TUGAS UJIAN FITOKIMIA I

“MEKANISME REAKSI BIOSINTESIS ASAM LEMAK”

OLEH :

NAMA : NUR LAILI ANJUNI ISNAINI

NIM : O1A118102
KELAS :B
DOSEN :apt. NURRAMADHANI A. SIDA, S.Farm., M.Pharm.Sc.

JURUSAN FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2020
 MEKANISME REAKSI BIOSINTESIS ASAM LEMAK

 Mekanisme Asam Lemak

Dalam biosintesis asam lemak, malonil-CoA dan asetil-CoA terlebih dahulu Acyl
Carrier Protein (ACP) dan thioester. Kondensasi Claiser kedua unit tersebut membentuk
b-ketoasil-ACP. Melalui beberapa tahap reaksi seperti reaksi hidrogenasi (NADPH),
eliminas, reduksi alkena, dan hidrasi diperoleh asam lemak seperti gambar dibawah.

COOH
ACP COOH
(Acyl Carrier Protein)
H2C
SCoA H2C SACP CH3CO SCoA
C C
asetil-CoA
O O
Malonil-CoA Malonil-ACP

RCH2CO S Enz
reaksi
Claisen Asetil-enzim-tioester
H OH

NADPH
CH2CO S ACP RCH2COCH2CO S ACP
RH2C
reduksi spesifik -Keto asil-ACP
hidroksi asil-ACP karbonil

eliminasi E2 -H2O
H2O

O NADPH
C S ACP RCH2CH2CH2CO S ACP
RH2C reduksi alkena
Asil lemak-ACP
Asil tak jenuh-ACP
HSCoA H2O

RCH2CH2CH2CO SCoA RCH2CH2CH2CO2H

Asil lemak-CoA Asam lemak

NUR LAILI ANJUNI ISNAINI

Mekanisme reaksi

Tahap pertama dimulai dengan reaksi antara asetil koenzim A dengan

gugus SH (sulfhidril) dari molekul ACP (acyl carrier protein) merupakan reaksi
pemul dalam mekanisme biosintesisi asam lemak. Reaksi ini dikatalisis oleh salah
satu dari enam enzim sintetase kompleks, ACP-asiltransferase, dengan persamaan
reaksi :

Asetil-S-CoA + ACP-SH ↔ asetil-S-ACP + CoA-SH

Reaksi selanjutnya adalah pemindahan gugus asetil dari ACP ke gugus SH

dari enzim beta-ketoasil-ACP-sintase, menghasilkan asetil S-beta-ketoasil-ACP-
sintase, disingkat asetil-S-sintase.

Asetil-S-ACP + sintase-SH ↔ ACP-SH + asetil-S-sintase

Dengan telah terikatnya gugus asetil pada enzim pertama dari enam enzim
kompleks sintetase asam lemak tersebut, dapatlah dimulai mekanisme
pemanjangan rantai asam lemak dengan penambahan dua atom karbon pada
malonil koenzim , secara berturut-turut sampai terbentuknya asam palmitat.

Tahap kedua adalah reaksi kondensasi pembentukan aseasetil-S-AC.

Reaksi kondensasi didahului dengan reaksi pembentukan malonil-S-ACP dari
malonil-S-CoA, yaitu pemindahan gugus malonil dari ACP ke CoA. Reaksi ini
dikatalisis oleh enzim ACP-maloniltransferase :

Malonil-S-CoA + ACP-SH ↔ malonil-S-ACP + CoA-SH

(malonil koenzim A) (koenzim A)

Reaksi berikutnya adalah kondensasi antara asetil-S-sintase dengan

malonil-S-ACP menghasilkan asetoasetil-S-ACP. Reaksi ini dikatalisis oleh
enzim beta-ketoasil-ACP-sintase dan laju reaksinya didorong oleh terlepasnya
CO2 dari malonil-S-ACP, yaitu reaksi eksergonik dekarboksilasi gugus malonil,
yang memberikan dorongan termodinamik ke arah pembentukan aseto-asetil-S-
ACP.
 Pada tahap ketiga ini, terdapat dua reaksi reduksi asetoasetil-SACP. Pada reaksi
reduksi yang pertama, aseoasetil-S-ACP diredukis dengan NADPH dan enzim beta-
ketoasil-ACP-reduktase menghasilkan D-β-hidroksibutiril-S-ACP, yang selanjutnya
mengalami dehidratasi dengan enzim enoil-ACP-hidratase menghasilkan krotonil-ACP.
Reaksi reduksi yang kedua adalah hidrogenasi krotonil-ACP dengan enzim enoil-ACP-
reduktase yang menghasilkan butiril- ACP. Seperti juga reaksi reduksi yang pertama,
reaksi ini menggunakan NADPH- NADP+ (bukan NADH-NAD+ seperti yang dipakai
pada proses oksidasi asam lemak) sebagai sistem koenzimnya.

Dengan terbentuknya butiril-ACP, selesailah satu dari tujuh daur yang dilakukan
oleh enzim kompleks sintetase untuk menghasilkan palmitoil-CoA. Untuk memulai daur
yang berikutnya, gugus butiril dipindahkan dari ACP ke enzim β-ketoasil-ACP-sintase
dan ACP mengambil satu gugus malonil dari molekul malonil Co-A yang lainnya.
Selanjutnya daur diulangi dengan reaksi kondensasi antara malonil-ACP dengan butiril-
S-β-ketoasil-ACP sintase menghasilkan β-ketoheksanoil-S-ACP dan CO2. Demikianlah
setelah tujuh kali mekanisme daur berlangsung dengan enzim kompleks sintetase asam
lemak, terbentuklah palmitoil-ACP sebagai hasil akhir.

Selanjutnya gugus palmitoil ini dapat mengalami beberapa kemungkinan,

tergantung kondisi dalam sel dan jenis jasadnya. Kemungkinan itu adalah, pertama, gugus
palmitoil dilepaskan dari enzim sintetase kompleks, dengan bantuan enzim tioesterase,
menghasilkan asam palmitat bebas, kedua, gugus palmitoil dipindahkan dari ACP ke
CoA, ketiga, gugus palmitoil digabungkan langsung ke dalam asam fosfatidat dalam
proses biosintesis fosfolipid dan triasil gliserol. Gambar 1. menunjukkan mekanisme
reaksi keseluruhan proses biosintesis asam lemak dari asetil-CoA.
 DAFTAR PUSTAKA

Sahidin I., 2012, Mengenal Senyawa Alami Pembentukan dan Pengelompokkan Secara Kimia,
Kendari: Unhalu Press.