Curcuminoids, Taxol,

Andrografolid,
Artemisinin
KANIA FAJARWATI MSFARM
BHAKTI KENCANA UNIVERSITAS
Curcuminoids
Curcuminoids
Curcuma longa Air terjun.

Golongan polifenol → memberi warna

Curcuminoids: Curcumin, Demetoxycurcumin, Bisdemetoxycurcumin

Sifat fisik dan kimia
BM: 368,4 g
/ mol

Kuning oranye
Bubuk kristal
Merah Tidak larut: air, eter
kecoklatan Larut: alkohol,
(alkali) asam asetat glasial
Kuning muda
(asam)
 Isolasi Curcuminoids

Uji Kemurnian Karakterisasi

Pemekatan
Ekstraksi Fraksinasi -KLT 2D -Spektro UV
Ekstrak Pemurnian
- Kasar : Reflux - ECC -KLT -Spektro IR
(Rotary (KLT Preparatif)
-Serbuk: Soxhlet - KCV/KK Pengembangan -MS
vaporator)
Tunggal -NMR
 Ekstraksi • Soxhlet

Pemekatan • Rotary
Ekstrak vaporator
Pemantauan
FD: silika gel F254
FG: metanol - diklorometan (3:97)
• ECC (Surbhi Rathore et al, 2020)
Fraksinasi • Vacuum

• KLT
Pemurnian Preparatif

•Spektro UV-VIS
Mehdi et al, 2014 •HPLC
Karakterisasi •NMR
•MS
 Kegiatan Farmakologi
❑ Antiinflamasi
Kurkumin memiliki signifikansi antiinflamasiaktivitas dalam model peradangan akut maupun kronis. Ini sekuat fenilbutazon di
dalam karagenanbusung Tes tetapi hanya setengah kuat dalam tes kronis.
❑Antivirus
Virus Papillomavirus (HPV), virus influenza, virus Hepatitis B (HBV), virus hepatitis C (HCV), adenovirus, virus coxsackie, Human
norovirus (HuNoV), Respiratory Syncytial Virus (RSV) dan Herpes simplex 1 (HSV-1)
❑Anti-oksidan
Ini dapat mengumpulkan berbagai bentuk radikal bebas, seperti oksigen reaktif dan spesies nitrogen (ROS dan RNS, masing-
masing) juga, dapat menghambat enzim yang menghasilkan ROS seperti lipoksigenase / siklooksigenase dan xanthine
hidrogenase / oksidase.
❑Antikanker
Aktivitas antikanker curcumin telah diselidiki secara luas baru-baru ini, dan peningkatan yang signifikan dalam gastrointestinal,
melanoma, genito- Kanker payudara, payudara, dan paru-paru.
❑Anti bakteri
Studi antibakteri tentang kurkumin menunjukkan kemampuan untuk menghambat pertumbuhan berbagai bakteri
periodontopatik dan bakteri Porphyromonas radang gusi Arg- dan Spesifik proteinase (RGP dan KGP, masing-masing) kegiatan.
Taxol
Taxol
Taksi bracata, Taxus sumatrana, Taxus brevifolia dll

Diperoleh dari bagian Kulit pohon Taxus (Cemara) dan jamur endofit pada Taxus

Golongan Diterpenoid → berapa isoprena?

Struktur
taksol
Sifat fisik dan kimia

Bentuk jarum
/ serbuk putih

Tidak larut
BM: 853.906 g /
mol dalam air
 • Media : MID
Jamur + soytone
ditumbuhkan • Inkubasi 22
hari

+ Na2CO3,
kocok

saring
•Diklorometan
Ekstraksi 2x

Pemekatan •Rotary
Ekstrak vaporator

Dilarutkan
dalam
metanol
Mohan et al2011
•KLT
•Spektro UV
•Spektro IR
analisis •HPLC
•MS
•NMR
Kegiatan farmakologi
❑Antineoplastik
Paclitaxel /taksolmemiliki spektrum aktivitas antineoplastik yang luas.
Telah berhasil digunakan dalam pengobatan kanker ovarium, kanker
payudara metastatik, kanker paru-paru, karsinoma kepala dan leher,
melanoma ganas dan neoplasma manusia lainnya. Pajak memiliki
tingkat respons 20-36% pada pasien dengan kanker ovarium
refrakter.
Andrographolide
Andrografolid
Andrographis paniculata tidak

Diperoleh dari herba (bagian tanaman yang muncul diatas tanah)

