Triklosan

senyawa kimia

Triklosan adalah agen antimikroba spektrum luas yang telah digunakan sebagai antiseptik,
disinfektan, atau pengawet dalam lingkungan rumah sakit, dalam berbagai produk konsumen
termasuk kosmetik, produk kebersihan rumah tangga, bahan plastik, mainan, cat, dan
sebagainya.[1] Triklosan [TCS, singkatan dari Triclosan; 5-chloro-2-(2,4- dichloro-phenoxy)-
phenol] adalah nama umum untuk turunan fenil eter yang berbentuk serbuk kristal keputihan,
dan merupakan bisphenol fenil eter terklorinasi sintetis.[2][3]
 Triklosan

Nama

Nama IUPAC (preferensi)

5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol

Nama lain
2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether

5-Chloro-(2,4-dichlorophenoxy)phenol

Trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether

CH-3565

Lexol 300

Irgasan DP 300

Ster-Zac

Penanda

Nomor CAS 3380-34-5 (http://www.commonchemistry.org/C

hemicalDetail.aspx?ref=3380-34-5)  

Model 3D (JSmol) Gambar interaktif (https://chemapps.stolaf.edu/

jmol/jmol.php?model=Clc2cc%28Cl%29ccc2Oc
1ccc%28Cl%29cc1O)

ChEBI CHEBI:164200 (https://www.ebi.ac.uk/chebi/se

archId.do?chebiId=164200)  

ChEMBL ChEMBL849 (https://www.ebi.ac.uk/chembldb/i

ndex.php/compound/inspect/ChEMBL849)  

ChemSpider 5363 (http://www.chemspider.com/Chemical-St

ructure.5363.html)  

DrugBank DB08604 (https://www.drugbank.ca/drugs/DB

08604)  
KEGG D06226 (http://www.kegg.jp/entry/D06226)  
PubChem CID 5564 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compo
und/5564)

UNII 4NM5039Y5X (https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/sr

sdirect.jsp?regno=4NM5039Y5X)  

InChI
InChI=1S/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6,16H 
Key: XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 
InChI=1/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6,16H
Key: XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYAS

SMILES
Clc2cc(Cl)ccc2Oc1ccc(Cl)cc1O

Sifat

Rumus kimia C12H7Cl3O2

Massa molar 289,54 g·mol−1

Penampilan Putih padat

Densitas 1.49 g/cm3

Titik lebur 55–57 °C (131–135 °F; 328–330 K)

Titik didih 120 °C (248 °F; 393 K)

Farmakologi

Kode ATC D08AE04 (http://www.whocc.no/atc_ddd_inde

x/?code=D08AE04)

D09AA06 (http://www.whocc.no/atc_ddd_inde
x/?code=D09AA06) (perban)

Bahaya

Lembar data keselamatan MSDS (http://www.glenmartinlimited.com/MSD

S/gmmsds1154.pdf)

Titik nyala 162,2 °C (324,0 °F; 435,3 K)

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F],
100 kPa).

 verifikasi (https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Istimewa:ComparePages&rev1=470613750&
page2=Triklosan) (apa ini   ?)

Sangkalan dan referensi
Triklosan banyak digunakan sebagai bahan antimikroba dalam penyanitasi dan pencucian
tangan sebelum pembedahan di rumah sakit dan fasilitas kesehatan lainnya. Dalam pasta
gigi, triklosan dapat membantu membasmi bakteri penyebab gingivitis. Triklosan ditemukan
dalam berbagai produk antiseptik konsumen yang dijual bebas seperti penyanitasi tangan
dalam bentuk tisu basah, cair atau gel, yang dapat digunakan untuk membersihkan tangan
ketika air tidak tersedia.[4] Triklosan juga dapat ditemukan dalam pakaian, peralatan dapur,
dan mebel.[5]

