PENDAHULUAN
1
BAB II
PEMBAHASAN
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga.
Senyawa alkuna termasuk senyawa alifatik tak jenuh. Senyawa alifatik tak
jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau
rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap
tiga dinamakan alkuna. Alkuna juga memiliki ikatan tidak jenuh. Salah satu
contohnya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan
atau sebagai pengelasan
Senyawa alkuna sama seperti alkena, dimulai dari karbon 2. Untuk memberi nama
molekulnya, hanya tinggal mengganti akhiran -ana pada alkana atau -ena pada
Sifat fisik alkuna yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin
bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik didihnya makin tinggi.
Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair
sedangkan pada suku yang tinggi berwujud gas. Sifat fisika alkuna sama dengan
alkana dan alkena. Alkuna juga tidak larut dalam air.
2
1-Pentuna C5H8 68 -90 40 0,690 Cair
1-
C6H10 82 -132 71 0,716 Cair
Heksuna
Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada
kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan
jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan
rangkap yang sama. Dengan jumlah C yang sama , alkuna lebih reaktif dibanding
dengan alkana. Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan
terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.
Contoh :
Mengalami reaksi adisi sama dengan alkena, tetapi reaksi adisi alkuna berlangsung
dua tahap.
Tahap 1
CH Ξ C - CH3 + HCl ==> CH = C - CH3
| |
H. Cl
Alkuna. Alkena
Tahap 2
H Cl
| |
CH = C - CH3 + HCl ==> CH - C - CH3
| | | |
H Cl H Cl
Alkena. Alkana
3
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran
-una.
4. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom
sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat
ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C
pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai
induk.
Contoh :
1. CH3 ─ CH ≡ CH
2. CH3 ─ CH2 ─ C ≡ CH
3. CH3 ─ C ≡ C ─ CH3
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai
atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak
pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa
alkana dan alkena.
Contoh :
4
1.
Jumlah atom C pada rantai induk = 4 dan ikatan rangkap tiga terikat pada
atom C nomor 1 sehingga nama rantai induk adalah 1-butuna.
Jumlah atom C pada rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah
metil.
Rantai cabang terikat pada atom C nomor 3.
Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 3-metil-1-butuna.
2.
Jumlah atom C pada rantai induk = 7 dan ikatan rangkap tiga terikat pada
atom C nomor 2 sehingga nama rantai induk adalah 2-heptuna.
Jumlah atom C pada rantai cabang = 2 sehingga nama rantai cabang adalah
etil.
Rantai cabang terikat pada atom C nomor 4.
Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 4-etil-2-heptuna.
3.
Jumlah atom C pada rantai induk = 7 dan ikatan rangkap tiga terikat pada
atom C nomor 3 sehingga nama rantai induk adalah 3-heptuna.
Jumlah rantai cabang = 2 (di).
Jumlah atom C pada setiap rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang
adalah metil.
Rantai cabang terikat pada atom C nomor 2.
Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 2,2-dimetil-3-heptuna.
5
Langkah-langkah penamaan senyawa alkuna yang rangkap tiganya lebih dari
satu:
1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Hitung jumlah ikatan rangkap tiganya.
4. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 2, nama senyawa diakhiri dengan akhiran
-diuna. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 3, nama senyawa diakhiri dengan
akhiran -triuna.
5. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak
pada dua atau tiga atom C pertama yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian,
penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama dan kedua/ketiga yang
terikat ke ikatan rangkap tiga, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
6. Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang serupa dengan penamaan
senyawa alkuna.
Contoh :
1.
Jumlah atom C pada rantai induk = 5, tidak memiliki rantai cabang, dan ikatan
rangkap 3 terikat pada atom C nomor 1 dan 3 sehingga senyawa ini bernama 1,3-
pentadiuna.
2.
Jumlah atom C pada rantai induk = 7, tidak memiliki rantai cabang, dan
ikatan rangkap 3 terikat pada atom C nomor 1, 3, dan 5 sehingga senyawa ini
bernama 1,3,5-heptatriuna.
3.
Jumlah atom C pada rantai induk = 7 dan ikatan rangkap 3 terikat pada atom C
nomor 1 dan 3 sehingga rantai induk memiliki nama 1,3-heptadiuna.
Jumlah atom C pada rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah
metil.
6
Rantai cabang terikat pada atom C nomor 5.
