VITAMIN B6

A. PENGERTIAN
Vitamin B6 merupakan kumpulan senyawa yang mengandung cincin pyridine
pada molekulnya dan merupkan vitamin larut air. Ada 6 bentuk vitamin B6: pyridoxal
(PL), pyridoxine (PN), pyridoxamine (PM), dan derivat fosfatnya: pyridoxal 5'-phosphate
(PLP), pyridoxine 5'-phosphate (PNP), dan pyridoxamine 5'-phospate (PMP). Piridoksin
merupakan isolat pertama dari vitamin B6 dan merupakan diet esensial terhadap
metabolisme asam amino serta untuk mengatur aktivitas sel (Moraes et al, 2003).
B. STRUKTUR DAN TATANAMA
Aktivitas vitamin B6 dihasilkan oleh 3 senyawa turunan piridin dimana ketiganya
hanya berbeda dalam gugus fungsional pada atom C ke empat. Ketiga senyawa tersebut
adalah piridoksal yang mengandung gugus aldehida, piridonksin atau piridoksal yang
merupakan nama umum untuk vitamin B6 dan piridoksamin yang mengandung gugus
amine. Struktur umum vitamin B6 adalah sebagai berikut :
Piridoksal : R = -CHO
Piridoksin : R = -CH2OH
Piridoksamin : R = -CH2NH2

Nama piridoksin pertama kali diusulkan oleh Gyorgy pada tahun 1939 dan pada
saat sekarang banyak dipakai diamerika serikat. Di Eropa piridoksin disebut juga
adermin. Disamping itu terdapat nama-nama lain untuk vitamin B6, antara lain : faktor
anti akrodinia tikus, faktor anti dermatitis tikus, faktor pertumbuhan khamir, faktor 1
lepkovsky dan faktor Y untuk anak ayam. Sedangkan nama kimia untuk senyawa
senyawa vitamin B6 adalah :
 Piridoksal =3-hidroksi-4-aldehida-5-hidroksimetil-2metil-piridin
 Piridoksin =3-hidroksi-4,5 dihidroksimetil-2-metil-piridin
 Piridoksamin = 3-hidroksi-4-amino metil-5-hidroksi metil piridin
Senyawa di- atau tri asetat dari vitamin B6 (vutamin B6- tri-asetat) menunjukkan
aktivitas vitamin B6 secara penuh, karena ikatan esternya dapat dihidrolisa. Tetapi
vitamin B6 –benzoat bersifat tidak aktif. Demikian pula dengan vitamin B6 –metil-ester,
meskipun dapat aktif (sebagai vitamin) jika konsentrasinya 500 kali konsentrasi vitamin
B6 bebas. 4-desoksi-vitamin B6 ( 2,4-dimetil-3-hidroksi-5 hidroksi metil piridin (I)
mempunyai 1/50 aktivitas vitamin B6, dan 4,5-bis –desoksi-vitamin B6 (2,4,5-tri metil-3-
hidroksi piridin) (II) sama sekali tidak mempunyai aktivitas vitamin B6. Disamping itu,
sejumlah besar turunan piridin telah diteliti, tetapi tak satupun yang mempunyai aktivitas
vitamin B6.