Bersama triklokarban, triklosan merupakan antiseptik yang mendapat peringatan karena

potensi bahayanya.[6] Pada Desember 2017, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika
Serikat (FDA) mengeluarkan aturan final mengenai produk antiseptik perawatan kesehatan
yang dijual bebas seperti pada sabun antibakteri. Akibatnya, perusahaan tidak dapat
menggunakan triklosan atau 23 bahan aktif lainnya dalam produk tersebut tanpa tinjauan pra
pemasaran karena data yang tidak memadai mengenai keamanan dan efektivitasnya.[5]

Di Indonesia, aturan yang jelas tentang penggunaan triklosan belum ada sehingga masih bisa
ditemukan berbagai produk dengan kandungan zat aktif ini.[7]

Sejarah penggunaan

Baru pada akhir tahun 1930-an dan awal tahun 1940-an, triklosan dan senyawa kimia yang
mirip, triklokarban disintesis oleh para ahli kimia di laboratorium dengan mengganti atom
hidrogen yang ada pada cincin aromatik fenol dengan atom klor untuk menghasilkan
kelompok baru fenol terklorinasi yang dikenal sebagai organohalida.[8]

Paten pertama untuk triklosan dikeluarkan pada tahun 1966 untuk perusahaan kimia Ciba.
Meskipun awalnya terbatas pada pengaturan medis, pada tahun 1972 triklosan mulai
merintis jalannya masuk ke pasar konsumen. Pada tahun 1974, FDA pertama kali
mengusulkan pembuatan peraturan untuk menyusun sebuah monograf bagi produk obat
antimikroba topikal yang dijual bebas, termasuk triklosan. Namun, pembuatan peraturan
belum selesai. Selama beberapa dasawarsa berikutnya, triklosan diizinkan menembus pasar
konsumen dalam deodoran, mainan, plastik dan tekstil, sabun, pasta gigi, peralatan dapur,
dan sebagainya yang pada dasarnya tanpa pengawasan pemerintah.[9]

Pada tahun 1988, triklosan diketahui berbahaya. Dalam model hewan, banyak laporan
menunjukkan bahwa 5-Chloro-(2,4-dichlorophenoxy)phenol (triklosan) memengaruhi fungsi
endokrin, fungsi hormon tiroid, dan resistansi antibiotik.[10]

Dalam sebuah studi yang dilakukan tahun 2009 pada tikus, paparan triklosan telah dikaitkan
dengan menurunnya kadar hormon testosteron, hormon pelutein, hormon perangsang folikel,
dan produksi sperma.[6][11]
Pada tahun 2016, FDA melarang penggunaan triklosan dalam sabun cair, tetapi masih
mengizinkan penggunaannya dalam pasta gigi, sementara penggunaan yang luas berlanjut
pada produk-produk di bawah yurisdiksi Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat
(EPA). FDA pada Desember 2017 mengumumkan telah mengeluarkan 24 bahan disinfektan
atau antimikroba dari peredaran, termasuk triklosan, yang digunakan oleh para penyedia
layanan kesehatan terutama dalam pengaturan medis, seperti rumah sakit, klinik perawatan
kesehatan, dan kantor dokter.[12]

Sinonim dan nama dagang

Bahan kimia triklosan ini dapat diidentifikasi dengan berbagai nama, beberapa antaranya
merupakan nama dagang:[1][13][14]

2,4,4‐Trichloro‐2‐hydroxydiphenyl ether Irgasan DP 300 Sabun Bacti-Stat

5‐Chloro‐2‐(2,4‐dichlorophenoxy)phenol Irgasan DP 3000 Ster‐Zac

Chloro‐2‐(2,4‐dichlorophenoxy)phenol Irgasan PE 30 TCCP

Trichloro‐2'‐hydroxydiphenyl ether Irgasan PG 60 THDP

Phenol, 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)- Irgacare MP Tinosan AM 100

