TATA NAMA
ASAM KARBOKSILAT
• IUPAC : -a → asam ……….-oat
• Mengandung gugus karboksil : - COOH • Trivial : nama umum
O Oδ- O HCOOH CH3COOH CH3CH2CH2COOH
δ+
R C 120
O
R C R C IUPAC as. metanoat as. etanoat asam butanoat
δ-
O H O H Trivial as. Format as. asetat asam butirat
O H
datar polar δ+ • Jika ada percabangan rantai atau adanya gugus
elektron menyendiri
• Merupakan asam lemah, tetapi merupakan asam yang fungsi lain, maka penomoran dimulai dari atom C
lebih kuat dibanding alkohol atau fenol, karena adanya gugus karboksilat
stabilisasi-resonansi anion karboksilat.
H
O
O
C
C
H
C
H
C
O
O
H
N C
H H
2
7
2
7
( ) ( )
C
C
C
H
C
H
C
O
O
H
_
2
H
H
O O _ O
+
CH3COH + H2O CH3C O CH3C O + H3O
Asam 2-amino butanoat
terstabilkan secara resonansi
Asam cis-9-oktadekenadioat
O C
karboksilat
a
.
d
.
C
H
C B
H r
C
O
H
C
H
C
H
C B
H r
C
O
H
3
2
O
C
O
O
H
b
.
C
H
C O
H H
C
H
C
O
H
c
.
C
O
O
H
H
C
C
H
C
O
H
3
2
Asam sikloheksana
Asam benzenakarboksilat karboksilat
(asam benzoat)
1
19/04/2013
O
H
O
O
H
C
C
H
O
C
H
C
3
3
a
.
b
.
O DIMER ASAM
H
O
O
H
KARBOKSILAT
C
O
H
2
Td CH3COOH 118 °C, BM=60
H
O
H
O
Td CH3CH2CH2OH 97 °C, BM=60
C
H
C
c
.
d
a
n
C
O
O
H
C
H
O
H
3
3
O
H
Larut dalam air
H O +r
O - o
+
H
O
H
R
C
(Yun : protos =
+ l
H h
H u
O
H
pertama, pion=lemak)
O
i
o
n
i
d
o
n
i
m
+
H
O
2
kuncup anggur)
=
K
a
2
3
19/04/2013
4
1
.
)
9
O
R3CCOOH < R2CHCOOH < RCH2COOH
A
(
1
)
C 2 1
.
1
. 1
)
2
1 R 0 1
tergantung pada
8
ROH 3°< ROH 2°< ROH 1°< CH3OH
1 . 1
.
)
1
)
7 1 + 3
(
X
(
H H H
O O C
(
H H O O
O O C C +
O O R r
C C A H
R R O H
O
Mekanisme
4 O
O
r C O
4 4
C 4 R C
O O
< CH3COOH < HCOOH
r r O
r
C C H
/
2
C R
2 2 4 2 -
H
/ H
/ O H
/ H
4 4 n 4 O
O O M O
n n K n
r
Reaksi Grignard
M M M +
K K K X
2 e
t H
Laju esterifikasi
,
karboksilatnya.
R
2 e
+ , O
H
O
C
3 g O2 2
O M C H
Reaktifitas :
2
H R H
H H C
C C C r O C
1 2 3
Oksidasi
R R R A R
( )
( )
( )
: : : : :
r
e
m
i n X
r a
p
l n o
t R
o d
i a e
r e
k
h h n a
l l
i
o e e i
k t
k
l d
l k
l l e
a a a a m
r
i
O a
C 2
4 C C r
H
C C . 4 O i
3 3 .
. H a
2 +
5
. 9
. 1 3 3 D ESTERIFIKASI ASAM KARBOKSILAT
3 3 ' 1 1 2 O ir
' 1 H a
2
1 1 R .
