TUGAS 4
IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKALOIDA
(Ekstrak Piper nigrum L)
Kelompok : 1
Kelas : C
Tidak ada golongan bahan alam yang telah menyumbang begitu banyak bagi
dunia medis dan sediaan farmasetik lebih dari alkaloid. Sebagai suatu
golongan,alkaloid menunjukkan aktivitas biologis yang sangat luas.
TINJUAN PUSTAKA
a. Klasifikasi Tanaman
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Subdivisi : Angiospermae
Class : Dicotyledoneae
Ordo : Piperales
Famili : Piperaceae
Genus : Piper
b. Morfologi Tanaman
Tanaman lada hitam merupakan tanaman terna, berkayu yang memanjat, panjang
sampai 15 m, kulit batang berwarna hijau tua, berakar pada bukubukunya. Bentuk
daun bermacam-macam, dari bundar telur sampai lonjong, bagian pangkal bundar,
tumpul atau berbentuk baji, sedangkan ujung lancip, permukaan atas berwarna hijau
gelap, kuat, menjangat, panjang 8 cm sampai 20 cm, lebar 5 cm sampai 15 cm,
terdapat bintik-bintik kelenjar yang rapat, panjang tangkai 7,5 cm sampai 8 cm.
Perbungaan berupa bulir yang menggantung, panjang sampai 25 cm, panjang gagang 1
cm sampai 3,5 cm, berdaun pelindung yang bentuknya lonjong menggalah, panjang 4
mm sampai 5 mm, lebar 1 mm. Benang sari 2 helai, tangkai sari tebal. Kepala putik 2
sampai 5, umumnya 3 sampai 4. Buah buni, bulat atau agak elip, buah muda berwarna
hijau tua kemudian menjadi merah dan akhirnya hitam, gundul, panjang lebih kurang 4
mm. (Ratnasari & Maulida, 2016)
c. Kandungan Senyawa
Buah lada hitam mengandung alkaloid dan minyak atsiri dengan komponen
felandren, dipenten, kariopilen, entoksilen, dan limonen (Depkes RI, 1980). Lada
hitam juga mengandung antara lain alkaloid piperin (5,3-9,2%), kavisin (sampai 1%)
dan metil-pirolin; minyak atsiri (1,2-3,5%); lemak (6,5-7,5%); pati (36-37%) dan serat
kasar (±14%). Kandungan utama dalam lada adalah alkaloid piperin. Piperin memiliki
rumus molekul C17H19NO3 atau (E,E)-1-[5-(1,3-benzodioksol-5-il)-1-okso-2,4-
pentadienil] piperidin, diperoleh dalam bentuk prisma monosiklik dari alkohol dengan
titik lebur 130°C, 1 g piperin larut dalam 15 mL etanol, 36 mL eter dan hampir tidak
larut dalam air. ((Putu Ermi Hikmawanti et al., 2016)
Piperin memiliki manfaat sebagai antiarthritik, depresan sistem saraf pusat dan
anticonvulsan. Kombinasi zat-zat yang erkandung mengakibatkan lada hitam memiliki
rasa pedas, berbau khas dan aromatik. Kandungan zat yang memberikan warna, bau
dan aroma dalam lada hitam adalah α-terpinol, acetophenone, hexonal, nerol,
nerolidol, 1,8 cineol, dihydrocarveol, citral, α-pinene dan piperolnol. Piperin memiliki
banyak efek farmakologi yaitu sebagai antiinflamasi, antimikroba, hepatoprotektor,
antikanker dan meningkatkan efek antioksidan sel. (Ratnasari & Maulida, 2016)
d. Manfaat Tanaman
Senyawa piperin dapat diperoleh dari buah lada hitam. Kandungan senyawa
piperin dari masing-masing tanaman berbeda-beda. Senyawa piperin yang terkandung
dalam buah lada hitam (45,21 mg/g). Kandungan piperin dalam ekstrak etanol buah
lada hitam diekstraksi dengan variasi konsentrasi etanol menggunakan metode KLT-
Desintometri. Hasil kadar tertinggi yang didapatkan dengan rendemen sebesar 40,82 ±
1,07% menggunakan pelarut pengekstraksi yaitu etanol 60%. Hasil dari rendemen
ekstrak etanol dilanjutkan dengan pengukuran rata-rata kadar piperin dari hasil ekstrak
etanol. Hasil rata-rata kadar piperin dalam ekstrak etanol buah lada hitam didapatkan
sebesar 52,81 ± 4,66%. Senyawa piperin yang terdapat dalam ekstrak etanol 60%
dapat menghasilkan kadar piperin yang terbaik dibandingkan dengan pelarut
pengekstraksi yang lain. (Andika, 2018)
4.Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N- oksida atau dalam
bentuk garamnya.
8.Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-
nya
9. Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam
berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid)
● Kegunaan Alkaloid :
a. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat
hewan
● Klasifikasi alkaloida:
Berdasarkan asal dan biosintesisnya, alkaloid dapat digolongkan sebagai berikut;
a. Alkaloid turunan dari ornitin
Ortinin adalah salah satu bagian dari asam amino yang memiliki lima atom
karbon, termasuk asam glutama dan prolin. Alkaloid turunan dari ornitin yaitu
pitolidin, tropan, kelompok nikotin dan pirolisidin.(Putri & Maharani, 2014)
b. Alkaloid turunan dari lisin
Homolog tertinggi berikutnya dari rangkaian asam amino ornitin adalah lisin-
kelompok asam pipecolic yang memiliki enam atom karbon dan biosintesis
lisn lebih kompleks dari ornitin. Alkaloid turunan dari lisin yaitu pelleterin,
anaferin, pseudoapeletierin, anabasin, lupinin (quinolisidin), piperidin. Ada
beberapa kelompok alkaloid turunan dari lisin yang tidak memiliki
perbandingan turunan ortinin yaitu lobelin, spartein, matrin, lytrine, dan
licopodein. (Putri & Maharani, 2014)
c. Alkaloid turunan dari fenilalamin dan tirosin
Alkaloid turunan dari asam amino fenilalamin dan tirosin sangat bermacam-
macam di alam dengan bermacam-macam tipe struktur, berikut contoh
alkaloid fenilalamin yaitu meskalin, pelotine, morfin dan contoh alkaloid dari
tirosin yaitu betanidin, aranotin, dan securinin. (Putri & Maharani, 2014)
d. Alkaloid turunan dari asam antranilat.