Dengan demikian, senyawa ini memiliki nama 5-metil-1,3-heptadiuna.
Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus
kimia (C4H6) memiliki jenis isomer yaitu isomer struktur. Pada pembahasan berikut
akan dijelaskan mengenai isomer struktur senyawa alkuna. Perhatikan dua isomer
yang dimiliki butuna (C4H6).
a. Isomer Posisi
Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap
karbon-karbon dalam molekul yang sama
b. Isomer Kerangka/rantai
Isomer rantai terjadi karena perbedaan cara atom-atom karbon tersusun dalam
senyawa –senyawa karbon yang memiliki rumus molekul sama.
c. Isomer Fungsi
Isomer gugus fungsi terjadi karena perbedaan gugus fungsional dalam senyawa
karbon yang memiliki rumus molekul sama. Alkuna berisomer fungsi dengan
alkadiena
7
1. Radikal alkil bercabang dianggap terdiri atas radikal utama (terpanjang) dan cabang
atom C dengan valensi bebas mendapat nomor 1.
Contoh :
Bila perlu posisi ikatan ikatan tak jenuh ditandakan dan atomm C dengan valensi
bebas mendapat nomor satu
Contoh :
Etunil : CH=C-
2-propunil : CH = C - CH2-
2-propenil : CH2=CH-CH2-
2- penten-4-unil : CH = C - CH = CH - CH2
Catatan :
8
3. Radikal bivalen dan multivalen namanya diturunkan dari radikal univalenn yang
bersesuaian dengan penambahan “idena” atau “iduna”
Contoh :
Etilidina : CH3-CH=
Etiliduna : CH3-3=
Vinilidena : CH2=C=
Metiliduna : HC=
=CH- : metina
4. Nama radikal bivalen yang diturunkan dari alkana normal dimana dikurangi satu
hidrogen pada tiap atom C ujung disebut : etilena , Irimetilena , etrametilena dan
sebegainya
Contoh :
Catatan :
Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas halogen, seperti gas bromine (Br2),
klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap tiga terlepas dan senyawa halogen
masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus berlangsung sehingga seluruh ikatan
9
rangkapnya terlepas, dan membentuk senyawa haloalkana. Berikut persamaan
reaksinya :
10
d. Reaksi brominasi sebagai pembeda antara alkuna atau alkena dengan alkana
Senyawa alkana dapat dibedakan dengan alkena dan alkuna. Pembedaan ini
dapat dilakukan dengan reaksi penambahan senyawa bromine (Br2). Reaksi adisi
pada senyawa alkana tidak terjadi. Sedangkan untuk senyawa alkena maupun alkuna
terjadi reaksi Brominasi, peristiwa reaksi ini dapat diikuti dengan mudah, senyawa
alkana tidak memberikan perubahan warna ditambahkan dengan senyawa Bromin
yang berwarna merah, warna larutan akan tetap berwarna merah.
Berbeda dengan senyawa alkena dan alkuna yang tidak berwarna bereaksi
dengan bromin dan terjadi reaksi adisi membentuk senyawa halida yang tidak
berwarna, larutan akan tetap tidak berwarna dan terjadi senyawa alkena yang
mengandung gugus bromide.
Jika reaksi ini terus dilanjutkan, maka reaksi adisi terjadi lagi dan terbentuk
senyawa alkana yang mengandung gugus bromide. Untuk lebih jelasnya perhatikan
lagi Bagan reaksi brominasi sebagai pembeda antara alkana dengan alkena atau
alkuna.
11
2.7. Manfaat alkuna dalam kehidupan
a. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan
untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril. Asetilena
(nama sistematis etuna) adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna,
dengan rumus C2H2 Asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana, karena
hanya terdiri dari dua atom karbon dan dua atom hidrogen. Pada asetilena, kedua
karbon terikat melalui ikatan rangkap tiga dan masing-masing atom karbon memiliki
hibridisasi orbital untuk ikatan sigma. Hal ini menyebabkan keempat atom pada
asetilena terletak pada satu garis lurus, dengan sudut C-C-H sebesar 180°.Asetilena
ditemukan oleh edmund davy pada 1836, yang menyebutnya karburet baru dari
hidrogen. Nama asetilena diberikan oleh kimiawan prancis Marcellin Berthellot pada
1860.