' C R 3 + t
2 O C 1 + a
o
H O
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
R O z
O
' N H X O ' n
H H3
3 e
H R H O b
R H r C l
i
+ + N O e
t s
+ + + O C s
2
H t O C k
e
H +
H R e C ta h
H H O H O se o
l
O O O C a
O H
O k
i
O O O 3il s
O O C C C O H t
C e
C C R R R O r
o
R R C l
-
- - R a
k
H r
- - O H H , r o
l
H H /
+ O
/ O
/ +
H
o
l
a
a
k
H + + - ,
O
/ O
/ H H H k
, +
+ +
O l H
H H O O O +/ o +
H l
2 2 2 H h o
O O H H H H O
' o
k H n
a
2 2 R l O s
H H + + + O a 2 k
' H l e
' 2
C o h
+ + R X R H + 3 n o
l
' O C O C O C H a
t O k
i
' O O
+ e s
2 R C H
Hidrolisis
R R O C O C N t
O N R : R a
l
i + +
O C O C : m : C s
R R a H k H
Umum :
t
: a
d s a
d R O o
b H t O a
: a i
r a i
r : r O ta O C o
z
r
e
t
d
i d
i a
d
i
d
i l
i O C a
k e
s n
e
s m h l h r
t .
s
O C a b
e a n a n i R a
a h a n m
3 a m
H s a
C a s
a
19/04/2013
O C '
H
-H
O C
O C
H
+
O C
H
+
+
H
R
'
O
H
Asam dwibasa (dibasic acid) : asam yang
R R
O
H
R
O
H
O
H
R
O
H
bereaksi dgn 2 ekuivalen basa (1 mol asam
R
'
O
O
H
bereaksi dg 2 mol basa) → asam diprotik (2
+
proton yg bersifat asam)
+
H
+
+
H
O a
O s
C a
C m
H m
C a
O l
O n
H a
H
O
H
O
O
C
C
H
C
O
O
H
O
+
2
3
-H
o
t
-H
O C '
H
O C '
H
O C
O C '
H +
+ R
+
+O
2
,
8
3
p
K
=
R R
H
R
O
R
'
R R
1
2
R
O
O
O
+
+
H
O
O
C
C
H
C
O
O
H
O
O
O
C
C
H
C
O
O
H
O
+
2
3
pK2 = 5,69
Karboksilat dwiasam
B. Pembentukkan anhidrida oleh asam dwibasa
Nama senyawa Struktur
O C
O C
O Ca
O Cr
Oksalat HOOC-COOH
R
O
H
H
O
Oh
Rd
n
i
d
i
a
Malonat HOOCCH2COOH
O
O C C O
Suksinat HOOC(CH2)2COOH
O C
O C
O C a
C C
H H
O O
H H
2 2
Glutarat HOOC(CH2)3COOH
C
H
O
C
H
C a
H m
+
2 ad
3
Os
Ht
sa
e
a
t
On
Adipat HOOC(CH2)4COOH
a
s
.
s
u
k
s
i
n
a
t
a
n
h
i
d
r
i
d
a
a
h
i
d
r
i
a
s
e
t
a
t
s
u
k
s
i
n
a
t
9
5
%
Pimelat HOOC(CH2)5COOH
( )
C
O
O
H
O-ftalat
C
O
O
H
4
19/04/2013
H
H
O C
O C
-C
O C
O C
O C O
O C
O C
O C
O C
O C e
H
O
2
k
a
l
o
r
R
C
H
R
R
CH2
O
R
C
H
O
H O C
R
C
H
C
O
+
CH
3
Co
Hl
2
3 O C3
2
2
n
O
k
a
l
o
r
C
C
H
O
H
C
H
+
C
H
C
H
C
O
O C
O C
O C o
2
3
k
a
l
o
r
+
H
O
C
H
O
H
C a
H s
C m
H b
C u
H t
O a
H t
C
O
3a
2n
2
O C
O C
O C
C e
H t
C m
H a
a
k
a
l
o
r
2i
3l
C
H
O
H
C
H
+
C
O
a
s
a
m
o
n
a
t
2
O C
O C
+
k
a
l
o
r
H
C
H
O
C
H
C
H
H
O
C
H
O
H
H
O
C
H
C
H
+
+ t
Jika terjadi dekarboksilasi, gambarkan
3
e
t
i
l
a
s
e
t
a
t
a
s
.
a
s
e
t
a
bagaimana mekanisme dekarboksilasinya!
O C
C
O
O
H
2
2
( )
gugus asil, RC=O, kecuali nitril.
O C
g
u
g
u
s
e
l
e
k
t
r
o
n
e
g
a
t
i
f
b
.
d
.
