LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES
“HIDROLISIS 1”

DISUSUN OLEH :
KELOMPOK 1
ANGGOTA : 1. AHMADAN YUSUF AZLAN (0613 3040 1052)
2. DELA REGINA PRATIWI (0613 3040 1053)
3. DEVIANA ADITYA PUTRI (0613 3040 1054)
4. DIAH PUSPASARI (0613 3040 1055)
5. DIAN FEBRIANTI P. (0613 3040 1056)
6. DIMAS AGUNG (0613 3040 1057)
7. INDITRI FAILASAFA (0613 3040 1058)
KELAS : 3 KF
JURUSAN : TEKNIK KIMIA
INSTRUKTUR : Ir. Sofiah, M.T

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TAHUN AJARAN 2014/2015
 “HIDROLISIS 1”
SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT

1. Tujuan percobaan
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam slisilat dan dapat mencari mekanisme
reaksinya

2. Alat dan bahan yang digunakan

Alat
- labu bundar leher dua 500 ml
- refluks kondensor
- erlenmeyer 250 ml
- hot plate
- penangas minyak parafin
- pipet tetes
- corong kaca
- kertas saring
- gelas kimia 250 ml dan 400 ml
- pengaduk
- kertas saring
- spatula
- botol aquadest
- wadah es
Bahan
- NaOH 0.25 mol dalam 100 ml
- Air 50 ml
- Asam sulfat 1 M
- Kertas pH universal
3. Dasar teori
Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai
obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari
asam organik. Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunanya yang paling
dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah
menjadi dua senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka
hasilnya adalah suatu asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam
kemudian dipanaskan maka akan terjadi kesetimbangan antar ester dengan air.
Proses ini disebut esterifikasi fisher yang berdasarkan teori dari Emil Fisher.
Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat menggeser
kesetimbangan kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion
garam dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan,
yaitu :
· Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
· Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan
ion H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat \
asam.
· Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan
tetap sama dengan OH- maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau
basa kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali
menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis
garam yang dikenal yaitu :
· Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
· Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
· Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
 · Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat
Metil Salisilat
Salah satu contoh ester adalah metil salisilat yang beraroma khas yang
menyenangkan.Metil salisilat merupakan komponen aktif dalam minyak
Wintergreen yang memiliki bau yang sangat berbeda. Sebagai turunan dari asam
salisilat, digunakan umumnya pada salep untuk menghilangkan pegal di otot, rasa
sakit dan kram karena khasiatnya dapat menembus kulit. Minyak Wintergreen juga
digunakan sebagai bumbu masakan.
Metil salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatar
belakangi sehingga dilakukan percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat
yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi. Maksud dilakukannya percobaan ini
adalah untuk mempelajari cara mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan
methanol.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan
zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu
bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan
mudah terjadi melalui membran usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui
esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui
esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam
karboksilat.
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen.
Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan
rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin.
Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki
khasiat anti inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati artritis.
Mekanisme obat ini belum jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi
atau penghantaran hormon. Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester
pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak gandapura
dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini akan disintesis metil salisilat
yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat..
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung –COOR dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible.
Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol
dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai
pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester.
Kegunaan metil salisilat :
1. Obat – obatan
2. Parfum
3. Flavoring
4. Pelarut untuk derivate selulosa
5. Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai
bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang
digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat –sifat metil salisilat :
1. Berwarna kuning /merah
2. Berupa minyak
3. Dapat bercampur dengan alcohol
4. Berbau seperti westergen
5. Indeks bias 1,535-1,538
6. Titik leleh -8,3°C
7. Titik didih 222,2°C
8. Larut dalam eter dan asam asetat glacial
9. Larut dalam alcohol 70%
10. bj sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol
11. bj alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol
 Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk
membentuk cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa
cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil
produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna
jika digunakan salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara berlebihan atau air yang
terbentuk dibuang dari campuran reaksi.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat
dapat dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan
jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau
kulit pohon batula lerda.
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi
reversible. Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan untuk
membuat reaksi kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air
berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam
karboksilat.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida
asam dengan alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam
asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan
asam salisilat.
Identifikasi metil salisilat :
1. Tambahkan 1 tetes besi (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna
lembayung
2. Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan
pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 ±1,14 dan 306 ± 0,56.
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga
diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam
hidroklorida.
 Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.

