NAMA : LARAS APRILIA

STAMBUK : 15020150107
KELAS : C1
 reaksi yang digunakan untuk merancang jalur
sintesis mempunyai 2 syarat
• Telah diketahui dan
• dapat diprediksi dan sangat diperlukan
contoh reaksi sintesis

2Na + Cl2 2NO2

 Katalistransferfase
teknik sintesis katalis transfer fase
terdiri dari dua versi yaitu
1. Menggunakan garam amonium kuartemer
2. Penggunaan katalis makrosiklik seperti eter
mahkota dan makrosiklik
Reaksi transfer fase secara klasik harus dianggap
sebagai keadaan yang dinamis yaitu sintesis
interfasial
 Sintesis juga dipengaruhi faktor fisik
luar misalnya cahaya yang menghasilkan
reaksi fotokimia dan ultrasonik dan
gelombang mikro dalam sintesis seperti
penggunaan suhu yang tinggi untuk
jangka waktu yang pendekberguna
untuk memacu transformasi sintetik yang
sulit dan merupakan teknik klasik.
 Stereokimia berpengaruh terhadap
stereoselektivitas .misalnya reaksi dengan
pereaksi organoboran khiral yang
memungkinkan stereoselektivitas yang
sangat baik dalam beberapa sintesis
asimetris, pendekatan sintesis stereoselektif
lainnya adalah penggunaan katalis khiral
dan bukannya pereaksi khiral. Katalis
transfer fase khiral khususnya memberikan
kelimpahan enantiomerik yang sangat
bagus baik dengan garam amonium
kuatrener atau eter mahkota khira.
 Pengetahuan utama yang harus dimiliki
dalam mempelajari sintesis senyawa
organik adalahharus melibatkan rencana
dan strategis yaitu desain metodoogi
dengan cara analisis retrosintetik
• Analisisretrosintetik adalah teknik pemecahan
masalah dalam merencanakan sintesis organik dan
dilakukan dengan cara melakukan transformasi
molekul target menjadi struktur prekursornya yang
lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan
awalnya.
 Analisis retrosintesis didefinidikan
sebagai cara penyelesaian masalah untuk
transformasi struktur dari suatu target
molekul sintetik melalui serangkaian
tahap reaksi yang akhirnya akan menuju
pada bahan awal yang sederhana atau
bahan awal yang dapat diperoleh
dengan mudah
 Terdapat dua tahap yang telah diberikan
kontribusi besar pada kemajuan strategi sintesis
• konsep sinsthon adalah unit yang dapat berbeda dari
reaktanya sendiri dan tidak bergantung pada jenis
reaksiyang akan digunakan dan hal ini akan memberikan
penjelasan tentang pemutusan ikatan dalam analisis retro
sintesis
• Konsep inversi polaritas atau umpolung desain sintesis
adalah rasionalisasi menyeluruh dan penyederhanaan
atas kejelasan antara reaktan dengan reaktivitas normal.
Banyak molekul organik yang mengandung gugus polar
rantai karbon yang mengikatnyadengan pusat donor dan
akseptor yang umumnya dalam posisi rantai.
 Kemetanin menciptakan metode yang
dinamakan retro mass spektral syntesis, yaitu
fragmentasi molekul pada spektrometer massa
adalah proses pemutusan ikatan maka dapat
diparalelkan dengan degradasi molekular

