Nama :

NIM : Kelas:____

UJIAN AKHIR SENYAWA ORGANIK MONOFUNGSI (KI2151) K01 DAN K02

SEM. 1-2015/2016 - 10 DESEMBER 2015 07.30 – 09.30 (120 MENIT)

Jawablah setiap pertanyaan berikut dengan singkat dan jelas hanya di dalam kotak yang
telah disediakan dan tidak boleh melewati ruang yang telah disediakan. Jangan lupa tuliskan
nama, NIM dan kelas Anda di setiap lembar jawaban. TOTAL NILAI: 150.

1. (Total: 40) Untuk setiap reaksi di bawah ini, gambarkan mekanisme reaksinya (gunakan
tanda ( ) untuk menunjukkan arah serangan nukleofil/basa ke elektrofil). Tuliskan
jenis reaksi tersebut apakah mengikuti SN1, SN2, E1 atau E2. Gambarkan struktur produk
utama. Tuliskan pula konfigurasi absolutnya jika ada.

Struktur Produk Utama (3):

Cl
OH
pelarut: etanol

a.

SN1/SN2/E1/E2?__________(2)
Mekanisme reaksi (5):

Konfigurasi absolut pada C kiral jika ada:______________(Bonus: 2)

Struktur Produk Utama (3):

Br OEt

pelarut: aseton

b.

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 1

Nama :
NIM : Kelas:____

SN1/SN2/E1/E2?__________(2)
Mekanisme reaksi (5):

Konfigurasi absolut pada C kiral jika ada:______________(Bonus: 2)

Struktur Produk Utama (3):

c.

SN1/SN2/E1/E2?___(2)
Mekanisme reaksi (5):

Konfigurasi absolut pada C kiral jika ada:_________(Bonus: 2)

Struktur Produk Utama (3):

d.

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 2

Nama :
NIM : Kelas:____

SN1/SN2/E1/E2?__________(2)
Mekanisme reaksi (5):

Konfigurasi absolut pada C khiral jika ada:______________(Bonus: 2)

2. (Total: 18) Gambarkan senyawa produk yang paling stabil dan gambarkan mekanisme
reaksi adisi elektrofilik senyawa alkena berikut. Gambarkan tanda panah lengkung
( ) yang menunjukan pergerakan elektron. Tuliskan pula nama senyawa reaktan
dan produknya! Tuliskan jenis regiokimianya apakah mengikuti kaidah Markovnikov atau
anti-Markovnikov dan apakah terjadi penataan ulang atau tidak. (Nilai @: 6).

Regiokimia:____________________________________(2)

Regiokimia:____________________________________(2)

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 3

Nama :
NIM : Kelas:____

1. BH3, THF
c.
2. H 2O2, OH

CH3 (4)

Regiokimia:____________________________________(2)

3. (Total: 15) Tuliskan pereaksi dan kondisi reaksi untuk reaksi-reaksi berikut (Nilai @: 3)
Pereaksi dan kondisi:

a.
Pereaksi dan kondisi:

b.
Pereaksi dan kondisi:

c.
Pereaksi dan kondisi:

d.
Pereaksi dan kondisi:

e.

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 4

Nama :
NIM : Kelas:____

4. (Total: 9) Gambarkan produk dari reaksi berikut pada kotak yang tersedia. (@ Nilai: 3)

5. Jelaskan dengan singkat pertanyaan-pertanyaan berikut: (Total: 13)

a. Jelaskan dengan konsep resonansi pembentukan kedua produk yang terbentuk dari reaksi
berikut dan jelaskan pula mana produk yang paling stabil:
+ HBr

CH 3 CH3
Br
Br

CH3

Penjelasan (5):

b. Urutkan senyawa berikut berdasarkan kereaktifannya terhadap reaksi substitusi elektrofilik pada
aromatik

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 5

Nama :
NIM : Kelas:____

Urutan (3):

Penjelasan (5):

6. (Total: 9) Gambarkan produk reaksi sikloadisi Diels-Alder berikut. (@ nilai: 3)

a.

b.

c.

