Aviv Sigit Cahyono-10513035 PDF
Aviv Sigit Cahyono-10513035 PDF
Abstract
Protecting groups play an important role in modern organic synthesis, because these groups reactive
group X-H of interaction especially with nucleophilic reagents and oxidizing. Acetone is an organic
solvent that is commonly used and widely used in organic synthesis as a protecting group. On the
protection of D-mannose with acetone derived product that generates % yield of 76.388%, % error
melting point of the product is 0.826%, the value of the product gives Rf of 0,20, and the value of Dmannose gives Rf of 0,228. While the L-cysteine modification with the acetone derived product that
generates % yield of 29.904%, the value of product gives Rf of 0,20 and the value of L-cysteine gives
Rf of 0,143. Based on the characterization performed on both products can be summed products
obtained are expected product and have a high percentage of purity.
Keywords: Protection of D-mannose with acetone, Modified L-Cysteine with Acetone
1. PENDAHULUAN
2. METODE PERCOBAAN
Gugus pelindung berperan sangat penting dalam
sintesis organik modern, karena gugus tersebut
menyembunyikan gugus reaktif X-H (X = O, N, S) dari
interaksinya terutama dengan reagen-reagen nukleofilik dan
pengoksidasi. Pada saat, gugus pelindung lebih lanjut dapat
dilepaskan kembali dengan mudah menggunakan reagen
tertentu pada kondisi yang sedang (mild). Aseton, suatu
pelarut organik yang umum digunakan, juga banyak
digunakan dalam sintesis organik sebagai gugus pelindung.
Aseton menunjukkan kemampuannya dalam spektrum yang
luas untuk bereaksi dengan gugus hidroksi, amino dan tiol
dengan membentuk hemiketal atau ketal dan analog Nmaupun S-nya) bergantung pada jumlah dan lokasi pada
gugus nukleofilik X-H. Dalam bentuk (hetero) ketalnya,
residu aseton dapat dianggap dalam molekul yang
dilindunginya sebagai bagian dari gugus lingkar lima jenuh
1,3-diheterosiklik. Dalam percobaan ini akan membuat
senyawa turunan karbohidrat D-mannosa dan asam -amino
L-sistein.
Sampel
Hasil TL
Referensi TL
Produk
122C
118-124C
Sampel
Jarak Noda
Jarak Eluen
Rf
1.
Produk
0,7 cm
3,5 cm
0,20
2.
D-mannosa
0,8 cm
3,5 cm
0,228
Sampel
Jarak Noda
Jarak Eluen
Rf
1.
Produk
2 cm
3,5 cm
0,20
2.
L-sistein
0,5 cm
3,5 cm
0,143
Pembahasan
Reaksi I : Perlindungan D-mannosa dengan Aseton
Pada percobaan ini, dilakukan perlindungan Dmannosa dengan aseton. Kemudian dilakukan beberapa
campuran reagen. D-mannosa adalah turunan senyawa dari
karbohidrat yang digunakan dalam percampuran dengan
reagen lain sehingga dapat bereaksi dan membentuk
kristal. Kristal I2 (Iod) berfungsi sebagai oksidator karena I2
mengalami reduksi menjadi I-. Aseton anhidrat adalah
pelarut organik yang digunakan dalam sintesis organik
sebagai gugus pelindung. Dilakukan pencampuran
senyawa, yakni : D-mannosa, kristal Iod, dan aseton
anhidrat di dalam gelas kimia. Dipanaskan campuran
reaksi di atas penangas listrik selama kurang lebih 30
menit pada suhu 35C. Hal ini, dilakukan agar senyawa
yang dicampurkan dapat bereaksi dengan cepat dan
sempurna. Setelah mannosa larut, dimatikan pemanas
listrik dan didinginkan campuran reaksi hingga suhu
kamar. Ditambahkan larutan encer Na 2S2O3 ke dalam gelas
kimia. Na2S2O3 berfungsi sebagai pengoksidasi yang kuat
sehingga dapat mereduksi kristal I2 (iod) menjadi I- yang
menyebabkan larutan menjadi bening. Kemudian
ditambahkan 10 mL air pada gelas kimia dan dipindahkan
Hal ini terjadi berdasarkan sifat fasa diam, yaitu silika gel
yang bersifat polar sehingga senyawa yang lebih polar akan
menghasilkan jarak noda yang pendek. Oleh karena itu,
dapat disimpulkan senyawa produk adalah senyawa
turunan karbihidrat D-mannosa. Karena perlindungan
aseton sebagai gugus fungsi berhasil.
4. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan pada
perlindungan D-mannosa dengan aseton diperoleh massa
kristal/produk yang dihasilkan adalah 0,22 gram, %
Rendemennya adalah 76,388 %, persen galat titik leleh
kristal adalah 0,826 %, nilai Rf D-mannosa adalah 0,228
dan nilai Rf Produk adalah 0,20. Sedangkan pada
modifikasi L-sistein dengan aseton diperoleh massa
kristal/produk yang dihasilkan adalah 0,0398 gram, %
Rendemennya adalah 29,904 %, nilai Rf L-sistein 0,143
adalah dan nilai Rf Produk adalah 0,20.
UCAPAN TERIMAKASIH
DAFTAR PUSTAKA
Eremin, V., dan Gladilin, A. 2013. Preparatory Problems
45th International Chemistry Olympiad (IchO-2013),
Chemistry Department, Moscow State University,
Russian Federation, p. 69-72.
Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi
Ketiga. Jakarta : Erlangga, p. 363-368.
Friedman, Mendel. 2004. Applications of the Ninhydrin
Reaction for Analysis of Amino Acids, Peptides, and
Proteins to Agriculturan and Biomedical Sciences,
Journal of Agric. Food Chem. 52, p.385-406.
Helmkamp, G.K., and Johnson, Jr., H.W. (1964), Selected
Experiments in Organic Chemistry, H. Freeman and
Company, San Fransisco & London, p. 128
Lampiran
Mekanisme reaksi perlindungan D-mannosa dengan aseton