LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2013/2014

MODUL

: Esterifikasi Pembuatan n-Butil

Asetat
PEMBIMBING

: Shoerya Shoelarta

Tanggal Praktikum

: 31 Oktober

2013
Tanggal Penyerahan : 11
Oleh :
Kelompok

:V

Nama

: 1. Muhamad Nur Hidayat

121411019

Kelas

2. Neng Sri Widianti

121411020

3. Nurdita Lestari

121411021

: 2A

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2013

ESTERIFIKASI
Pembuatan n-Butil Asetat

I.

Tujuan Percobaan
Membuat n-butil asetat dan etil asetat melalui esterifikasi.
Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara
lain, struktur molekul, suhu, konsentrasi.
Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih,
indeks bias, berat jenis, bau dan warna.

II.

Landasan Teori
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam
karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester
hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana
hydrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil,
meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang
berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut
ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum.
Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence)
sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat
lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam
klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam.
Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH
(dimana R dan R bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Kesetimbangan dapat tercapai setelah direfluks selama beberapa jam atau hari.
Bila ditambahkan katalis berupa asam sulfat atau asam klorida, maka kesetimbangan
dapat dicapai setelah beberapa jam.
Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah
pembentukkan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi. Reaksi esterifikasi ini
akan memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan cukup baik untuk alcohol
sekunder, tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan hasil yang baik.
Laju esteerifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol :
d[RCOOR] / dt = k [RCOOH] [ROH2+]
dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi,
sehingga ketimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukkan dengan
persamaan sebagai berikut :
ROH2+ + H2O H3O+ + ROH
Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan
dinyatakan dengan persamaan sebagai berikut :
K = [H3O+] [ROH] / [ ROH2+] [H2O]
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halang-an
sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di
dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen
ester akan berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih
baik digunakan rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan
anhidrida asam atau klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang
bereaksi dengan alkohol secara irreversible.
Butil asetat merupakan senyawa yang diperoleh dari proses esterifikasi asam
asetat danbutanol, melalui proses batch maupun kontinyu. Butil asetat merupakan
solvent dengan titik didih menengah (medium boiling solvent), yang secara cepat
melarutkan resin-resindan memberikan ketahanan pada lapisan pelindung. Kegunaan
dari butil asetat adalah sebagai bahan untuk parfum, dan
sebagai komponen pada aroma sintetis seperti apricot,
pisang, pir, nanas, delima, dan rashberry (Mc Ketta,1977)

III.

Percobaan
III.1
Alat dan Bahan

1. Peralatan Refluks
2. Peralatan Ekstraksi
3. Peralatan Distilasi

2.
4.
5.
6.

1. n-Butil Alkohol 46 mL
Asam Asetat Glasial 60 mL
3. Asam Sulfat Pekat 1 mL
Larutan jenuh NaHCO3 25 mL
Natrium Sulfat anhydrous 5 gr
Aquades

RANGKAIAN ALAT
Proses Refluks
Keterangan :
1.
2. Labu
3
3.
4.
5.
2
6.
7.8

9.

Penangasa Parafin
7
Leher 4
Pengaduk Jangkar
6
Motor Pengaduk
Termometer
8
Kondensor
Tabung CaCl2
9
8. Selang
Statif

Proses Ekstraksi

Proses Distilasi

III.2
Prosedur Percobaan
Flowchart Pembuatan Butil Asetat

46 mL butanol

1 mL H2S04 pekat

60 ml asam asetat
glacial

Pencampuran

Butil asetat dan 250

mL aquades

Refluks 1 jam 15
menit
Na2CO3 1M 25 ml

Lapisan atas (butil asetat)

Pemisahan
Natrium Sulfat
Anhydrous

Lapisan
bawah (air
dan NaHCO3)

Lapisan atas (butil asetat)

Lapisan bawah

Pencucian

Penyaringan

Distilat

Etil asetat yang

lebih murni

Distilasi

III.3
Tabel Data Pengamatan
Persiapan
Masss
N
o.

Volum

Bahan

Inde
ks
bias

a
Titik

Titik

molekul

didih
( 0C )

leleh
(0C )

74,12

C4H9OH

117,7

-89,9

60

CH3COOH

118

16,63

98,08

H2SO4

molek Rumus
ul
(gr/m
ol)

1.

n-Butil Alkohol

46 mL

Asam asetat

2.

