See discussions, stats, and author profiles for this publication at: https://www.researchgate.

net/publication/279652017

Beberapa Senyawa Stilbenoid Dari Kulit Batang Shorea Leprosula Miq.

Article · September 2009

CITATIONS READS

3 637

7 authors, including:

Yana M Syah Euis H Hakim

Bandung Institute of Technology Bandung Institute of Technology
161 PUBLICATIONS   1,434 CITATIONS    103 PUBLICATIONS   1,284 CITATIONS   

SEE PROFILE SEE PROFILE

Some of the authors of this publication are also working on these related projects:

Phytochemistry and antibacterial activities of natural compounds from Indonesian plants View project

All content following this page was uploaded by Yana M Syah on 03 August 2015.

The user has requested enhancement of the downloaded file.

Jurnal Matematika dan Sains
Vol. 8 No. 1, Maret 2003, hal 23 – 26

Beberapa Senyawa Stilbenoid Dari Kulit Batang Shorea Leprosula Miq.

I Nyoman Adi Winata1), Yana M. Syah1), Sjamsul A. Achmad1), Euis H. Hakim1),

Lia D. Juliawaty1), Emilio L. Ghisalberti2), dan M.I. Choudhary3)
1)
Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Departemen Kimia,
Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung,
Jalan Ganesa 10, Bandung 40132
2)
Departmnet of Chemistry, The University of Western Australia, Crawley, WA 6009 Australia
3)
H.E.J. Research Institute of Chemistry, University of Karachi, Karachi, Pakistan

Diterima Oktober 2002, disetujui untuk dipublikasikan Januari 2003

Abstrak
Tiga senyawa stilbenoid, yaitu hopeafenol (1), laevifonol (2), dan (+)-α-viniferin (3) telah berhasil diisolasi dari
ekstrak aseton kulit batang Shorea leprosula Miq. Struktur molekul (1), (2), dan (3) ditetapkan berdasarkan data
spektroskopi UV, IR, 1H NMR, dan 13C NMR, serta berdasarkan perbandingan dengan data spektroskopi yang telah
dilaporkan.
Kata kunci: Shorea leprosula Miq., hopeafenol, laevifonol, (+)-α-viniferin, stilbenoid.

Abstract
Three stilbenoid compounds, hopeaphenol (1), laevifonol (2), dan (+)-α-viniferin (3) had been isolated from
acetone extract of the stem bark of Shorea leprosula Miq. The molecular structures of (1), (2), and (3) was
determined based on spectroscopic data, including UV, IR, 1H NMR, and 13C NMR, and comparison with that
reported in the literature.
Keywords: Shorea leprosula Miq., hopeaphenol, laevifonol, (+)-α-viniferin, stilbenoid.