C
H
C
C
H
C
H
C
H
C
O
O
H
C
H
C C
H H
C 3
O
O
H
2
3
O C
O C
O C
O C
O C d
R
O
R
C
l
N
H
O n
R a
2
e
s
t
e
r
h
a
l
i
d
a
a
s
a
m
a
m
i
d
a
a
h
i
r
i
d
5
19/04/2013
O C
O C C
H
gugus pergi reagensia mengadisi
H
C
N
O C nd
A
d
i
s
i
:
C
H
C
H
C
H
C
H
3
-
C
H
N r
H u
O an
R k
O a
R
X
N
2a
bm
eb
kh
r
nu
gd
na
yh
ea
bu
an
st
ak
O C
O C
b
e
r
t
a
a
m
u
i
t
u
k
a
r
g
a
n
t
i
k
a
n
H
O
S
u
b
s
t
i
t
u
s
i
:
C
H
C
l
+
2
C
H
O
H
H
C
l
( )
3
O C
O C
O C
O C
O C
O C
R
N
H
O
R
'
R
O
R
C
l
2
g
u
g
u
s
p
e
r
g
i
y
a
n
g
b
a
i
k
b
e
r
t
a
m
b
a
h
n
y
a
k
e
r
e
a
k
t
i
v
a
n
m
e
r
u
p
a
k
a
n
b
a
s
a
l
e
m
a
h
( )
Halida Asam
Klorida asam dan anhidrida asam Florida, klorida, bromida dan iodida asam
mempunyai gugus pergi yang baik, mudah Terpopuler : klorida asam
diserang oleh air. Oleh karena itu tidak
A. Tata Nama Klorida Asam
terdapat dalam hewan atau tumbuhan.
o Menurut nama asam karboksilat induknya
Kereaktivannya yang tinggi sehingga
derivat asam karboksilat sangat berharga asam at diubah menjadi –il klorida
O C n
O C n
O C k
untuk sintesis senyawa organik lain.
C e
H t
C i
l k
C
H p
C r
H p
C i
l l
C
H
C b
H t
C o
H i
C o
l i
3
2a
2n
2l
Ester dan amida relatif stabil terhadap air I
U
P
A
C
:
a
o
l
l
o
r
i
d
a
o
k
l
o
r
i
d
a
u
a
l
r
d
a
T
R
I
V
I
A
L
:
a
s
e
t
i
l
k
l
o
r
i
d
a
p
r
o
p
i
o
n
i
l
k
l
o
r
i
d
a
b
u
t
i
r
i
l
k
l
o
r
i
d
a
diperlukan asam atau basa dan
pemanasan agar bereaksi
6
7
19/04/2013
l
-
C
2
l
merupakan reaksi substitusi asil nukleofilik
- 3
C H
C
N,N-dimetil
+N H
yaitu *substitusi nukleofilik pada karbon
+
Reaksi Halida Asam + Nu:- (Dua Tahap)
anilium
klorida
u
O C N l
C
1.Adisi nukleofil pada gugus karbonil
R O C +
3 l 3
i
s H C 3
C H
a H C
n
i + C
t- butil
asetat
m
i ' O
l s R r O C
e l i O e
t H
3
. C s
i O C s C
2 O C l R e
2 o
r
H d
i
l C h
REAKSI DENGAN ALKOHOL
3
- C u H
C
u
j
a l
2
3
l H
2.Eliminasi ion klorida
N,N-dimetil
O C N o C
a Hh
y Ok
' o N
R n
k Ral
anilin
l i
C a +
O C n
i 2 l
s
i H C
asil (RCO-)*
+
d O C
a C R H
. 2 O
1 H
alkohol
C
C
t- butil
3
3 3
l :
- H H
C
C u C
Umum :
N +
O C l
C
klorida
O C Asetil
R H
3
C
l
-
C
l + H
C
H O C O
l
H H
3
+ C
2 C H
O
S +
i
s
Asam karboksilat + SOCl2 / PCl3
+ a H
l 3 n
i O
Cda O m O C
l O Cri P i
l 3
C 2 H
3 e H
H Hol
k
C
3 Cil + a
B. Pembuatan Klorida Asam
+ O H
2
o d
P C n l i
r l
2
H
3
3a
t Clo C 2
O H u O Clk H
S Cb i
3t
He O C O +
+ + Cas H n
l
a O
a 3 H
3 h
lid m C u
r H
2
Cor a O C r C + u
O Ckl s R o l
R a l2 l e
s +
3 C a H
k e
k l
r O i
s O C O i C
o S i 3 s
l d H k O C
l2 a
k + l3 a C a 3
C e H
C H P R C
• Hidrolisis
O l3
S C Ota
O n
P O Co +t 2 o
2n a H t
+ at + Ha Het o
r
l
i Ct Os + p
: s 2u H
m H ok H
O H b O C3a l a
y
u Oamb O C Cm Ham C n O C O
m O Cs r R
3a
Hs Cs O C s
H H
a 3 a 3
U Ra k 3 Ca 3a H p
C e
l C
8
19/04/2013
l
-
C r
e
• Ion karboksilat merupakan nukleofil, dan garam
+ ' i
s
t R r
3a e
t
karboksilat (RCO2Na) dapat digunakan untuk
menukargantikan klorida dari klorida asam →
H n
o H 'l
Tulislah mekanisme untuk reaksi antara natrium
C a O C Ro
5t h
e 2p o
k R
H h l
REAKSI DENGAN SENYAWA ORGANOLOGAM
)
C m a
+
O C s
a H
,
O a l
(
O C d
a O o
5i 2 n
r H 3 a
i2d H p
H h X '
)
C o
r
C an g R H
3
H -p
3 M ' O C C - 2 o
3
H O C R l
i
(
C n
R e
f
-
2
X
PENGUBAHAN KE ANHIDRIDA
g
M
'
asetat dan benzoil klorida!
