TUGAS INDIVIDU

KIMIA MEDISINAL

OLEH :

NAMA : CHATRINA BANTUN

NIM : O1A1 18 074

KELAS :B

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS FAMASI

UNIVERITAS HALU OLEO

KENDARI

2020
1. Contoh obat beserta reaksinya :
a. Difusi Pasif
b. Difusi terfasilitasi
c. Transpor aktif
d. Pinositosis
e. Fagositosis

2. Tuliskan pengertian dari :

a. Oxidasi Reduksi
b. Demetilasi
c. Deasetilasi
d. Konjugasi

3. Tulis dan gambarkan struktur gugus :

a. Konjugasi degan sulphate
b. Konjugasi dengan thiol
c. Konjugasi degan glucaronate

Jawab :

1. Contoh obat yang diabsorbsi melalui difusi pasif, difusi terfasilitasi, transport
aktif dan pinositis
 Difusi pasif
Difusi pasif, mekanisme paling umum, meliputi perpindahan obat dari area
yang berkosentrasi tinggi ke area lain yang konsentrasinya lebih rendah. Sebagai
contoh, setelah obat oral diberikan, konsentrasi awal obat tinggi di saluran
pencernaan (gastrointestinal) daripada di dalam darah. Ini mendukung
perpindahan obat ke dalam aliran darah. Ketika obat disirkulasikan, kosentarasi
obat lebih tinggi di dalam darah daripada kosentrasi di tubuh sel, jadi obat
berpindah (dari pembuluh kapiler) ke dalam cairan disekitar sel atau ke dalam
sel sendiri. Difusi pasif terus berlanjut hingga mencapai kondisi seimbang
(equilibrium) antara jumlah obat di jaringan dan jumlah obat di dalam darah.
Contoh : Amidopirin

 Difusi terfasilitasi
Difusi terfasilitasi mempunyai proses yang mirip, perbedaanya molekul obat
di kombinasi dengan substansi pembawa, seperti enzim atau protein lainnya.
Contohnya : fluorouracil, fluconazol

 Transpor Aktif
Merupakan perpindahan molekul zat dari konsentrasi tinggi ke konsentrasi
rendah dengan melawan gradient konsentrasi yang membutuhkan energi di ATP.
Transpor aktif juga merupakan Transpor yang memerlukan energi. Energi yang
digunakan pada transport aktif adalah (Adenosin Trifosfat) yang merupakan
energi kimia tinggi yang berasal dari hasil respirasi sel di mitokondria. Transfor
aktif berfungsi untuk memelihara keseimbangan di dalam sel.
Yang termasuk transport aktif ialah coupled carriers, ATP driven pumps, dan
light driven pumps. Dalam transport menggunakan coupled carriers dikenal dua
istilah, yaitu simporter dan antiporter. Simporter ialah suatu protein yang
mentransportasikan kedua substrat searah, sedangkan antiporter mentransfer
kedua substrat dengan arah berlawanan. ATP driven pump merupakan suatu
siklus transpor Na+/K+ ATPase. Light driven pump umumnya ditemukan pada sel
bakteri. Mekanisme ini membutuhkan energi cahaya dan contohnya terjadi pada
Bakteriorhodopsin. Pada transport aktif molekul obat dipindahkan dari area yang
berkosentrasi rendah ke kosentasi yang tinggi (kebalikan difusi pasif). Peroses ini
membutuhkan substansi pembawa dan melepaskan energi sel.
Contoh obat: vitamin B, testosterone,estradiol,danmetildopa

 Fagositosis
 Fagositosis merupakan peristiwa yang sama seperti pada pinositosis tetapi
terjadi pada benda padat yang ukurannya lebih besar. Fagositosis dapat diamati
dengan mikroskop. Contoh fagositosis adalah sel darah putih menelan bakteri
amoeba dalam menyerap makanan.
Contoh obat: vitamin B12, salicyl acid, antibody monoclonal

