SINTESIS SENYAWA 4-HIDROKSI-3,4-DIMETOKSIKALKON

DENGAN TEKNIK GRINDING DAN UJI AKTIVITAS SEBAGAI

TABIR SURYA

Skripsi
Untuk memenuhi sebagian persyaratan
mencapai derajat Sarjana S-1

Nadiatika Amelia
14630024

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN KALIJAGA
YOGYAKARTA
2020
 ii

Universitas Islam Negeri Sunan Kalijaga FM-UINSK-BM-05-07/RO

iii
iv
v
 vi

SURAT PERNYATAAN KEASLIAN SKRIPSI

 vii

HALAMAN MOTTO

Maka sesungguhnya beserta kesulitan ada kemudahan, sesungguhnya

beserta kesulitan itu ada kemudahan. Maka apabila engkau telah selesai

(dari sesuatu urusan), tetaplah bekerja keras (untuk urusan yang lain), dan

hanya kepada Tuhanmulah engkau berharap. (QS:Al-Insyirah 6-8)

 viii

HALAMAN PERSEMBAHAN

Karya ini kami dedikasikan

untuk almamater,
Kimia UIN Sunan Kalijaga
 ix

KATA PENGANTAR

Segala puji bagi Rabbul‘alamin yang telah memberi kesempatan dan kekuatan

sehingga skripsi yang berjudul “Sintesis Senyawa 4-Hidroksi-3,4-Dimetoksikalkon

dan Uji Aktivitas Sebagai Tabir Surya” ini dapat diselesaikan sebagai salah satu

persyaratan mencapai derajat Sarjana Kimia.

Penyusun mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah

memberikan dorongan, semangat, dan ide-ide kreatif sehingga tahap demi tahap

penyusunan skripsi ini telah selesai. Ucapan terima kasih tersebut secara khusus

disampaikan kepada:

1. Dr. Murtono, M.Si selaku Dekan Fakultas Sains dan Teknologi UIN Sunan

Kalijaga Yogyakarta.

2. Dr. Susy Yunita Prabawati, M.Si. selaku Ketua Program Studi Kimia serta dosen

pembimbing skripsi yang telah banyak memberikan bimbingan serta motivasi

selama studi dan juga telah membantu penulis dari penelitian hingga skripsi ini

selesai di buat.

3. Dr. Imelda Fajriati, M.Si selaku dosen Pembimbing Akademik yang telah memberi

pengarahan selama studi.

4. Pak Wija, Bu Isni dan Pak Indra selaku PLP Lab Kimia Fakultas Sains dan

Teknologi Universitas Islam Negeri Sunan Kalijaga Yogyakarta yang telah

 x

meluangkan banyak waktu untuk membantu dan membimbing penulis selama

penelitian di laboratorium sehingga penelitian penulis berjalan dengan baik.

5. Orang tua penulis yang telah selalu mendukung dan mendoakan penulis.

6. Dwi Rahmanto Nugroho atas motivasi, dukungan dan kesabarannya mendengarkan

keluh kesah penulis selama proses pembuatan skripsi ini.

7. Desy,Lila yang telah menjadi trio dari awal kuliah sampai sekarang dan selalu

memberikan dukungan, motivasi, dan sabar menghadapi keluh kesah penulis.

8. Afi,Luthfia,dan Mbak zidni yang selalu mengingatkan penulis untuk segera

menyelesaikan skripsi ini.

9. Teman-teman kimia angkatan 2014 atas seluruh dukungan, motivasi, dan

semangatnya dalam menempuh pendidikan S1 ini.

10. Semua pihak yang tidak bisa penulis sebutkan satu persatu atas bantuannya dalam

penyelesain skripsi ini.

Demi kesempurnaan skripsi ini, kritik dan saran sangat penulis harapkan.

Penulis berharap skripsi ini bermanfaat bagi perkembangan ilmu pengetahuan secara

umum dan kimia secara khusus.

Yogyakarta, 11 Juni 2020

Nadiatika Amelia
14630024
 xi

DAFTAR ISI

PENGESAHAN SKRIPSI/TUGAS AKHIR ................................................... Error!

Bookmark not defined.

SURAT PERSETUJUAN SKRIPSI/TUGAS AKHIR .................................... Error!

Bookmark not defined.

