PRAKTIKUM FITOKIMIA

TUGAS 5
IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ANTRAKINON
(Ekstrak Rheum officinale L.)
Disusun Untuk Memenuhi Tugas Praktikum Fitokimia

KELOMPOK: 5

KELAS: G

1. Amara Febriyanti P. P (201810410311323)

2. Nur Wahaidah Fitri (201810410311318)

3. Ghassani Shabrina Putri (201810410311319)

4. Diajeng Windihasmiega (201810410311320)

5. Nisaiyah Wahidatul M (201810410311321)

DOSEN PEMBIMBING:
apt. Siti Rofida, M. Farm.
apt. Amaliyah Dina A., M. Farm.

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG
2021
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Bangsa Indonesia pun telah lama mengenal dan menggunakan tanaman
berkhasiat obat sebagai salah satu upaya dalam menanggulangi masalah kesehatan.
Pengetahuan tentang tanaman berkhasiat obat berdasar pada pengalaman dan
ketrampilan yang secara turun temurun telah diwariskan dari satu generasi ke generasi
berikutnya. Selain itu, obat tradisional telah diterima secara luas di hampir seluruh
negara di dunia (Sari, 2006). Menurut WHO, negara-negara di Afrika, Asia dan
Amerika Latin menggunakan obat tradisional sebagai pelengkap pengobatan primer
yang mereka terima. Bahkan di Afrika, sebanyak 80% dari populasi menggunakan
obat tradisional untuk pengobatan primer. (Oleh, 2016)

Kelembak (Rheum officinale Baill.) sering dikenal dengan nama Rhubarb.

Tanaman ini berasal dari daratan Tengah China kemudian menyebar ke Eropa dan
daerah sub tropik lainnya (Kuhl & DeBoer, 2008). Di Indonesia tanaman ini hanya
ditemukan tumbuh di daerah pegunungan pada tanah yang gembur dan subur. Pusat
penanaman kelembak yaitu di Dataran Tinggi Dieng. Kelembak dapat diperbanyak
dengan menggunakan biji, namun secara umum menggunakan pemisahan tanaman
(splitting). (Husniyati Listyana et al., 2019)

1.2 Tujuan
Mahasiswa mampu melakukan identifikasi senyawa golongan antrakinon
dalam tanaman.
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 TINJAUAN PUSTAKA TANAMAN

Salah satu obat Cina tradisional paling terkenal, umum digunakan, dan penting,
ditandai dengan rasa pahit dan dingin di alam, dan terkait dengan limpa, lambung,
usus besar, hati, dan saluran perikardium. Rhubarb telah dibudidayakan dalam skala
yang berbeda, tetapi biasanya skala yang sangat kecil di kebun petani dan/atau di
sekitar rumah mereka, di banyak tempat di Tiongkok dan metode budidaya yang
terampil (Wang et al, 2010).

a. Klasifikasi Tanaman Rheum officinale L.

Menurut taksonominya, Rheum officinale L. Dikalsifikasikan dalam :

Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Subdivisi : Angiospermae
Kelas : Dicotyledonae
Ordo : Polygonales
Famili : Polygonaceae
Genus : Rheum
Spesies : Rheum officinale L.

(Backer & Bakhuizen, 1965)

b. Morfologi Tanaman Rheum officinale L.