Ether, 2'-hydroxy-2,4,4'-trichlorodiphenyl Irgacare CF100 Tinosan AM 110

CH 3565 Irgacide LP 10 Tinosan NW 500

CH 3635 Irgagard B 1000 Tinosan CEL Liquid

Cloxifenolum Lexol 300 Ultrafresh NM 100

Irgasan CH 3565 Microban Additive B Vinyzene DP 7000

Irgasan CH 3635 Microban B Yujiexin

Irgasan DP 30 NM 100 Zilesan UW

Penggunaan

Dalam kosmetik

Pada tahun 1986, Triklosan terdaftar pada European Community Cosmetics Directive untuk
digunakan sebagai pengawet dalam produk kosmetik dengan konsentrasi hingga 0,3%.
Penilaian risiko yang dilakukan oleh Komite Ilmiah tentang Produk Konsumen Uni Eropa
(SCCP) tahun 2010 menyimpulkan bahwa meskipun penggunaannya pada konsentrasi
maksimum 0,3% dalam pasta gigi, sabun cuci tangan, sabun mandi, dan deodoran dianggap
aman dari sudut pandang toksikologis dalam produk-produk individu, besarnya paparan
agregat triklosan dari semua produk kosmetik adalah tidak aman.[1]

Dalam perawatan kesehatan dan peralatan medis

Triklosan telah secara efektif digunakan secara klinis untuk membasmi mikroorganisme
seperti Staphylococcus aureus yang resisten metisilin (MRSA), terutama dengan rekomendasi
untuk menggunakan rendaman triklosan 2%. Triklosan digunakan sebagai penyanitasi tangan
sebelum pembedahan, dan banyak digunakan dalam mencuci tangan dan sebagai pembersih
tubuh untuk membasmi MRSA dari operator sebelum pembedahan.[1]

Dalam rumah tangga dan produk konsumen lainnya

Aktivitas antimikroba spektrum luas dari triklosan telah menyebabkan inkorporasinya dalam
berbagai formulasi produk yang ditujukan untuk penggunaan di rumah seperti sabun cair,
deterjen, talenan, mainan anak-anak, karpet, dan wadah penyimpanan makanan.[1]

Pada tahun 1999/2000, triklosan atau triklokarban terdapat dalam 75% sabun cair dan 29%
sabun batangan di pasar Amerika Serikat.[15]

Mekanisme kerja

Triklosan merupakan senyawa biosidal dengan berbagai target dalam sitoplasma dan
membran sel. Namun, pada konsentrasi yang lebih rendah, triklosan tampaknya bersifat
bakteriostatik dan terlihat menargetkan bakteri terutama dengan menghambat sintesis asam
lemak.[16] Ketika digunakan pada konsentrasi rendah, triklosan berhasil menghambat
pertumbuhan mikroorganisme, akan tetapi konsentrasi yang lebih tinggi dari bahan kimia ini
secara langsung akan membunuh mikroorganisme.[17]

Aktivitas antimikroba dari triklosan telah terbukti menghambat pertumbuhan beberapa

spesies bakteri dan jamur, bahkan menghambat pertumbuhan spesies parasit Apicomplexa
Plasmodium falciparum, yang menyebabkan malaria serebral, dan Toxoplasma gondii agen
penyebab toksoplasmosis.[17]

Triklosan berfungsi sebagai agen antimikroba dengan mengganggu produksi lipid bakteri.
Lebih khusus, triklosan memblokir tapak aktif dari enzim bakteri yang dikenal sebagai
reduktase protein pembawa enoyl-acyl.[17] Triklosan berikatan dengan enzim reduktase
protein pembawa enoyl-acyl (ENR). Kompleks ini telah meningkatkan afinitas untuk NAD+
dan membentuk kompleks terner. Kompleks ini tidak dapat berpartisipasi dalam sintesis
asam lemak, melemahkan membran sel, dan menyebabkan kematian sel. Manusia tidak
memiliki enzim ENR, dan karenanya tidak terpengaruh.[16]

