JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

KP B

SINTESIS DAN PURIFIKASI METIL SALISILAT

Kamis, 19 Agustus 2021

KELOMPOK 9 :

1. Ahmad Rizqullah 170119046

2. Sean William Tristan 170120038
3. Dzikri Damarjati 170120052
ASISTEN DOSEN :
1. Yudith Christina Agustin 170118043
2. Amaani 170218021
DOSEN :
1. Dr. Dra. Tjandra Pantjajani, M. S.
2. Restu Kartiko Widi, S.Si., M.Si., Ph. D
3. Tjie Kok Go, S.Si., M,Si., Apt., Ph.D.
4. Dr. Krisyanti Budipramana, S.Farm., M.Farm., Apt.
5. Dr. Marisca Evalina Gondokesumo, S.H., M.H., S.Farm., M.Farm-Klin.,
Apt.

PROGRAM STUDI BIOLOGI

FAKULTAS TEKNOBIOLOGI
UNIVERSITAS SURABAYA
SURABAYA
2021
I. TUJUAN
1. Mahasiswa dapat mengerti tentang penggunaan metode refluks
2. Mahasiswa dapat mengetahui kadar rendemen
3. Mahasiswa dapar mengetahui kandungan metil salisilat

II. DASAR TEORI

Menurut (Priambodo, 2019), metil salisilat atau minyak gandapura
adalah suatu senyawa ester yang mempunyai berbagai kegunaan, salah satu
manfaatnya adalah sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu
obat anti inflamasi non steroid golongan salisilat. Secara sintesis, metil
salisilat dapat diperoleh dengan proses esterifikasi antara zat alkohol
(methanol) dengan asam salisilat dengan bantuan katalis.
Menurut (Juliana, 2014), reaksi pembentukan esterifikasi merupakan
reaksi yang berjalan lambat dengan penambahan asam kuat seperti asam
sulfat sebagai katalis. Penambahan katalis ini bertujuan untuk mempercepat
proses reaksi tersebut. Katalis yang digunakan adalah asam kuat berupa
asam sulfat atau asam klorida sebagai katalis, kecepatan reaksi dapat
meningkat.
Proses esterifikasi ini sendiri diawali dengan asam salisilat yang
ditambahkan oleh alkohol (dalam praktikum ini, zat alkohol yang digunakan
adalah methanol), dan katalis berupa H2SO4 atau yang biasa disebut sebagai
asam sulfat. Dikarenakan esterifikasi ini merupakan reaksi kesetimbangan
dapat balik, maka diperlukan pemisahan salah satu produk yang terbentuk,
yaitu ester dan air, untuk mencapai titik konversi yang tinggi. Pemisahan
dapat dilakukan dengan metode distilasi, dimana metode tersebut dapat
digunakan untuk memindahkan air dari reaksi.
Adapun reaksi yang terjadi dalam pembentukan metil salisilat dari
methanol dan asam salisilat adalah sebagai berikut :
C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O
(Wahyusari, 2014)

Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya

bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya adalah asam asetilsalisilat yang
dikenal sebagai aspirin (Irwandi, 2014).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat – alat yang digunakan :
1. Labu alas bulat 250 ml
2. 1 set alat reflux
3. Termometer 210 oC
4. Kondensor Liebigh
5. Gelas Ukur
B. Bahan – bahan yang digunakan :
1. Asam salisilat
2. Alkohol absolut
3. MgSO4 anhidrat
4. NaHCO3
5. H2SO4 pekat

