Mekanisme Reaksi

Oligomerisasi Gliserol
Menggunakan Reaksi
Substitusi SN2
Kelompok 1 :

Imro’ati Rosyidah Restyani Ramadanty Endah Hani Nurkhasanah

(4301419049) 4301419062 4301419100
1 3 5

2 4

Isro’ Fajriatun A’yun Anindita Ulima Azmi

(4301419051) 4301419

Pendidikan Kimia 19-C 2

Manfaat Senyawa Gliserol
Gliserol adalah cairan tak berwarna, tak
berbau dan merupakan cairan kental
yang manis (Pagliaro and Rossi, 2002).
Pembuatan produk di bidang kosmetik,
makanan, kertas tisu, tinta, aditif, bahan
bakar (Prasetyo, Widhi, And
Widayat,2012).
Gliserol juga dapat dimanfaatkan dalam
pembuatan edible film dengan campuran
whey dan agar (Ningsih, 2015).
Gliserol dimanfaatkan sebagai Plasticizer
glisero yang berfungsi meningkatkan elstisitas
dengan mengurangi derajat ikatan hidrogen
dan meningkat kelarutan dalam air. . plastik
akan terdekomposisi tidak lama dengan
adanya gliserol yang menyumbangakn OH ke
pati (Aripin, Saing, And Kustiyah 2017).
3
Mekanisme Reaksi
KINETIKA
Reaksi SN2 menunjukkan kinetika orde kedua; yaitu, reaksi biomolekuler, kedua
reaktan alkil halida dan nukleofil muncul dalam persamaan laju.
v = k [C3H8O3] [C3H7O3-]
Mengubah konsentrasi salah satu reaktan akan mengubah kecepatan reaksi.
Misalnya menggandakan konsentrasi salah satu pereaksi akan meningkatkan 2
kali lipat kecepatan. Menggandakan konsentrasi kedua reaktan akan
meningkatkan laju yang disebut dengan faktor empat.

6
STEREOKIMIA
Stereokimia pada reaksi SN2 yaitu nukleofil menyerang dari
belakang , terjadi inversi konfigurasi pada pusat stereogenik.

Reaksi oligomerisasi gliserol mengikuti rute SN2 dimana terjadi

interaksi katalis basa NaOH dengan gliserol sehingga melemahkan
salah satu ikatan OH pada gliserol dan meningkatkan karakter
nukleofilik dari oksigen hidroksilnya.
Pada gambar disebelah isomer jatuh ke dalam pasangan
2S,3S enansiomer, 2R,3R menjadi bayangan cermin dari 2S,3S.
2R,3R

7
STEREOKIMIA

Gliserol adalah molekul akiral, karena C2 memiliki dua substituen

identik, -CH2OH. Dengan memutar molekul sedemikian rupa
sehingga H pada C2 menunjuk ke belakang, dan memberikan
prioritas pada substituen lain pada C2 sebagai berikut: OH =1,
CH2OH =2, dan CH2OH = 3, dapat diketahui bahwa molekul yang
dihasilkan berada dalam konfigurasi S. Oleh karena itu kita katakan
bahwa C1 adalah karbon pro S. Demikian juga, jika kita memutar
2S,3R 2R,3S sebaliknya kita akan membentuk R enansiomer.
Pada reaksi oligomerisasi menggunakan mekanisme SN2 ini akan
terbentuk struktur digliserol linear yaitu αα’-digliserol. αα’-
Digliserol
terjadi apabila ikatan eter yang terbentuk berada pada posisi dan’
gliserol pertama dan kedua.

8
ENERGITIKA
▫ Metode ab-initio dengan mekanika yang menghitung struktur molekul
dengan melibatkan seluruh elektron yang berada pada kulit atom dari
suatu atom sehingga hasil perhitungannya sangat akurat dan mendekati
data yang sebenarnya (Asmara, 2015).
▫ Perhitungan single point dapat digunakan untuk menentukan energi
molekul dari struktur yang ditentukan (tanpa proses optimasi).
▫ Optimasi geometri (geometry optimization) dilakukan pada suatu
molekul dengan menentukan koordinat molekul yang biasanya
menggunakan koordinat kartesius atau koordinat internal. Proses
optimasi bertujuan untuk menghasilkan energi molekul terendah

9
 No. Molekul Energi (basis set 3-21G)
ENERGITIKA Single Point Geometry
(kcal/mol) Optimization
(kcal/mol)

1. Reaktan α-gliserol anionik (Nukleofil) -213455.2009018 -213550.3468602

Gliserol (Substrat) -213917.5492459 -213929.2906721

2. Keadaan C3H7O3 ---CH2CH(OH)CH2(OH) -424931.2214063 -

Transisi

3. Produk OH -380113.6615744 -380423.0235388

αα’-digliserol

10
DIAGRAM
ENERGI

Gliserol + α-gliserol
anionik

αα’-digliserol +OH-

11
STRUKTUR TEROPTIMASI
Reaktan
Gliserol α-gliserol anionik

Keadaan Transisi
 Produk
Ion Hidroksi

αα’-digliserol

13
Referensi

“ Aripin, S., Saing, B., & Kustiyah, E. (2017). Studi pembuatan bahan
alternatif plastik biodegradable dari pati ubi jalar dengan plasticizer
gliserol dengan metode melt intercalation. Jurnal Teknik Mesin Mercu
Buana, 6(2), 79-84.
Asmara, A. P., Mudasir, M., & Siswanta, D. (2015). Penentuan metode
komputasi untuk analisis hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas
senyawa turunan triazolopiperazin amida. Elkawnie: Journal of Islamic
Science and Technology, 1(1), 19-30.
Ningsih, S. H. (2015). Pengaruh plasticizer gliserol terhadap karakteristik
edible film campuran whey dan agar (Doctoral dissertation).
Prasetyo, A. E., Widhi, A., & Widayat, W. (2012). Potensi gliserol dalam
pembuatan turunan gliserol melalui proses esterifikasi. Jurnal Ilmu
Lingkungan, 10(1), 26-31.

14
Thanks!
Any questions?

15