NOTA DINAS KONSULTAN ........................................................................ iv

SURAT PERNYATAAN KEASLIAN SKRIPSI............................................ vii

HALAMAN MOTTO ...................................................................................... viii

HALAMAN PERSEMBAHAN ...................................................................... ix

KATA PENGANTAR ..................................................................................... x

DAFTAR ISI .................................................................................................... xi

DAFTAR GAMBAR ....................................................................................... xxiv

DAFTAR TABEL ............................................................................................ xvi

ABSTRAK ....................................................................................................... xvii

BAB I PENDAHULUAN ........................................................................... 1

A. Latar Belakang ................................................................................. 1

B. Batasan Masalah .............................................................................. 5

C. Rumusan Masalah ............................................................................ 6

 xii

D. Tujuan Penelitian ............................................................................. 6

E. Manfaat Penelitian ........................................................................... 6

BAB II TINJAUAN PUSTAKA DAN LANDASAN TEORI ..................... 7

A. Tinjauan Pustaka .............................................................................. 7

B. Landasan teori .................................................................................. 9

C. Hipotesis........................................................................................... 19

BAB III METODE PENELITIAN ................................................................. 20

A. Waktu dan Tempat Penelitian .......................................................... 20

B. Alat-alat Penelitian ........................................................................... 20

C. Bahan Penelitian .............................................................................. 20

D. Cara Kerja Penelitian ....................................................................... 20

E. Teknik Analisis Data ........................................................................ 21

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ........................................................ 22

A. Sintesis Senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon .......................... 22

B. Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis ................................................. 26

C. Uji Aktivitas Sebagai Tabir Surya ................................................... 30

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ........................................................ 34

A. Kesimpulan ...................................................................................... 34
 xiii

B. Saran................................................................................................. 34

DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................... 35

LAMPIRAN ..................................................................................................... 39
 xiv

DAFTAR GAMBAR

Gambar I.1 Kondensasi aldol silang aldehid dan keton......... ........................ 3

Gambar II.1 Struktur senyawa kalkon ............................................................ 9

Gambar II.2 Skema instrumen Uv Vis ........................................................... 15

Gambar IV.1 Reaksi Sintesis Senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon......... 23

Gambar IV.2 Reaksi pembentukan ion enolat ................................................. . 23

Gambar IV.3 Reaksi pembentukan ion aloksida .............................................. . 24

Gambar IV.4 Reaksi protonasi ......................................................................... . 24

Gambar IV.5 Reaksi dehidrasi aldol ................................................................ . 25

Gambar IV.6 Spektrum FTIR senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon ........ . 23

Gambar IV.7 Spektrum 1H-NMR senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon .. . 26

Gambar IV.8 Lingkungan proton senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon .. . 28

Gambar IV.9 Grafik perbandingan nilai SPF dengan konsentrasi senyawa 4-

hidroksi-3,4-dimetoksikalkon ................................................... . 32
 xv

DAFTAR TABEL

Tabel IV.1 Serapan karateristik gugus fungsi 4-hidroksi-3,4-dimetoksi

kalkon . ..................................................................................... 27

Tabel IV.2 Identifikasi proton pada spektrum H-NMR. .............................. 29

Tabel IV.3 Absorbansi senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon. .............. 31

Tabel IV.4 Konsentrasi dan nilai SPF senyawa 4-hidroksi-3,4-

dimetoksikalkon... 31
 xvi

ABSTRAK

Telah dilakukan sintesis senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon sebagai

senyawa tabir surya melalui kondensasi aldol silang dengan teknik grinding. Teknik

ini mengikuti prinsip Green Chemistry yang mengutamakan keramahan lingkungan

dengan mengurangi penggunaan bahan kimia berbahaya dan mengurahi limbah yang

terbentuk. Sintesis ini menggunakan bahan 3,4-dimetoksibenzaldehid dan 4-

hidroksiasetofenon serta menggunakan katalis basa NaOH.

Hasil yang diperoleh berupa padatan berwarna kuning muda dengan titik leleh

38-39oC. Karakterisasi hasil sinteis dilakukan dengan menggunakan FTIR dan HNMR.

Metode uji aktivitas tabir surya senyawa hasil sintesis dilakukan secara invitro

menggunakan spektrofotometri UV-Vis. Senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon

mampu menyerap sinar UVA dengan panjang gelombang maksimal 352,5-355 nm dan

memiliki nilai SPF terbesar dengan nilai 79,64.

Kata Kunci : Tabir Surya, Grinding, 3,4-dimetoksikalkon, kondensasi aldol silang,

FTIR, H-NMR, UV-Vis.

 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Lamanya pancaran sinar matahari tidak hanya memberikan dampak positif bagi

manusia namun juga memberikan dampak negatif seperti kanker kulit. Sinar matahari

terdiri dari sinar ultraviolet, sinar tampak, dan sinar inframerah yang memiliki panjang

gelombang yang bervariasi. Dari ketiga macam sinar tersebut, yang memberikan

dampak yang sangat berarti bagi kesehatan adalah sinar ultraviolet. Sinar ultraviolet

dapat dibedakan menjadi tiga macam berdasarkan panjang gelombangnya, yaitu UVA

(315-400 nm), UVB (280-315 nm), dan UVC (100-280 nm)(Mukti,2014).

