Bab 1

Pendahuluan

A. Latar belakang
Untuk memudahkan mempelajari senyawa organik yang beraneka ragam maka
dikembangkan sistem yang mengklasifikasikan senyawa organik berdasarkan gugus
fungsionalnya. Gugus fungsional merupakan bagian molekul senyawa organik yang
menjadi sifat khas dari molekul dan pusat kereaktivan dari molekul tersebut. Gugus
fungsi adalah suatu gugus atom atau atom yang menentukan sifat suatu senyawa
karbon. Gugus fungsi merupakan salah satu faktor yang dapat mempengaruhi
stuktur molekul karena hal ini dapat mempegaruhi sifat kimia dan sifat fisika pada
struktur, seperti reaksi yang terjadi, titik didih,titik leleh, dan sebagainya.
Gugus fungsional adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat
kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus
fungsional tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya
melalui ikatan kovalen. Untuk satuan berulang polimer, gugus fungsional melekat
pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter
kimia pada rantai karbon. Gugus fungsional juga dapat bermuatan, misalnya dalam
garam karboksilat (–COO−), yang mengubah molekul menjadi ion poliatomik atau ion
kompleks. Sebagai contoh gugus fungsi lainnya adalah alkohol dengan memiliki
gugus fungsi (OH), karbonil memiliki gugus fungsi ( R-C=O ) dan masih banyak lagi.

B. Tujuan
Mahasiswa dapat mengetahui identifikasi secara fisika, kimia dan gugus fungsi
dari alkohol, fenol dan karbonil.
 Bab II
Pembahasan
2.1 Alkohol
Istilah alkohol sendiri pada awalnya berasal dari bahasa Arab “Al Kuhl” (bubuk halus
antimon atau substansi murni lain) yang digunakan untuk menyebut bubuk yang sangat
halus dan biasanya dipakai untuk bahan kosmetik khususnya eyeshadow. Sejak 5000
tahun yang lalu, alkohol digunakan sebagai minuman dengan berbagai tujuan, seperti
sarana untuk komunikasi transedental dalam upacara kepercayaan dan untuk
memperoleh kenikmatan. Dari segi kimiawi, alkohol merupakan suatu senyawa kimia
yang mengandung gugus -OH yang terikat pada atom karbon dan atom hidrogen
dan/atau atom karbon lain. Rumus kimia umum alkohol adalah CnH2n+1OH. Alkohol
dapat dibagi ke dalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH
dalam rantai atom-atom karbonnya. Kelompok-kelompok alkohol dibagi menjadi 3.
a. Macam macam kelompok alkohol
1. Alkohol primer
Alkohol primer, yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C primer, yaitu atom
C yang satuikatannyamengikatsatu atom C lain. Alkohol primer bisa dioksidasi
baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi
reaksi. Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol pertama-tama dioksidasi
menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Reaksi alkohol primer Reaksi alkohol primer

menjadi asam karboksilat menjadi aldehida

2. Alkohol sekunder
Alkohol sekunder, yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C sekunder, yaitu
atom C yang telah terikat pada dua buah atom C lain. Alkohol sekunder dapat
dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol,
dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan
dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon. Perubahan-
perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang
terbentuk.
 3. Alkohol tersier
Alkohol-alkohol yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C tersier, yaitu atom
C yang telah diikat oleh tiga atom C lain. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi
oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.
Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan
sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen
dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus
-OH.

b. Sifat fisis alkohol

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya sehingga
titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter yang bobot
molekulnya sebanding. Karena kemampuan membentuk ikatan hidrogen ini maka
kelarutan alkohol dibandingkan alkil halida yang sebanding juga lebih besar. Alkohol
berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak
larut.
Alkohol R-OH memiliki bagian hidrofob (R-) dan hidrofil (-OH). Bagian
hidrokarbon dari suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul-molekul air.
Makin panjang rantai hidrokarbon maka makin rendah kelarutan alkohol dalam air.
Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofobnya akan dapat mengalahkan
sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidrofil.Peningkatan kelarutan sebanding dengan
bertambahnya jumlah gugus hidroksil dalam senyawa. Semakin banyak gugus hidroksil
maka kelarutannya semakin tinggi.
c. Reaksi – reaksi pada alkohol
1. Reaksi substitusi dalam larutan asam alkohol dapat mengalami reaksi
substitusi :
 tetapi alkohol tidak mengalami substitusi pada larutan netral atau basa.
Karena gugus pergi (leaving group) haruslah basa yang cukup lemah. –OH
yang akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau
basa adalah suatu basa kuat karenanya alkohol akan menjadi gugus pergi
yang buruk.
2. Reaksi Eliminasi alkohol akan bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena.
Karena air dilepaskan dalam eliminasi ini maka reaksi ini disebut reaksi
dehidrasi.