Golongan senyawa diterpene lakton

Sifat fisik dan kimia
MP: 230-231ºC
C20H30HAI5

BM: 350,4 g / mol

Serbuk putih, pahit
Kelarutan rendah dalam udara
 Isolasi Andrographolide

Uji Kemurnian Karakterisasi

Pemekatan
Ekstraksi Fraksinasi -KLT 2D -Spektro UV
Ekstrak Pemurnian
- Kasar : Reflux - ECC -KLT -Spektro IR
(Rotary (KLT Preparatif)
-Serbuk: Soxhlet - KCV/KK Pengembangan -MS
vaporator)
Tunggal -NMR
 • Toluen
Ekstraksi dingin 24 Kilambi et al, 2016
jam

Saring,
dibantu • Keringkan
vakum

• Metanol
Reflux 3x

saring
Uapkan • 70ºC

saring
• Metanol
Metode 1 Kristal dicuci dingin 2x

• KLT
• HPLC

Analisis • Spektro UV
• Spektro IR
• MS
• NMR
 • Toluen
Ekstraksi dingin 24
jam

Saring,
dibantu • Keringkan
vakum

• DCM :
Metanol
Reflux (1:1) 3x
@1jam

saring
Uapkan • 70ºC

saring
Metode 2 Kristal dicuci • Metanol
dingin 2x

• KLT
• HPLC

Analisis • Spektro UV
• Spektro IR
• MS
• NMR
 • Toluen
Ekstraksi dingin 24
jam

Saring,
dibantu • Keringkan
vakum

• Etil asetat
Reflux 3x

saring
Uapkan • 70ºC

saring
• Metanol
Metode 3 Kristal dicuci dingin 2x

• KLT
• HPLC

Analisis • Spektro UV
• Spektro IR
• MS
• NMR
 • Metanol
Maserasi 16 jam

Reflux • 1 jam

• Suhu
Uapkan 70ºC

saring • Metanol
Kristal dingin
dicuci 2x10mL

Metode 4 •KLT

Kristal putih •Spektro UV

•HPLC
•Spektro IR
dianalisis •MS
•NMR
 • DCM :
Maserasi Metanol
(1:1) 24 jam

Reflux • 1 jam, 2x

saring
Uapkan • Suhu 70ºC

saring
Kristal • Metanol
dingin
dicuci 2x10mL

Metode 5 •KLT

Kristal putih •Spektro UV

•HPLC
•Spektro IR
dianalisis •MS
•NMR
Kegiatan Farmakologi
❑ Potensi anti-kanker Andrographolide

Berbagai agen anti-kanker menghambat proliferasi sel kanker dengan

menginduksi apoptosis, nekrosis, penghentian siklus sel atau diferensiasi sel;
yang lain mungkin melibatkan aktivitas imunomodulator, dengan memicu sistem
kekebalan tubuh sendiri terhadap sel-sel ini. Andrographolide menghadirkan
pencalonan yang kuat sebagai antikanker terapi Pharmacophore karena
menunjukkan sifat ganda, bertindak baik secara langsung maupun tidak langsung
pada sel kanker.
Artemisinin
Artemisinin
Artemisia annua L.

Diperoleh dari herba Artemisia Annua L.

Artemisinin termasuk golongan seskuiterpen lakton.

Struktur Artemisinin
Sifat fisik dan kimia
C15H22HAI BP: 389.90ºC
5

BM: 282,33 g
/ mol

Kristal Berwarna putih, tidak larut dalam udara, larut dalam etil asetat, asam asetat
glasial, etanol dan metanol.
 •Soxhlet 6 jam (n-
heksan, benzene,

Ekstraksi toluene, kloroform,

metilen klorida, etil
asetat, aseton,
methanol, asetonitril)

Diuapkan

Dilarutkan • Metanol
kembali

• KLT
Himanshu et al, 2014 Analisis • Spektro
UV
Kegiatan farmakologi
❑Obat antimalaria
Sangat ampuh daripada klorokuin, toksik rendah imunosupresan.
Senyawa dengan berbagai struktur diuji sehubungan dengan sitotoksisitasnya
terhadap limfosit, aktivitas penghambatan pada ConAProliferasi sel T yang
diinduksi dan proliferasi sel B yang diinduksi LPS, dibandingkan dengan QHS,
artesunat, artemeter, dan siklosporin A (CsA).
Minggu depan : Steviosid, Hidrokuinon,
Piperin, Astaxantin