Radiasi sinar UVC sudah difilter oleh atmosfer sebelum mencapai permukaan

bumi,akan tetapi radiasi sinar UVB tidak terfilter secara sempurna oleh lapisan ozon

dan UVB menyebabkan sunburn (kulit memerah akibat terlalu banyak paparan sinar

matahari). Radiasi sinar UVA mampu menembus lapisan epidermis dan dermis yang

paling dalam dan menyebabkan penuaan dini pada jaringan kulit. Radiasi sinar

ultraviolet diketahui menjadi sebab beberapa jenis kanker kulit (Dutra,2004). Tabir

surya tidak hanya berfungsi sebagai senyawa yang mencegah sunburn akan tetapi juga

merupakan komponen yang penting untuk mencegah chronic actinic damage(penuaan

dini pada jaringan kulit), termasuk dalam salah satu penyakit kulit. Kanker kulit

merupakan kanker yang banyak terjadi di berbagai belahan dunia dan tabir surya

dikenal sebagai salah satu cara mencegah terkena kanker kulit yang efektif dan murah

1
 2

untuk mencegah actinic keratoses (kulit kasar, menebal dan bersisik), squamous cell

carcinomas (kanker kulit yang berkembang pada sel skuamosa), bahkan beberapa

kasus melanoma (kanker kulit yang muncul ketika sel melanosit atau sel penghasil

pigmen warna kulit tumbuh secara abnormal). Tabir surya mengandung molekul yang

berfungsi sebagai UV-Filters yang memiliki kemampuan untuk berinteraksi dengan

radiasi. Filter ini dibagi menjadi filter organik dan filter anorganik. Filter organik

menyerap sinar UV dan mengubahnya menjadi IR, kemudian mengurangi efek sinar

UV. Filter anorganik biasanya terdiri dari metal oxide dan memberikan perlindungan

dengan merefleksikan radiasi. Sinar UVA dan UVB berhubungan dengan patogenesis

kanker. Berdasarkan penelitian, 10% dari gejala kanker dapat dicegah dengan

penggunaan tabir surya secara kontinu. Efektivitas tabir surya tergantung dari

kapastitas atau kemampuannya menyerap energi radiasi (Polonini,2014). Efektivitas

tabir surya dapat diketahui dari nilai SPF (Sun Protection Factor). SPF adalah jumlah

energi sinar UV minimal yang dibutuhkan untuk memproduksi MED (Minimal

Erythema Dose) pada kulit yang terlindungi dibagi dengan jumlah MED pada kulit

yang tidak terlindungi (Dutra,2004).

Penelitian Balakrishnan (2011) menjelaskan bahwa senyawa yang dapat

berperan sebagai tabir surya adalah senyawa aromatik yang terkonjugasi yang memiliki

gugus karbonil. Hal ini dikarenakan struktur molekul dari senyawa tersebut dapat

menyerap energi tinggi dari sinar ultraviolet dan melepaskan energi serendah mungkin.

Senyawa kalkon merupakan senyawa aromatik terkonjugasi dan memiliki gugus

karbonil. Senyawa kalkon memiliki peran penting karena berpotensi memiliki aktivitas
 3

biologi sebagai anti kanker, anti mikroba, anti tubercular, antiviral, anti malaria,

antioksidan. Beberapa senyawa turunan kalkon berpotensi sebagai pemanis, obat-

obatan, dan senyawa tabir surya (Aisiri,2011). Senyawa kalkon juga terdapat pada

beberapa flora yang ada di Indonesia. Jumlah senyawa kalkon yang ada di alam ini

terbatas, maka banyak penelitian yang mengembangkan teknik sintesis senyawa

kalkon. Pengembangan sintesis ini diharapkan mampu menghasilkan senyawa kalkon

yang lebih banyak (Dermawan,2015). Penelitian Revanti dkk (2013) telah berhasil

mensisntesis beberapa senyawa turunan dari 4-hidroksikalkon dengan bahan dasar

senyawa benzaldehid tersubstitusi dan 4-hidroksiasetofenon menggunakan teknik

konvensional. Sintesis ini menghasilkan beberapa senyawa kalkon dengan rendemen

antara 9-75 %.

Gambar I.1 Kondensasi aldol silang keton dan aldehid

Ada beberapa mekanisme reaksi yang dapat digunakan untuk mensintesis

senyawa kalkon, yang paling sering adalah kondensasi aldol silang berbahan dasar

keton dan aldehid atau aldehid dan aldehid. Penelitian Eryanti(2010) mensintesis

senyawa 2-hidroksikalkon dari bahan dasar turunan aldehid aromatik dan 2-hidroksi

asetofenon melalui kondensasi Claisen Smith dengan teknik konvensional hanya

menghasilkan rendemen sebesar 43%.