Contoh :
sikloheksana putus dengan spektrometer
massa menghasilkan pecahan etilena dan
butadiena.
 Ada tiga program komputer yang biasa digunakan
1. OCCS (organic chemical simulation for syntesis)
program ini memungkinkan grafk untuk berkomunikasi
dengan mesin dalam bahasa ahli farmasi
2. LHASA (logic and heuristic applied to synthetic
analysis). Program ini bersifat sebagai interaktif . Ahli
kimia menggambarkan struktur molrkul target yang
akan disintesis dan program memberi saran berbentuk
grafik untuk prekursor sintesis yang mungkin sesuai
dengan target molekul menggunakan koleksi yang
banyak dari reaksi dlam database. Jika suatu perkursor
telah dipilih ,program kembali menyarankan untuk
mensintesis prekursor dan jika prekursor tidak tidak
dapat disintesis maka proses akan diulang sampai
mendapatkan bahan awal yang mudah.
3. EROS ( elaboration ofreactions for
organoc syntesis) program ini dapat
memberikan reasinon tanpa dibatasi oleh
jumlah file reaksi. Konsep dari EROS telah
ditetapkan untuk mengatasi keterbatasan
data base reaksi dan mengalami perlakuan
kimia khusus dari gugus fungsi. Imti dari
pendekatan ini adalah asumsi bahwa
reaksi organik dapat diperlukan sebagai
pemutusan dan pembentukan serta
meletakkan pertimbangan pada
pergesekan elektron.
 Retrosintesis merupakan cara untuk
menyelesaian masalah utnuk transformasi
struktur dari target molekul sintetik, melalui
serangkaian tahapan reaksi yang akhirnya
akan menuju pada bahan awal yang
sederhana atau bahan awal yang dapat
diperoleh dengan mudah.
 Contoh transformasi gugus fungsi
Contoh seperti pada konversi 2-
lainnya adalah mengubah alcohol yaitu
bromo-2-metilpentana (2.1) menjadi
2-pentanol (2.3) menjadi karbonil yaitu
alkena yaitu 2-metal -2- pentena
2-pentanon (2.4)
(2.2).

RETROSINTESIS
Tansformasi didefinisikan sebagai pengubah
yang tepat dari suatu reaksi sintesis atau
sintesis balik pembentukan bahan awal dari
produk tunggal
 Analisis diskoneksi sering dilakukan dengan
proses multilangka. Sebgai contoh, asam
pentanoate (2.7) sebagia target sintesis, dan
diskoneksi ikatan karbon-karboenghasilkan 1-
pentanoate (2.8) yang menyatakan precursor.

Contoihnya aldol kondensasi yaitu reaksi

konvefrsi butanal (2.5) menjadi aldehida (2.6)
Transformasi utuk sintesi ini menujukkan bahwa
2.6 berasal dari 2.5 yang ditulis sebagai 2.6
2.5. bila diamati, senyawa 2.6 yang erasal dari
2.5 menytakan bahwa pemutusan ikatan pada
kedudukan a pada senyawa 2.6 akan menuju
penyederhanaan strukutr target, dan ini
dinamakan transformasi
Terdapat dua macam persoalan pokok yang
dihadapdalam perjalan kimia organic, yang
pertama baik bahan awal maupun target.
Contohnya dengan diagram 2.20 2.21. diagram
ini mepunyai arti bahwa target (2.20) dubuat dari
bahan awal yang telah ditentukan (2-metilpropena,
2.21). Empat karbon pada 2.21 harus teridentifikasi
pada 2.20, karena akan menetukan karbon mana
yang harus didiskoneksikan pada retrosintesis.

Ada dua kemungkinan kedudukan

untuk empat karbon yang terdapat
pada 2.21, seperti yang terlihat pada
2.22 dan 2.23 pada struktur 2.23,
ikatan 2 adalah ikatan yang harus
didskoneksi. Oendiskoneksoan ikatan
DISKONEKSI DENGAN 1pada 2.22 akan menghasilkan dua
fragmen (hasil diskoneksi), yaitu 2.24
PENOMORAN dan 2.25. hal yang sama,
pendiskoneksian ikatan 2 pada 2.23
akan menghasilkan fragmen 2.26 dan
2.27.
Penulisan ikatan terpolarisasi C + -Br - dan C - Li + umumnya digunakan
untuk mengetahui reaktivitas ikatan-ikatan tersebut. Polaribilitas berbgai atom dan
molekut juga dinyatakn dalam teori asam/basa kuat/lemah (hardsoft acid/base =
HSAB). Kedudukan yang ditandai dengan huruf d pada 2.28 menyatakan kedudukan
atom-atom donor, atau nukleofil. Kedudukan yang diberi tanda dengan huruf a
merupakan kedudukan akseptor dan sesuai dengan atom-atom elektrofil. Jika X adlah
oksigen atau nitrogen, maka donasi dua electron dari atom-atom nukleofilik tersebut
(X- atau X - ) ke karbon elektrofilik ( kation atau C +) akan menghasilkan ikatan C-
X.
 BAB 3
ASAM BASA DAN TRANSFORMASI GUGUS
FUNGSI
 REAKSI ASAM BASA

