Sifat Fisik Anhidrida Asam
Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, maka diambil contoh etanoat
sebagai anhidrida asam sederhana.

Kenampakan
Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwana dengan bau yang sangat
mirip dengan asam cuka (asam etanoat)
Bau ini timbul karena anhidrida etanoat beraksi dengan uap air diudara (dan
kelembapan dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali.
Kelarutan dalam Air
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan
air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang
terbentuk.
Titik Didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140 derajat C. Titik didih cukup tinggi
karena memiliki molekl polar cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi Van
der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.
Akan tetapi, anhidirda etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. ini berarti
bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat
yang berukuran sam. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip
besarnya dengan anhidrida etanoat mendidih pada suhu 186 derajat C.
Kereaktifan Anhidrida Asam
Perbandingan Anhidrida Asam dengan Asil Klorida.
Anhidrida bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. memahami
anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika mengaggapnya seolah-olah asil klorida
yang termasuk yang termasuk dibanding jika dipelajari seacara terpisah.
Bandingan dengan anhidirda asam dengan struktur asil klorida:

Dalam reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap
dalam keadaan utuh. Gugus ini seolah-olah mnerupakan sebuah atom tunggalpersis seperti atom klorida pada asil klorida.
Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan
sesuatu yang lain.
Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi
awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan
komponen-komponen lain dalam campuran. denagn anhidirda asam, reaksi
berlangsung lambat, tetapi satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang
dihasilkan bukan hidorgen klorida sebagai produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya dengan hidrogen klorida, produk ini (assam etanoat) juga bisa
bereaksi kembali dengan komponen lain yang adda dalam campuran.
Reaksi-reaksi ini (reaksi asil kloorida an reaski anhidirda asam) melibatkan
komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua
komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah
pasangan elelktron bebas yang aktif, baik oksigen maupun nitrogen.
REAKSI-REAKSI ASAM ANHIDRIDA
Reaksi dengan Alkohol dan Fenol
Reaksi asam anhidrida dengan alkohol atau fenol, dengan bantuan katalis akan
menghasilkan ester. Reaksi ini terutama berguna dengan anhidrida asam asetat
yang tersedia secara komersial. Contohnya seperti pada pembentukan aspirin,
yaitu dengan mereaksikan asam anhidrida dengan asam salisilat dengan
menggunakan katalis H3PO4 sebagai penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Sehingga asam

salisilat ini dapat mengalami dua jenis rekasi yang berbeda yaitu reaksi asam dan
basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan
mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat
yang lebih reaktif. Anhidrida asam merupakan derivat yang lebih reaktif daripada
asam karboksilat yang dapat menghasilkan ester asetat.
Reaksi dengan Amonia dan Amina Primer
Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan amhidirida
menghasilkan amida. Amonia dan anhidrida asetat menghailkan asetamida,
sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi.
Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asetat yang terbentuk dalam reaksi
itu.
Amida mengandung gugus CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat
dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.

Persamaan ini lebih sering dan Lebih mudah dituliskan sebagai berikut:

Asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan

amonium etanoat.

dan bisa digabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap:

Reaksi dengan Amina Primer

Reaksi dengan Metilamin
Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana
gugus _NH2 terikat pada sebuah gugus alkil. Persamaan awaknya adalah sebagai
berikut:

Pada reaksi ini, produk utama disebut sebagai amida yang tersubtitusi-N.
Jika dibandingan strukturnya dengan amida yang dihsilkan pada reaksi dengan
amonia, yang membedakann adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah
di subtitusikan dengan sebuah gugus metil. senyawa ini adalah N-metiletanamida
"N" menunjukkan bahwa subtitusi terjadi pada atom nitrogen, dan bukan pada
unsur lain dlaam molekul tersebut.
Persamaannya biasa dituliskan sebagai berkut:

Ini bisa dianggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia
adalah basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin
yang berlebih juga akan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut:

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini persis sama
seperti amonium etanoat, kecuali bahwa ssalah satu hidrogen telah digantikan oleh
sebuah gugus metil.
Kedua persamaan reaksi diatas digabungkan menjadi satu persamaan lengkap
yaitu:

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH2 terikat
secara langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.
Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur
fenilamin bisa dituliskan sebagai C6H5NH2.
Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin,
tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi-N perlu dipahami.
Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut:
Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.
Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan
memperlihatkan cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut
pandang fenilamin.
Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut:

Jika dicermati, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas,
hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.
Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya,
perhatikan bahwa salah satu hidrogen dari gugus -NH2 telah digantikan oleh
sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap
7

C=O). Bisa dikatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau telah

mengalami asilasi. Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini
juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil,
CH3CO-.

DAFTAR PUSTAKA
http://endahejp.blogspot.com/2013/03/asam-anhidrida.html
http://id.wikipedia.org/wiki/Asetat_anhidrida
http://tarifazira25http://id.wikipedia.org/wiki/Benzena
http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/tmp/STRUKTUR%20DAN
%20TATANAMA%20BENZENA.pdf
.blogspot.com/2013/03/anhidrida-asetat-normal-0-false-false.html