 Pinositosis
Pinositosis dalam bahasa Yunani `pinos` berarti minum. Pinositosis
merupakan peristiwa masuknya sejumlah kecil medium kultur dengan
membentuk lekukan-lekukan membran sel. Peristiwa ini dapat terjadi bila
konsentrasi protein dan ion tertentu pada medium sekeliling sel sesuai dengan
konsentrasi di dalam sel. Proses pinositosis dapat diamati dengan mikroskop
elektron.
Pinositosis terjadi pada benda-benda cair. contohnya penyerapan nutrisi oleh
sel-sel embrio. Peristiwa ini dapat terjadi jika terdapat konsentrasi yang sesuai
dari asam amino, protein, atau ion-ion tertentu pada medium sekeliling sel dengan
di dalam sel. contoh peristiwa pinositosis adalah penyerapan nutrisi oleh embrio
mamalia.
Contoh : prolactin, interferon, vitamin A,D,E,K, Feritin dan insulin.

1. Metabolisme obat terdiri dari 2 fase, yaitu :

a. Fase 1 :
 Reaksi Oksidasi
Merupakan reaksi yang paling umum terjadi. Reaksi ini terjadi pada berbagai
molekul menurut proses khusus tergantung pada masing-masing struktur
kimianya, yaitu reaksi hidroksilasi pada golongan alkil, aril, dan heterosiklik;
reaksi oksidasi alkohol dan aldehid; reaksi pembentukan N-oksida dan sulfoksida;
reaksi deaminasi oksidatif; pembukaan inti dan sebagainya (Anonim,1999).
Reaksi oksidasi meliputi:
– Hidroksilasi aromatic
– Hidroksilasi alifatik
– Dealkilasi
– Desulfurasi
– Dehalogenasi
– Deaminasi oksidatif

 Reaksi Reduksi (reduksi aldehid, azo dan nitro)

Reaksi ini kurang penting dibanding reaksi oksidasi. Reduksi terutama

berperan pada nitrogen dan turunannya (azoik dan nitrat), kadang-kadang pada
karbon(Anonim,1999). Hanya beberapa obat yang mengalami metabolisme
dengan jalan reduksi, baik dalam letak mikrosomal maupun non microsomal.

 Demetilate 
Demetilate adalah penghilangan gugus asetil (-COCH3) dari molekul.
Deasetilasi adalah reaksi penting dalam beberapa jalur kimia, termasuk siklus
Krebs, dan dalam kondensasi kromatin yang dapat dibalik. Contoh: Pembuatan
kitosan dilakukan dengan cara penghilangan gugus asetil (-COCH3) dari kitin
disebut juga dengan proses deasetilasi yang menggunakan larutan NaOH pekat
50% dengan perbandingan 1:20 selama 1 jam pada suhu 120-140°C.

 Deasetilasi
Deasetilasi adalah proses penghilangan gugus asetil pada kitin untuk
mentransformasikan (mengubah) kitin menjadi kitosan. Dilakukan dengan
memanaskan padatan kitin dalam larutan NaOH 50% dengan perbandingan
padatan kitin dan larutan NaOH sebesar 1:20 (b/v) pada suhu 80 °C dan
pengadukan sebesar 150 rpm selama 2 jam. Sampel padat dari reaktor diambil
setiap 10 menit untuk melihatperubahan pada kitin per waktu selama reaksi.
Padatan yang didapat selanjutnya disaring dan dicuci menggunakan aquadest
hingga pH aquadest sisa pencucian netral. Padatan dikeringkan dengan oven pada
suhu 110 °C hingga beratnya konstan. Prosedur ini dilakukan sebanyak tiga kali
untuk variabel ukuran partikel yang berbeda, yaitu 0,25 mm, 0,177 mm dan 0,152
mm (Jenial, dkk., 2018).
b. Fase 2 :
 Konjugasi

Reaksi konjugasi utamanya terjadi pada gugus hidroksil, karboksil, amino,

nitrogen heterosiklik, dan thiol. Jika gugus ini tidak ada dalam molekul obat maka
pada reaksi fase I akan ditambahkan gugus-gugus tersebut dalam molekul obat.
Pada umumnya, gugus pengonjugasi merupakan suatu molekul endogen yang
diaktifkan lebih dulu dalam bentuk koenzim sebelum ditransferkan ke gugus
akseptor. Enzim yang mengkatalisis reaksi ini disebut dengan transferase
(Rollando, 2017).