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 6

 Nama :
NIM : Kelas:____

7. (Total: 24) Berikut adalah reaksi substitusi elektrofilik terhadap aromatik. Tanda panah
putus-putus menunjukkan bahwa reaksi bisa terdiri dari beberapa tahap. Sarankan sintesis
setiap produk mulai dari benzena menggunakan pereaksi dan kondisi yang sesuai.
Gambarkan mekanisme reaksi dari salah satu tahap reaksi (gambarkan tanda panah
lengkung ( ) yang menunjukkan pergerakan elektron).

a. Br
Tahapan sintesis dan mekanisme reaksi (8):

Cl C
b. O
Tahapan sintesis dan mekanisme reaksi (8):

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 7

Nama :
NIM : Kelas:____

SO3H

c. Br
Tahapan sintesis dan mekanisme reaksi (8):

8. (Total: 12) Tuliskan produk pada setiap kotak yang tersedia pada setiap tahapan reaksi di
bawah ini. (@kotak = 2 poin)

a.

b.

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 8

Nama :
NIM : Kelas:____

9. (Total: 10) Tentukan struktur senyawa C7H14O2 berdasarkan analisis yang dilakukan pada
data IR dan spektrum NMR (proton-NMR dan karbon-13 NMR) berikut. Uraikan penjelasan
yang dilakukan.
Data IR (format = bentuk puncak, intensitas puncak): 2963 cm-1 (sempit, sedang), 2936 cm-1
(sempit, sedang), 2878 cm-1 (sempit, sedang), 1743 cm-1 (sempit, kuat), 1466 cm-1 (sempit,
lemah), 1367 cm-1 (sempit, lemah), 1240 cm-1 (sempit, kuat), dan 1041 cm-1 (sempit, lemah).
Spektrum NMR (atas: 1H-NMR; bawah: 13C-NMR)

Uraian (10):

Selamat Bekerja 
ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 9
Nama :
NIM : Kelas:____

Daerah Serapan Gugus Fungsi pada Spektrum IR

Pola geseran kimia dalam spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR

ByDW/LDJ2015 Lembar ke: 10

 UJIAN AKHIR SEMESTER
SENYAWA ORGANIK MONOFUNGSI (KI2151)
15 DESEMBER 2011, 100 MENIT

Jawablah setiap pertanyaan berikut dengan singkat dan jelas di dalam kotak yang telah disediakan,
bila tidak cukup bisa dituliskan di halaman belakangnya. Nilai yang tertera untuk tiap soal ada di
setiap akhir kalimat soal. Jangan lupa tuliskan nama dan NIM Anda, kelas, dan dosen pengajar di
setiap lembar jawaban.

1. (Total 20) Pemanasan 2,2-dimetil-3-pentanol dalam asam fosfat pekat menghasilkan produk
eliminasi 2,2-dimetil-2-pentena dan 2,3-dimetil-1-pentena.

a. Jelaskan mekanisme pembentukan kedua produk tersebut.

b. Manakah yang merupakan produk utama?
Mekanisme reaksi produk 2,2-dimetil-2-pentena:

Mekanisme reaksi produk 2,3-dimetil-1-pentena:

Produk utama: __________________________

2. (Total 20) Senyawa prolin disintesis di alam melalui proses biosintesis dengan tahapan reaksi di
bawah dari senyawa glutamin.

a. Tentukan konfigurasi karbon kiral masing-masing pada glutamin dan prolin.

b. Tuliskan mekanisme terbentuknya gugus imina pada senyawa III pada tahap reaksi spontan di
atas.
Konfigurasi karbon kiral pada glutamin: __________
Konfigurasi karbon kiral pada prolin: ___________

Mekanisme reaksi spontan:

Jenis reaksi: ____________________

Nama reaksi: ____________________

3. (Total 20) Senyawa siklopentanon dapat ditransformasi menjadi berbagai senyawa yang
memiliki gugus fungsi yang berbeda-beda. Tuliskan pereaksi dan kondisi reaksi yang sesuai
untuk transformasi berikut.
A B

C D

E
4. (Total 20) Asam azelat merupakan senyawa obat untuk penanganan jerawat dan obat penumbuh
rambut. Selain sebagai obat, senyawa azelat juga diproduksi untuk keperluan industri
pengepakan makanan, elektronik, otomotif, dan tekstil. Senyawa ini dapat diproduksi dengan
menggunakan bahan baku asam oleat yang banyak terdapat pada minyak kelapa sawit.

Sarankan suatu metode sintesis untuk mendapatkan senyawa azelat tersebut dari asam oleat.
Tahapan sintesis:

Mekanisme reaksi sintesis:

5. (Total 20) Gambar spektrum yang diperoleh dari database Sigma-Aldrich di bawah ini
merupakan spektrum untuk senyawa dengan rumus molekul C3H7OCl.
Spektrum inframerah

Spektrum 1H-NMR

Spektrum 13C-NMR

Gambarkan struktur molekul yang paling mungkin dari senyawa dengan spektrum di atas.
Berikan sedikit penjelasan terhadap jawaban Anda.
Penjelasan: Struktur molekul:
 UJIAN SENYAWA ORGANIK MONOFUNGSI (KI2151)
17 DESEMBER 2009 15.00-17.30 (120 MENIT)

Jawablah setiap pertanyaan berikut dengan singkat dan jelas di dalam kotak yang telah disediakan,
bila tidak cukup bisa dituliskan di halaman belakangnya. Nilai yang tertera untuk tiap soal ada di
setiap akhir kalimat soal. Jangan lupa tuliskan nama dan NIM Anda, kelas, dan dosen pengajar di
setiap lembar jawaban.

1. (Total 40) Untuk setiap reaksi eliminasi berikut:

a. Gambarkan mekanisme reaksi dengan tanda panah. (4)
b. Tuliskan nama produknya. (2)
c. Apakah mekanismenya mengikuti E1 atau E2. (2)
d. Apakah regiokimianya mengikuti kaidah Zaitsev, anti-Zaitsev, atau Hoffmann. (2)

Mekanisme reaksi (4):

Nama produk (2): _____________________________

Mekanisme E1 atau E2? (2) _______
Zaitsev, anti-Zaitsev, atau Hoffmann? (2) _____________________________

Mekanisme reaksi (4):

Nama produk (2): _____________________________

Mekanisme E1 atau E2? (2) _______
Zaitsev, anti-Zaitsev, atau Hoffmann? (2) _____________________________
 Mekanisme reaksi (4):

Nama produk (2): _____________________________

Mekanisme E1 atau E2? (2) _______
Zaitsev, anti-Zaitsev, atau Hoffmann? (2) _____________________________

Mekanisme reaksi (4):

Nama produk (2): _____________________________

Mekanisme E1 atau E2? (2) _______
Zaitsev, anti-Zaitsev, atau Hoffmann? (2) _____________________________
2. (Total 50) Untuk setiap alkena berikut:
a. Gambarkan mekanisme reaksi untuk menghasilkan produk utama. (4)
b. Tuliskan nama reaktan dan produknya (@2)
c. Tuliskan apakah regiokimianya mengikuti kaidah Markovnikov, anti-Markovnikov, atau
adisi syn/trans. (3)

Mekanisme reaksi (4):

Nama reaktan (2): _____________________________

Nama produk (2): _____________________________
Markovnikov atau anti-Markovnikov atau adisi syn/trans? (2) ___________________________
Mekanisme reaksi (4):

Nama reaktan (2): _____________________________

Nama produk (2): _____________________________
Markovnikov atau anti-Markovnikov atau adisi syn/trans? (2) ___________________________

Mekanisme reaksi (4):