Kelembak termasuk tanaman perdu atau terna, yang tumbuh kadangkadang
memanjat, jarang yang berupa pohon, tidak berduri, tanpa getah lateks. Daunnya
tersusun spiral, kadang-kadang berhadapan atau melingkar, umumnya ada
seludang daun atau upih. Bunganya hermafrodit, jarang berumah 1 atau 2, muncul
di ketiak daun atau di ujung ranting; aktinomorf, ada kelopak tetapi tidak ada
mahkota. Tepala 4-6, benang sari 4-9. Bakal buahnya menumpang, pipih atau
berbentuk segitiga, beruang 1, isi 1 bakal biji. Buahnya kering tidak terbelah dan
bijinya tidak bersayap (Sutrisno, 1998).
Kelembak mempunyai akar berupa potongan padat, keras, berat, bentuknya
hampir silindrik, serupa kerucut atau berbentuk kubus cekung, pipih atau tidak
beraturan. Kadang berlubang dengan panjang 5 cm sampai 15 cm, lebarnya 3 cm
 sampai 10 cm, permukaannya yang terkupas agak tersudut-sudut, umumnya
diliputi serbuk berwarna kuning kecoklatan terang, bagian dalamnya berwarna
putih keabuan dengan garis-garis coklat kemerahan. Pada pengamatan dengan
kaca pembesar terhadap bidang melintang terlihat garis-garis tersebut pada
beberapa tempat merupakan bentuk bintang. Patahan melintang tidak rata,
berbutir-butir putih kelabu, merah muda sampai coklat merah (Departemen
Kesehatan Republik Indonesia, 1995).

c. Kandungan Kimia pada Tanaman Rheum officinale L.

Kelembak mempunyai kandungan antranoid, khusunya glikosida antrakinon

seperti rhein (semosida A dan B), aloe-emodin, physcion. Juga mengandung asam
oksalat, tanin yaitu gallotanin, katekin dan prosianidin. Sedangkan kandungannya
yang lain adalah pektin, asam fenolat (Newall et al, 1996; Bradley, 1992;
Chirikdjan et al, 1983).

Mengandung asam krisofanat, krisofanin, rien-emodin, aloe-emodin,

reokristin, katekin, saponin, tannin, kuinon. Akar dan daun Rheum officinale
mengandung flavonoida, di samping itu akarnya juga mengandung glikosida dan
saponin, sedangkan daunnya juga mengandung polifenol (Sastroamidjojo, 2001).
Mengandung tidak kurang dari 2,2% turunan hidroksiantrakena dihitung
sebagai rhein. Analisis kuantitatif total glikosida hidroksiantrakena, dihitung
sebagai rhein, dilakukan dengan analisis spektrofotometri. Konstituen utama
adalah turunan hidroksiantrakena (2-5%) termasuk emodin, physcione, aloe-
emodin, dan chrysophanol glikosida, bersama dengan di-O, C-glukosida dari
bentuk tereduksi monomer (rheinosida A-D), dan bentuk reduksi dimerik
(sennosides A – F).Sampai tahun 1950-an, chrysophanol dan antrakuinon lainnya
dianggap sebagai konstituen yang menghasilkan aksi pencahar dari rhubarb.Bukti
saat ini menunjukkan bahwa prinsip aktif utama adalah sennoside dimeric A – F.
(Nishioka, I. (1991). Biological Activities and The... - Google Cendekia, n.d.)

d. Efek Farmakologis pada Tanaman Rheum officinale L.

Pada pengujian terhadap tikus, ditemukan bahwa kandungan rhein pada
kelembak dengan dosis 100 mg/kg bb per hari, mampu mereduksi lemak pada
db/db mencit. Menggunakan diet-induced obese (DIO) C57BL/6 (db/db) mencit,
didapatkan hasil bahwa rhein dapat memblok kadar lemak yang tinggi pada
hewan uji yang mengalami obesitas, diukur berdasarkan massa lemak dan
 ukuran dari adiposit putih dan coklat serta penurunan serum kolesterol, LDL
kolesterol dan kadar glukosa darah puasa pada mencit. Berdasarkan penggunaan
metode analisis ekspresi gen dan reporter assay ditemukan bahwa rhein
menginhibisi transaktivitas peroxisome proliferator- activated receptor γ
(PPARγ) dan ekspresi dari target gen, menunjukkan bahwa rhein bisa berfungsi
sebagai antagonis dari PPARγ (Zhang et al., 2012).