Tumbuhan kelompok suku Rutaceae merupakan yang paling kaya kandungan
alkaloid turunan asam antaranilat. Alkaloid turunan dari asam antranilat yaitu
echinopsin, selain itu memiliki furan atau cincin piran yang tersambung pada
cincin piridin (dictamin dan flindersin), furoquinolin, quinazolin, vasicin,
alkaloid evodia : rutaecarpin dan evodimanin. (Putri & Maharani, 2014)
e. Alkaloid turunan dari triptofan.
Triptofan adalah prekusor biosintesis dari beberapa alkaloid, kecuali untuk
alkaloid yang paling sederhana dan jarang untuk beberapa sumber karbon.
Contoh alkaloid turunan dari triptofan yaitu alkaloid indol, tripamin,
fisostigmin, alkaloid ergot: ergotamin dan ergonovin. (Putri & Maharani,
2014)
f. Alkaloid turunan dari histidin.
Histidin dan amin histamin adalah yang paling banyak mendistribusikan
senyawa yang mengandung inti inidazole. Contoh alkaloid turunan dari
histidin yaitu casmiroedin, pilocarpin dan alkaloid lainnya : dolichotelin,
longistrobin dan isolongistrobin. (Putri & Maharani, 2014)
g. Alkaloid turunan dari poliasetat.
Contoh alkaloid turunan dari poliasetat yaitu shihunine, pinidine, coniiene,
carpain, dan cassin. Pada masa lalu senyawa yang mengandung nitrogen dari
prekusor poliasetat masih termasuk alkaloid. (Putri & Maharani, 2014)
1. Reaksi pengendapan
Larutan percobaan untuk pengendapan alkaloid dibagi dalam 4 golongan sedagai
berikut :
a. Golongan I : Larutan percobaan dengan alkaloid membentuk garam yang
tidak larut: Asam silikowolframat LP, asam fosfornolibdat LP
dan asam foswolframat LP.
b. Golongan II: Larutan percobaan yang dengan alkaloid membentuk senyawa
kompleks bebas, kemudian membentuk endapan: Bounchardat LP dan
Wagner LP.
c. Golongan III: Larutan percobaan yang dengan alkaloid membentuk
senyawa adisi yang tidak larut: Mayer LP, Dragendroff LP dan Marme LP.
d. Golongan IV: Larutan percobaan yang dengan alkaloid membentuk ikatan
asam organik dengan alkaloid: Harger LP.
Cara percobaan
1
2 4–6 - Merah muda Ungu Biru
10
Nilai Rf sangat karakteristik untuk senyawa tertentu pada eluen tertentu. Hal
tersebut dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya perbedaan senyawa dalam
sampel. Senyawa yang mempunyai Rf lebih besar berarti mempunyai kepolaran yang
rendah, begitu juga sebaliknya. Hal tersebut dikarenakan fasa diam bersifat polar.
Senyawa yang polar akan tertahan kuat pada fasa diam, sehingga menghasilkan nilai
Rf yang rendah. Rf KLT yang bagus berkisar antara 0,2-0,8. Jika Rf terlalu tinggi,
yang harus dilakukan adalah mengurangi kepolaran eluen. Sebaliknya jika Rf terlalu
rendah, maka kepolaran eluen harus ditambah.
Cara menggunakan KLT :
1. Potong plat sesuai ukuran. Biasanya, untuk satu spot menggunakan plat selebar 1 cm.
berarti jika menguji 3 sampel (3 spot) berarti menggunakan plat selebar 3 cm.
2. Buat garis dasar (base line) dibagian bawah, sekitar 0,5 cm dari ujung bawah plat, dan
garis akhir di bagian atas.
3. Menggunakan pipa kapiler, totolkan sampel cairan yang telah disiapkan sejajar, tepat
di atas base line. Jika sampel padat, larutkan pada pelarut tertentu. Keringkan totolan.
4. Dengan pipet yang berbeda, masukkan masing-masing eluen ke dalam chamber dan
campurkan.
5. Tempatkan plat pada chamber berisi eluen. Base line jangan sampai tercelup oleh
eluen. Tutuplah chamber.
6. Tunggu eluen mengelusi sampel sampai mencapai garis akhir, di sana pemisahan akan
terlihat
7. Setelah mencapai garis akhir, angkat plat dengan pinset keringkan dan ukur jarak
spot. Jika spot tidah kelihatan, amati pada lampu UV. Jika masih tak terlihat, semprot
dengan pewarna tertentu seperti kalium kromat, asam sulfat pekat dalam alcohol 96%
atau ninhidrin.
2.6 Preparasi sampel
Masukkan 5 ml HCl 2N
Reaksi pengendapan
Larutan Larutan
IA ditambah pereaksi mayer IB ditambah pereaksi wagner
IC blanko