FLAVONOID

Kalkon

FLAVONOID (Petroselinum crispum)

Fenilbenzopiron

▷ Mengandung 15 atom karbon pada struktur intinya

▷ Mempunyai dua cincin benzen yang dipisahkan oleh satu unit propana
▷ Kerangka dasar: C6-C3-C6
Penomoran Flavonoid
Sifat Flavonoid
▷ Flavonoid terdapat pada semua bagian tanaman:
buah, akar, daun, dan lain-lain.
▷ Berfungsi sebagai pigmen (pemberi warna)
biasanya kuning, merah, orange
▷ Senyawa yang lebih terkonjugasi sering Alpinia galanga
berwarna
▷ Pada umumnya larut air
▷ > 9000 struktur sudah diidentifikasi

Myrica rubra
Penggolongan Flavonoid
Perbedaan kelompok dalam grup dibedakan oleh cincin heterosiklik yang mengandung oksigen dan
grup hidroksil (OH)

Flavon Flavonol Isoflavon

Flavanon Flavanonol
Flavan
Penggolongan Flavonoid
Perbedaan kelompok dalam grup dibedakan oleh cincin heterosiklik yang mengandung oksigen dan
grup hidroksil (OH)

Katekin Antosianidin Leukoantosianidin

Kalkon Dihidrokalkon Auron

 Bi-, Tri-, Tetra-Flavonoid

Tetraflavonoid
dari Aristolochia ridicula
Amentoflavon
dari Ginkgo biloba

Caloflavan A
dari Ochna calodendron
Biflavonoid
▷ Flavonoid dimer
▷ Monomernya dapat berjenis sama atau berbeda,
umumnya berupa flavon dan flavanon
▷ Ikatan antar-flavonoid dapat berupa ikatan
karbon-karbon atau ikatan eter (jarang)

Jenis Ikatan Karbon-Karbon

▷ Ikatan -6,8” (agatisflavon)
▷ Ikatan -8,8” (kupersuflavon)
▷ Ikatan -3’,8” (amentoflavon) Ginkgo biloba
▷ Ikatan -6,3” (robustaflavon)

Jenis Ikatan Eter

▷ Ikatan -6,4”’ (hinokiflavon) Platycladus
 Flavon

Flavon
Kelompok terbesar dari flavonoid
Flavon
▷ Distribusinya hampir di semua jaringan tumbuhan dan tersebar
pada banyak famili
▷ Ditemukan di semua bagian tumbuhan (di bagian atas dan
bawah tanah), baik organ vegetatif maupun generatif
▷ Berada dalam bentuk aglikon atau glikosida (O- dan C-glikosida)
▷ Glikosida umunya dalam bentuk 7-O-glikosida, walaupun juga
ditemukan pada OH pada posisi yang lain
▷ Sumber: seledri, parsley, ginkgo biloba, paprika, chamomile
▷ Contoh: Apigenin, Luteolin
 Flavon
Pembentukan flavon dikatalis oleh enzim flavone synthase I dan II

OH OH

HO O HO O
FNS I

FNS II
OH O OH O
Naringenin Apigenin
Contoh Flavon
Nama Trivial Struktur Sumber (Genus)

Krisin 5,7-OH Populus

Apigenin 5,7,4’-OH Petroselinum

Skutelarein 5,6,7,4’-OH Scutellaria

Luteolin 5,7,3’,4’-OH Reseda

Trisetin 5,7,3’,4’,5’-OH Lathyrus

 • Sumber: bawang merah,
Flavonol kale, selada, tomat, apel,
anggur, berries

Flavonol • Contoh: Kaemferol,

Kuersetin, Mirisetin

Strukturnya diturunkan dari flavon dengan substitusi OH

pada posisi 3
Contoh Flavonol
Nama Trivial Struktur Sumber (Genus)