1. Pendahuluan
Shorea adalah suatu marga tumbuhan dalam
suku Dipterocarpaceae yang banyak tumbuh di
kawasan Asia Tenggara. Shorea banyak tumbuh di
pulau Sumatra dan Kalimantan. Selain sebagai kayu
dan damar, Dipterocarpaceae merupakan sumber
senyawa stilbenoid1). Beberapa senyawa stilbenoid
yang berhasil diisolasi dari suku tumbuhan ini, mau-
pun dari suku yang lain, diketahui mempunyai
aktivitas biologi yang menarik, seperti bersifat
sitotoksik terhadap sel kanker2), menghambat
pelepasan histamin3), menghambat asetilko-
linesterase , dan anti bakteri5). Salah satu jenis Shorea
4)
yang dapat dijumpai di Indonesia adalah Shorea
leprosula Miq. Tumbuhan ini mempunyai banyak
nama daerah seperti meranti merah, damar ranggas,
meranti bunga, meranti kait-kait, meranti lampong,
meranti sabut, dan meranti sepang, serta mudah
dikenal dari kulit batangnya yang bopeng menyerupai
lepra. Berdasarkan telaah pustaka yang dilakukan juga
diketahui bahwa penelitian mengenai kandungan
kimia, terutama kandungan senyawa stilbenoid, dari
Shorea leprosula belum pernah dilakukan, oleh
karena itu dalam makalah ini akan dilaporkan hasil
penyelidikan terhadap senyawa stilbenoid dari Shorea
leprosula Miq.
23
2. Percobaan
2.1 Umum
Pada percobaan ini, titik leleh ditentukan
dengan menggunakan alat penetapan titik leleh mikro
Fisher John. Spektrum UV dan IR diukur masing-
masing dengan spektrofotometer Varian Cary 100
Conc dan SPECTRUM ONE Perkin Elmer. Spektrum
1
H dan 13C-NMR diukur menggunakan spektrometer
JEOL JNM A5000 yang bekerja pada frekuensi 500,0
MHz (1H) dan 125,65 MHz (13C) menggunakan TMS
sebagai standar dalam. Kromatografi cair vakum
(KCV) dilakukan menggunakan Sigel Merck 60 GF245,
kromatografi kolom cepat (flesh chromatography)
dengan Sigel Merck 60 GF254 (230 – 400 mesh), dan
analisis kromatografi lapis tipis (KLT) pada pelat
aluminium berlapis Sigel Merck Kieselgel 60 GF254
0,25 mm.
2.2 Pengumpulan Bahan Tumbuhan
Kulit batang Shorea leprosula Miq.
dikumpulkan pada bulan Juni 2001 dari kebun
percobaan Departeman Kehutanan dan Perkebunan,
Darmaga, Bogor, dan spesimen tumbuhan ini telah
diidentifikasi oleh Herbarium Bogoriense, Bogor.
2.3 Ekstrasi dan Isolasi
Sebanyak 7 kg serbuk kulit batang Shorea
leprosula Miq. dimaserasi dengan aseton. Setelah
pelarut diuapkan pada tekanan rendah, diperoleh
ekstrak aseton berupa residu berwarna coklat (259,2
24
g). Ekstrak aseton ini dilarutkan dalam metanol
kemudian dipartisi dengan n-heksana. Setelah pelarut
diuapkan diperoleh ekstrak n-heksana berwarna coklat
(28,3 g) dan ekstrak metanol berwarna coklat (225,2
g). Ekstrak metanol (20 g) difraksinasi dengan
kromatografi cair vakum menggunakan eluen
campuran etil asetat-n-heksana, dan etil asetat-metanol
dengan kepolaran yang terus ditingkatkan,
menghasilkan 5 fraksi gabungan utama (A-E). Fraksi
D (6,7 g) difraksinasi lebih lanjut dengan kromatografi
cair vakum menggunakan eluen campuran etil asetat-
n-heksana dan etil asetat-metanol dengan kepolaran
yang terus ditingkatkan, menghasil-kan 4 fraksi
gabungan. Endapan putih kecoklatan (125 mg) yang
terdapat pada gabungan fraksi ke-4 disaring, kemudian
dimurnikan dangan kromatografi cair vakum
menggunakan eluen campuran metanol-kloroform (5-
25%) menghasilkan serbuk kuning sebanyak 100 mg.
Pemurnian lebih lanjut dilakukan melalui rekristalisasi
menggunakan kloroform-metanol menghasilkan
hopeafenol (1) berupa serbuk kuning pucat (23 mg).
Sedangkan senyawa laevifonol (2) diperoleh dari
fraksinasi fraksi E dengan kromatografi cair vakum
menggunakan eluen campuran metanol-diklorometana
(10 %), menghasilkan 6 fraksi gabungan. Fraksi
gabungan ketiga (653 mg) difraksinasi lebih lanjut
melalui kromatografi sentrifugal dan kromatografi
tekan menggunakan eluen aseton-n-heksana (30-45
%), menghasilkan fraksi-fraksi dengan tiga bercak
yang berbeda harga Rf-nya. Bercak dengan harga Rf
sedang diantara ketiga noda tersebut, difraksinasi
dengan kromatografi radial menggunakan eluen
metanol-kloroform (5-10%) menghasilkan dua fraksi
gabungan. Fraksi gabungan kedua dimurnikan dengan
kromatografi permeasi gel sephadex LH-20 dengan
eluen metanol menghasilkan leavifonol (2) berupa