IV. Prosedur kerja

1. Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan
metil salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian
mendinginkanya.
2. Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil
memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam.
3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.
4. Mendinginkanya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal,
kemudian menyaring kristal yang terbentuk.
5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring
kristal yang terbentuk.
6. Mengeringkan dalam oven 110 0C selama 30 menit.
V. Data pengamatan

No. Perlakuan Pengamatan

1. NaOH 10 gr + 50 ml air + metil salisilat Pada saat bahan tersebut
4,37 ml dicampurkan , larutan campuran
terdapat endapan berwarna putih.
2. Larutan campuran dipanaskan di hot Saat larutan dipanaskan, larutan
plate selama 20 menit menjadi bening dan berbau khas
aromatik seperti balsem
3. Menambahkan Asam sukfat 1M secara Larutan bersifat asam
perlahan-lahan
4. Menambahkan lagi Asam sulfat 5 ml Terbentuk lapisan ester dan air, pada
dan didinginkan pada wadah berisi es + saar didinginkan terbentuk endapan
air berwarna putih
5. Filtrat disaring dan dikeringkan dalam Endapan disaring dan dikeringinkan
oven 110 oc selamat 30 menit. sehingga didapatkan hasil endapan
seberat 3,9 gr

NO. PENGAMATAN HASIL

1. Berat kertas saring (a) 0,3 gram

2. Berat crussible kosong (b) 77,9 gram
3. Berat crussible + kertas saring + kristal
83,7 gram
(sebelum dikeringkan di oven) (c)
4. C–a–b
Berat kristal sebelum dikeringkan
= 5,5 gram
5. Berat crussible + kertas saring + kristal
82,1 gram
(sesudah dikeringkan di oven) (d)
6. D–a–b
Berat kristal sesudah dikeringkan
= 3,9 gram
VI. Perhitungan
 Pembuatan larutan NaOH
1000 𝑚𝑙/𝑙
M = 0,25 mol ×
100 𝑚𝑙
= 2,5 mol/L

Gr = M×V×BM
= 2,5 mol/L × 0,1 L ×40 gr/mol
= 10 gr
𝐺𝑟
Mol NaoH =
𝐵𝑀
10 𝑔𝑟
= = 0,25 mol
40 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

 Metil salisilat 0,033mol dalam 100 ml

Padatan
1000 ml/l
M1 = 0,033 mol X
100 ml
= 0,33 mol/l
M X BM X ml
Gr =
1000 ml/l
𝑚𝑜𝑙 𝑔𝑟
0,33 𝑋 152,15 𝑋 100 𝑚𝑙
𝑙 𝑚𝑜𝑙
= 𝑚𝑙
1000
𝑙

= 5,02 gr
Cairan
𝜌 𝑋 % 𝑋 1000
M2 =
𝐵𝑀
gr
1,17 X 98% X 1000
l
= gr
152,15
mol

= 7,536 mol/l
 M1 × V1 = M2 × V2
0,33 M × 100 ml = 7,3536 M × V2
V2 = 4,38 ml

 Asam sulfat 1M 5ml

Mol = 1 mol/l X 0,005 L
= 0,005 mol
Gr = mol X BM
= 0,005 mol X 98 gr/mol
= 0,49 gr

 Reaksi secara teori

Reaksi 1
C8H8O3 + 2 NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O
M : 0,033 0,25 - - -
B : 0,033 0,066 0,033 0,033 0,033
S : - 0,184 0,033 0,033 0,033

Reaksi 2
C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4
M : 0,033 1 - -
B : 0,033 0,033 0.033 0,033
S : - 0,967 0,033 0,033
  Neraca massa (secara teori )

INPUT OUTPUT
KOMPONEN
mol gr Mol gr
C8H8O3 0,033 5,02 - -
NaOH 0,25 10 0,184 7,312
C7H4O3Na2 - - - -
H2SO4 1 98 0,967 94,967
C7H6O3 - - 0,033 4,554
CH3OH - - 0,033 1,056
Na2SO4 - - 0,033 4,686
H2O - - 0,033 0,594
Total 1,283 113,02 1,283 113,16