R
I
- t ' g
O o
a R n M +
O C n 3H
5t
a
o
t H ,
2p
e
O C k C O2
H e 2 H
)
h R
C n 1 2
3o
H i
anhidrida asam
C X l a
g C d
i
M
' O C r
+ o
l
R k
l
• Umum :
l a m i
C d
i l a o
z
r s
O C o
l C a n
5k e
l a b
o 2i O C i
d
)
H n r
C t
a o
l
R k
3p
H e
C h
(
H C r C H o
n
N r
e
C a
e + i 2 p
+ d r s H o
r
n
) (
u 2e
t C p
-
3 3 k 3 O C 1
-
REAKSI DENGAN AMONIA DAN AMINA
H H e a
H d l
s i i
l N C C m n
O C a 3a
+ 3 u
t H u
H a C s
Ho
2 C u
s
Na1
,
O Ci l3
3d C
l
Hm r A
Ca r e
d
e n l l
i
m
i
r a
H n u
k C o
O C n a
H
2 a
n
i
p N i m
e
s 2 a
p
d
i
r
a 2a H
a N m n
i l
3i
a
n C
o
r o
l
i 3 a t i p k
)
n
3o H l
i m
a
H e m H
3
Hm C t
e u
C im a
C
t u
Na 2 m a
u
2 d t
a
u
(
s +
+ + + s
l l
benzena!
l a
C C C n
O C O C O C e
z
3 3 3 n
H H H e
b
C C C
19/04/2013
O A O b
C l C u
C O C k
H
3
3H
C
H
3
+
Ck
Oh
Ho
+
L
i
A
l
H
L
i
C
C 3l
3i
3l
+
4
• Reduksi asam karboksilat dg LiAlH4 → alkohol 1o
3
H
3
3
t
-
b
u
t
l
a
o
l
2
H s
3a
l
i
t
i
u
m
t
r
i
-
t
-
t
o
i
u
m
i
n
i
u
m
O C
O C
S
O
C
l2
L H
A O2
i
l
H ,
h
i
d
r
i
d
a
1 2
O
H
C
H
O
H
4H
C
l
2
a
s
a
m
b
e
n
z
o
a
t
b
e
n
z
i
l
a
l
k
o
h
o
l
Reaksi dengan RCOCl
L
i
A
l
H
,
+
H
O
,
H
1
2
4
O
N
O
N
2
2
O C
O C
1
.
L
i
A
l
H
O
C
C
H
3
3
3
• Zat pereduksi yang lebih lembut dp LiAlH4
C
l
H
+
2
.