1
C. SIFAT FISIKOKIMIA VITAMIN B6
1. ORGANOLEPTIS.
Vitamin B6 merupakan kristal tidak berwarna, mempunyai sedikit rasa pahit
dan meleleh pada 160°C.
2. KELARUTAN.
Vitamin B6 sangat mudah larut dalam air, alkahol dan aseton serta sedikit larut
dalam eter dan kloroform. Selain itu vitamin B6 dapat dianalisis dengan mudah.
Dikristalkan dalam bentuk garam, terutama garam hidroklorida yang mempunyai titik
leleh 204-206°C (dengan dekomposisi) dan garam pikrat. Vitamin B6 hidroklorida
larut dalam air (1 gram dalam 4,5 ml air) dan alkohol (1 gram dalam 90 ml alkohol)
dan sangat sedikit larut dalam aseton. Jika dilarutkan dalam air mempunyai pH sekitar
3,2. Vitamin B6 dijual secara komersial dalam bentuk garam hidroklorida, yang
berwarna putih, tidak berbau dan mempunayi rasa garam. Vitamin B6 hidroklorida
setabil terhadap panas, asam klorida pekat dan basa, tetapi tidak stabil terhadap
cahaya.
3. STABILITAS.
Ketika 3 bentuk vitamin B6 bersifat stabil terhadap panas dalam larutan asam,
terdekomposisi oleh basa dan cahaya (pada pH netral dan basa). Bentuk peridoksal
merupakan yang paling stabil dan digunakan untuk fortifikasi kedalam bahan
makanan. Senyawa-senyawa tersebut dikonversi oleh iradiasi ultraviolet dengan
adanya oksigen menjadi produk-produk inaktif seperti asam-piridoksat. Reaksi ini
hanya penting didalam pengolahan susu.
Apabila satu larutan peridoksal dipanaskan dengan asam glutamat akan
menghasilkan campuran yang terdiri dari piridoksamin dan asam-ketoglutamat.
Ternyata pemanasan campuran asam-asam amino, piridoksal dan ion-ion logam
polivalen pada suhu 100°C pada berbagai kisaran pH menghasilkan senyawa yang
sama dengan senyawa yang dihasilkan dari konversi holoenzim.
Jika sistein dan piridoksal dibiarkan bereaksi pada kondisi yang sama dengan
kondisi pada proses sterilisasi, senyawa yang dihasilkan tidak memberikan aktifitas
vitamin B6 terhadap tikus percobaan dan hanya memberikan 20% aktivitas vitamin
B6 pada Saccharomyces carlbergenesis. Senyawa tersebut adalah bis 4- piridoksil-
disulfida,yang kemungkinan berasal dari tiazolidin.
Tahapan reaksi yang serupa mungkin pula terjadi apabila piridoksal bereaksi
dengan gugus sulfhihidril dari protein. Mengingat bahwa hasil reaksi antara B6
dengan gugus amino merupakan interkonversi antara piridoksal dan piridoksamin
( keduanya mempunyai keaktifan penuh sebagai vitamin B6) maka reaksi dengan
sistein mungkin merupakan faktor penting yang mempengaruhi stabilitas vitamin B6
dalam makanan yang mengalami proses pemanasan dalam pengolahannya.
Vitamin B6 dapat membentuk garam dengan mudah jika bereaksi dengan
asam, misalnya asam klorida ( membentuk vitamin B6-hidroklorida) dan asam pikrat.
Vitamin B6 hidroklorida akan berwarna oranye merah jika bereaksi dengan
ferriklorida. Jika vitamin B6 direaksikan dengan deasometana menghasilkan vitamin
B6 metil-eter yang tidak lagi menghasilkan senyawa berwarna jika direaksikan
dengan ferriklorida. Jika vitamin B6-metil-eter direaksikan dengan asam hidriodat
akan dihasilkan vitamin B6-metil iodat. Disamping menghasilkan vitamin B6 metil-
eter, reaksi antara diazometana dengan vitamin B6 juga menghasilkan senyawa N-
metil-vitamin B6 yang dapat membentuk senyawa berwarna jika direaksikan dengan
ferriklorida.
D. SUMBER VITAMIN B6
Vitamin B6 tersebar luas didalam tumbuh tumbuhan dan hewan dalam bentuk
garam fosfatnya. Piridoksal fosfat metupakan koenzim unruk bnayak tranformasi
enzimatik dari asam- asam amino ( misalnya: trans- aminasi, resemisasi dan reaksi-reaksi
dekarboksilat). Khamir dan beras sosoh kaya akan vitamin B6. Biji-bijian, misalnya
jagung dan gandum merupakan sumber vitamin B6 yang baik, terutama pada lembaga dan
integumennya. Molases, ikan dan hati ikan serta hati mamalia mengandung vitamin B2
dalam jumlah sedang, sedangkan susu, kuning telur, kobis, bayam dan lain-lain
mengandung sedikit vitamin B6.
Vitamin B6 bebas hanya sedikit terdapat dalam jaringan tanaman dan hewan,
misalnya dalam khamir dan otot ikan. Sebagian besar ( 60-80 % terikat secara kimia
dengan protein dan pati.

E. KEGUNAAN DALAM TUBUH DAN FARMASI

1. PLP merupakan bentuk aktif vitamin yang berfungsi sebagai kofaktor enzim dan
regulator untuk reaksi katalisasi enzim.
2. PLP berperan terhadap metabolisme asam amino, glikolisis, glukoneogenesis,
transsulfurasi, biosintesis poliamina, sintesis dari sphingoid bases (pembentukan
myelin) dan merupakan prekursor asam amino levulinoat.
3. Pada energi metabolisme, PLP-dependent transaminase menyebabkan perubahan
dalam asam amino dan menghasilkan energi lanjutan.
4. Pada otak, PLP berperan dalam sintesis neurotransmitter serotonin, norepinephrine,
epinephrine, dan g-aminobutyrate (GABA)
5. Pemberian PLP pada bayi dapat memperkecil resiko defisiensi PNPO (Pyridoxine-5’-
phosphate oxidase yang berperan dalam proses metabolisme dan produksi
neurotransmitter pada otak)
6. Berperan dalam produksi sel darah merah
7. Berperan dalam pembentukan hormon dan antibodi
8. Untuk terapi anemia sel sabit (X-linked), atropi, epilepsi, homosistinurea, defisiensi
asam amino dekarboksilase, xanthurenic aciduria
9. Tahun 2014, FDA menyetujui penggunaan doxylamine-pyridoxine untuk terapi mual-
muntah pada masa kehamilan.