Konsensus The Florence Statement on Triclosan and

Triclocarban

The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban atau "Pernyataan Florence tentang
Triklosan dan Triklokarban" diperkenalkan pada Simposium Internasional ke-36 tentang
Polutan Organik Persisten Halogenasi (DIOXIN 2016) di Florence, Italia. Pernyataan
konsensus ini memiliki lebih dari 200 penandatangan dari 29 negara, yang mewakili keahlian
tentang dampak kesehatan dan lingkungan serta efektivitas zat antimikroba. Pernyataan itu
diterbitkan dalam Environmental Health Perspectives pada Juni 2017.[18]

The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban atau "Pernyataan Florence tentang
Triklosan dan Triklokarban" mendokumentasikan konsensus lebih dari 200 ilmuwan dan
profesional medis tentang bahaya dan kurangnya bukti dari manfaat penggunaan umum
triklosan dan triklokarban.[11][6]

Berdasarkan penelitian penelaahan sejawat yang ekstensif, pernyataan ini menyimpulkan

bahwa triklosan dan triklokarban adalah pengganggu endokrin berkajang terhadap
lingkungan yang bersifat bioakumulasi dan toksik bagi organisme akuatik dan lainnya.[11]

Lihat pula

Sabun antibakteri

Benzalkonium klorida

Bioakumulasi

Kanker payudara

Klorheksidin glukonat

Klorin

Kloroform

Kloroxilenol

Deodoran

Dial (sabun)

Penyanitasi tangan
 Hipotesis kebersihan

Cincin aromatik sederhana

Triklokarban

Referensi

1. ^ a b c d e Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS): Opinion on Triclosan

Antimicrobial Resistance (https://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_s
afety/docs/sccs_o_023.pdf) (PDF). European Comission: Directorate-General for Health &
Consumers. 22 Juni 2010. doi:10.2772/11162 (https://doi.org/10.2772%2F11162) .
ISBN 978-92-79-12484-6. ISSN 1831-4767 (https://www.worldcat.org/issn/1831-4767) .
Diakses tanggal 1 Juni 2020.

2. ^ Fran Slone (1 Maret 2016). "Triclosan" (https://medcraveonline.com/MOJT/triclosan.ht

ml) . MedCrave Group Kft. doi:10.15406/mojt.2016.02.00031 (https://doi.org/10.15406%
2Fmojt.2016.02.00031) . Diakses tanggal 2 Juni 2020.

3. ^ Kyung-A. Hwang, Kyung-Chul Choi (2015). "Endocrine-Disrupting Chemicals with

Estrogenicity Posing the Risk of Cancer Progression in Estrogen-Responsive Organs".
Dalam James C. Fishbein, Jacqueline M. Heilman. Advances in Molecular Toxicology:
Volume 9 (https://books.google.co.id/books?id=NSeiBQAAQBAJ&pg=PA17&lpg=PA17#v=
onepage&q&f=false) . Elsevier. hlm. 17. ISBN 978-0-12-802229-0. ISSN 1872-0854 (http
s://www.worldcat.org/issn/1872-0854) . Diakses tanggal 3 Juni 2020.

4. ^ "Triclosan" (https://www.chemicalsafetyfacts.org/triclosan/) . ChemicalSafetyFacts.org.

Diakses tanggal 1 Juni 2020.

5. ^ a b "5 Things to Know About Triclosan" (https://www.fda.gov/consumers/consumer-upda

tes/5-things-know-about-triclosan) . U.S. Food & Drug Administration. Diakses tanggal
1 Juni 2020.

6. ^ a b c dr. Immanuela Hartono. "Bahaya Kandungan Triclosan dan Triclocarban pada Sabun
Antiseptik" (https://www.alomedika.com/bahaya-kandungan-triclosan-dan-triclocarban-pa
da-sabun-antiseptik) . Alomedika. Diakses tanggal 3 Juni 2020.

7. ^ Irene Anindyaputri (7 Oktober 2019). "Bahaya Kandungan Triclosan dalam Produk

Antibakteri" (https://hellosehat.com/hidup-sehat/fakta-unik/bahaya-kandungan-triclosan-d
alam-sabun/) . Hello Sehat. Diakses tanggal 4 Juni 2020.

