ETER

Pengertian Eter
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O
dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka
eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air. Eter atau alkoksialkana
merupakan senyawa turunan alkana. Satu atom H rantai alkana diganti oleh gugus alkoksi
sehingga eter mamiliki dua gugus alkil.

R–H R – O – R'
alkana eter

Rumus umum struktur : R – O -R'

Rumus umum molekul : O

Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm.
Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen
pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi
alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau
demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Jenis-Jenis/Macam-Macam Eter.
Eter dapat digolongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam
rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik.
Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang
mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus
umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Di antara eter dan Alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai
rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di

antara eter dan alkohol ini adalah ─O ─ dan OH. Perbedaan gugus
fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan
alkohol.

Pembuatan Eter
Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan
etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna.

Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer suhu rendah yang lain dilewatkan di atas suatu
alumina pada suhu 250-260° C maka akan terjadi dehidrasi pada alkohol tersebut dan
menghasilkan eter.

2 OH → ── O ── + O

Di laboratorium dan industri, yang lazim digunakan sebagai penarik air adalah H2SO4. Dalam
cara ini, rangkaian reaksinya adalah sebagai berikut:

(1) OH + → ── O ── H+ O

(2) O H+ OH → ── O ── +

Asam sulfat yang diperoleh dalam langkah (2) dapat bereaksi kembali dengan etanol seperti
yang dituliskan dalam langkah (1). Oleh karena itu cara pembuatan eter seperti ini
dinamakan "proses eterifikasi kontinyu". Secara teoritik, dapat diduga bahwa dengan sekali
penambahan asam sulfat dapat digunakan untuk membuat eter dengan jumlah alkohol yang
tidak terbatas. Dalam kenyataannya, setelah jangka waktu tertentu, asam sulfatnya harus
diperbarui karena ada sebagian yang tereduksi menjadi asam sulfit.

Dalam pembuatan eter dengan cara ini diperlukan suhu yang relatif rendah karena dalam
keadaan panas etil hidrogensulfat ( ── O ── H) dapat terdekomposisi menjadi

etilena dan asam sulfat. Suhu yang diperlukan adalah 120-140° C, dengan katalis .
Bila reaksi berlangsung pada suhu ≥145° C, memberikan hasil etilena.

Perlu diketahui bahwa pembuatan eter dengan menggunakan asam sulfat ini hanya
memberikan hasil sebaik-baiknya untuk eter suku rendah dengan rantai linier. Bila
diterapkan untuk membuat eter suku tinggi dan bercabang, ternyata lebih banyak
menghasilkan etena.

Pembuatan eter dari alkohol

OH + HO ── → ── O ── + O
 Menurut Sintesis Eter Williamson

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida (haloalkana) dengan suatu
alkoksida. Alkoksida dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkohol primer dengan suatu
basa seperti NaOH. Contoh:

+ Na ── O → NaBr + ── O ──

Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida

Alkil halida jika direaksikan dengan perak iodida akan menghasilkan eter dan garam perak
halida. Contoh:

2 l+ O→ ── O ── + 2Agl

Eter mempunyai struktur rantai C-O-C yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan
jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O
sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan
valensi, hibridisasi oksigen adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat
lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan
hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida.
Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

C=C + R ── OH → CH ── C (── O ── R ) ──

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat
(Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri
adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida
lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:
  Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-
kloroperoksibenzoat (m-CPBA).
 Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin

Reaksi pada eter

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif
daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut :

1. Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral
seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat
lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

RO + HBr → Br + R OH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H) ] + Br-

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam
beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.
Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis
reagen seperti basa kuat.

2. Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat
membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen
(ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang
dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang
digunakan sebagai pelarut.

3. Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat
memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk
kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat. Eter juga berkooridasi dengan Mg(II)
dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan
sangat kuat.

Reaksi terhadap Eter, Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak terlalu reaktif.
Dengan kata lain, eter hanya dapat mengalami reaksi khusus.

Reaksi terhadap eter adalah:

Reaksi Oksidasi Eter

Dengan campuran ( + ), eter mengalami oksidasi dengan hasil seperti

pada oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol) bila

direaksikan dengan ( + ) menghasilkan asetaldehida.