serbuk kuning pucat (119 mg). Kemudian fraksinasi
fraksi D dengan kromatografi vakum cair
menggunakan eluen campuran etil asetat-n-heksana-
metanol, menghasilkan empat fraksi gabungan. Fraksi
gabungan kedua sebanyak 1479 mg, difraksinasi lebih
lanjut dengan kromatografi sentrifugal dan
kromatografi kolom cepat (flesh chromatography)
menggunakan eluen metanol-kloroform (95:5 –
90:10), menghasilkan tiga fraksi gabungan. Fraksi
gabungan pertama difraksinasi dengan kromatografi
radial menggunakan eluen etil asetat-n-heksana (40-
50%) menghasilkan empat fraksi gabungan. Fraksi
gabungan keempat dimurnikan dengan kromatografi
permeasi gel sephadex LH-20 dengan eluen metanol
menghasilkan serbuk kuning kecoklatan. Rekristalisasi
dengan aseton–kloroform menghasilkan (+)-α-
viniferin (3) berupa serbuk kuning (119 mg).
Hopeafenol (1): serbuk kuning pucat, t.l.
2600C (terurai); [α]D20 = – 3960 (c 0,1 MeOH); IR
(KBr) νmaks 3399 (OH), 1614 (C=C aromatik), 1513,
1455, 835 cm-1; UV (MeOH) λ maks (log ε) 204
(16,9), 283 (1,7) nm; (MeOH+NaOH) λ maks (log ε)
207 (24,2), 286 (2,0) nm; 1H NMR (aseton-d6, 500,0
MHz) : 8,51 (s, OH), 8,42 (br s, OH), 8,20 (br s, OH),
JMS Vol. 8 No. 1, Maret 2003
7,98 (br s, OH), 7,42 ( s, OH), 7,14 (d, J = 8.5), 6,90
(d, J = 8.2), 6,78 (d, J = 8.5), 6,56 (d, J = 8.7), 6,54 (br
s), 6,30 (br s), 5,81 (br s), 5,76 (d, J = 12.1), 5,73 (d, J
= 2.1), 5,17 (d, J = 2.1), 4,23 (d, J = 12.1), 3,93 (br s);
dan 13C NMR (aseton-d6, 125,77 MHz) : 159,3; 158,8;
158,5; 157,3; 157,2; 155,6; 142,4; 140,5; 135,3; 131,0;
130,3; 129,3; 121,2; 118,6; 116,0; 115,2; 111,3; 106,4;
101,1; 95,2; 88,2; 49,7; 48,2; 41,2.
Laevifonol (2): serbuk kuning pucat, t.l. 210
0
C (terurai); [α]D20 – 175 0 (c 0,1 MeOH); IR
(KBr) v maks 3400 (OH), 1787 (C=O), 1614 (C=C
aromatik), 1517, 1453, 835 cm-1; UV (MeOH) λ maks
(log ε) 203 (8,5), 228 (sh 4,8), 284 (1,0) nm;
(MeOH+NaOH) λ maks (log ε) 206 (19,9), 252 sh
(3,0), 284 (1,2) nm; 1H NMR (CD3OD): δ 7.31 (1H,
br s), 6.90 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.71 (6H, m), 6.15 (1H,
d, J = 2.2 Hz), 6.12 (1H, t, J = 2.1Hz), 5.85 (2H, d, J =
2.1 Hz), 5.28 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.00 (1H, d, J = 8.0
Hz), 4.34 (1H, br s), 4.18 (1H, m), 4.07 (1H, dd, J =
10.0 dan 2.1 Hz), 3.98 (1H, dd, J = 10.0 dan 4.3 Hz),
3.21 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.12 (1H, br d). (+)-α-.
Viniferin (3): serbuk kuning, t.l. 235 0C
(terurai); [α]D20 + 58 0 (c 0,1 MeOH); IR (KBr) v maks
3401, 1615, 1515, 1443, 1245, 1170, 1112, 996, 831
cm-1; UV (MeOH) λ maks (log ε) 226 (sh 4,96), 285
(4,28) nm; (MeOH+NaOH) λ maks (log ε) 248 (sh
4,73), 292 (4,32) nm.
3. Pembahasan
Senyawa (1) diperoleh berupa serbuk pucat.
Spektrum UV (MeOH) senyawa (1) menunjukkan
serapan maksimum pada λmaks (log ε) 204 (16,9), 283
(1,7) nm dan tidak mengalami pergeseran batokromik
pada penambahan NaOH, yang mengisyaratkan bahwa
senyawa (1) mengandung kromofor fenol. Dugaan ini
juga didukung oleh spektrum IR yang menunjukkan
adanya serapan pada 3399 dan 1614 cm-1 yang
menunjukkan adanya gugus OH dan C=C aromatik.
Data UV dan IR ini karakteristik untuk oligomer
stilbenoid.
Spektrum 1H dan 13 C NMR (Tabel 1)
menunjukkan bahwa senyawa (1) mengandung 21
proton termasuk 5 OH dan 28 karbon. Data ini
mengindikasikan adanya unsur simetri pada senyawa
(1) karena jumlah proton yang ganjil dan tidak
terdapat indikasi adanya atom nitrogen atau halogen,
sehingga diduga senyawa (1) merupakan senyawa
tetramer stilbenoid yang disusun oleh dua unit
molekul yang sama dengan rumus molekul C56H42O12.
Sprektum 1H NMR senyawa (1) menunjukkan
adanya dua cincin fenil tersubtitusi para pada geseran
kimia 7,14 (2H d, J= 8,5 Hz); 6,91 (2H, d, J = 8,2 Hz);
6,79 (2H, d, J = 8,5 Hz); dan 6,56 (2H, d, J= 8,8 Hz);
dua cincin fenil yang memiliki proton kopling meta
pada 6,54 (1H, br s) 6,29 (1H, br s); 5,73 (1H, d, J =
2,1 Hz); 5,18 (1H, d, J = 2,1 Hz ); dan empat proton
alifatik pada 5,81 (1H, br s); 5,76 (1H, d, J= 12,1 Hz);
4,23 (1H, d, J =12,1 Hz); 3,92 (1H, br s). Dua proton
alifatik pada 5,76 (1H, d, J= 12,1 Hz) dan 4,23 (1H, d,
J = 12,1 Hz) mengisyaratkan adanya cincin 2,3-
JMS Vol. 8 No. 1, Maret 2003 25