8. ^ Teri Shors, PhD (2020). "Identifying the Challenge". Krasner's Microbial Challenge (http
s://books.google.co.id/books?id=06h8DwAAQBAJ&pg=PA89#v=onepage&q&f=false) .
Jones & Bartlett Learning. hlm. 89. ISBN 9781284159264. Diakses tanggal 4 Juni 2020.
 9. ^ "FDA 2016 Decision and History" (https://www.beyondpesticides.org/programs/antibacte
rials/triclosan/fda-2016-decision-and-history) . Beyond Pesticides. Diakses tanggal 2 Juni
2020.

10. ^ Bela Torok, Timothy Dransfield, ed. (2018). Green Chemistry: An Inclusive Approach (http
s://books.google.co.id/books?id=i00ADQAAQBAJ&pg=PA120#v=onepage&q&f=false) .
Elsevier. hlm. 120. ISBN 978-0-12-809270-5. Diakses tanggal 2 Juni 2020.

11. ^ a b c Rolf U. Halden, Avery E. Lindeman, Allison E. Aiello, David Andrews, William A.
Arnold, Patricia Fair, Rebecca E. Fuoco, Laura A. Geer, Paula I. Johnson, Rainer Lohmann,
Kristopher McNeill, Victoria P. Sacks, Ted Schettler, Roland Weber, R. Thomas Zoeller, and
Arlene Blum (20 Juni 2017). "The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban" (http
s://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5644973/) . Environmental Health
Perspectives. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of
Medicine. doi:10.1289/EHP1788 (https://doi.org/10.1289%2FEHP1788) . Diakses tanggal
3 Juni 2020.

12. ^ "Antibacterial Triclosan Banned by FDA for Medical Use" (https://www.beyondpesticides.

org/assets/media/documents/bp-37.4-w17-Triclosan.pdf) (PDF) (edisi ke-Winter 2017–
2018). Beyond Pesticides. Diakses tanggal 2 Juni 2020.

13. ^ "PATIENT INFORMATION SHEET: Triclosan" (http://www.dormer.com/Allergens/PDF/P_In

foEn/T-014.pdf) (PDF). Dormer Laboratories Inc. 24 Maret 2009. Diakses tanggal 2 Juni
2020.

14. ^ Triclosan (https://oehha.ca.gov/media/downloads/proposition-65/crnr/comments/cib

a1.pdf) (PDF). NATIONAL INDUSTRIAL CHEMICALS NOTIFICATION AND ASSESSMENT
SCHEME. 2009. ISBN 0-9803124-4-2. Diakses tanggal 2 Juni 2020.

15. ^ Rolf U. Halden (3 Maret 2014). "On the Need and Speed of Regulating Triclosan and
Triclocarban in the United States" (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3974
611/) . Environmental Science & Technology. National Center for Biotechnology
Information, U.S. National Library of Medicine. 48(7): 3603–3611. doi:10.1021/es500495p
(https://doi.org/10.1021%2Fes500495p) . Diakses tanggal 2 Juni 2020.

16. ^ a b "Triclosan" (https://www.drugbank.ca/drugs/DB08604) . DrugBank.ca. Diakses

tanggal 2 Juni 2020.

17. ^ a b c Benedette Cuffari, M.Sc. (2 Juli 2019). "What is Triclosan and Why is it Banned?" (htt
ps://www.news-medical.net/health/What-is-Triclosan-and-Why-is-it-Banned.aspx) . News-
Medical.net. Diakses tanggal 2 Juni 2020.

18. ^ "The Florence Statement" (https://greensciencepolicy.org/florence-statement/) . Green

Science Policy Institute. Diakses tanggal 6 Juni 2020.
Diperoleh dari
"https://id.wikipedia.org/w/index.php?
title=Triklosan&oldid=17073418"

Terakhir disunting 1 tahun yang lalu oleh Pierrewee

Konten tersedia di bawah CC BY-SA 3.0 kecuali

dinyatakan lain.