Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

Latihan 6.1 (Gugus Fungsi) 1. Apakah yang dimaksud dengan gugus fungsi ? Lingkarilah gugus fungsi yang terdapat pada senyawa berikut ini. Jawab: Gugus fungsi merupakan bagian aktif dari senyawa karbon yang menentukan sifatsifat senyawa karbon.Gugus fungsi tersebut berupa ikatan karbon rangkap dua, ikatan karbon rangkap tiga, dan atom/ gugus atom.

a.

CH3 CH2 O CH3

CH3 H

d.

CH3 CH2 OH
O

b.

CH3 CH C = O
O

e.

CH3 C C2H5
O

c.

CH3 CH2 C OH

f.

CH3 O C C2H5

2. Sebutkan golongan (homolog) masing-masing senyawa berikut:

a.

CH3 O C C2H5 ester

CH3

d.

C2H5 OH alkohol
O

b.

CH3 CH O C3H7 eter

O

e.

C2H5 C OH asam karboksilat

O

c.

CH3 C C2H5

keton

f.

C2H5 C H aldehid

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

Latihan 6.2 (Alkohol dan Eter) 1. Berikut diberikan rumus strukktur beberapa alkohol: a. tulislah nama IUPAC-nya b. tentukan golongannya (alkohol primer, sekunder atau tersier)
OH CH3

(1) CH3 CH CH CH(CH3)2

C2H5

(2)

CH3 CH CH CH C2H5
CH3 OH

1,4 dimetil 3 heksanol (alkohol sekunder) sekunder)

CH3

4,5 dimetil 3 heksanol (alkohol

(2) CH3 CH2 CH CH (CH2)2 CH3

CH2OH

(4)

(CH3)3COH

2,2 dimetil etanol(alcohol tersier)

2 etil,3 metil heksanol (alkohol primer) 2. Tulis sebanyak-banyaknya rumus struktur alkohol yang rumus molekulnya C6H14OH (seluruhnya ada 17). Berikan nama IUPAC untuk masing-masing senyawa, dan tunjukkan yang mempunyai keisomeran optik. Jawab: Jenis eter: ters-Amil metil eter (2-metoksi-2-metilbutana) CH3 | H3C - CH2 - C - O - CH3 | CH3 Diisopropil eter (2-Isopropoksi propana atau 2-(propan-2-iloksi)propana) CH3 CH3 | | HC - O - CH | | CH3 CH3 Etil ters-butil eter (2-Etoksi-2-metil-propana) CH3 |

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

H3C - C - O - CH2 - CH3 | CH3 Jenis alkohol: 2,2-Dimetil-1-butanol CH3 | H3C-CH2-C-CH2-OH | CH3 2-Etil-1-butanol CH3 - CH2 - CH - CH3 OH | CH2 - CH3 Heksanol, macamnya: 1-Heksanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 2-Heksanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH CH | OH 3-Heksanol CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 | OH Methylpentanol, macamnya: 2-Methyl-1-pentanol CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 OH | CH3 3-Methyl-1-pentanol CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 OH | CH3 4-Methyl-1-pentanol CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - OH

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

| CH3 2-Methyl-2-pentanol OH | CH3 - CH2 - CH2 - C - CH3 | CH3 3-Methyl-2-pentanol OH | CH3 - CH2 - CH - CH - CH3 | CH3

4-Methyl-2-pentanol OH | CH3 - CH - CH2 - CH - CH3 | CH3 2-Methyl-3-pentanol OH | CH3 - CH2 - CH - CH - CH3 | CH3 3-Methyl-3-pentanol OH | CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 | CH3 Pinacolyl alcohol (3,3-dimetil-2-butanol) H3C OH | | CH3 - C - CH - CH3 . |

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

CH3 3. Jelaskan mengapa, makin panjang rantai karbon pada alkohol kelarutannya dalam air makin kecil. 4. Tulislah reaksi-reaksi berikut: a. 2-propanol + Logam natrium CH3 CH CH3 + Na CH3 CH CH3 + H2 OH ONa

b.

etil alkohol + fosforus pentaklorida C2H5OH + PCl5 pembakaran metanol CH3OH + O2 HCOH + H2O 2-propanol + larutan kalium bikromat dalam suasana asam CH3 CH CH3 + K2Cr2O7 CH3 C CH3 + 2 KCrO3 O etanol + asam sulfat pekat (180o) C2H5OH + H2SO4 OH

c.

d.

e.