2. a. Konjugasi dengan glucoronate

Glukoronidasi merupakan jalur konjugasi paling umum pada mamalia dan terjadi
pada semua jaringan mamalia kecuali pada kucing. Bentuk koenzim dari asam
glukoronat adalah asam 5’-difosfo-α-D-glukoronat (UDP-asam glukoronat) yang
berasal (jalur biosintesis) dari α-D-glukosa-1-fosfat yang mengalami fosforilasi
dengan katalis fosforilase sehingga menjadi gula nukleotida kemudian diikuti dengan
oksidasi oleh enzim UDP-glukosa dehidrogenase sehingga menjadi UDP-asam
glukoronat. UDP-asam glukoronat mengandung asam D-glukoronat dengan
konfigurasi α, tetapi konjugat asam glukoronat merupakan β-glikosida. Dari hasil ini
diketahui bahwa reaksi glukoronidasi melibatkan pembalikan stereo kimia pada atom
karbon asimetris (Rollando, 2017).

b. Konjugasi dengan Sulfate

 Konjugasi dengan sulfat lebih sedikit terjadi dibanding konjugasi dengan
glukoronat (glukoronidasi), hal ini disebabkan karena keterbatasan jumlah sulfat
inorganik dalam mamalia dan jumlah gugus fungsional (fenol, alkohol, arilamin, N-
hidroksi) yang mengalami reaksi konjugasi dengan sulfat lebih sedikit. Ada tiga
enzim sebagai katalis dalam reaksi konjugasi sulfat. Sulfat inorganik diaktifkan oleh
ATP-sulfurilase (sulfat adenilil transferase) yang mengkatalisis reaksi dengan ATP
untuk menghasilkan adenosin 5’-fosfo-sulfat (APS) yang akan mengalami fosforilasi
dengan katalisAPS fosfokinase (adenililsulfat kinase) yang mengkatalisis reaksi
sehingga menghasilkan 3’-fosfoadenosin 5’-fosfosulfat (PAPS) yang merupakan
koenzim untuk digunakan dalam sulfatasi. Molekul akseptor (RXH) mengalami
reaksi sulfatasi dengan dikatalisis oleh sulfotransferase menjadi konjugat sulfat dan
melepaskan 3’-fosfoadenosin 5’-fosfat (PAP) (Rollando, 2017).

c. Konjugasi dengan Thiol

Glutathion (GSH) tripeptida ditemukan pada semua jaringan mamalia. GSH
mempunyai gugus thiol yang merupakan suatu nukleofilik yang poten dan
mempunyai fungsi sebagai penangkap (scavenger) senyawa elektrofilik berbahaya
yang dihasilkan dalam proses metabolisme. Sumber senyawa elektrofilik dalam
tubuh bisa berasal dari senyawa xenobiotik yang dikonjugasi dengan glutathion
(senyawa dengan elektrofilisitas yang tinggi) atau xenobiotikyang dimetabolisme
menjadi senyawa elektrofilik sebelum dikonjugasi (Ronalldo, 2017).
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 1999, Majalah Farmasi Indonesia, Vol 10 (4), Mandiri Jaya Offset :
Yogyakarta.

Ronalldo, 2017, Pengantar Kimia Medisinal, CV. Seribu Bintang : Malang.

S, Jenial, Ahmad F. dan Yelmida A., 2018, Studi Kinetika Reaksi pada Proses
Deasetilasi Kitin dari Limbah Industri Ebi, Jom FTEKNIK, Vol 5(1).