2.2 TINJAUAN ANTRAKINON

a. Senyawa Golongan Antrakinon

Golongan ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang
memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9
dan C10) atau hanya C9 (antron) dan Cg ada gugus hidroksil (antranol).
Adapun strukturnya adalah sebagai berikut:

(Gambar Struktur dasar Antrakinon)

Senyawa Antrakuinon merupakan suatu senyawa yang memiliki

kerangka standar bercincin tiga yaitu antrasena. Struktur antrakuinon
biasanya terdapat sebagai turunan antrakuinon terhidroksilasi, termetilasi,
atau terkarboksilasi. Antrakuinon dapat berikatan dengan gula sebagai
oglikosida atau sebagai c-glikosida. Turunan antrakuinon umumnya larut
dalam air panas atau dalam alkohol encer. Senyawa antrakuinon dapat
bereaksi dengan basa memberikan warna kuning hingga merah serta ungu
atau hijau.(Ulfah et al., 2018)
 Glikosida antrakinon bersifat mudah terhidrolisis seperti glikosida
lainnya. Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau
tetrahidroksi antrakuinon atau modifikasinya sedangkan bagian gulanya
tidak menentu. Contohnya jika frangulin dihidrolisis maka akan
mengasilkan emodin (1,6,8-trihidroksi-3-metil antrakuinon) dan
rhamnosa. Antrakuinon bebas hanya memiliki sedikit aktivitas terapeutik.
Residu gula memfasilitasi absorpsi dan translokasi aglikon pada situs
kerjanya. Turunan antrakuinon umumnya berwarna merah oranye dan
dapat dilihat langsung serta terdapat dalam bahan-bahan purgativum
(laksativum atau pencahar). Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi
fenol seperti krisofanol, berbentuk trihidroksi fenol seperti emodin, atau
tetrahidroksi fenol seperti asam karminat. Seringkali terdapat gugus-gugus
lain seperti metildalam krisofanol, hidroksimetil pada aloe-emodin, serta
karboksil dalam resin dan asam karminat. (Hairil Alimuddin et al., 2017)

2.3 Tinjauan Tentang Ekstrak Kelembak

Berdasarkan Penelitian yang dilakukan oleh Cao dan yuan-di zhao
(2011), melakukan proses ekstraksi dilakukan dua metode yakni maserasi
dan soxhlet. Pada proses Maserasi digunakan serbuk akar kering dalam
pelarut individu polar dan nonpolar (metilen klorida, benzena, toluena,
aseton, kloroform dan metanol). Didiamkan pada suhu kamar selama 48
jam kemudian campuran disaring dan pelarut dihilangkan pada rotary
evaporator. Setelah mengeringkan residu pada 70 ° C dalam oven listrik,
bubuk kuning.Ekstraksi soxhlet dengan pelarut polar dan non-polar
(metilen klorida, benzena, toluena, aseton, kloroform dan metanol) selama
8 jam diikuti dengan pelepasan pelarut pada rotary evaporator memberikan
bahan padat kuning. (Cao et al., 2017)

2.4 Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Golongan Antrakinon

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai
merah sindur (orange), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk
identifikasi digunakan reaksi Borntraeger. Antrakinon yang mengandung
gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa,
misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah
antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron
bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam
 alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan
dengan alkali membentuk larutan berpendar (berf1uoresensi) kuat.
Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon dan
antranof. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan
menambahkan hidrogen peroksida akan menujuk-kan reaksi positif.
Senyawa ml terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa
dimer tunggal atau campuran dan molekul antron, hasil oksidasi antron
(misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron
merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam
golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang
terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

2.5 Efek Farmakologi pada Senyawa Golongan Antrakinon

Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan

tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam
kemudian atau Iebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga
antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap tranpor ion
dalam sel colon dengan menghambat kanal ion C1. Untuk antron dan
antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa
simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk
mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bHa jumlahnya Iebih besar
dan pada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.
 BAB III

PROSEDUR KERJA

3.1 Bagan Alir

a. Reaksi Warna

 Uji Borntrager

0,3 gram ekstrak diekstraksi dengan 10 ml aquadest, saring.

Ekstraksi dengan 5 ml toluena dalam corong pisah. Lakukan 2x.

Kumpulkan fase toluena.

Bagi menjadi 2 bagian. Larutan VA (blanko) dan VB.