 4

Berdasarkan penelitian Budimawarti dan Handayani(2010) katalis basa

menghasilkan rendemen yang lebih baik dan juga lebih efektif dibandingkan katalis

asam. Penelitian Fitriani (2015) menyatakan bahwa katalis NaOH lebih baik jika

dibandingkan dengan KOH dalam sintesis senyawa 3-metoksi-4-hidroksikalkon.

Penggunaan katalis pada penelitian Fitriani menerapkan salah satu dari 12 unsur Green

Chemistry. Katalis dapat meningkatkan selektivitas senyawa dan juga dapat

meminimalkan energi aktivasi yang dibutuhkan untuk reaksi dan mengoptimasi waktu

sintesis(Anastas,1998). Hal ini tentu saja sesuai dengan tujuan dikembangkannya

Green Chemistry yaitu meminimalkan limbah atau produk samping yang terbentuk dan

waktu sintesis yang relatif lebih cepat. Prinsip Green Chemistry adalah prinsip sintesis

senyawa kimia yang ramah lingkungan karena skema sintesis yang mengikuti prinsip

ini didesain agar menghasilkan produk yang banyak dan menghasilkan sedikit limbah

serta mengurangi penggunaan bahan yang berbahaya bagi peneliti dan juga lingkungan.

Keuntungan lain dari Green Chemistry adalah tidak berbahaya, ramah lingkungan,

simpel, ekonomis,aman, dan menghindari terbentuknya limbah (Himaja,2011).

Penelitian ini akan mengikuti prinsip Green Chemistry dan menggunakan

teknik grinding atau penggerusan menggunakan mortar dan pestle. Teknik ini mudah

dilakukan, mengurangi polusi, biaya pengoperasiannya murah, ekonomis, dan eco-

friendly (Zangade,2011). Penelitian sebelumnya telah berhasil mensintesis senyawa

2,6-dihidroksi-3,4-dimetoksikalkon dengan teknik grinding dan menghasilkan

rendemen sebesar 70% (Susanti,2014). Senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon

memiliki kemiripan struktur dengan senyawa 2,6-dihidroksi-3,4-dimetoksikalkon

 5

maka pada penelitian ini akan mensintesis 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon dengan

katalis basa NaOH menggunakan teknik grinding. Penelitian Rohmah (2018) berhasil

mensintesis 3,4-dimetoksidibenzal aseton yang diketahui memiliki aktivitas sebagai

tabir surya pada daerah UVB dan memiliki nilai SPF paling tinggi 11 pada konsentrasi

15 ppm. Penelitian ini mensintesis senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon dengan

teknik grinding. Hasil yang didapatkan diharapkan memiliki potensi sebagai tabir surya

karena memiliki kemiripan struktur dengan senyawa 3,4-dimetoksi dibenzalaseton.

B. Batasan Masalah

Batasan masalah ditulis dalam bentuk rincian:

1. Senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon di sintesis menggunakan bahan dasar 4-

hidroksi asetofenon dan 3,4-dimetoksibenzaldehid menggunakan teknik grinding.

2. Katalis yang digunakan dalam sintesis ini adalah NaOH.

3. Uji aktivitas tabir surya dari senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon akan

dilakukan secara in vitro dengan menghitung nilai SPF.

4. Karakterisasi senyawa dilakukan menggunakan spektrofotometri UV-Vis, FTIR,

dan H-NMR dan uji titik leleh.

 6

C. Rumusan Masalah

Rumusan masalah ditulis dalam bentuk rincian:

1. Bagaimana senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon dapat terbentuk dari 4-

hidroksi asetofenon dan 3,4-dimetoksibenzaldehid melalui mekanisme reaksi

kondensasi aldol silang dengan teknik grinding?

2. Bagaimana aktivitas senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon sebagai tabir surya?

D. Tujuan Penelitian

Tujuan penelitian ditulis dalam bentuk rincian:

1. Mempelajari proses pembentukan senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon

dengan teknik grinding.

2. Menentukan uji aktivitas potensi senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon sebagai

tabir surya.

E. Manfaat Penelitian

Mengetahui proses sintesis senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon serta

mengetahui karateristik dan aktifitasnya sebagai senyawa tabir surya.

 BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan

Berdasarkan penelitian dan pembahasan yang didapat, maka dapat disimpulkan

bahwa:

1. Senyawa 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon dapat disintesis dengan teknik grinding

melalui reaksi kondensasi aldol silang. Hasil sintesis yang didapatkan berupa

padatan berwarna kuning muda dengan rendemen sebesar 43% dan titik leleh 0C.

2. Senyawa hasil sintesis 4-hidroksi-3,4-dimetoksikalkon terbukti memiliki aktivitas

sebagai tabir surya pada panjang gelombang 352,5-355 nm. Senyawa tersebut

mampu menyerap sinar UVA dan memiliki nilai SPF terbesar 79,64 dengan

konsentrasi 10 ppm.

B. Saran

Berdasarkan hasil penelitian dan pembahasan, maka dapat dirumuskan

beberapa saran untuk penelitian selanjutnya.

1. Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai teknik grinding untuk sintesis

senyawa turunan kalkon agar didapat rendemen yang lebih tinggi.

2. Senyawa hasil penelitian ini masih harus dilakukan uji in vivo, uji klinis,dsb

sebelum dapat diaplikasikan pada produk kesehatan kulit.

34
 DAFTAR PUSTAKA

Aisiri Abdullah M., Salman A. Khan, Khalid A.Khan. 2011.(2E)-1-(2,5-Dimethyl-3-

thienyl)-3-(4-nitrophenyl)propenone.Molbank Journal.

Ali Mohamad F; Abdulrahim M Khaluffa. 2016. Friendly and Efficient Syntesis of

Chalcone Derivatives under Solven Free Condition. STM Journals. Vol 6.

Anastas P.T; Warner J.C. 1998. Green Chemistry: Theory and Practice. New York:
Oxford University Press.

Attarde Makarand; Amisa Vora; Alice Varghese; Yusuf Kachwala. 2014. Synthesis

and evaluation of chalcone derivatives for its Alpha Amylase Inhibitory Activity.

Organic Chemistry An Indian Journal.Vol 10(5):192-204.

Balakrishnan K.P, Nitya Narayanaswamy. Botanicals as sunscreens: Their role in the

prevention of photoaging and skin cancer. International Journal of Research in

Cosmetic Science. 2011; 1 (1) : 1-12.

Budimawarti. C.; Sri Handayani. 2010. Efektivitas Katalis Asam Basa Pada Sintesis 2-

hidroksikalkon, Senyawa yang Berpotensi Sebagai Zat Warna. Jurdik Kimia

FMIPA UNY: Yogyakarta.

Dutra,2004

Clayden Jonathan; Nick Greeves; Stuart Warren. 2012. Organic Chemistry Second
Edition. New York: Oxford University Press.

35
 36

Dermawan Rizky; Firdaus; Nunuk Hariani Soekamto. 2015. Efektivitas Katalis Asam-
Basa pada Sintesis Trans-1,3-difenil-2-propen-1-on Melalui Reaksi Kondensasi
Claisen Smidth. Universitas Hasanudin: Makasar.
Dev Sanal,Sunil. R. Dhaneshwat. A solvent-free protocol for the green synthesis of
heterocyclic chalcones;2013 Der Pharmacia Lettre, 5 (5):219-223.
Eryani Yum, Adel Zamri, Jasril, Rahmita. 2010. Sintesis Turunan 2-Hidroksi Kalkon
melalui Kondensasi Claisen Scmidt dan Uji Aktivitasnya sebagai Anti Mikroba.
Jurnal Natur Indonesia 12(2) 223-227.
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia organik jilid 2. Edisi ke-3. Erlangga . Jakarta.
Fitriyani. 2015. Optimasi Pembentukan Senyawa 3-Metoksi-4-Hidroksikalkon pada

Variasi Jenis dan Konsentrasi Katalis Melalui Kondensasi Claisen Schmidt

dengan Teknik Grinding. Skripsi. UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta.

Gandhimathi R, S. Vijayaraj, M.P. Jyothirmaie. 2012. Analytical process of drugs by

ultraviolet (uv) spectroscopy. International Journal of Pharmaceutical Research
and Analysis. Vol. 2, 72-78.
Gomha Sobhi M, Sayed M Riyadh, Mohamed.M.Abdalla.2015.Solvent-Drop

Grinding Method: Efficient Synthesis, DPPH Radical Scavenging and Anti-

diabetic Activities of Chalcone,Bis Chalcone. Current Organic Synthesis. Vol.

12, 220-228.

Himaja. M., Das Poppy, Karigar Asif. Green Technique Solvent Free Syenthesis And

Its Advantages; 2011. IJRAP 2(4):1079-1086.