IV. MSDS
A. Asam salisilat
Aroma : tidak berbau
Wujud : padat
Warna : putih
Titik leleh : 157 – 159 oC
Titik didih : 211 oC
Berat molekul : tidak diketahui
Massa jenis : 1,443 g/cm3
Kelarutan : terlarut dalam air 2 g/l pada 20 oC
Bahaya :
H302 Berbahaya jika tertelan
H318 Menyebabkan kerusakan mata yang serius
H361d Diduga dapat merusak janin
Penanganan bahaya :
1. Jika mengalami kontak dengan mata, bilas mata dengan air.
Lepaskan lensa kotak jika masih memakainya. Jika sudah dilepas,
lanjutkan membilas dengan air.
 2. Jika terhirup, hiruplah udara segar dan usahakan dalam kondisi
yang senyaman mungkin untuk menghirup
3. Jika terbakar, maka gunakan pemadam api untuk memadamkan
api tersebut
B. Alkohol absolut
Aroma : menyengat
Wujud : cair
Warna : tidak berwarna
Titik leleh : -144 oC
Titik didih : 78,29 oC
Berat molekul : tidak diketahui
Massa jenis : 1,6 g/cm3
Kelarutan : terlarut dalam air 1000 g/l pada 20 oC
Bahaya :
H225 Cairan dan uap amat mudah menyala
H319 Menyebabkan iritasi mata yang serius
Penanganan bahaya :
1. Jika mengalami kontak dengan mata, bilas mata dengan air.
Lepaskan lensa kotak jika masih memakainya. Jika sudah dilepas,
lanjutkan membilas dengan air.
2. Jika terhirup, hiruplah udara segar dan usahakan dalam kondisi
yang senyaman mungkin untuk menghirup
3. Jika terbakar, maka gunakan pemadam api untuk memadamkan
api tersebut
C. MgSO4 anhidrat
Aroma : tidak berbau
Wujud : padat
Warna : putih
Titik leleh : 1,124 oC
Titik didih : tidak diketahui
Berat molekul : 120,37
Massa jenis : 2,66 g/cm3
 Kelarutan : terlarut dalam air 300 g/l pada 20 oC
Bahaya :
H319 Menyebabkan iritasi mata yang serius
Penanganan bahaya :
1. Jika mengalami kontak dengan mata, bilas mata dengan air.
Lepaskan lensa kotak jika masih memakainya. Jika sudah dilepas,
lanjutkan membilas dengan air.
2. Jika terhirup, hiruplah udara segar dan usahakan dalam kondisi
yang senyaman mungkin untuk menghirup
3. Jika terbakar, maka gunakan pemadam api untuk memadamkan
api tersebut
D. NaHCO3
Aroma : tidak beraroma
Wujud : padat
Warna : putih
Titik leleh : 270 oC
Titik didih : tidak diketahui
Berat molekul : 84,01 g/mol
Massa jenis : 2,159 g/cm3
Kelarutan : terlarut dalam air 6,9 g/100 ml
Bahaya :
H320 Menyebabkan iritasi mata yang serius
Penanganan bahaya :
1. Jika mengalami kontak dengan mata, bilas mata dengan air.
Lepaskan lensa kotak jika masih memakainya. Jika sudah dilepas,
lanjutkan membilas dengan air.
2. Jika terhirup, hiruplah udara segar dan usahakan dalam kondisi
yang senyaman mungkin untuk menghirup
3. Jika terbakar, maka gunakan pemadam api untuk memadamkan
api tersebut
E. H2SO4
Aroma : tidak berwarna
 Wujud : cair
Warna : kuning kecoklatan
Titik leleh : 10 oC
Titik didih : 288 oC
Berat molekul : 98,08 g/mol
Massa jenis : 1,84 g/cm3
Kelarutan : terlarut dalam air secara eksotermis
Bahaya :
H314 Menyebabkan kulit terbakar dan kerusakan pada mata
Penanganan bahaya :
1. Jika mengalami kontak dengan mata, bilas mata dengan air.
Lepaskan lensa kotak jika masih memakainya. Jika sudah dilepas,
lanjutkan membilas dengan air.
2. Jika terhirup, hiruplah udara segar dan usahakan dalam kondisi
yang senyaman mungkin untuk menghirup
3. Jika terbakar, maka gunakan pemadam api untuk memadamkan
api tersebut

V. CARA KERJA

14 gr asam salisilat

40 ml methanol

4 ml H2SO4

Dimasukkan ke dalam labu alas bulat

Ditambahkan 40
ml methanol dan 4
ml H2SO4
 Dipasangkan labu ke alat reflux dan panaskan selama 1,5 jam

Selanjutnya, alkohol diuapkan dari campuran menggunakan alat penguap

bertekanan rendah selama 20 menit dan ditambahkan aquades 50 ml

Tambahkan NaHCO3 hingga netral dan fase air dari campuran dihilangkan

Metil salisilat mentah didistilasi pada suhu 221 – 224 oC

Ditimbang produk yang dihasilkan

Dihitung berat produk (%) dengan menggunakan rumus stokiometri

 Ditentukan indeks refraksinya dengan refraktometer

VI. DAFTAR PUSTAKA

Irwandi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN
Juliana. 2014. Prarancangan Pabrik Metil Salisilat Dari Metanol dan Asam
Salisilat Kapasitas 20.000 Ton / Tahun. Universitas Muhammadiyah
Surakarta. Surakarta.
Priambodo, W. S. 2019. Pembuatan Metil Salisilat Menggunakan Katalis
Asam Dengan Metode Tanpa Pelarut. Jurnal Atomik., 2019, 04 (1)
hal 41 – 44. Universitas Mulawarman. Samarinda.
Wahyusari, P. 2014. Laporan Praktikum Kimia Organik 2. UIN Syarif
Hidayatullah. Jakarta.
VII. DATA HASIL PENGAMATAN
Massa asam salisilat yang ditimbang = 15,6821 gr
Massa metil salisilat yang didapat = 11,9129 gr
Mr asam salisilat = 138,12 gr/mol
Mr metil salisilat = 152 gr/mol
Mr methanol = 32 gr/mol
Densitas methanol = 0,7918 g/cm3

Jawaban :
Asam Salisilat + Metanol  Metil Salisilat + H2O
M 0,1135 mol 0,2084 mol - -
R 0,1135 mol 0,1135 mol 0,1135 mol 0,1135 mol
S - 0,0949 mol 0,1135 mol 0,1135 mol