5. Sebutkan beberapa kegunaan dari: a. metanol Kegunaan metanol yaitu sebagai pelarut, bahan baku pembuatan aldehid. Di samping itu, metanol dapat juga d i g u n a k a n s e b a g a i b a h a n b a k a r s e h i n g g a d a p a t dicampur bensin b. etanol Etanol yang dihasilkan dari fermentasi meru-pakan komponen pada minuman bir, anggur, dan wiski.Sedangkan alkohol teknis digunakan untuk pelarut,antiseptik pada luka, dan bahan bakar. c. glikol Kegunaannya ialah untuk pelarut, bahan pe-lembut, bahan baku pembuatan serat sintesis, dan sebagai zat antibeku pada radiator mobil. d. Gliserol Gliserol berbentuk cairan manis seperti sirup. karena tidak beracun, gliserol merupakan hasil dari hidrolisa lemak dan minyak Gliserol digunakan secara luas dalam bidang industri meliputi 1. Pembuatan lotion tangan dan kosmetik. 2. Bahan tambahan dalam tinta.

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

3. Penganti pencahar gliserol. 4. Bahan pemanis dan pelarut pada obat-obatan. 5. Pelumas. 6. Bahan dasar dalam produksi plasik, pelapis permukaan dan fiber sintetik. 7. Bahan baku nitrogliserin. 6. Tulis nama IUPAC senyawa-senyawa berikut: a. CH3 O CH CH2 CH3
CH3

c.

(C2H5)2O

isobutil,metil eter

dietil eter

b.

CH3 CH CH C2H5
CH3 OC2H5

d.

(C2H5)2CH O CH3

metoksi etil propana

etoksi,4 metil propana 7. Tulis semua kemungkinan struktur dan nama IUPAC eter yang rumus molekulnya C6H14O ( ada 15 kemungkinan)

8. Senyawa A dengan rumus C4H10O mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: (1) bereaksi dengan logam Na, membentuk gas hidrogen (2) bereaksi dengan k2Cr2O7 suasana asam dan membentuk senyawa B yang meruakan golongan aldehida Berdasarkan data tersebut tentukan A, B dan reaksi A menjadi B Jawab: A. butanol

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

B. butanal (propaldehid) C4H9OH + Na C4H9ONa + H2 9. Senyawa X dengan rumus C5H12O mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: (1) tidak bereaksi dengan logam Na (2) dengan HI membentuk isopropil iodida Berdasarkan data tersebut tentukan rumus struktur X, dan reaksi X dengan HI CH3 CH O CH2 CH3 + HI CH3 CH I + HO CH2 CH3 CH3 CH3

Latihan 6.3 (Aldehida dan Keton) 1. Tulislah nama IUPAC untuk senyawa berikut:

a.

CH3 CH C H
C2H5

c.

(CH3)2CH C C2H5

butanal

2 metil 3 propanon

b.

(CH3)3C C H 2 metil propanal

d.

(C2H5)2CO 3 pentanon

2. Tulis rumus struktur senyawa berikut: a. 2-kloro-2-metilbutanal Cl O CH3 CH2 C C H CH3

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

b.

diisopropil keton O

(CH3)2CH C CH(CH3)2

1. Tulis semua isomer aldehid dan keton yang rumus molekulnya C6H12O ( ada 14 kemungkinan). Beri pula nama IUPAC.

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

4. Tulis reaksinya: a. pembuatan asetaldehida dari etanol propanol

b.

pembuatan

aseton

dari

2-

c.

asetaldehida + pereaksi Tollens Fehling

d.

formaldehida + pereaksi

e.

reduksi aseton dengan gas hidrogen

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

5. Tulis beberapa keguaan: a. formaldehide Metanal atau formaldehid adalah aldehid yang banyak diproduksi karena paling banyak kegunaannya. Misalnya untuk membuat formalin yaitu larutan 30 40%formaldehid dalam air. Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat-preparat anatomi.

b. aseton Senyawa keton yang paling dikenal dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Kegunaan aseton yaitu sebagai berikut. 1) Pelarut senyawa karbon, misalnya untuk membersihkan cat kuku (kutek), melarutkan lilin, dan plastik. 2) Untuk membuat kloroform (obat bius), iodoform, dan isopren.