60 mL

glacial
Asam sulfat

3.

pekat
Natrium

4.

bikarbonat
Natrium Sulfat

5.
6.

1,399
3
1,371
5

1 mL

25 mL

anhydrous

gram

n-Butil Asetat

84,00
7
142,0

1,394

4
116,1
6

315338

10,4

NaHCO3

50

Na2SO4

1429

884

126

-73,5

CH3COOC4H
9

Proses Refluks
Waktu
(menit
)

Media

Suhu
Reakt
or

Labu
leher 4

26oC

10

Labu
leher 4

Pengamatan warna
Bening

Pengamata
n bau
Butil
Alkohol

Sedikit
seperti
pisang

75 C

Bening

20

Labu
leher 4

79 C

Bening

30

Labu
leher 4

79oC

Bening

40

Labu
leher 4

76oC

Bening

50

Labu
leher 4

78oC

Sedikit
seperti
pisang
Sedikit
seperti
pisang
Pisang

Pisang
Menyengat

Bening
60
70
75

Labu
leher 4
Labu
leher 4
Labu
leher 4

80oC

Bening

80oC

Bening

76oC

Bening

Pisang
Menyengat
Pisang
Menyengat
Pisang
Menyengat

Proses Ekstraksi
N
o.

Perlakuan

Volum
e

Hasil Pengamatan

Volume
Larutan
sisa

Penambahan

250

Aquades

mL

Penambahan

100

Aquades

mL

Terbentuk dua lapisan

antara butil asetat (atas)

291 mL

dengan air (bawah).

Terbentuk dua lapisan

antara butil asetat (atas)

107 mL

dengan air (bawah).

Penambahan
3

Larutan jenuh

25 mL

Natrium

+ 50

Bikarbonat dan

mL

Terbentuk dua lapisan

antara butil asetat (atas)
dengan air (bawah).

Aquades
Penambahan
4

Natrium Sulfat

77 mL

anhydrat
Proses Distilasi

Waktu

IV.

Suhu

Volume

Penangas

Reaktor

Distilat

Residu

50oC

27 oC

48 mL

10

95oC

35 oC

48 mL

20

95oC

48 oC

48 mL

20

93oC

49oC

48 mL

Pengolahan Data
n-Butil Alkohol (C4H9OH)

Volume n-Butil Alkohol = 46 ml

Massa n-Butil Alkohol
= volume x massa jenis
= 46 ml x 0,81 gram/ml
= 37,26 gram
massa nButil Alkohol
Mol n-Butil Alkohol
=
Mr nButil Alkohol

37,26 gram
74,12 gram/ mol

= 0,503 mol

Asam asetat (CH3COOH)

Volume asam asetat glacial
Massa asam asetat

Mol asam asetat

= 60 ml
= volume x massa jenis
= 60 ml x 1,048 gram /ml
= 84,48 gram
massa asamasetat
=
Mr asam asetat

84,48 gram
gram
60
mol

= 1,408 mol

Stoikiometri :
C4H9OH +

CH3COOH

H2SO4

CH3COOC4H9

H2O

Mula-mula : 0,503

1,408

Reaksi

: 0,503

0,503

0,503

0,503

Sisa

0,905

0,503

0,503

n-Butil asetat (CH3COOC4H9)

Volume n-Butil asetat = 48 ml
Massa n-Butil asetat (percobaan) = massa jenis x volume
= 0,88 gram/ml x 48 ml
= 42,24 gram

Massa n-Butil asetat (teoritis)

= mol n-Butil asetat x Mr n-Butil asetat

= 0,503 mol x 116,16 gram/mol
= 58,428 gram

Yield n-Butil asetat

massa nButil asetat hasil percobaan
Yield
=
massa nButil asetat teoritis

42,24 gram
58,428 gram

x 100%

x 100%

= 72,29 %
Indeks Bias n-Butil asetat

V.

Literatur

: 1,394

Percobaan

: 1,3767

Pembahasan
Senyawa n butil asetat merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna
bening kekuningan. Senyawa ester ini didapatkan dengan mereaksikan butanol dengan
asam asetat agar menghasilkan ester n-butil asetat.