Jayapal.M.R,N.Y.Sreedhar. 2010. Syenthesis and Characterization of 4-Hydroxy

chalcones by Aldol Condensation using SOCl2. International Journal of Current

Pharmaceutical Research.Vol.2.
 37

Kaur Chanchal Deep, Swanrlata Saraf. 2010. In Vitro Sun Protection Factor
Determination Of Herbal Oils Used In Cosmetic.Pharmacognosy.Vol. 2(1); 22–
25.
Mc Murry John. 2010. Fundamentals of Organic Chemistry Seventh Edition. Brooks:
Mary Finch.
Octovianto Bofa Widya. 2015. Pengaruh Natrium Hidroksida pada Sintesis 2,6-Bis-
(4-Metoksibenzilidin)Sikloheksanon Melalui Reaksi Claisen Smidth. Skripsi.
UNY.
Polonini Hudson C, et al. 2014. Synthesis And Evaluation Of Octocrylene-Inspired
Compounds For Uv-Filter Activity. Quinn Nova. Vol 37(6):1004-1009.
Prabawati Susy Yunita, A.Wijayanto, Aria Wirahadi. 2014. Pengembangan Senyawa
Turunan Benzalaseton Sebagai Senyawa Tabir Surya. Pharmachiana. Vol.4(1),
hal 31-38.
Prabawati Susy Yunita, Arifah Khusnuryani, Khamidinal. 2017. Sintesis Senyawa
Calkon Bebas Pelarut Sebagai Zat Antibakteri. Alchemy Jurnal Penelitian Kimia,
Vol. 13 (2017), No. 1 , Hal. 95 - 102
Pratama Adi Wiweka, A Karim Zulkarnain. 2015. Uji SPF In vitro dan sifat fisik
beberapa produk tabir surya yang beredar di pasaran. Majalah Farmaseutik
UGM.Yogyakarta.
Revathi. R; C. Ratna Sree; R. Jayakumar; D.Visagaperumal; V.Anbalagan. 2013.
Microwave Assisted Syenthesis and Biological Activity of Certain 4-Hydroxy
Chalcones. Pharmacophore Journal. Vol.4(2), hal 59-69.
Rochmad Akbar, Sri Handayani. 2016. Sintesis Senyawa 2,6-Dibenziliden
sikloheksanon Berbasis Green Chemistry. Jurnal Kimia Dasar Universitas Negeri
Yogyakarta. Vol.5(3).
Rohmah Alfiatul. 2018. Sintesis Senyawa 3,4-Dimetoksi Dibenzalaseton dan Uji
Aktivitasnya Sebagai Tabir Surya. Skripsi. UIN Sunan Kalijaga.
Salmahaminati; Mai Anugrahwati; Novita Sari; Zafrullah Muslim. 2016. Sintesis dan
Analisis Senyawa Pemodelan Turunan Kalkon (4-hydroxy-3-(-3-phenylacryloly)
benzoic acid) Sebagai Bahan Tabir Surya. Makalah Seminar Nasional Kimia dan
Pendidikan Kimia VIII. Program Studi Pendidikan FKIP UNS. Solo.
Saputro,Yuli Ivanto. Sintesis Senyawa 4-(3-Hidroksifenil)-3-Buten-2-On Dan Uji
Potensinya Sebagai Tabir Surya. Skripsi, Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam UNY: Yogyakarta,2012.
Sastrohamidjojo Hardjono. 2001. Spektroskopi. Yogyakarta: Liberty Yogyakarta.
Singh Ashok Kumar, Gunjan Saxena, Rajendra Prasad, Abhinav Kumar. 2012.
Synthesis, Characterization and Calculated Non-Linear Optical Properties of
Two New Chalcones. Journal of Molecular Structure. 1017(2012) :26-31.
 38

Siswoyo, riswiyanto. 2015. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Sohilait Mario Rowan; Hanoch J. Sohilait; Eirene Fransina. 2013. Sintesis Senyawa
Tabir Surya 3,4-Metilendioksi Isoamil Sinamat Dari Minyak Kulit Lawang.
Ind. J. Chem. Res. Vol.1, hal 1-5.
Susanti Elfi; Tri Redjeki. 2011. Optimasi Sintesis Kalkon dari Veratraldehid dan 2,4-
dihidroksiasetofenon. Prosiding FKIP UNS. Surakarta.
Susanti Elfi, Sabirin Matsjeh, Mustofa, Tri Redjeki, Tutik Dwi Wahyuningsih. 2014.
Syntheses And Antioxidant Activities Of Some Hydroxy Dimethoxy Chalcone
Derivatives. Indonesian J Pharm. Vol 25(1), Hal 17-24.
Susanti Elfi, Sabirin Matsjeh, Mustofa, Tutik Dwi Wahyuningsih. 2014. Improved
synthesis of 2',6'-Dihydroxy-3,4-Dimethoxychalcone By Grinding Technique To
Synthesize 5-Hydroxy-3',4'-Dimethoxyflavone. Indo.J. Chem. Vol 14(2), Hal
174-178.
Susanti Elfi; Widiastuti Agustina Setyowati. 2017. A Green Synthesis of Chalcones as
an Antioxidant and Anticancer. IOF Conf Series Material Sciences and
Engineering 299.
Tahir Iqmal, Karna Wijaya, Ari Ahmadi. 2008. Prediksi Tipe Senyawa Tabir Surya
Homosalat berdasarkan Analisis Spektra Transisi Elektronik Pada Konfigurasi
Bentuk Dimer dan Solut Solven. Makalah Seminar Nasional Kimia XVIII,
Jurusan Kimia FMIPA UGM.Yogyakarta.
Zangade.S; S. Mokle; A. Vibhute; Y. Vibhute. 2011. An Efficient and Operationally
Simple Synthesis of Some New Chalcones by Using Grinding Technique.
Chemical Science Journal.Vol : 2011 CSJ-13.
 LAMPIRAN