6. Pada pembakaran sempurna 1,8 gram senyawa karbon dihasilkan 4,4 gram CO2 dan 1,8 gram uap air. Massa molekul relatif (Mr) senyawa tersebut 72. Senyawa tersebut tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens maupun Fehling. Tentukan rumus empirik, rumus molekul dan rumus struktur senyawa tersebut. CxHy + O2 0.025 CO2 + H2O

Latihan 6.4 (Asam Karboksilat dan Ester) 1. Tulis nama IUPAC senyawa berikut:
CH3

a.

CH3 CH CH COOH
C2H5

d.

CH3 CH2 O C CH3 etil,metil ester

asam2,3 dimetil butanoat

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2 C2H5

b. CH3 (CH2)3 CH COOH asam etil butanoat

O

e.

H C O CH3 asam metanoat

O

c.

CH3 CH C OH
OH

f.

(CH3)2CH C O CH(CH3)2

asam 2 hidroksi propanoat 2. Tulis rumus struktur senyawa berikut: a. asam 2,3-dimetilpentanoat CH3 CH3 CH CH COOH C2H5 b. NH2 CH3 CH2 CH2 CH COOH c. -hidroksipropionat O CH3 CH C OH OH

diisopropil ester

3. Tulis semua kemunginan struktur asam karboksilat dan ester yang rumus molekulnya C5H10O2 (ada 13 kemungkinan). Tentukan Nama IUPACnya

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

4. Tulis persamaan reaksi berikut: a. Pembuatan asam asetat dari etanol

d.

persabunan tristearin

C2H5OH + 2[O] CH3COOH + H2O

b. asam asetat + etanol dengan katalis H2SO4 NaOH

e.

asam asetat + larutan

c. hidrolisis tripalmitin 5. Sebutkan kegunaan senyawa-senyawa berikut:

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

a. asam format Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet). c. etil asetat aroma buah dalam pembuatan selai pisang b. asam asetat Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan. d. lemak untuk mempertahankan suhu tubuh 6. Bandingkan lemak (fat) dengan minyak. Perbedaan antara lemak dan minyak antara lain, yaitu pada temperatur kamar lemak berwujud padat sedangkan minyak berwujud cair, gliserida pada hewan berupa lemak (lemak hewani) dan gliserida pada tumbuhan berupa minyak (minyak nabati) . Komponen minyak terdiri dari gliserrida yang memiliki asam lemak tak jenuh lebih banyak sedangkan komponen lemak memiliki asam lemak jenuh yang lebih banyak.)

SOAL-SOAL KIMIA KARBON (GUGUS FUNGSIONAL)

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

1. Senyawa dalam satu homolog mempunyai sifat-sifat sebagai berikut kecuali ... A. mempunyai rumus umum sama B. mempunyai gugus fungsi sama C. mempunyai sifat kimia sama D. suku-suku berturutan berbeda Mr sebesar 14 E. titik didih meningkat seiring bertambah panjangnya rantai karbon. 2. Gugus fungsi eter, aldehide dan ester berturut-turut adalah . . . . A. B. C. D. E. 3. Senyawa X mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: 1. titik didih relatif tinggi 2. larut sempurna dalam air, larutannya netral 3. bereaksi dengan Na membebaskan hidrogen Gugus fungsi senyawa X adalah . .. . . A. D.
O

E. 2-metil-2-propanol 5. Nama IUPAC senyawa

OH

CH3

CH3 CH CH3 CH3

CH CH2 CH3

B. E.

D.