Pada larutan VB, (+) amonia pekat 1 mL.

Warna merah antrakinon.

 Uji modifikasi Borntrager

0,3 gram ekstrak (+) 5ml KOH 0,5N dan 1 ml H2O2

encer.
Panaskan 5 menit, saring. (+) asam asetat glasial. Ekstraksi dengan 5 ml toluena

Ambil fase toluena, bagi menjadi 2 bagian. Larutan VA (blanko) dan VB.

Pada larutan VB, (+) amonia pekat 1 mL.

Warna merah/merah muda pada lapisan alkalis antrakinon.
b. Prosedur Kromatgrafi Lapis Tipis (KLT)

Siapkan sampel ekstrak Rheum officinale

Totolkan larutan uji sampel pada fase diam plat KLT

Silika gel 60 F254.

Masukkan plat KLT kedalam bejana yang telah berisi fase gerak
toluena:etil asetat:asam asetat glasial (75:25:1)

Biarkan hingga fase gerak merambat sampai batas jarak rambat.

Keluarkan plat KLT dan keringkan di udara

Amati pada UV 254 nm dan UV 365 nm

(+) penampak noda larutan KOH 10% dalam metanol.

Hitung nilai Rf
3.2 Deskripsi Prosedur Kerja

A. Reaksi warna
1. Uji Borntrager
a. Ekstrak sebanyak 0,3 gram diekstraksi dengan 10 ml aquadest, sari
ng, lalu filtrat diekstraksi dengan 5 ml toluena dalam corong pisah.
b. Ekstraksi dilakukaan sebanyak dua kali. Kemudian fase toluena dik
umpulkan dan dibagi menjadi dua bagian, disebut sebagai larutan
VA dan VB.
c. Larutan VA sebagai blanko, larutan VB ditambah ammonia pekat 1
ml dan dikocok.
d. Timbulnya warna merah menunjukkan adanya senyawa antrakinon.
2. Uji modifikasi Borntrager
a. Ekstrak sebanyak 0,3 gram ditambah dengan 5 ml KOH 0,5 N dan
1 ml H2O2 encer.
b. Dipanaskan selama 5 menit dan disaring, filtrat ditambah asam aset
at glasial, kemudian diekstraksi dengan 5 ml toluena.
c. Fase toluena diambil dan dibagi menjadi dua bagian VIA dan VIB.
d. Larutan VIA sebagai blanko, larutan VIB ditambah ammonia pekat
1 ml. Timbulnya warna merah atau merah muda pada lapisan alkali
s menunjukkan adanya antrakinon.
B. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
1. Sampel ditotolkan pada fase diam. Uji kromatografi lapis tipis ini men
ggunakan:
Fase diam : Kiesel Gel 254

Fase gerak : toluena-etil asetat-asamasetat glasial (75:24:1)

Penampak noda : larutan KOH 10 % dalam metanol.

2. Timbulnya noda berwarna kuning, kuning cokelat, merah ungu, atau hi

jau ungu menunjukkan adanya senyawa antrakinon.

