TETRASIKLIN

Antibiotika adalah golongan senyawa, baik alami, semi sintetis maupun sintetis, yang memiliki
khasiat mematikan atau menghambat pertumbuhan bakteri. Kegiatan antibiotik untuk pertama
kalinya ditemukan secara kebetulan oleh dr. Alexander Fleming. Tetapi penemuan ini baru
dikembangkan dan digunakan pada permulaan perang dunia II di tahun 1941, ketika obat-obat
antibakteri sangat diperlukan untuk menanggulangi infeksi dari luka-luka akibat pertempuran (Tan
dan Rahardja, 2008).

Tetrasiklin merupakan kelompok antibiotika yang dihasilkan oleh jamur Streptomyces

aureofaciens atau S. rimosus. Tetrasiklin merupakan derivat dari senyawa hidronaftalen, dan
berwarna kuning (Subronto, 2001). Tetrasiklin merupakan antibiotika berspektrum luas yang aktif
terhadap bakteri gram-positif maupun gram-negatif yang bekerja merintangi sintesa protein (Tan dan
Rahardja, 2008).

Sejarah Tetrasiklin

Senyawa tetrasiklin semula(1948) di peroleh dari sterptomycosaureofaciens

(klortetrasiklin) dan Streptomyces rimosus (oksitetrasiklin). Setelah tahun 1960 zat induk
tetrasiklin mulai dibuat seluruhnya secara sintesis, yang kemudian disusul oleh derivate oksi
dan clor serta senyawa long acting doksisiklin dan minosiklin. Khasiatnya bersifat
bakteriostatik, hanya melalu injeksi intravena dan dapat dicapai kadar plasma yang bakterisik
lemah.

Sifat dan karakteristik tetrasiklin

Golongan tetrasiklin adalah suatu senyawa yang bersifat amfoter karena

mengandung gugus-gugus yang bersifat asam, seperti gugus hidroksil, dan basa sepri gugus
dimetilamino. Dengan asam kuat tetrasiklin dapat membentuk garam asam yang mudah
larut dalam air dan cukup stabil, melalui protonasi gugus dimetilamino pada C-4. Garam
basanya, yang dibentuk dengan basa kuat seperti NaOH, KOH atau Ca(OH)2, tidak stabil
dalam lartan air. Tetrasiklin mengandung gugus-gugus yang dapat membentuk ikatan
hydrogen intramolekul dan dapat membentuk kompleks dengan garam-garam Ca, Fe atau
Mg. Oleh karena itu tetrasiklin tidak boleh diberikan bersama-sama dengan susu, antasida,
obat antianemia dan lain-lan sediaan yang mengandung garam-garam diatas. Tetrasiklin
mempunyai tiga gugus yang mudah terionisasi yaitu gugus trikarbonilmetan (pKa 1 = 3,3),
gugus fenoldiketon (pKa2 = 7,7) dan gugus ammonium kationik (pKa3 = 9,7).

Struktur kimia tetrasiklin

Gambar struktur tetrasiklin

Gugus
Jenis tetrasiklin
R1 R2 R3

1. Klortetrasiklin -Cl -CH3, -OH -H, -H

2. Oksitetrasiklin -H -CH3, -OH -OH, -H

3. Tetrasiklin -H -CH3, -OH -H, -H

4. Demeklosiklin -Cl -H, -OH -H, -H

5. Doksisiklin -H -CH3, -H -OH, -H

6. Minosiklin -N(CH3)2 -H, -H -H, -H

Tabel 1. Struktur kimia golongan tetrasiklin

Mekanisme kerja

Golongan tetrasiklin menghambat menghambat sintesis protein bakteri pada

ribosomnya. Paling sedikit terjadi 2 proses dalam masuknya antibiotic kedalam ribosom
bakteri garam-negatif, pertama secara difusi pasif melalui kanal hidrofilik, kedua melalui
system transport aktif. Setelah masuk antibiotic berikatan secara reversibel dengan ribosom
30S dan mencegah ikatan tRNA aminoasil pada kompleks mRNA ribosom. Hal tersebut
mencegah perpanjangan rantai peptida yang sedang tumbuh dan berakibat terhentinya
sintesis protein (Gunawan,2007).

Analisis

Secara kualitatif, adanya tetrasiklin dapat ditunjukkan dengan menambahkan asam

sulfat akan terbentuk warna violet. Kemudian ditambah dengan larutan, ferri klorida, maka
warna violet yang terbentuk sebelumnya akan berubah menjadi coklat (Sumardjo, 2009).

Daftar pustaka

Drs Tjay Hoan Tan,2008,Obat-Obat Penting, PT Elex Media Komputindo, Jakarta

Gunawan Gun Sulistia,2012, Farmakologi dan Terapi, Universitas Indonesia, Jakarta

Sumardjo Damin,2009,Pengantar Kimia,Buku Kedokteran EGC, Jakarta