Laporan Praktikum Spektroskopi Ekawisudawati : J3L112185

Kamis, 5 Desember 2013 PJP:Atep Dian Supardan, S. Si, M. Si

TM11-KIM 3B P1 Kamis Pagi

INTERPRETASI SPEKTRUM IR, MS, DAN NMR

Problem 60
1. Rumus struktur : C9H12
(𝑋−𝑁)
2. Nilai U : 𝑈 = (𝐶 + 1) − 2
(12−0)
𝑈 = (9 + 1) − 2
𝑈 = (10) − 6 = 4
Arti nilai U :
4 senyawa siklik
4 ikatan rangkap dua
3 ikatan rangkap dua dan 1 senyawa siklik
2 ikatan rangkap dua dan 2 senyawa siklik
1 ikatan rangkap dua dan 3 senyawa siklik
1 ikatan rangkap dua, 1 ikatan rangkap tiga , dan 1 senyawa siklik
2 ikatan rangkap tiga
2 ikatan rangkap tiga dan 1 ikatan siklik
2 ikatan rangkap tiga dan 1 ikatan rangkap dua

3. Kemungkinan struktur:
Nilai U dari hasil perhitungan memiliki nilai 4, berdasarkan nilai tersebut
maka kemungkinan strukturnya dapat dilihat sebagai berikut :
4. Interpretasi Spektrum Inframerah

Trisubtitued
benzena
C-H bend

benzena
C-H st M-Disibtitued
benzena

Berdasarkan spektrum diatas diketahui bahwa terdapat ikatan C-H stretch

dengan bilangan gelombang 3000/cm, ikatan C-H bend dengan bilangan
gelombang antar 1470-1450/cm, terdapat cincin benzena senyawa aromatik
pada bilangan gelombang 1515/cm. Selain itu, juga terdapat posisi
menempelnya C pada benzene yaitu pada posisi meta dengan bilangan
gelombang 800/cm, sedangkan posisi adanya 3 substitusi pada benzene
memiliki bilanagan gelombang 890/cm. Bilangan gelombang 890/cm
merupakan cirri spektrum IR benzena dengan substitusi diposisis 1,2,4-
trisubtituedbenzena.

5. Kemungkinan struktur berdasarkan nilai U dan IR:

1,2,4-trimetilbenzena m-etiltoluena

CH3

CH3

H3C CH3 CH2CH3

6. Interpretasi Spektrum MS (Fragmentasi)

 +
CH3
-CH3 m/z=105

H3C CH3 H3C CH3

1,2,4-trimetilbenzena

+
CH3

-CH3
m/z=105

CH2CH3 CH2CH3
m-etiltoluena

7. Interpretasi spektrum C-NMR

e
f d
c ba

hg
i

Berdasarkan spektrum diatas diketahui bahwa pada konsentrasi 135-130

ppm terdapat 3 -CH3/-CH dan terdapat 3 –C. Sedangkan pada konsentrasi 24-
20 ppm terdapat 3 -CH3/-CH dan tidak terdapat CH2. Dari spektrum C-NMR
dapat diketahui bahwa dalam struktur dari C9H12 tidak terdapat CH2 sehingga
m-etiltoluena tidak bisa menjadi struktur dari C9H12 karena pada metiltoluena
terdapat CH2. Berdasarkan spektrum C-NMR diketahui bahwa struktur dari
C9H12 adalah 1,2,4-terimetilbenzena.
CH3
5 6 1
4 2
3
H3C CH3
1,2,4-trimetilbenzena
Apabila dibandingkan dengan kemungkinan struktur sinyal a,b, dan c
merupakan senyawa C yang masing-masing menempel pada posisi 1,2,dan 4
pada benzena. Sedangkan sinyal d merupakan posisi dari C dinomor 5 pada
benzene, sinyal e merupakan posisi C dinomor 6 pada benzene, sinyal f
merupakan posisi C dinomor 3, sinyal g merupakan posisi C dinomor 4, sinyal
h merupakan posisi C dinomor 1, dan sinyal i merupakakn posisi C dinomor 2.
8. Intrpretasi spektrum H-NMR

CH3

c H3C CH3
a
d 1,2,4-trimetilbenzena
b

6.82
2.35
6.75

2.35 2.35
6.74
Jumlah atau tipe sinyal berdasarkan spektrum H-NMR adalah 4 tipe
sinyal. Posisi sinyal menunjukkan tipe hidrogennya, untuk setiap posisi sinyal
dapat dilihat pada gambar spektrum H-NMR.
Atom H yang terikat pada
b=benzena
Intergrasi :
Pola pembelahan : a. singlet : 1 puncak (-CH3)2
b. singlet : 1 puncak (-CH3)
c. duplet : 2 puncak (-CH)2
d. duplet : 2 puncak (-CH)

C6H12
C9H12
-C3

9. Simpulan

1,2,4-trimetilbenzen
Problem 214
1. Rumus struktur :C8H5O3Cl3
(𝑋−𝑁)
2. Nilai U : 𝑈 = (𝐶 + 1) − 2
(8−0)
𝑈 = (8 + 1) − 2
𝑈 = (9) − 4 = 5
Arti nilai U:
 5 ikatan rangkap 2
 5 senyawa siklik
 4 ikatan rangkap 2 dan 1 senyawa siklik
 3 ikatan rangkap 2 dan 2 senyawa siklik
 2 ikatan rangkap 2 dan 3 senyawa siklik
 1 ikatan rangkap 2 dan 4 senyawa siklik
 2 ikatan rangkap 3 dan 1 ikatan rangkap 2
 2 ikatan rangkap 3 dan 1 senyawa siklik
 3 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan rangkap 3
 3 senyawa siklik dan 1 ikatan rangkap 3
 1 ikatan rangkap 3, 2 ikatan rangkap 2, dan 1 senyawa siklik
 1 ikatan rangkap 3, 2 senyawa siklik, dan 1 ikatan rangkap 2
3. Kemungkinan struktur:
Cl COOH
O

Cl Cl

4. Interpretasi spektrum inframerah:

C=O 1745/cm
C-H stretch 3000/cm
C-H bend 1470-1450/cm
Senyawa aromatik 3070-3020/cm
5. Kemungkinan struktur berdasarkan IR dan nilai U

Cl COOH
O

Cl Cl

6. Interpretasi spektrum MS
+
Cl COOH Cl
O O
-COOH m/z=209

Cl Cl Cl Cl

7. Interpretasi spektrum C-NMR

8. Interpretasi spektrum H-NMR
Tipe sinyal :
Posisi sinyal :
Integrasi menyatakan jumlah hidrogen :
singlet = 2H
singlet = 1H
singlet = 1 H
pola pascal :
singlet =CH2 2H
singlet =CH 1H
singlet =CH 1H

C3H4
C8H5O3Cl3
C5H1O3Cl3

9. Simpulan
Cl COOH
O

Cl Cl