M Metil salisilat = 0,1135 x 152

= 17,252 gram
% berat produk = 11,9129 / 17,252 x 100 %
% berat produk = 69,05228 %

Indeks Bias Untuk Kalibrasi (Teori = 1,360)

Percobaan = 1,498
Selisih Indeks Bias = 1,360 – 1,498 = - 0,138
Indeks Bias Metil Salisilat percobaan = 1,401 – (- 0,138) = 1,539
Indeks Bias teori = 1,53
Error = 0,588235 %
Akurasi = 100 % - 0,588235 %
= 99,411765 %
VIII. PEMBAHASAN
Senyawa metil salisilat merupakan turunan dari ester asam salisilat.
Senyawa ester dihasilkan dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol atau
yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi dan biasanya reaksi ini
menggunakan suatu katalis asam.
Pada sintesis metil salisilat, digunakan asam salisilat dan metanol
sebagai bahan dasar (pereaksi) dan asam sulfat pekat sebagai katalis untuk
reaksi ini. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam
salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat, bahwa reaksi
esterifikasi adalah reaksi yang bersifat reversible (Desriansyah, 2011).
Agar sintesis metil salisilat ini dapat berhasil, maka kesetimbangan
harus didorong kearah metil salisilat dengan menggunakan methanol secara
berlebih. Adanya penggunaan methanol pada praktikum ini bertujuan untuk
meminimalisir kemungkinan terbentuknya air pada reaksi (Wulansari et al,
2016). Pada praktikum ini, juga digunakan asam sulfat pekat yang berfungsi
sebagai penghidrasi dari asam salisilat dan juga sebagai katalisator yang
dapat mempercepat laju reaksi sintesis metil salisilat dengan cara
menurunkan enegi aktivasinya.
Setelah asam sulfat ditambahkan, labu dipasangkan ke alat reflux dan
ketiga campuran (asam salisilat, methanol, dan asam sulfat) harus
dipanaskan selama kurang lebih 1,5 hingga 2 jam karena rentang waktu
tersebut merupakan waktu yang optimal agar proses esterifikasi berjalan
dengan sempurna. Refluks dilakukan untuk memberikan suhu yang tinggi
selama proses pencampuran, sehingga reaksi esterifikasi dapat terus
berlangsung hingga tercapai kesetimbangan (Cendrianti, 2011).
Setelah pemanasan selesai, maka akan dilakukan penguapan
campuran dengan bantuan alkohol menggunakan alat penguap bertekanan
rendah serta ditambahkan akuades untuk dapat menghasilkan metil salisilat
murni. Setelah diuapkan, campuran akan ditambahkan dengan natrium
bikarbonat (NaHCO3). Adanya penambahan NaHCO3 yaitu untuk menarik
zat kotor yang terdapat pada campuran serta menetralkan kelebihan asam,
dimana NaHCO3 akan mengikat ion H+ dari katalis sehingga terjadi
deprotonasi serta eliminasi air dari fase campuran (Aisiyah, 2016).
 Setelah metil salisilat didestilasi, maka akan didapatkan massa metil
salisilat sebesar 17,252 gram, % berat produk sebesar 69,05228 %, indeks
bias metil salisilat percobaan sebesar 1,539, error sebesar 0,588235 %, dan
akurasi sebesar 99,411765 %.

IX. KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum, dapat disimpulkan bahwa didapatkan massa
metil salisilat sebesar 17,252 gram, % berat produk sebesar 69,05228 %,
indeks bias metil salisilat percobaan sebesar 1,539, error sebesar 0,588235
%, dan akurasi sebesar 99,411765 %.

X. DAFTAR PUSTAKA
Aisiyah, S, et al. 2016. Jurnal Pemberdayaan Masyarakat dalam
Pembuatan Balsam Metil Salisilat untuk Mengatasi Rasa Nyeri
Sendi dan Otot di Lingkungan Mojosongo Surakarta. Surakarta :
UNISNU Jepara.
Cendrianti, F. 2011. Laporan Praktikum Sintesis Bahan Obat Sintesis Asam
Salisilat. Univeritas Jember. Jember.
Desriansyah, E. 2011. Sintesis Metil Salisilat.

Irwandi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN

Juliana. 2014. Prarancangan Pabrik Metil Salisilat Dari Metanol dan Asam
Salisilat Kapasitas 20.000 Ton / Tahun. Universitas Muhammadiyah
Surakarta. Surakarta.
Priambodo, W. S. 2019. Pembuatan Metil Salisilat Menggunakan Katalis
Asam Dengan Metode Tanpa Pelarut. Jurnal Atomik., 2019, 04 (1)
hal 41 – 44. Universitas Mulawarman. Samarinda.
Wahyusari, P. 2014. Laporan Praktikum Kimia Organik 2. UIN Syarif
Hidayatullah. Jakarta.
Wulansari, D. A., Atmaja, L. 2016. Pengaruh Variasi Konsentrasi Metanol
terhadap Sifat Permeabilitas Metanol Membran Komposit /
Monmorillonit Termodifikasi Silan 10%. Surabaya : ITS.