Substitusi Elektrofilik

Aromatik
Bina Lohita Sari
PS Farmasi FMIPA UNPAK
2020
Mengapa pada benzen terjadi reaksi substitusi bukan adisi
• Benzen tidak mengalami reaksi • Substitusi elektrofilik aromatik
adisi seperti pada senyawa menggantikan proton pada
hidrokarbon tak jenuh, karena benzene dengan elektrofil
adisi akan membentuk produk
yang tidak aromatik.
Elektrofilik adalah suatu karbokation
• Reaksi substitusi pada hidrogen
akan tetap membuat cincin
benzen bersifat aromatik.

Kelebihan elektron muatan negatif

 Mekanisme
Step 1 : elktrofilik menyerang ikatan rangkap dua membentuk kompleks sigma

Step 2 : lepasnya proton, membentuk produk terbustitusi

=>
Chapter 17 3
 Substitusi Elektrofilik
Electrophilic Aromatic Aromatik
Substitution (Aromatic compounds)
Senyawacompound
Ar-H = aromatic aromatik
Nitrasi
1. Nitration
Ar-H + HNO3, H2SO4 → Ar-NO2 + H2O
Sulfonasi
2. Sulfonation
Ar-H + H2SO4, SO3 → Ar-SO3H + H2O
Halogenasi
3. Halogenation
Ar-H + X2, Fe → Ar-X + HX
Alkilasi Friedel-Crafts
4. Friedel-Crafts alkylation
Ar-H + R-X, AlCl3 → Ar-R + HX
 Friedel-Crafts
Reaksi alkylation (variations)
Alkilasi Friedel-Craft

a) Ar-H + R-X, AlCl3 → Ar-R + HX

b) Ar-H + R-OH, H+ → Ar-R + H2O

Alkene, H+ → Ar-R
c) Ar-H + Alkena
HNO3 NO2
H2SO4

SO3

H2SO4 SO3H

Br2, Fe
Br

CH3CH2-Br
CH2CH3
AlCl3
Nitrasi Benzen
asam sulfat dan asam nitrat akan membentuk ion
nitronium sebagai elektrofil

O O H O
_
H O S O H H O N H O N + HSO4
+
O O O

H O O
NO2+ membentuk kompleks
H O N H2O + N+ sigma dengan
+
O O benzen, dengan hilangnya H+
membentuk nitrobenzena
Chapter 17 7
Reaksi terbentuknya ion nitronium
Brominasi

Bromin bromin terpolarisasi

Elektrofilik lemah elektrofilik kuat
Iodin bersifat tidak reaktif terhadap gugus
aromatik
Perlu penambahan zat pengoksidasi supaya reaksi
dapat terjadi misalnya dengan hidrogen peroksida
Elektrofil terbentuk dengan mereaksikan asam nitrat pekat
dan asam sulfat pekat

Ion nitronium
Asam benzensulfonat
Halogen akan membentuk orto- dan para-
contoh
Kesimpulan
Reaksi Alkilasi
Friedel-Craft:

Mekanisme
Reaksi Asilasi
Friedel-Craft:
Mekanisme

asetofenon
 Latihan Soal
4. Asil klorida apakah yang digunakan untuk mensintesis
senyawa berikut?
1
Bila metil klorida direaksikan dengan benzena:
a. Reaksi Subsitusi / adisi yang akan terjadi?
b. Disebut reaksi apakah berdasarkan reaksinya?
c. Katalisator apakah yang digunakan?
d. Berilah nama produknya

3
Dari struktur disamping ini:
a. Berilah nama produknya
b. Senyawa disamping hasil reaksi apa?
c. Jelaskan bila dari senyawa disamping
dilakukan reaksi brominasi
Selamat belajar

Kimia Organik II
Semester Antara 2020