Aplikasi proses esterifikasi dan transesterifikasi dalam dunia pangan

1. Sintesis senyawa α-monolaurin sebagai senyawa antimikroba

Salah satu senyawa antimikroba adalah α-monolaurin. Monolaurin
adalah monogliserida atau monoester asam lemak dari lemak jenuh rantai
sedang, asam laurat (C-12) dengan gliserol (Juliati, 2002). Monolaurin
diketahui mempunyai bioaktivitas antivirus terhadap virus RNA dan DNA
pada manusia (Kabara, 1982 dalam Widyarti dan Hanafi, 2008). Antibakteri
dari monolaurin hanya berpangaruh terhadap bakteri patogen, seperti Listeria
monocytogenes, Staphylococcus aureus, Streptococcus agalactiae,
Hemophilus influenzae, dan Helicobacter pylory. Pertumbuhan dan produksi
racun dari Staphylococcus aureus menurun dengan penambahan 150 mg
monolaurin per liter (Preuss et al, 2005). Sintesis monolaurin dapat dilakukan
secara kimiawi ataupun enzimatis. sintesis kimiawi dapat dilakukan dengan
cara esterifikasi asam laurat dengan gliserol, dengan menggunakan katalis
basa atau asam (Bossaert et al, 1999; Fureby et al, 1996 dalam Widyarti dan
Hanafi, 2008). Pemurnian senyawa hasil sintesis dapat dilakukan dengan
kromatografi kolom, kristalisasi, atau distilasi molekuler.
Reaksi esterifikasi pada sintesis monolaurin secara kimiawi biasanya
dilakukan pada temperatur tinggi. Penggunaan katalis asam anorganik dengan
konsentrasi yang sesuai, diharapkan dapat menurunkan temperatur reaksi
sintesis. Selain itu, dengan kondisi reaksi yang tepat, seperti perbandingan
molaritas reaktan antara asam laurat dan gliserol, waktu, dan temperatur
reaksi, diharapkan dapat menghasilkan monolaurin dengan rendemen yang
tinggi. Reaksi esterifikasi asam laurat dengan gliserol bersifat bolak-balik jika
dikatalisis oleh asam karena katalis asam menyebabkan asam karboksilat
mengalami konyugasi. Dengan memisahkan produk samping air dari reaksi
esterifikasi dengan menggunakan peralatan deanstark, kesetimbangan reaksi
diharapkan akan bergeser ke kanan ke arah produk, sehingga rendemen
senyawa monolaurin yang dihasilkan tinggi. Mekanisme reaksi esterifikasi
asam laurat dengan gliserol pada sintesis monolaurin jika dikatalisis oleh
asam tampak pada Gambar 1 sebagai berikut :
 Sumber : Widyarti dan Hanafi, 2008
+
Reaksi esterifikasi selain dapat dikatalisis oleh asam [H ], dapat juga
-
dikatalisis oleh basa [OH ]. Jika reaksi esterifikasi yang dikatalisis oleh asam
bersifat bolak-balik, maka reaksi esterifikasi yang dikatalisis oleh basa bersifat
satu arah. Hal ini disebabkan karena garam karboksilat yang terbentuk dapat
membentuk struktur resonansi (I ↔ II). Mekanisme reaksi dengan katalis basa
tampak pada Gambar 2 sebagai berikut :

Sumber : Widyarti dan Hanafi, 2008

2. Sintesis senyawa etil asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3.
Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini
berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering
disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat.
Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat merupakan
penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen
karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat
pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat
melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu
kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun
demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau
asam. Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi
penyulingan ester bretitik didih rendah (titik didih = 77 oC) begitu ester ini
terbentuk dari reaksi. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat sebagai berikut
:

Sumber : Chidi & Peter, 2016

Kegunaan etil asetat dalam berbagai bidang dapat dijelaskan sebagai berikut
(Shawn, 2014) :

 Dalam industri makanan dan minuman

Digunakan sebagai flavor dan perasa, seperti flavor nanas, strawberi, pisang,
dan buah-buahan lainnya.
 Dalam bidang farmasi
Digunakan sebagai pelarut ekstraksi dalam proses pembuatan obat-obatan
 Dalam bidang kecantikan
Digunakan sebagai penguat aroma pada kosmetik

Daftar Pustaka

Bossaert, W.D. Et Al, (1999), Mesoporous Sulfonic Acids As Selective

Heterogeneous Catalyst For The Synthesis Of Monoglycerides, J. Catalysis,
182, 156-164.
Chidi, O., Peter, O, I., (2016)., Kinetics And Mechanism Of Ethyl Acetate
Production Using Eco-Benign Solid Catalyst ., J Phys Chem Biophys 2016,
6:3 Http://Dx.Doi.Org/10.4172/2161-0398.1000219., Physical Chemistry
Unit, Department Of Pure And Industrial Chemistry, Faculty Of Science,
University Of Port Harcourt, Rivers State, Nigeria
Fureby, A.M., Creutz, P.A., And Mattiasson, B., (1996), Glyceride Synthesis In A
Solvent Free System, J. Am. Oil Chem. Soc., 74 (11), 1489-1495.
Juliati, B.T., (2002), Ester Asam Lemak, Kimia, Fmipa Usu, Digital Library.
Kabara, J.J., And Hierholzer, J.C., (1982), In Vitro Effects Of Monolaurin
Compound On Enveloped Rna And Dna Viruses, J. Food Safety, 4, 1-12.
Preuss, H.G. Et Al, (2005), Effects Of Essential Oils And Monolaurin On
Staphylococcus Aureus: In Vitro And In Vivo Studies, 1-15.
Shawn., (2014)., Http://Www.Foodchemadditives.Com/Applications-Uses/1701 .,
[Online]., (Diakses Pada Maret 2018)
Widyarti,G., Hanafi, M., (2008)., Pengaruh Konsentrasi Katalis Dan
Perbandingan Molaritas Reaktan Pada Sintesis Senyawa Α-Monolaurin.,
Reaktor, Vol. 12 No. 2, Desember 2008, Hal. 90-97., Tangerang : Puspiptek

GLOSSARIUM

Monolaurin  monogliserida atau monoester asam lemak dari lemak jenuh rantai
sedang, asam laurat (C-12) dengan gliserol

Etil asetat  senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3 yang

merupakan ester dari etanol dan asam asetat berwujud cairan tak berwarna dan
memiliki aroma khas.
SOAL

1. Jelaskan metode sintesis α-monolaurin ?

2. Jelaskan fungsi etil asetat dalam berbagai bidang !
3. Jenis katalis yang bisa digunakan dalam proses esterifikasi adalah...
a. Katalis enzim dan lemak
b. Katalis asam dan basa
c. Katalis logam dan mineral
d. Katalis ion dan alami dan buatan
4. Reaksi esterifikasi asam laurat dengan gliserol bersifat bolak-balik dapat
terjadi ketika menggunakan katalis...
a. Asam
b. Mineral
c. Basa
d. Logam
5. Reaksi esterifikasi asam laurat dengan gliserol bersifat satu arah dapat
terjadi ketika menggunakan katalis...
a. Asam
b. Enzim
c. Basa
d. Logam
6. Etil asetat merupakan ester yang berasal dari senyawa...
a. Propanol dan sukrosa
b. Alkohol dan miristin
c. Etanol dan asam asetat
d. Butanol dan asam asetat