Lampiran 1. Perhitungan rendemen senyawa hasil sintesis

M 2 mmol 4 mmol -

R 2 mmol 2 mmol 2 mmol

S - 2 mmol 2 mmol

Massa Teoritis Kalkon = 2.10-3 mol × 285,323 gr/mr

= 0,571 gram

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛

Rendemen = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠

0,246 𝑔𝑟𝑎𝑚
= × 100%
0,571 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 43%

39
 40

Lampiran 2. Perhitungan NMR

Integrasi Total = 0,86+ 1,54+ 6,04+ 1,02+ 1,88+ 0,86+ 0,88+ 1,00+ 0,87+ 1,69= 16,75

satuan luas

Rumus Molekul senyawa : C17 H17 O4

Jumlah proton : 17 proton

Integrasi tiap proton : 17 H/16,75 = 1,015 satuan luas

Jumlah proton :

0,86 × 1,022 = 0,8729 satuan luas = 1 proton

1,65 × 1,015 = 1,67475 satuan luas = 2 proton

 41

6,04 × 1,015 = 6,1306 satuan luas = 6 proton

1,02× 1,015 = 1,0353 satuan luas = 1 proton

1,88 × 1,015 = 1,9082 satuan luas = 2 proton

0,86 × 1,015 = 0,8729 satuan luas = 1 proton

0,88 × 1,015 = 0,8932 satuan luas = 1 proton

1,00 × 1,015 = 1,015 satuan luas = 1 proton

0,87 × 1,015 = 0,88305 satuan luas = 1 proton

1,69 × 1,015= 1,71535 satuan luas = 2 proton

 42

Lampiran 3. Perhitungan Nilai SPF

1 ppm

(0,100+0,108)
AUC 290 = ( ) × 5 = 0,52
2

(0,108+0,112)
AUC 295 = ( ) × 5 = 0,55
2

(0,112+0,113)
AUC 300 = ( ) × 5 = 0,5625
2

(0,113+0,113)
AUC 305 = ( ) × 5 = 0,565
2

(0,113+0,112)
AUC 310 = ( ) × 5 = 0,5625
2

(0,112+0,112)
AUC 315 = ( ) × 5 = 0,56
2

(0,112+0,115)
AUC 320 = ( ) × 5 = 0,5675
2

(0,115+0,121)
AUC 325 = ( 2
) × 5 = 0,59

(0,121+0,128)
AUC 330 = ( ) × 5 = 0,6225
2

(0,128+0,135)
AUC 335 = ( ) × 5 = 0,6575
2

(0,135+0,142)
AUC 340 = ( ) × 5 = 0,6925
2

(0,142+0,146)
AUC 345 = ( ) × 5 = 0,72
2
 43

(0,146+0,147)
AUC 350 = ( ) × 5 = 0,7325
2

(0,147+0,146)
AUC 352,5 = ( ) × 2,5 = 0,36625
2

(0,146+0,146)
AUC 354 = ( ) × 1,5 = 0,219
2

(0,146+0,145)
AUC 355 = ( ) × 1 = 0,1455
2

(0,145+0,142)
AUC 356 = ( ) × 1 = 0,1435
2

(0,142+0,134)
AUC 360 = ( ) × 4 = 0,552
2

(0,134+0,123)
AUC 365 = ( ) × 5 = 0,6425
2

Total AUC = 9,97125

9,97125
Log SPF= ( ) × 2 = 0,2659
75

Nilai SPF = 1,88

2 ppm

(0,123+0,133)
AUC 290 = ( ) × 5 = 0,64
2

(0,133+0,139)
AUC 295 = ( ) × 5 = 0,68
2

(0,139+0,141)
AUC 300 = ( ) × 5 = 0,7
2

(0,141+0,140)
AUC 305 = ( ) × 5 = 0,7025
2
 44

(0,140+0,139)
AUC 310 = ( ) × 5 = 0,6975
2

(0,139+0,140)
AUC 315 = ( ) × 5 = 0,6975
2

(0,140+0,144)
AUC 320 = ( ) × 5 = 0,71
2

(0,144+0,151)
AUC 325 = ( ) × 5 = 0,7375
2

(0,151+0,161)
AUC 330 = ( ) × 5 = 0,7775
2

(0,161+0,170)
AUC 335 = ( ) × 5 = 0,8275
2

(0,170+0,178)
AUC 340 = ( ) × 5 = 0,87
2

(0,178+0,183)
AUC 345 = ( ) × 5 = 0,9025
2

(0,183+0,184)
AUC 350 = ( ) × 5 = 0,9175
2

(0,184+0,183)
AUC 352,5 = ( ) × 2,5 = 0,45875