A. Asam basa bronsed-lowry, serah terima proton

HA + B HB+ + A- tergantung tingkat keasaman HA dimana
makin kuat tingkat keasaman HA maka reaksi bergeser kekanan
dan sebaliknya
Faktor yang mempengaruhi
1. Pada umimnya asam kuat menghasilkan basa konjugat yang
emah dan asam lemah menghasilkan basa konjugat yang kuat
Contoh
HCl H+ + Cl-
asan kuat Basa konjugat lemah

NH3 H+ + NH2
Asam kuat basa konjugat kuat
• Pada tabel periodik umumnya keasaman naik dari kiri ke
kanan
CH4 < NH3 < H2O < HF
asam lemah asam kuat

• Pada tabel periodik keasaman naik dari atas ke bawa

HF < HCl < HBr < HI dan H2O
B. Asam menurut lewis merupakan serah pasangan terima elektron
dimana asam menerima pasangan elektron dan basa pemberi
pasangan elektron
Karakteristik kekuatan asam
1. Kekuatan asam menurun dengan naiknya nomor atom
2. Kekuatan asam menurun dengan makin banyaknya pasangan
elektron yang dibutuhkan untuk memenuhi sistem oktet elektron
pada kulit terluardimana golongan A pada tabel periodik lebih
asam dari golongan B.
3. Gugus yang semakin banyak melepaskan elektron maka akan
semakin kuat keasamannya
 REAKSI ADISI ASIL NUKLEUFILIK

Atom atom elektrofilik yang terbentuk akibat polaritas

ikatan akan bereaksi dengan basa lewis sebagai nukleofil
• Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif, basa
lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3,
atau nukleofil adalah atom atau molekul yang dapat
memberikan sepasang elektron pada karbon dan
membentuk ikatan baru dengan karbon (suka prooton).
• Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif, asam
;lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh :
H2O, HNO3 / H2SO4
FAKTOR YANG MEMPENGARUHITERJADINYA REAKSI
NUKLEOFILIK

1. Pelarut kepolaran pelarut mempengaruhi kelarutan zat

pereaksi dan terbentuknya ikatan hidrogen yang dapat
mengelilingi pusat-pusat nukleofil dan elektrofil sehingga
membuat tumbukan menjadi sulit.
2. Substrak, petbedaan subsituen pada substrak karbonil akan
mengakibatkan perbedaan laju reaksi adisi asil nukleofilik
dengan nekleofil
3. Nukleofil/ basa, nukleofil yang kuat akan mengikat karbon
dengan kuat.
4. Gugus pergi adalah gugus yang digantikan oleh gugus
nukleofil.
 REAKSI SUBSITUSI

Penggantian satu atom atau gugus pergi dengan

atom atau gugus fungsi lain
dua tipe reaksi subsitusi
• Sn2 : reaksi subtitusi nuklefil bimolekul melibatkan
tumbukan nukleofil dengan karbon substrak yang
mengandunggugus pergi
• Sn1 : reaksi subtitusi nukleofil unimolekuler, ionisasi
substrak yang mengandung gugus pergi
membentuk karbo kation.
 REAKSI ELIMINASI

Reaksi eliminasi adalah penyingkiran atau

penghilangan beberapa atom yang terjadi pada
suatu senyawa, pada reaksi ini senyawa yang
berikatan tunggal berubah menjadi senyawa
berikatan rangkap.
Beberapa reaksi eliminasi
• CH3 – CH3 → CH2 = CH2 + H2
etena etena