3. Reaksi Oksidasi. Alkohol alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehida

atau asam karboksilat

Suatu alkohol primer yang dapat dioksidasi menjadi aldehida dan asam
karboksilat.

Alkohol sekunder akan dioksidasi menjadi keton sedangkan alkohol tersier

tidak dapat dioksidasi.
4. Penggantian hidrogen dalam gugus hidroksi
Hidrogen dalam gugus –OH alkohol dapat digantikan oleh logam aktif, gugus
alkali, dan gugus asam
 Penggantian oleh logam aktif
Dengan logam Na, alkohol membentuk garam alkoksida disertai
pembebasan hidrogen, contoh :

Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol 1° > alkohol 2° > alkohol 3°,
sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan
menghasilkan alkohol kembali.

 Penggantian oleh gugus alkil

 Reaksi ini terjadi apabila alkohol diubah terlebih dahulu menjadi
garam alkoksi dan kemudian direaksikan dengan alkil halida

 Penggantian oleh gugus asam

Reaksi penggantian ini dapat berlangsung bila alkohol direaksikan
dengan asam, anhidrida asam, atau klorida asam, dan semuanya
menghasilkan ester

Dalam reaksi tersebut, hasil samping air dibentuk oleh atom H dari
alkohol dan gugus OH dari asam. Tetapi apabila digunakan alkohol
tersier yang melepaskan gugus OH adalah alkohol, sedangkan
asamnya melepaskan H
 Penggantian gugus hidroksil (OH)
Gugus –OH alkohol dapat digantikan oleh atom halogen bila alkohol
direaksikan dengan fosfor halida (PX3 atau PX5), contoh:

Reaksi penggantian serupa terjadi bila alkohol direaksikan dengan

asam halida (HX), contoh :

Dalam reaksi alkohol dengan asam halida, laju reaksi yang paling
besar adalah pada alkohol tersier, sedangkan pada alkohol sekunder
dan alkohol primer laju reaksinya semakin menurun. Contoh yang
dapat ditemukan untuk fakta ini adalah reaksi t-butil alkohol dengan
HCl pekat hanya memerlukan waktu beberapa menit dengan
kuantitas yang besar pula.
5. Identifikasi gugus fungsi alkohol
Untuk menentukan jenis alkohol, dapat dilakukan dengan 2 pengujian yaitu :
 Uji Lucas, digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder
dan tersier yang dapat larut dalam air. Reagen dalam pengujian ini
yaitu menggunakan larutan ZnCl2 dalam HCl. Alkohol tersier yang
larut dalam air akan berlangsung cepat dengan reagen Lucas
membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol
sekunder berjalan secra lambat dan setelah pemanasan akan
terbentuk fase cair lapisan , biasanya setelah 10 menit. Alkohol
primer dan metanol tidak dapat bereaksi
 Uji Ferri klorida, prinsipnya adalah fokus dalam senyawa aromatik.
Apabila terdapat gugus aromatik dalam larutan yang diuji, maka
larutan tersebut akan bereaksi. Fenol yang mengandung gugus
aromatik akan bereaksi membentuk larutan bewarna hitam , ungu.
 Sedangkan untuk alkohol primer, sekunder dan tersier akan
menghasilkan uji reaksi yang negatif

Uji Ferri Klorida Uji Lucas

Dalam pengujian uji lucas didapati apabila tidak terjadi perubahan apapun (larutan
tetap bening) dapat dipastikan bahwa sampel adalah alkohol primer dikarenakna alkohol
primer tidak akan memberikan reaksi terhadap uji lucas, sedangkan apabila sampel
membentuk suatu kabut atau larutan dipisahkan dengan suatu kabut dapat dipastikan
bahwa sampel tersebut adalah alkohol sekunder, karena uji lucas hanya akan bereaksi
dengan alkohol sekunder
Dalam pengujian uji ferri korida untuk mendeteksi ada tidaknya fenol dengan
penambahan larutan ferri klorida. Uji positif menghasilkan warna ungu atau warna lain
tergantung pada substituen yang terikat pada fenol sebagai akibat adanya reaksi gugus OH
pada fenol bereaksi dengan reagen Ferri klorida. Warna yang dihasilkan pada uji tergantung
pada jenis dan jumlah subtituen yangterikat pada fenol.