2

(0,183+0,183)
AUC 354 = ( ) × 1,5 = 0,2745
2

(0,183+0,182)
AUC 355 = ( ) × 1 = 0,1825
2

(0,182+0,178)
AUC 356 = ( ) × 1 = 0,18
2

(0,178+0,169)
AUC 360 = ( ) × 4 = 0,694
2

(0,169+0,154)
AUC 365 = ( ) × 5 = 0,8075
2
 45

Total AUC = 12,45725

12,45725
Log SPF= ( ) × 2 = 0,3321
75

Nilai SPF = 2,15

5 ppm

(0,316+0,341)
AUC 290 = ( ) × 5 = 1,6425
2

(0,341+0,360)
AUC 295 = ( ) × 5 = 1,7525
2

(0,360+0,370)
AUC 300 = ( ) × 5 = 1,825
2

(0,370+0,373)
AUC 305 = ( ) × 5 = 1,8575
2

(0,373+0,374)
AUC 310 = ( ) × 5 = 1,8675
2

(0,374+0,379)
AUC 315 = ( ) × 5 = 1,8825
2

(0,379+0,391)
AUC 320 = ( ) × 5 = 1,925
2

(0,391+0,410)
AUC 325 = ( ) × 5 = 2,0025
2

(0,410+0,435)
AUC 330 = ( ) × 5 = 2,1125
2

(0,435+0,460)
AUC 335 = ( ) × 5 = 2,2375
2

(0,460+0,482)
AUC 340 = ( ) × 5 = 2,355
2
 46

(0,428+0,495)
AUC 345 = ( ) × 5 = 2,4425
2

(0,495+0,497)
AUC 350 = ( ) × 5 = 2,48
2

(0,497+0,497)
AUC 352,5 = ( ) × 2,5 = 1,2425
2

(0,497+0,496)
AUC 354 = ( ) × 1,5 = 0,74475
2

(0,496+0,494)
AUC 355 = ( ) × 1 = 0,495
2

(0,494+0,483)
AUC 356 = ( ) × 1 = 0,4885
2

(0,483+0,457)
AUC 360 = ( ) × 4 = 1,88
2

(0,457+0,421)
AUC 365 = ( ) × 5 = 2,195
2

Total AUC= 33,4285

33,4285
Log SPF= ( ) × 2 = 0,8914
75

Nilai SPF = 7,79

10 ppm

(0,576+0,635)
AUC 290 = ( ) × 5 = 3,0275
2

(0,635+0,687)
AUC 295 = ( ) × 5 = 3,305
2

(0,687+0,726)
AUC 300 = ( ) × 5 = 3,5325
2
 47

(0,726+0,752)
AUC 305 = ( ) × 5 = 3,695
2

(0,752+0,771)
AUC 310 = ( ) × 5 = 3,8075
2

(0,771+0,796)
AUC 315 = ( ) × 5 = 3,9175
2

(0,796+0,833)
AUC 320 = ( ) × 5 = 4,0725
2

(0,833+0,885)
AUC 325 = ( ) × 5 = 4,295
2

(0,885+0,950)
AUC 330 = ( ) × 5 = 4,5875
2

(0,950+1,013)
AUC 335 = ( ) × 5 = 4,9075
2

(1,013+1,067)
AUC 340 = ( ) × 5 = 5,2
2

(1,067+1,106)
AUC 345 = ( ) × 5 = 5,4325
2

(1,106+1,114)
AUC 350 = ( ) × 5 = 5,55
2

(1,114+1,115)
AUC 352,5 = ( ) × 2,5 = 2,78625
2

(1,115+1,116)
AUC 354 = ( ) × 1,5 = 1,67325
2

(1,116+1,114)
AUC 355 = ( ) × 1 = 1,115
2

(1,114+1,094)
AUC 356 = ( ) × 1 = 1,104
2

(1,094+1,041)
AUC 360 = ( ) × 4 = 4,27
2
 48

(1,041+0,965)
AUC 365 = ( ) × 5 = 5,015
2

Total AUC = 71,2935

71,2935
Log SPF= ( ) × 2 = 1,9011
75

Nilai SPF = 79,64

 49

Lampiran 4. Dokumentasi Penelitian

 50

Curriculum Vitae

Nama : Nadiatika Amelia

Tempat tangal lahir : Yogyakarta, 1 Februari 1997

Alamat : Perum Soka Asri Permai B7, Kadisoka, Purwomartani, Kalasan.

Alamat e-mail : amelia.nadiatika@gmail.com

Riwayat Pendidikan Formal

2002-2008 : SD Muhammadiyah Kadisoka

2008-2011 : SMPN 5 Yogyakarta

2011-2014 : SMAN 11 Yogyakarta

2014-sekarang : UIN Sunan Kalijaga, Program Studi Kimia

Riwayat Pendidikan Non-formal

2014-2018 : English Extention Course Universitas Sanata Dharma Yogyakarta