diadril-2,3-dihidrobenzofuran dengan konfigurasi menunjukkan adanya kesesuaian (Tabel 1)6).

trans. Hal ini didukung oleh spektrum 13C NMR yang
menunjukkan adanya sinyal karbon pada 88,2 dan
49,8 ppm. Dua unit molekul penyusun senyawa (1)
dihubungkan oleh ikatan pada C-8. Oleh karena itu,
dapat disarankan bahwa senyawa (1) adalah
hopeafenol. Kesimpulan ini didukung oleh
pembandingan data 1H dan 13C NMR antara senyawa
hasil isolasi dengan senyawa standar juga
Hopeafenol dilaporkan bersifat aktif terhadap sel
tumor P-388 dengan IC50 2,91 µg/ml.
Penentuan struktur senyawa (2) dan (3)
dilakukan dengan membandingkan data fisikokimia,
seperti titik leleh, putaran optik, data spektrum UV,IR,
dan 1H NMR, dengan data senyawa standar yang telah
dilaporkan oleh peneliti lain.4,7-8).

Tabel 1. 1H dan 13C NMR Senyawa (1) dan hopeafenol.

Senyawa (1) Hopeafenol Standar (Tukiran, 2001)

δH (multiplisitas, J dalam Hz) δC δH (multiplisitas, J dalam Hz) δC
1a 131.0 131.0
2(6)a 7,14 (d, J = 8.5) 130.3 7,14 (d, J = 8.6) 130.2
3(5)a 6,78 (d, J = 8.5) 116.0 6,80 (d, J = 8.6) 115.9
4a 8,51 (s, OH) 158.5 8,54 (s, OH) 158.4
7a 5,76 (d, J = 12.1) 88.2 5,76 (d, J = 12.1) 88.2
8a 4,23 (d, J = 12.1) 49.7 4,23 (d, J = 12.1) 49.7
9a 142.4 142.4
10a 121.2 121.1
11a 8,20 (br s, OH) 158.8 8,20 (br s, OH) 158.7
12a 6,54 (br s) 101.1 6,55 (d, J = 2.2) 101.0
13a 7,98 (br s, OH) 157.3 7,98 (br s, OH) 157.2
14a 6,30 (br s) 106.4 6,29 (d, J = 1.2) 106.3
1b 135.3 135.2
2(6)b 6,90 (d, J = 8.2) 129.3 6,91 (d, J = 8.0) 129.3
3(5)b 6,56 (d, J = 8.7) 115.2 6,56 (d, J = 8.6) 115.2
4b 7,42 ( s, OH) 155.6 7,43 ( s, OH) 155.6
7b 5,81 (br s) 41.2 5,81 (br s) 41.1
8b 3,93 (br s) 48.2 3,96 (br s) 48.2
9b 140.5 140.4
10b 118.6 118.5
11b 159.3 159.2
12b 5,73 (d, J = 2.1) 95.2 5,72 (d, J = 2.1) 95.2
13b 8,42 (br s, OH) 157.2 8,45 (br s, OH) 157.1
14b 5,17 (d, J = 2.1) 111.3 5,17 (d, J = 2.1) 111.2
1
H dan 13C NMR senyawa (1) dan hopeafenol standar diukur dalam aseton-d6

HO OH
HO OH
O H
HO O
O O OH OH
OH HO O HO
H H H OH
H HO HO
OH
H H H O H
H OH OH
HO H
H
O
R H H O O
OH HO H
HO H
OH
OH HO
HO OH
(1) (2) (3)

Gambar 1. Struktur senyawa dari Shorea leprosula Miq.