4. Yang termasuk alkohor tersier adalah . .. A. 3-pentanol B. 1,2,3-propanatriol C. 1-propanol D. 2-propanol

adalah . . . . A. 3-isopropil-2-metil-2-pentanol B. 2-isopropil-3-metil-2-pentanol C. 2,4-dimetil-3-etil-2-pentanol D. 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol E. 2-etil-1,1,3-trimetil-1-butanol 6. Keisomeran yang terdapat pada pasangan senyawa CH3(CH2)2CH2OH dan CH3CH2CH(CH3)(OH) adalah . . . A. kerangka D. geometrik B. posisi E. optik C. fungsional 7. Pasangan isomer posisi 1-butanol adalah . . . . A. 2-metil-1-propanol B. 2-metoksipropana C. 1-metoksipropana D. 2-butanol E. etoksi propana 8. Dalam molekul yang memperlihatkan gejala optis, terdapat . . . . A. ikatan rangkap B. ikatan rangkap 3 C. ikatan tunggal semua D. arom C asimetris E. satu gugus OH 9. Yang mempunyai keisomeran optik adalah . . . A. sekunder butil alkohol

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

B. butil alkohol C. isobutil alkohol D. isopropil alkohol E. ters-butil alkohol 10. Sebuah zat giat optik mempunyai rumus C5H12O yang jika dioksidasi menhasilkan aldehida. Zat itu adalah . . . . A. etoksi propana D. isopentanol B. 3-pentanol E. 2-metil-1butanol C. 2-metil-2-butanol 11. Hasil utama reaksi antara etanol dengan asam sulfat pada 130oC adalah . . . A. etena D. sam asetat B. etil eter E. metil propil keton C. etana Soal nomor 12 sampai dengan 15 berkaitan dengan senyawa-senyawa berikut: (1) metanol (4) glikol (2) etanol (5) gliserol (3) propanol 12. Alkohol yang diperoleh sebagai hasil sampingan industri sabun adalah . . . A. (1) D. (4) B. (2) E. (5) C. (3) 13. Alkohol yang dapat membutakan mata adalah . . A. (1) D. (4) B. (2) E. (5) C. (3) 14. Alkohol yang dapat digunakan sebagai zat antiseptik adalah ... A. (1) D. (4) B. (2) E. (5) C. (3) 15. Alkohol yang dapat digunakan sebagai bahan untuk membuat dinamit adalah . . . A. (1) D. (4)

B. (2) E. (5) C. (3) 16. Yang tergolong eter adalah . . . A. CH3 CH CO CH3
C2H5

B. CH3 O CO CH3 C. (CH3)2CH CH C2H5

OH

D. CH3 CH C2H5
OCH3

E. CH3 CH2 CHO 17. Jika sifta alkohol dibandingkan dengan eter, ternyata .. . . A. eter lebih mudah larut dalam air B. eter lebih mudah menguap C. eter lebih reaktif D. eter t idak bereaksi dengan PCl5 E. eter tidak dapat terbakar 18. Senyawa berikut ini yang dapat dipergunakan sebagai obat bius adalah . . .. A. metanol D. gliserol B. etanol E. dietil eter C. glikol 19. Nama yang benar menurut tata nama IUPAC adalah . . . . A. 3-butanol B. 2-metil-3-butanol C. 1,2-dipropanol D. etoksimetana E. 2-etoksipropana 20. Kesamaan etanol dengan dimetil eter adalah . .

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

A. titik didih D. momen dipol B. titik beku E. massa molekul C. kelarutan dalam air 21. Isomer dari 2-metil-1-pentanol adalah . .. .. A. metil propil eter B. dipropil eter C. isopentanol D. etil propil eter E. 3-pentanol 22. Jumlah isomer senyawa dengan rumus C3H6O adalah . . . . A. 1 D. 4 B. 2 E. 5 C. 3 23. Yang bukan isomer C4H10O adalah . . . A. dietil eter B. ters-butil alkohol C. dietil keton D. 2-metil-2-propanol E. metil propil eter 24. Oksidasi senyawa A menghasilkan B. Oksidasi senyawa B menghasilkan asam propanoat. Jadi senyawa A adalah . . . . A. 1-propanol B. 2-propanol C. propanal D. propanon E. metil etil eter 25. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C3H8O, dapat bereaksi dengan Na menghasilkan gas hidrogen, dan jika dioksidasi menghasilkan propanon. Senyawa tersebut adalah . . . . A. 1-propanol B. 2-propanol C. propanal D. propanon

E. metil etil eter 26. Perhatikan rumus-rumus berikut: I. CH3 CH2 OH

O O O O

II. CH3 C CH3

III. CH3 C H

IV. CH3 C OH

V. H C OCH3 Pasangan senyawa yang berisomer fungsi adalah A. I dan II D. IV dan V B. I dan III E. V dan III C. III dan IV 27. Nama senyawa berikut : CH3 CH CH2 CO CHCH3)2
C2H5

adalah . . . . . A. 2-etil-5-metil-3-pentanon B. 2,6-dimetil-3-pentanon C. 3,6-dimetil-3-pentanon D. 2,5-dimetil-3-heptanon E. 1,1,4-trimetik-3-heksanon 28. Rumus umum suatu senyawa adalah CnH2nO dan menghasilkan endapan merah dengan pereaksi fehling. Gugus fungsi senyawa tersebut adalah . . . . A. D.

