Antibiotik β-Laktam

TUGAS 2 KELOMPOK 6

MUHAMMAD ALIF AZIZ

RAUDHATUL MI

SKI

MITA SRI PUSPITA

PERMATASARI

SITI L

HAJRAWATI
Tugas #2 Kimia Farmasi Analisis
kelompok 6

Muhammad Alif Aziz : 191FF04047

Raudhatul Miski : 191FF04060
Mita Sri puspita : 191FF04046
Permatasari : 191FF04053
Siti Laelatul : 191FF04069
Hajrawati : 191FF04076
1. Ciri-ciri Antibiotik β-Laktam
Terdapat cincin β–laktam dan pada cincin ini terdapat
afektifitasnya
Jika cincin β-laktamnya rusak atau terbuka maka aktivitasnya
akan hilang maka:
-Ditambahkan zat penghambat β- laktamase, penisilinase
atau sefalosporinase Asam Klavulanat atau
-Memodifikasi struktur kimianya sehingga tidak rusak oleh sulbaktam adalah penghambat
enzim enzim β-laktamase penisilinase
atau sefalosporinase yang
β Laktamase adalah enzim yang dapat merusak cincin β laktam diberikan bersama penisilin
untuk meningkatkan
efektivitasnya
Antibiotik golongan β-laktam terdiri dari
4 jenis yaitu:
1. Penicilin R
H
N
S
 Struktur penisilin terdiri dari cincin beta laktam Me

(suatu amid siklik 4 anggota) O

N
Me
O
 Modifikasi dilakukan dengan memvariasikan rantai COOH
samping acyl yang mempengaruhi aktifitas
antibakterinya
cincin beta laktam
 NH2
H
N H
S N
Ph Me S Me

O O
N N
Me Me
O O

COOH COOH
Benzyl penicillin

Penisilin G Ampisilin
(Benzilpenisilin) (D-αaminobenzilpenisilin)

Methisilin Amoksisilin
(2,6- D-αamino-p-
dimetoksifenilpenisilin) hidroksibenzilpenisilin
OCH3 NH2

H
H N
N S Me
S Me
O
N
OCH3 O HO Me
N
Me O
O COOH
COOH
Identifikasi penisilin
Serbuk kristal putih, rasa pahait.
Bentuk bebas : larut dalam 170 bagian air, sangat sukar larut dalam alkoho, eter, CHCl3, aseton dan
minyak.
Bentuk garam natrium : larut dalam 2 bagian air, 50 bagian aseton, sangat sukar larut dalam CHCl3,
tidak larut dalam eter, paraffin cair dan minyak.
Identifikasi :
 test chromotropat : mulat-mula tidak berwarna, berubah menjadi ungu, akhrinya merah bara.
 Dengan larutan Fehling ungu megenta (merah ungu)
 Reaksi lieberman : jingga.
 Letakkan 2 tetes larutan 0,1 % ninhidrin pada kertas saring, keringkan pada 1050, tambahkan 2 tetes larutan
0,1% sampel, panaskan pada 1050 selama 5 menit, terbentuk warna merah kebiruan.
 Larutkan zat + 0,1 g hidroksilamin HCl dan 1 ml NaOH, setelah 5 menit asamkan dengan HCl, tambahkan 10
tetes larutan FeCl3, terbentuk warna merah ungu (merah ungu kotor).
 Larutkan 5 mg zat dalam 1 ml air, tambahkan 1-2 tetes FeCl3 2,5%, larutan berwarna kekuningan jernih.
 Reaksi Marquis : mula-mula tidak berwarna, panaskan diatas penangas air selama 2 menit, dinginkan,
terbentuk warna kuning.
2. Sephalosporin
Sefalosporin telah dikembangkan hingga 4 bahkan 5 generasi.
Generasi ke-3 dan beberapa generasi ke-2 dapat menembus sawar darah otak
(BBB): Bemanfaat untuk terapi meningitis
Generasi ke-4 sangat bermanfaat untuk infeksi di rumah sakit yang sudah mulai
resisten
Kelebihan dari penisilin adalah intensitas efeknya lebih baik, spektrum lebih
luas, relatif tidak menimbulkan alergi (hipersensitif), dan lebih tahan terhadap
asam lambung.
Tipe Sefalosporin Spektrum
Generasi Pertama
-Cefazolin Sama dengan penisilin, sensitif terhadap
-Cephalexin penisilinase
-Cefadroksil
Generasi Ke dua
-Cefaclor Aktivitas terhadap gram negatif
-Cefamandol meningkat, dan lebih tahan terhadap
-Cefotetam enzim penisilinase
-Cefoxitin
Generasi ke Tiga
-Cefotaxim Aktivitas terhadap gram negatif
-Ceftazidim meningkat dan lebih tahan terhadap
-Ceftriaxon enzim penisillinase dibandingkan dengan
-Cefoperazon generasi sebelumnya
Generasi ke Empat
-Cefepime Aktivitas gram negatif meningkat
-Cefpirome terutama pseudomonas aeruginosa
temasuk gram negatif yang multi resisten
3. Karbapenem 4. Monobactam
contohnya: Errapenem, imipenem dan memiliki cincin β-Laktam monosiklik.
meropenem Contoh obat : Aztreonam

(Persegi adalah β-laktam.

Ada cincin tiazol kedua, namun
tidak terhubung dengan cincin
β-laktam.)