── O ── →2

Reaksi Eter dengan Asam

 Dengan HI Dingin

Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida.

Contoh : ── O ── + HI → +

 Dengan H2SO4 Dingin

Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam asam
sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat.

Contoh : ── O ── + → +

Reaksi Hidrolisis Eter

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya ) terjadilah

hidrolisis yang memberikan hasil alkohol.

Contoh : ── O ── O→

Reaksi Eter dengan Halogen

Halogen(klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C alfa (atom C
yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.

── O ── + → ── O ── + HCl

Tata Nama Eter

Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan
Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa
eter dimulai dengan nama gugus alkoksi (alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.

1. Penamaan Alkil Eter (Trivial)

Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan abjad), kemudian di
tambahkan eter. Jika kedua gugus alkil sama, diawalan di. Tata nama trivial untuk senyawa
eter sangat sederhana dengan menyebutkan nama-nama gugus yang terikat pada atom
oksigen dan kemudian ditambahkan kata eter.

Contoh :

── O ── diberi nama etil metil eter

── O ── diberi nama dietil eter.

2. Penamaan Alkoksialkana (IUPAC)

Penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai
utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Menurut
tata nama IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana, dalam arti bahwa eter dipandang
sebagai turunan alkoksi suatu alkana.

Bila senyawa yang menurunkannya adalah alkena, maka nama yang diberikan adalah
alkoksialkena. Sebagai contoh adalah

1-metoksipropena yang mempunyai rumus =

Eter yang memngandung gugus aril dinamakan Alkoksiarena. Sebagai contoh adalah
Metoksibenzena yang rumus strukturnya sebagai berikut:

Di bawah ini Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Nama IUPAC
Rumus Struktur Eter Nama Trivial
(alkoksialkana)

── O ── Dimetil eter Metoksi metana

── O ── Etil metil eter Metoksi etana

── O ── Dietil eter Etoksi etena

· Contoh Rantai siklik eter

Tetrahidrofuran

(Oksasiklopentana)
Rumus molekul : O

Nama lain : THF, Tetrahidrofuran, 1,4-epoksibutana,bitilena oksida,

siklotetrametilena oksida, dietilena oksida, , oksolana, furanidina, hidrofuran, tetra-
metilena oksida.

Sifat-Sifat Eter
Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair,
kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik
leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen.
Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain
itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif
kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan
alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk
membedakan alkohol dengan eter.

A. Sifat-sifat fisika
1. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
2. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
3. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter
membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
4. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Beberapa alkil eter

Titik lebur Titidk didih Kelarutan dalam 1 L Momen dipol

Eter Struktur
(°C) (°C) H2O (D)

Dimetil eter ─O─ -138,5 -23,0 70 g 1,30

─ O ─
Dietil eter -116,3 34,4 69 g 1,14

Larut pada semua

Tetrahidrofuran O -108,4 66,0 1,74
perbandingan
 Larut pada semua
Dioksana O O 11,8 101,3 0,45
perbandingan

B. Sifat-sifat kimia
1. Eter sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol
C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya.
2. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun
amida.
3. Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
4. Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih
reaktif daripada alkana
5. Mudah terbakar Pada umumnya bersifat racun
6. Bersifat anastetik (membius)

Keisomeran pada Eter

Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

1) Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus
strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter
dan metil isopropil eter.

Contoh :

2) Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya
memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum
molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional.
Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

Contoh :

─O─ Etil metil eter

─ OH Propanol

CH 2-propanol
 OH

Manfaat Eter Beserta Dampaknya

Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan adalah :

1. Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius). Senyawa
dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau obat bius) yang
diberikan melalaui pernafasan namun penggunaan dietil eter dapat menyebabkan
iritasi saluran pernafasan dan merangsang sekresi lendir.
2. Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau
menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju
mesin lebih kencang.
3. Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.
4. Eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non polar
pula, seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat menyebabkan mual dan muntah
selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif ini, eter sudah jarang dipakai di
negara-negara maju.

Dampak penggunaan senyawa eter

1. Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada
konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.
2. Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan.
3. Eter bahan yang mudah terbakar karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun
percikan api.