H
O
,
H
2
diperlukan untuk mereduksi RCOCl → RCHO dan
O3
N5
O 3
N 5
2,
2,
tidak terus menjadi RCH2OH
-
d
i
n
i
t
r
o
b
e
n
z
o
i
l
k
l
o
r
i
d
a
-
d
i
n
i
t
r
o
b
e
n
z
a
l
d
e
h
i
d
a
HALOGENASI ALFA A. Tata Nama Anhidrida
-H
O C C
H C l
O C t
O C k
H C e
O C
C
l2
C
l
l
C b
H e
C k
l "
C b
H e
l n
C C
H l
C
l
2
2n
2t
n
u
"
o
l
"
O C
O C
O C
O C
C
H
O
C
H
C
H
C
H
O
C
H
C
H
3
3
ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT IUPAC anhidrida asam etanoat anhidrida asam propanoat
• Mempunyai struktur dua molekul asam karboksilat dengan Trivial anhidrida asam asetat anhidrida asam propionat
satu molekul air dibuang (anhidrida berarti “tanpa air”)
• Anhidrida tak simetris : diberi nama dengan menambahkan kata
-H
O C
O C
O Ct
O Cn
O C
O C
C
H
O
H
H
O
C
H
Cs
Hu
Oa
Ch
Hi
3
3a
3r
u
d
i
d
a
C
H
O
C
H
C
H
3
3
IUPAC anhidrida etanoat propanoat
Trivial anhidrida asetat propionat
9
19/04/2013
-
Umum :
1. Halida asam + garam karboksilat
O C
O C
O C N
O C
O C N
O C
a
d
i
s
i
e
l
i
m
i
n
a
s
i
R
O
R
N
u
+
O C
O C
O C
O C
O
R
-
R
O
R
+
-
-
R
C
l
O
R
'
O
R
'
C
l
u
+
u
Reaksi-reaksi anhidrida
O Ca
O Ca
H
O
H
Oa
Hm
Ho
Oi
R
+a
2. Asam karboksilat + anhidrida asam asetat
k
r
b
k
s
l
t
O C
O C
O C
O C
k
a
l
o
r
O C
O C
O Ce
O C
2
C
O
O
H
C
H
O
C
H
+
2
C
H
C
O
O
H
+
R
'
O
H
3
O
R
Or
R
'
H
O
R
+
s
t
e
O Ca
O C
R
'2
N
H
+
R
Ni
Ra
'2
Ha
Om
R
s
a
m
d
k
a
r
b
o
k
s
i
l
a
t
t
etil asetat
O asam asetat etanol
reversibel
CH3C OCH2CH3 Etil etanoat
10
19/04/2013
O Cs
• suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen
H a
O t
H
,
k
a
l
o
r
Ra
Ok
Ha
Hs
Ot
R
'
+b
trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil
a
m
r
o
k
i
l
a
+
+
H
a
u
O
H
d
i
s
u
s
u
l
d
g
n
H
O Cs
+
R
'
O
H
,
H
A. Tata Nama
Re
Or
Ra
'r
H
O
R
'
+
t
e
b
u
• Amida diberi nama dari asam karboksilat
O Cm
O C
H
N
H
+
induknya, dengan mengubah imbuhan
Ra
Na
H
H
O
R
'
R
O
R
'
2
i
d
asam.........oat/at menjadi -amida
O Cl
H Ho
O C
O C
H
Ra
+p
He
Or
R
'
2o
C
H
N
H
C
H
C
H
C
H
N
H
k O
h H
l
r
i
m
L
i
A
l
H
,4
a
t
a
u
z
a
t
p
e
r
e
d
u
k
s
i
l
a
i
n
2
1 2
.
RH
' 2
M,
g+
X
,
e
t
e
r
Ra
Cl
Ro
"2l e
+e
He
O
R
'
O
H
.
kt
IUPAC etanamida butanamida
hs d
o
tk
r
sd a
i
rr n
aj
ak
ua
uu
n
e
Trivial asetamida butiramida
i
i
g
n
k
a
f
o
r
m
a
t
B. Pembuatan Amida
• Amida dengan substituen alkil pada
nitrogen diberi tambahan N-alkil didepan • Dari derivat asam karboksilat + amonia
namanya, dengan N merujuk pada atom atau amina yang sesuai.
O C
nitrogen.
R
C
l
R
'2
N
H
O C
O C
N
H
C
H
H
N
C
H
3
3
2
O C
O C
O C
R
'2
N
H
R
N
R
'2
R
O
R
N-metil benzamida N,N-dimetilformamida
R
'2
N
H
O C
R
O
R
11
19/04/2013
-
H
,
a
t
a
u
O
H
+ t
R
N
R
'2
H
O
Raa
Csr
Oao
H s
Hm
Ni
Rn
'2a
+
2
2 k
berikut :
a
k
b
i
l
a
O C
a. propanoil klorida
R
N
R
'2
R
Ca
Hm
Ni
Ra
'2
+
b. Benzoil klorida
2
n
2. Sarankan mekanisme untuk hidrolisis
benzoil klorida dalam NaOH encer dalam
air.
3. Ceritakan bagaimana membuat
isobutilbenzena dari benzena!
12