Dalam reaksi ini butanol merupakan senyawa pembatas yang akan habis bereaksi
sementara itu asam asetat akan bersisa. Dalam percobaan ini H2SO4 pekat sebanyak 1
mL digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi sehingga akan
membuat kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi.
Reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible. Suhu reaksi diatur pada 93oC,
di bawah suhu didih ester n-butil asetat (126oC) untuk menghindari terjadinya
penguapan ester yang terbentuk.
Dalam prosesnya reaksi esterifikasi terbagi atas 3 tahap yaitu :
1. Reaksi Proses pada Refluks
`
Pada percobaan esterifikasi menggunakan pemanasan refluks dimana dalam
pemanasan ini air yang menguapakan mengembun kembali oleh kondensor
sehingga suhu akan lebih stabil dan tak ada massa yang berkurang. Proses refluks
digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Pengadukan
yang konstan dilakukan, sehingga reaksi dapat berjalan dengan baik. Reaksi akan
berlangsung antara butanol dengan asam asetat dengan katalis asam sulfat akan
menghasilkan senyawa ester, waktu reaksi dalam refluks selama 1,25 jam. Wangi
ester dalam reaksi akan tercium saat ester mulai terbentuk. Suhu didalam reactor
berangsur- angsur akan naik sampai suhu maksimal yang diperoleh adalah 80oC.
2. Proses ekstraksi
Ekstraksi ester menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan
sifat massa jenis setiap zat. Ester yang terbentuk ditambahkan kedalam corong pisah
yang berisi aquadest lalu dikocok, sehingga ester akan membentuk lapisan diatas air.
Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih.
Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang
dapat menyerap air. Lalu setelah beberapa tahap ekstraksi, larutan ester disaring
dengan kertas saring.
3. Proses Distilasi
Pada tahap ini, butil asetat yang telah disaring dimasukkan kedalam tabung
distilasi. Menurut litetarur, titik didih butil asetat lebih besar dibanding titik didih
air, sehingga yang akan tertampung dalam labu distilat adalah air. Suhu diset pada
95oC, meskipun suhu yang diset dibawah titik didih air, namun karena kandungan
airnya sangat sedikit, maka air akan menguap.
Dari proses esterifikasi tersebut didapatkan ester sebanyak 48 mL, dengan tidak
adanya yang tertampung dalam distilat (butil asetat nya telah murni) dengan indeks bias
yang terukur yaitu 1,3767 sedangkan indeks bias menurut literature sebesar 1,394.
Larutan ester n-butil asetat tersebut mempunyai massa jenis sebesar 0,88 gram/mL

sehingga didapatkan 42,24 gram massa n-butilasetat, sedangkan menurut perhitungan

stoikiometri didapat n-butilasetat yang terbentuk seharusnya sebesar 58,428 gram, maka
yield yang diperoleh adalah 72,29%.
Bila dianalisis, yield yang hanya 72,29% dikarenakan beberapa faktor seperti
waktu refluks yang dipercepat yang awalnya sekitar 3 jam menjadi 1 jam 15 menit
menyebabkan belum semua butil alkohol bereaksi dengan asam asetat, suhu reaktor
yang tidak berada pada suhu optimum reaksi, pada saat ekstraksi kemungkinan ada butil
asetat yang menguap dan lain sebagainya.

VI.

Kesimpulan
1. N-Butil asetat dapat dihasilkan dari proses esterifikasi dengan mereaksikan butanol
dengan asam asetat.
2. Katalis yang digunakan adalah H2SO4 pekat.
3. Banyak faktor yang dapat mempengaruhi proses esterifikasi, antara lain :
a. Suhu Reaksi
b. Pengadukan yang konstan
c. Konsentrasi reaktan
d. Katalis yang digunakan
e. Struktur molekul.
4. Warna produk yang dihasilkan adalah bening, berbau aroma pisang, dan yield yang
dihasilkan adalah 72,29% dengan indeks bias yaitu 1,3767.

VII.

Daftar Pustaka
Modul Praktikum Satuan Proses 2. Bandung : Politeknik Negeri
Bandung.
Djenar, Nancy Siti. 2010. Esterifikasi.
http://matekim.blogspot.com/2010/05/ esterifikasi.html [Diakses 5

November 2013]
2013. Reaksi Esterifikasi. http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksiesterifikasi.html [Diakses pada 5 November 2013]

2007. ReaksiPengesteran. http://www.chem-is try.org/materi_kimia/

sifat_ senyawa _organik/alkohol1/
reaksi_pengesteran_esterifikasi/
[Diakses pada 5 November 2013]