 26
4. Kesimpulan
Hopeafenol (1), laevifonol (2), dan (+)-α-
viniverin (3) telah berhasil ditemukan pada ekstrak
aseton kulit batang Shorea leprosula Miq. Penemuan
ketiga senyawa ini merupakan yang pertama dalam
spesies ini dan memiliki arti penting karena dua dari
tiga senyawa yang ditemukan, dilaporkan
mempunyai aktivitas biologis yang menarik.
Hopeafenol dilaporkan aktif terhadap sel tumor P-
388 dengan IC50 2,91 µg/ml, sementara (+)-α-
viniferin bersifat anti-inflammasi dan inhibitor
asetilkolinesterase.
Ucapan Terima Kasih
Terima kasih disampaikan kepada Direktorat
Jendral Pendidikan Tinggi, Departemen Pendidikan
Nasional atas bantuan beasiswa BPPS yang diberikan
untuk program studi magister. Terimakasih
disampaikan pula kepada Herbarium Bogoriense,
Bogor yang telah membantu mengidentifikasi
spesimen tumbuhan.
Daftar Pustaka
1. Newman, M.F., Burgess P.F. & Whitemore,
T.C., “Pedoman Identifikasi Pohon-Pohon
Dipterocarpaceae Pulau Sumatra”, Prosea
Indonesia, Bogor, pp. 207 – 209, (1999).
2. Eun-Kyoung, C.S., Constan, H.L., Santisuk, T.,
Reutrakul, V., Beecher, C.W.W., Fransworth,
N.R., Cordell, G.A., Pezzuto, J.M. & Kinghorn,
A.D. “Resveratrol Tetramers from Vatica
diospyroides”, J. Org. Chem., 64, 6976-6983,
(1999).
3. Inamori, Y., Ogawa, M., Tsujibo, H., Baba, K.,
Kozawa, M. & Nakamura, H., “The Inhibitory
View publication stats
JMS Vol. 8 No. 1, Maret 2003
Effect of 3,3’,4,5’-tetrahydroxystilbene, A
Constituent of Cassia garrettiana, on Anti-Ige-
Induced Histamine Release from Human
Basophils in Vitro”, Chem Pharm. Bull., 39 (3),
805 – 807, (1991).
4. Sung, S.H., Kang, S.Y., Lee, K.Y., Park, M.J.,
Kim, J.H., Park, J.H., Kim, Y,C., Kim, J.W. &
Kim,Y.C., “(+)-α-Viniferin, A Stilbene Trimer
from Caragana chamlague, Inhibits
Acetylcholinesterase”, Biol. Pharm. Bull., 25(1),
125-127, (2002).
5. Sultanbawa, M.U.S., Surendrakumar, S., &
Bladon, P., “New Antibacterial Polyphenol,
Copalliferol A, from Vateria copallifera (Retz)
Alston (Dipterocarpaceae” J.C.S.Chem.Comm.,
619-620, (1980).
6. Tukiran, Achmad, S.A., Hakim, E.H., Syah,
Y.M., Makmur, L., Mujahidin, D., & Takeya, K.,
“Hopeaphenol, A Dehydro-resveratrol Tetramer
from Indonesian Shorea selanica Blume
(Dipterocarpaceae)”, Proceedings Internasional
Seminar on Natural Products Chemistry and
Utilization of Natural Resources, Universitas
Indonesia, Depok, 221-224, (2001).
7. Hirano, Y., Kondo, R., and Sakai, K., “Novel
stilbenoids isolated from the heartwood of
Shorea laeviforia”, (Original Article), (2002).
8. Muharini, R., Hakim, E.H., Achmad, S.A., Aimi,
N., Makmur, L., Syah, Y.M., Juliawaty, L.D.,
Kitajima, M., Mujahidin, D. & Takayama, H.,
“(-)-α-Viniferin, a trimer stilbenoid and related
compounds from Shorea guiso Blume”, Third
International Seminar on Tropical Rainforest
Plants and Their Utilization for Development,
Padang, Indonesia, Abstr. p A12, p.83, (2001).