Nama reaktan (2): _____________________________

Nama produk (2): _____________________________
Markovnikov atau anti-Markovnikov atau adisi syn/trans? (2) ___________________________

Mekanisme reaksi (4):

Nama reaktan (2): _____________________________

Nama produk (2): _____________________________
Markovnikov atau anti-Markovnikov atau adisi syn/trans? (2) ___________________________
 Mekanisme reaksi (4):

Nama reaktan (2): _____________________________

Nama produk (2): _____________________________
Markovnikov atau anti-Markovnikov atau adisi syn/trans? (2) ___________________________

3. (Total 24) Gambarkan struktur produk utama dari reaksi-reaksi berikut. (@3)
4. (Total 24) Jelaskan dengan singkat pertanyaan-pertanyaan berikut (@6)
a. Tuliskan dan jelaskan di bawah senyawa berikut mana yang aromatik dan antiaromatik.

b. Urutkan dan jelaskan senyawa berikut berdasarkan kereaktifannya terhadap reaksi substitusi
elektrofilik pada aromatik.
c. Jelaskan dengan konsep resonansi pembentukan kedua produk dari reaksi berikut dan
jelaskan pula mana produk yang paling stabil:

Penjelasan:

d. Kedua senyawa di bawah ini menghasilkan senyawa produk utama yang sama, yaitu

(3R,6S)-3-isopropil-6-metilsikloheks-1-ena ( ) ketika mengalami reaksi E2

dengan basa K+-OC(CH3)3. Manakah di antara kedua senyawa tersebut yang menunjukkan
reaksi E2 lebih cepat?

Penjelasan (dengan menggambarkan mekanisme E2 terhadap masing-masing senyawa):

5. (Total 8) Gambarkan struktur diena dan dienofil pembentuk senyawa-senyawa berikut dan
gambarkan mekanisme reaksi pembentukan senyawa adduct Diels-Alder berikut (@4)

6. (Total 30) Sarankan reaksi pembentukan senyawa berikut mulai dari benzena dan gambarkan
mekanisme reaksi salah satu tahapnya (@10)
7. Soal Bonus (Total 15) Gambarkan tahap reaksi pembentukan senyawa aromatik berikut mulai
dari benzena.
 UJIAN SENYAWA ORGANIK MONOFUNGSI (KI2151)
5 NOVEMBER 2009 15.00-17.00 (120 MENIT)

Jawablah setiap pertanyaan berikut dengan singkat dan jelas di dalam kotak yang telah disediakan,
bila tidak cukup bisa dituliskan di halaman belakangnya. Nilai yang tertera untuk tiap soal ada di
setiap akhir kalimat soal. Jangan lupa tuliskan nama dan NIM Anda, kelas, dan dosen pengajar di
setiap lembar jawaban.

1. (Total 17) Berikut ini adalah soal mengenai struktur resonansi:

a. Lengkapi muatan formal masing-masing atom pada setiap struktur resonansi. (5)
b. Tunjukkan arah pergerakan elektron masing-masing atom pada setiap struktur resonansi
menjadi struktur resonansi di sebelah kanannya (dengan tanda panah)! (4)
c. Lingkari struktur resonansi mana yang lebih stabil dan jelaskan alasannya. (4)
d. Tuliskan hibridisasi masing-masing atom pada tiap struktur (sp3, sp2, atau sp). Bila perlu,
salin lagi strukturnya pada kotak yang tersedia. (4)

2. Dari senyawa berikut, jelaskan mana yang merupakan basa Lewis: (CH3)3N, BF3, H2O, CH4I (5)
Urutan:
Alasan:

3. (Total 9) Urutkan dan jelaskan keasaman spesi berikut mulai dari yang paling asam.
a. HO-H (A); H2N-H (B); HS-H (C) (3)
Urutan:
Alasan:
 b. (3)
Urutan:
Alasan:

c. (3)
Urutan:
Alasan:

4. Tuliskan nama masing-masing senyawa berikut, lengkapi dengan konfigurasi absolutnya (jika
ada) (@2 + @1 (jika ada konfigurasi absolutnya))

a. Nama:

b. Nama:

5. (Total 13) Berikut adalah reaksi monobrominasi alkana melalui radikal bebas. Jawablah
pertanyaan berikut mengenai reaksi ini.
a. Gambarkan produk utama reaksi berikut pada kotak yang tersedia (3)
 b. Jelaskan alasan mengapa produk utamanya adalah yang sudah Anda gambarkan di atas
dengan menggunakan konsep resonansi atau hiperkonjugasi! (4)
Alasan:

c. Konfigurasi absolut atom karbon bertanda (*) pada starting material adalah: _____ (2)
d. Jelaskan apakah produk utama yang terbentuk masih memiliki pusat kiral atau tidak dan
bagaimana stereokimianya? (4)
Penjelasan:

6. (Total 10) Gambarkan struktur konformasi paling stabil dari:

a. 3,5-dimetil-1-isopropilsikloheksana, dan
b. cis-1-etil-2-ters-butilsikloheksana, dan jelaskan alasan Anda dalam pemilihan konformasi
paling stabil tersebut (@5)
Konformasi A: Konformasi B:

Alasan (A): Alasan (B):

7. Gambarkan konformasi dan sketsa diagram energi rotasional pada atom C3-C4 senyawa 3-
metilheksana beserta struktur senyawanya dalam proyeksi Newman. Beri label apakah posisinya
eclipsed, staggered/gauche, dst. (10)

8. (Total 24) Untuk setiap pasangan senyawa berikut, kenali adanya pusat stereogenik (atom
karbon yang mengikat 4 gugus berbeda), jelaskan apakah pasangan senyawa tersebut merupakan
senyawa yang sama, diastereomer, atau enansiomer. Tentukan pula konfigurasi absolut (R atau
S) masing-masing pusat stereogenik dalam tiap senyawa (@6)

a.

b.
 c.

d.

9. Ciprofloxacin adalah senyawa yang merupakan satu-satunya obat yang diperbolehkan oleh FDA
(Food and Drugs Association) USA untuk mengobati penyakit antraks (penyakit kuku dan mulut
pada hewan ternak). Sebutkan dan lingkari minimal lima gugus fungsi yang terdapat pada
senyawa tersebut. Tuliskan pada gugus fungsi yang dipilih, jenis ikatan (sigma atau pi) dan
hibridisasinya (sp, sp2, sp3) (8)

10. (Total 40) Untuk setiap senyawa di bawah ini, jelaskan dengan menggambarkan mekanisme
reaksi (dengan tanda panah), tentukan apakah reaksi tersebut mengikuti SN1 (dalam pelarut
C2H5OH dan pemanasan/kalor) atau SN2 (dalam pelarut aseton dengan reagen KI) dan tuliskan
produk utama dan produk minor (jika ada). Tuliskan mana produknya dan konfigurasi absolutnya
jika ada.

a.
SN1 atau SN2? ________ (1)
Mekanisme reaksi (7):

Nama Produk: _________________________________________________ (1)

Konfigurasi absolut pada C kiral (jika ada): ___________

b.

SN1 atau SN2? ________ (1)

Mekanisme reaksi (7):

Nama Produk: _________________________________________________ (1)

Konfigurasi absolut pada C kiral (jika ada): ___________
c. C2H5(CH2)2CCl +

minor mayor

d. +

minor mayor

e. +

minor mayor

f.

g. +

minor mayor

h.

i. +

minor mayor
11. Soal Bonus (Total 10) Gambarkan mekanisme reaksi radikal bebas dengan menggunakan panah
separuh yang menjelaskan bagaimana senyawa X bisa menjadi senyawa Y dan Z! Manakah
produk yang lebih banyak terbentuk dan mengapa?

Jika tahap inisiasinya sebagai berikut:

Mekanisme reaksi (8):

Penjelasan produk yang lebih banyak terbentuk (2):