Disusun Oleh:
JURUSAN KIMIA
2020
BAB IV
TEGANGAN CINCIN SIKLOALKANA
Tujuan
1. Menghitung energi pada alkana dan sikloalkana dengan metode semiempirik AM1.
2. Menghitung energi tegangan cincin pada sikloalkana.
Teori
Sikloalkana ialah alkana yang disusun dalam gelang yang mempunyai formula CnH 2n.
Sikloalkana dinamakan dengan menambahkan awalan siklo kepada nama alkana yang
menunjukkanbilang atom karbon dalam gelang. Biasanya, sikloalkana ditulis
dengan menggunakan struktur garisikatan (Mahmood, 2004).
Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk
lipatan/lekukan,sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan
ikatan salah satu sudut C-C-C lebih kecil daripada bila membentuk bidang datar, namun
dengan lekukan maka atom-atomhidrogen menjadi kurang eclipse , sehingga tegangan dan
tolakan antar atom membentuk strukturyang paling stabil. Terjadinya lekukan cincin lingkar
dengan enam karbon menghasilkan konformasikursi. Dengan bentuk kursi, sudut ikatan C-C
menjadi sama dengan sudut ikatan tetrahedral danposisi atom hidrogen yang terikat pada
atom karbon di sebelahnya staggered, sehingga tolakanantara atom H menjadi minimum
(Morrison, dkk, 1973).
Dalam teori regangan Baeyer, yang menyarankan bahwa cincin kecil dan besar mungkin
tidak stabil karena adanya angle-strain yang terinduksi dalam molekul ketika sudut ikatan
dipaksa untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109° . Berdasarkan teori ini,
gagasan geometris sederhana pada three-membered ring (cyclopropane) harus segitiga sama
sisi dengan sudut ikatan dari 60° daripada 109°, four-membered ring (cyclobutane) harus
menjadi persegi dengan sudut ikatan 90°, five-membered ring harus menjadi pentagon biasa
dengan sudut ikatan 108°
Metode Percobaan
Hasil Praktikum
Siklopro
-71,676 1,10416 111,7188 60,0000 -0,0285 -3,37006049
pana
Siklobut
-154,261 1,08658 108,7264 89,8571 8,0258 -0,08606049
ana
Siklopen
-192,879 1.08686 107,5574 105,6704 35,7270 69,87893951
tana
-
Pentana -124,113 1,1109 108,6698 111,1692
178,7783
Siklohek
-143,846 1,12182 107,4510 111,3129 55,5217 -3,13106049
sana
-
Hidrogen
1.1129395 - - - -
( H ¿¿ 2)¿
1
Pembahasan
Praktikum ini bertujuan untuk Menghitung energi pada alkana dan sikloalkana dengan
metode semiempirik AM1. Dengan menggunakan metode semiempiris AM1 dilakukan
perhitungan nilai ΔHf dari masing-masing senyawa dan juga dilihat panjang ikatan,
sudut ikatan, dan sudut torsi. Dalam percobaan ini akan dilakukan perhitungan untuk
senyawa senyawa golongan alkana dan sikloalkana. Sikloalkana dengan jumlah atom
karbon lebih dari tiga akan membentuk lipatan/lekukan, sehingga tidak membentuk
bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan ikatan salah satu sudut CC-C lebih kecil
daripada bila membentuk bidang datar, namun dengan lekukan maka atom-atom
hidrogen menjadi kurang eclips, sehingga tegangan dan tolakan antar atom membentuk
struktur yang paling stabil.
Dalam teori regangan Baeyer, yang menyarankan bahwa cincin kecil dan besar
mungkin tidak stabil karena adanya angle-strain yang terinduksi dalam molekul ketika
sudut ikatan dipaksa untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109°.
Berdasarkan teori ini dibandingkan dengan hasil dapat diketahui bahwa golongan
sikloalkana ini akan memiliki sudut ikatan dan torsi yang berbeda sesuai dengan
besarnya cincin. Dalam teori Baeyer, sikloalkana dianggap cincin-cincin datar. Semua
cincin-cincin datar tersebut mengalami kekangan karena sudut ikatan mereka yang
menyimpang dari 109,5 derajat terkecuali sikloheksana sebab mempunyai sudut
yang mendekati sudut tetrahedral (109,5 derajat) sehingga cincin-cincin datar yang
menyimpang tersebut akan lebih mudah putus (mengalami pembukaan cincin)
membentuk rantai terbuka yang lebih stabil terutama siklopropana yang mempunyai
reaktivitas paling besar sebab sudutnya sangat menyimpang dari sudut tetrahedral. Pada
senyawa siklopropana terdapat 3 ikatan CH eklip dengan sudut torsi sebesar -0,0285.
Juga pada siklobutana, siklopentana dan sikloheksana memiliki sudut torsi yang berbeda
yakni sebesar 8,0258, 35,7270, dan 55,5217. karena sudut cincin yang luar biasa kecil"
maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana rantai terbuka.
Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut
ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral. Pada konformasi propana, untuk
konformasi butana, pentana, heksana, dan heptana memiliki konformasi yang hampir
sama perbedaannya adalah jumlah C nya.
Pertanyaan
2. Buatlah grafik bagaimana hubungan antara ukuran cincin dengan energi pembukaan
cincinnya?
Jawab :
Untuk menjelaskan hubungan kekeangan cincin dengan kekangan sudut dan torsi
dalam sikloalkana dapat dilihat berdasarkan teori regangan Baeyer. Dalam teori
regangan Baeyer, yang menyarankan bahwa cincin kecil dan besar mungkin tidak
stabil karena adanya angle-strain yang terinduksi dalam molekul ketika sudut
ikatan dipaksa untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109°. Berdasarkan
teori ini dibandingkan dengan hasil dapat diketahui bahwa golongan sikloalkana ini
akan memiliki sudut ikatan dan torsi yang berbeda sesuai dengan besarnya cincin.
Grafik ukuran cincin dengan energi pembukaan cincin
Grafik hubungan energi cincin dengan energi pembukaan cincin
0
siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana
-1
-2
-3
-4
-5
-6
-7
Column3
-8