F. KELEBIHAN DAN KEKURANGAN VITAMIN B6

 Kekurangan vitamin B6
Kekurangan vitamin B6 sendiri jarang terjadi tetapi biasanya ini terjadi dalam
hubungan dengan defisit vitamin B-kompleks lainnya. Sebagai koenzim, B6 terlibat
sebagai kofaktor dalam lebih dari 100 reaksi enzim termasuk metabolisme asam
amino, khususnya homocysteine; metabolisme karbohidrat, termasuk glukoneogenesis
dan glikogenolisis; dan metabolisme lipid. B6 memiliki peran dalam pengembangan
kognitif melalui sintesis neurotransmitter, fungsi kekebalan dengan produksi
interleukin-2, dan pembentukan hemoglobin.
Kadar B6 plasma aktif yang rendah ditemukan pada pecandu alkohol kronis,
obesitas, wanita hamil, preeklampsia dan eklampsia, dan keadaan malabsorptive,
 penyakit radang usus, dan pembedahan bariatric. Kelompok-kelompok berisiko
tambahan yaitu karena adanya asupan yang tidak memadai atau terjadi peningkatan
kebutuhan metabolisme. Yang termasuk dalam kelompok ini adalah penderita
gangguan ginjal, gangguan autoimun, dan penggunaan alkohol kronis. Pasien dengan
gagal ginjal kronis, terutama yang menerima hemodialisis atau dialisis peritoneal,
memiliki kadar B6 plasma yang rendah. Gangguan autoimun, seperti rheumatoid
arthritis, telah meningkatkan katabolisme B6, menghasilkan kebutuhan yang lebih
tinggi untuk suplementasi makanan B6.
 Kelebihan vitamin B6
Vitamin B6 larut dalam air. B6 adalah salah satu dari tiga vitamin yang larut
dalam air yang dapat memiliki toksisitas pada dosis berlebihan. Suplementasi
berlebihan selama berbulan-bulan hingga lebih dari setahun mengakibatkan neuropati
sensoris dan gangguan pergerakan. Tingkat keparahan gejala tergantung pada dosis.
Temuan klinis toksisitas lainnya yaitu fotosensitifitas, gejala GI seperti mual dan
mulas, serta erupsi dermatologis yang menyakitkan. Gejala-gejala ini sembuh dari
waktu ke waktu dengan berhenti mengkonsumsi suplemen B6.
Polineuropati sensori yang diinduksi toksisitas B6 menyebabkan penurunan
sensasi sentuhan, suhu, dan getaran sehingga koordinasi menjadi buruk. Dalam
toksikologi, Vitamin B6 secara klinis penting dalam pengobatan keracunan Isoniazid
(INH), etilen glikol, dan Gyromitrin (jamur beracun). Selain itu, obat ini digunakan
secara preventif selama terapi TB isoniazid (INH) untuk mencegah polineuropati yang
diinduksi oleh INH.
 REVIEW ABSTRAK JOURNAL OF THE NATIONAL CANCER INSTITUTE
Vitamin B6 and Cancer Risk: A Field Synopsis and Meta-Analysis

Vitamin B6 diduga dapat bersifat karsinogenik. Metode yang digunakan adalah

dengan melakukan pengamatan dan pembelajaran terhadap hubungan antara konsumsi
vitamin B6 dengan kadar PLP dalam darah serta resiko berbagai jenis kanker. Berbagai
efek meta-analisis digunakan untuk menghitung resiko yang berkaitan dengan 95 %
interval konfidensi yang telah dipelajari untuk tinggi rendahnya vitamin yang dikonsumsi
atau kadar PLP.
Hasilnya, setelah dilakukan identifikasi terhadap 121 pengamatan dan 9 percobaan
dengan mempertimbangkan 19 tempat yang diduga tumbuh tumor, konsumsi makanan
yang tinggi vitamin B6 menunjukkan tingkat resiko yang rendah terhadap semua jenis
kanker dan tumor yang spesifik. Hasil konsisten menunjukkan adanya resiko tumor
gastriintestinal.
Secara statistik, terdapat hubungan yang signifikan antara resiko kanker dengan
konsumsi vitamin B6 dan kadar PLP. Jika konsumsi total vitamin B6 (makanan dan
suplemen) diperhitungkan, maka resiko bisa lebih rendah atau bahkan tidak ada.
Kesimpulannya adalah bukti dari lingkungan mendukung potensi vitamin B6 sebagai agen
pereduksi resiko kanker dan peran PLP sebagai parameter terhadap kanker terutama tumor
gastriintestinal.
 DAFTAR PUSTAKA

2015 American Society for Nutrition. Adv. Nutr. 6: 132–133.

Flexner,J.,Chassi,M.R.,1940. Clinical Studies on Pyridoxine (vitamin B6). 313-316. New
York: Columbia University.
Andarwulan,N.,Koswara,S.. Kimia Vitamin
Moraes et al,2003. Determination of Vitamin B6 (Pyridoxine) in Pharmaceutical
Preparations by Cyclic Voltammetry at a Copper(II) Hexacyanoferrate(III) Modified Carbon
Paste Electrode. J. Braz. Chem. Soc., Vol. 14, No. 2, 316-321, 2003.
Mocellin,Simone et al. Vitamin B6 and Cancer Risk: A Field Synopsis and Meta-Analysis.
Journal Of The National Cancer Institute. 109(3).