12
bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu
3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan
menyatukan pecahan-pecahan logam. Gas karbit sering juga digunakan untuk
mempercepat pematangan buah. Ada dua cara pembuatan etuna :
Dalam pabrik etuna dibuat dari metana melalui reaksi pembakaran tak
sempurna.
4CH4(g) + 3O2(g) → 2C2H2(g) + 6H2O(g)
Gas yang dihasilkan dari batu karbid berbau tidak sedap. Sesungguhnya
asetilena murni tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum. Adapun bau
busuk disebabkan adanya gas fosfin (PH3) yang selalu dihasilkan sebagai
campuran. Selain berbau busuk gas fosfin juga beracun.
Tabung gas oksigen, berisi gas oksigen yang berfungsi dalam proses pembakaran.
Tabung gas asetilen, berisi gas asetilen yang berfungsi sebagai bahan bakar dalam
proses pembakaran.
Regulator, berfungsi untuk mengatur aliran dari masing-masing gas.
Selang penyalur, berfungsi untuk menghubungkan atau mengalirkan gas dari
tabung gas oksigen dan asetilen menuju brander.
Brander, berfungsi untuk mengatur campuran gas oksigen dan asetilen serta
pembakarannya.
Adapun Kualitas api dari las karbit :
Kegunaan dari nyala api netral ini untuk heat treatment logam agar
mengalami surface hardening. Nyala api kerucut dalam berwarna putih menyala.
Nyala api kerucut antara tidak ada. Nyala api kerucut luar berwarna kuning.
13
Setelah dicapai nyala api netral kemudian kita mengurangi aliran gas
oksigen.Nyala api menampakkan kerucut api dalam dan antara. Nyala api luar
berwarna biru.
d. Reaksi pirolisis asetilena dimulai pada temperatur 400 °C(673 K) (cukup rendah
untuk hidrokarbon). Hasil utamanya adalah dimer vinilasetilena (C4H4) dan
benzena. Pada temperatur diatas 900 °C(1173 K), hasil utama reaksi adalah jelaga
(karbon hitam).
14
Berthelot menunjukkan bahwa senyawa alifatik dapat diubah menjadi senyawa
aromatik dengan memanaskan asetilena di dalam tabung reaksi menghasilkan
benzena dan sedikit toluena. Berthelot juga mengoksidasi asetilena menghasilkan
asam asetat dan asam oksalat. Ia juga menemukan reduksi asetilena dengan hidrogen
menghasilkan etilena dan etana polimerasi asetilena dengan katalis Ziegler-Natta
menghasilkan lapisan poliasetilena. Poliasetilena, rantai molekul karbon dengan
ikatan tunggal dan ganda berselang-seling, merupakan semi konduktor organik yang
pertama sekali ditemukan; reaksi dengan iodin menghasilkan bahan yang amat
konduktif.
Walter Reppe menemukan bahwa asetilena dapat bereaksi pada tekanan tinggi
dengan katalis logam berat menghasilkan senyawa-senyawa yang penting dalam
industri :
Asetilena bereaksi dengan alkohol, hidrogen sianida, hidrogen klorida atau asam
karboksilat menghasilkan senyawa-senyawa vinil
Dengan aldehida menghasilkan diol etunil.
Misalnya asetilena dan formaldehida menghasilkan 1,4-butunadiol sesuai reaksi
dibawah ini, yang digunakan dalam industri
HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH
Dengan karbon monoksida menghasilkan asam akrilat, atau ester akrilat, yang dapat
digunakan untuk memproduksi kaca akrilat.
Siklisisasi menghasilkan benzena dan siklooktatetraena:
15
BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
Jadi, Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap
tiga. Senyawa alkuna termasuk senyawa alifatik tak jenuh. Senyawa alifatik tak
jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau
rangkap tiga. Alkuna memiliki sifat fisik yakni titik didih mirip dengan alkana dan
alkena. Semakin bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik
didihnya makin tinggi. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku
berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud gas.
Alkuna juga memiliki sifat kimia yakni reaksi- reaksi pada alkuna mirip
dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan
ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi
pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama. Dengan jumlah C yang sama ,
alkuna lebih reaktif dibanding dengan alkana. Adanya ikatan rangkap tiga yang
dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan
pembakaran. Adapun senyawa dari alkuna yang bermanfaat bagi kehidupan,
contohnya adalah asetilena yang akan menghasilkan bila direaksikan dengan alkohol,
hidrogen ataupun asam karboksilat.
16