BAB IV
HASIL

BAB V
PEMBAHASAN

BAB VI
 KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA
Husniyati Listyana, N. et al. (2019) KERAGAAN PERTUMBUHAN KELEMBAK
DARI BERBAGAI DAERAH DI JAWA TENGAH, AGRITECH. Available
at:http://jurnalnasional.ump.ac.id/index.php/AGRITECH/article/view/4012
(Accessed: 2 April 2021).
Oleh, D. (2016) MODUL SAINTIFIKASI JAMU. Available at:
https://repository.unej.ac.id/bitstream/handle/123456789/77274/Modul SJ
Keamanan Jamu_Indah Yulia Ningsih.pdf?sequence=1 (Accessed: 2 April
2021).
Backer, C. A., & Bakhuizen Van Den Brink, R. C. (1965). Flora of Java
(Spermatophytes only). Vol. 2. Angiospermae, families 111-160. Flora of
Java (Spermatophytes Only). Vol. 2. Angiospermae, Families 111-160.
Bio-Science, R. D.-J. of P. R. and, & 2012, undefined. (n.d.). Extraction and
chemical investigation of leaves of Pterospermum acerifolium.
Cabdirect.Org. Retrieved April 2, 2021, from
https://www.cabdirect.org/globalhealth/abstract/20133048570
Cao, Y. J., Pu, Z. J., Tang, Y. P., Shen, J., Chen, Y. Y., Kang, A., Zhou, G. S., &
Duan, J. A. (2017). Advances in bio-active constituents, Pharmacology and
clinical applications of rhubarb. In Chinese Medicine (United Kingdom)
(Vol. 12, Issue 1). BioMed Central Ltd. https://doi.org/10.1186/s13020-017-
0158-5
Hairil Alimuddin, A., Studi Kimia, P., Mipa, F., Tanjungpura, U., & Hadari
Nawawi, J. H. (2017). SINTESIS SENYAWA ANTRAKUINON DARI
EUGENOL DAN FTALAT ANHIDRIDA. Jurnal Kimia Khatulistiwa, 6(2),
64–69. https://jurnal.untan.ac.id/index.php/jkkmipa/article/view/20297
Listyana, N. H., Subositi, D., & Widyantoro, W. (2019). KERAGAAN
PERTUMBUHAN KELEMBAK DARI BERBAGAI DAERAH DI JAWA
TENGAH. Agritech: Jurnal Fakultas Pertanian Universitas Muhammadiyah
Purwokerto, 21(1), 55. https://doi.org/10.30595/agritech.v21i1.4012
Ningsih, I. (2016). MODUL SAINTIFIKASIJAMU: KEAMANAN JAMU
TRADISIONAL.
https://repository.unej.ac.id/bitstream/handle/123456789/77274/Modul SJ
Keamanan Jamu_Indah Yulia Ningsih.pdf?sequence=1
Nishioka, I. (1991). Biological Activities and The... - Google Cendekia. (n.d.).
Retrieved April 2, 2021, from https://scholar.google.com/scholar?
hl=id&as_sdt=0%2C5&q=Nishioka%2C+I.+
%281991%29.+Biological+Activities+and+The+Active+Components+of+R
hubarb.+International+journal+of+Oriental+medicine%2C+193-212.&btnG=
Saryanto, S. (2010). Uji Preklinik Formula Tanaman Obat Sebagai Penurun
Asam Urat Dan Cholesterol Darah.
http://repository.litbang.kemkes.go.id/543/1/127 LIT - UJI PREKLINIK
 FORMULA TANAMAN OBAT SEBAGAI PENURU_ocr cs.pdf
Triyono, A. (2012). Observasi Klinik Ramuan Jamu Sebagai Penurun Berat
Badan. http://repository.litbang.kemkes.go.id/597/2/181 LIT - OBSERVASI
KLINIK RAMUAN JAMU SEBAGAI PENURUN BERA_ocr cs.pdf
Ulfah, S., Hairil Alimuddin, A., Agus Wibowo, M., & Hadari Nawawi, J. H.
(2018). SINTESIS SENYAWA TURUNAN ANTRAKUINON
MENGGUNAKAN VANILIL ALKOHOL DAN FTALAT ANHIDRIDA.
Jurnal.Untan.Ac.Id, 7(2), 25–32.
https://jurnal.untan.ac.id/index.php/jkkmipa/article/view/25067

Yuliati, M. (2012) UJI AKTIVITAS ANTIMIKROBA EKSTRAK DAUN SALAM

(Syzygium polyanthum (Wight) Walp.) TERHADAP BEBERAPA
MIKROBA PATOGEN SECARA KLT-BIOAUTOGRAFI. Available at:
http://repositori.uin-alauddin.ac.id/id/eprint/4000 (Accessed: 11 March
2021).
Wang, X., Hou, X., Zhang, Y., & Li, Y. (2010). Distribution pattern of genuine
species of rhubarb as traditional Chinese medicine. Journal of
Medicinal Plants Research, 4(18), 1865-1876.