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

B.

E.

C. 29. Suatu senyawa rumus molekulnya CnH2nO dan menghasilkan endapan merah dengan pereaksi fehling. Banyaknya kemungkinan isomer senyawa dengan sifat seperti itu adalah . . . A. D. 4 B. 2 E. 5 C. 3 30. Yang merupakan isomer butanal adalah . .. A. asam butanoat B. metil etil keton C. metil propanoat D. dietil eter E. metil propil keton 31. Senyawa dengan rumus

C. isopropil alkohol 34. Gugus fungsi untuk asam karboksilat adalah ... A. COOH D. COO B. HCOOH OH C. 35. Yang bukan isomer C4H8O2 adalah .... A. asam butanoat D. metil propanoat B. isopropil format E. asam 2-metil propanoat C. metil isopropil eter 36. Nama senyawa
H CH3 O H

H3C C O C C CH3
CH3

CH3 CH2 C CH3 dapat diperoleh dengan cara mengosidasi ... A. butanal B. 1- butanol C. 2-butanol D. 2-metil-2-butanol E. 1-metil-2-butanol 32. Bahan pengwet preparat biologi adalah formalin, yang rumus molekulnya adalah .. A. CH3OH D. HCHO B. CH3CHO E. CH3 CH2 OH C. CH3COOH 33. Reduksi aseton menghasilkan .. . . . A. asam asetat D. asetaldihida B. propil alkohol E. etanol

adalah . . . . A. 2,5-dimetil-3-pentanon B. diisopropil keton C. diisopropil ester D. isobutil propionat E. isopropil isobutirat 37. Banyaknya isomer asam karboksilat dan ester yang rumus molekulnya C4H8O2 adalah . . . . A. 2 D. 5 B. 3 E. 6 C. 4 38. Dicampurkan 3 ml etanol, 3 ml asam asetat dan 20 tetes asam sulfat pekat. Ester yang terbentuk adalah ... A. metil butirat D. propil etanoat B. etil asetat E. propil propanoat C. etil sulfat

39. Campuran yang menghasilkan ester adalah . . . A. propanol + natrium

Helivia Elvandari/4301410013/Rombel 2

B. gliseril trioleat + natrium hidroksida C. asam oleat + natrium hidroksida D. propanol + fosforus triklorida E. etanol + asam propionat 40. Deketahui reaksi-reaksi sebagai berikut: (1) Minyak + NaOH (2) Lemak + KOH (3) asam stearat + NaOH (4) gliserol + NaOH (5) asam stearat + gliserol Yang menghasilkan sabun adalah . . . A. 1, 2 dan 3 D. 1 dan 2 B. 1, 2 dan 4 E. 3 dan 5 C. 1, 2 dan 5 41. Diketahui reaksi:
O CH3 O CH3 + H2O C O

44. Oksidasi isobutanol menghasilkan butanon SEBAB Isobutanol termasuk alkohol sekuder (E) 45. Aldehida dan keton dapat dibedakan dengan larutan perak amoniakal SEBAB

CH3 C O H + CH3OH Reaksi tersebut adalah . . . . A. reaksi netralisasi B. reaksi persabunan C. reaksi hidrolisis D. reaksi esterifikasi E. reaksi hidrogenasi 42. Hidrolisis etil propionat menghasilkan . . . A. asam etanoat + propanol B. asam propanoat + H2O C. etanol + asam propionat D. isopropil alkohol + asam asetat E. asam asetat + asam propionat

43. Senyawa 3-metil-2-butanol mempunyai dua macam isomer optik SEBAB 3-metil-2-butanol mempunyai dua atom asimetris (D)