Berat Asam salisilat = 3,9 gram

Gr
Mol asam salisilat =
BM
3,9 gr
=
138,12 gr/mol

= 0,0282 mol

 Reaksi secara praktik

C8H8O3 + 2 NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O
M : 0,033 0,25 - - -
B : 0,0282 0,0564 0,0282 0,0282 0,0282
S : 0,0048 0,1936 0,0282 0,0282 0,0282
 Reaksi 2
C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4
M : 0,0282 1 - -
B : 0,0282 0,0282 0.0282 0,0282
S : - 0,9718 0,0282 0,0282

 Neraca massa secara praktik

KOMPONEN INPUT OUTPUT
mol gr Mol gr

C8H8O3 0,033 5,02 0,0048 0,7296

NaOH 0,25 10 0,1936 7,744
C7H4O3Na2 - - - -
H2SO4 1 98 0,9718 95,2340
CH3OH - - 0,0282 0,9024
C7H6O3 - - 0,0282 3,8916
Na2SO4 - - 0,0282 4,0044
H2O - - 0,0282 0,5076
Total 1,283 113,02 1,283 113,01

 Secara teori
Gr produk = 4,554 gr + 1,056 gr + 4,686 gr + 0,594 gr
= 10,89 gr
Gr reaktan = 5,02 gr + 10 gr + 98gr
= 113,02 gr
% yield = gr produk X 100%
gr reaktan
= 10, 89 gr X 100%
113,02 gr
= 9,64 %
 Secara praktik
Gr produk = 0,9024 gr + 3,8916 gr + 4,0044 gr + 0,5076 gr
= 9,306 gr
Gr reaktan = 5,02 gr + 10 gr + 98gr
= 113,02 gr
% yield = gr produk X 100%
gr reaktan
= 9,306 gr X 100%
113,02 gr
= 8,23 %

% teori−% praktek
% kesalahan = X 100%
% teori
9,64% −8,23%
= X100%
9,64%
= 14,62 %
VII. Analisis percobaan
Dari percobaan praktikum “HIDROLISIS 1” yang telah dilakukan dapat
dianalisakan yaitu, reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa (NaOH). Metil
salisilat yang digunakan sebanyak 4,38 ml. Kemudian dimasukkan ke dalam
erlenmeyer dengan volume air 50 ml. Setelah it membuat larutan NaOH sebanyak
10 gr dengan volume air 100 ml. Mencampurkan kedua larutan tersebut. Maka
akan terjadi perubahan warna dari bening menjadi putih dan nampak seperti ada
endapan. Penambahan NaOH pada reaksi hidrolisis ini berfungsi untuk mengikat
salisilat.
Larutan campuran tadi dididihkan dengan hot plate selama 20 menit. Dengan
adanya pemanasan tersebut, maka akan terjadi peristiwa percepatan rekasi pada
kedua zat campuran tersebut. Tujuannya adalah agar dalam proses pemanasan
dengan menggunakan suhu tinggi, zat yang akan dipanaskan tidak mengalami
pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya.
Setelah campuran tadi didinginkan dengan suhu ruang selanjutnya
menambahkan asam sulfat 5 ml. Penambahan asam sulfat ini bertujuan agar
memperoleh endapan dari bahan menghasilkan aspirin, kemudian larutan disaring
dengan penyaring corong dan labu buchner.
Penyaringan bertujuan agar jika bahan yang digunakan mengandung gas
berbahaya, gas tersebut langsung diembunkan. Saat penyaringan, digunakan alat
vakum untuk memvakum asam kuat yang terbentuk pada saat menghidrolisis. Lalu
hasil penyaringan dikeringkan dioven selama 30 menit dengan suhu 110 0C. Hasil
ditimbang sehingga mendapatkan hasil rendemen / kristal.
VIII. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
 Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dan NaOH
dan juga penambahan asam sulfat.
 Naoh sebagai katalis ( zat yang mempercepat rekasi tetapi tidak ikut
bereaksi)
 reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversibel maka untuk mendapatkan
hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.
 Kristal yang dihasilkan berupa butiran kecil halus berwarna putih
 hasil yang didapat adalaah :
Secara teori
- % yield : 9,64 %
Secara praktik
- % yield : 8,23 %
- % kesalahan : 14,62%

IX. Daftar pustaka

jobsheet. 2014.Buku petunjuk praktikum satuan proses. “hidrolisis sintesis
asam salisilat dari metil salisilat” .POLSRI; Palembang