Galangin 3,5,7-OH Alpinia

Fisetin 3,7,3’,4’-OH Rhus

Kaemferol 3,5,7,4’-OH Delphinium

Kuersetin 3,5,7,3’,4’-OH Quercus

Ramnetin 7-OMe kuersetin Rhamnus

 • Sumber: kedelai, other
Isoflavon
leguminous plants,
mikroba

Isoflavon • Contoh: Genistein,

Daidzein

Secara biogenetik berkaitan dengan flavon

Contoh Isoflavon
Nama Trivial Struktur Sumber (Genus)

Genistein 5,7,4’-OH Genista

Orobol 5,7,3’,4’-OH Orobus

Tektorigenin 5,7,4’-OH 6-OMe Delphinium

Flavanon • Sumber: jeruk, lemon,
anggur

• Contoh: Pinosembrin,
Naringenin
Contoh Flavanon
Nama Trivial Struktur Sumber (Genus)

Pinosembrin 5,7-OH Pinus

Naringenin 5,7,4’-OH Prunus

Hesperitin 5,7,3’-OH 4’-OMe Delphinium

 Flavonoid O-glikosida
Pada senyawa ini, satu gugus OH pada flavonoid (atau
lebih) terikat pada satu gula (atau lebih) dengan ikatan
glikosidik yang tidak tahan asam
Flavonoid O-glikosida
▷ Pengaruh glikosilasi menyebabkan flavonoid menjadi lebih
mudah larut dalam air
▷ Biasanya terdapat dalam vakuola sel
▷ Umumnya gugus OH pada setiap posisi dalam inti flavonoid
dapat diglikosilasi
▷ Flavon, Isoflavon, dan Flavanon  Glikosilasi pada 7-OH
▷ Flavonol, Flavanonol  Glikosilasi pada 3-OH, 7-OH
▷ Antosianidin  Glikosilasi pada 3-OH, 5-OH
▷ Glukosa adalah gula yang paling umum terlibat (gula lain
juga bisa)
▷ Disakarida juga bisa terikat pada flavonoid
Contoh Flavonoid O-glikosida

OH
OH

Glc O O

O Glc
OH O
Apigenin 7-O-glucosida Kaemferol 3,7,-di-O-glucosida
 Spireosid, Isokuersetin, Kuersitrin, Rutin
OH
O Glc

HO O

OH
OH O Kuersetin-4’-O-glucosida Kuersetin-3-O-glucosida
(Spireosid) (Isokuersetin)
OH OH
OH OH
HO O HO O

O Rha
O [Rha(1-6)Glc]
OH O
Kuersetin-3-O-rhamnosida OH O Kuersetin-3-O-rutinosa
(Kuersitrin) (Rutin)
 Flavonoid C-glikosida
Pada senyawa ini, gula terikat pada atom karbon
flavonoid (terikat langsung pada inti benzen) dengan
ikatan karbon-karbon yang tahan asam
Flavonoid C-glikosida
▷ Pengaruh glikosilasi menyebabkan flavonoid menjadi lebih
mudah larut dalam air
▷ Biasanya terdapat dalam vakuola sel
▷ Umumnya gula terikat pada atom C nomor 6 dan 8 dalam
inti flavonoid
▷ Jenis gula yang terlibat lebih sedikit dibanding O-glikosida,
umumnya adalah glukosa
▷ Flavon C-glikosida yang paling lazim ditemukan
Contoh Flavonoid C-glikosida
Gula terikat pada
Nama Trivial Aglikon
C-6 C-8

Viteksin Apigenin - Glukosa

Isoviteksin Apigenin Glukosa -

Visenin-1 Apigenin Xilosa Glukosa

Visenin-2 Apigenin Glukosa Glukosa

Visenin-3 Apigenin Glukosa Xilosa

Orientin Luteolin - Glukosa

Rotenoid
Senyawa isoflavonoid yang mengandung atom karbon ekstra
pada cincin heterosiklik tambahan