4

KIMIA KARBON DAN POLIMER

1. UN 2008 C. metoksi butana

Perhatikan tabel di bawah ini! D. 1-butanol
Rumus E. 2-butanol
No. Identifikasi
Molekul 6. UN 2008
1 C2H6O2 Dapat bereaksi dengan logam Na Perhatikan reaksi berikut!
2 C2H6O Tidak dapat bereaksi dengan logam Na CH3
3 C3H6O Dapat mereduksi pereaksi Tollens . AlCl3
+ CH3Cl hasil reaksi
4 C3H6O2 Mengeluarkan aroma khas
5 C3H6O2 Memerahkan lakmus biru
O Rumus struktur dari senyawa hasil reaksi tersebut
∥ adalah…
CH2Cl
CH2Cl
Senyawa yang memiliki gugus – C – OH adalah… A. D.
A. 1
B. 2 Cl
C. 3 Cl
Cl

D. 4 B. E

E. 5
Cl
2. UN 2008
CH3
Tabel data hasil pembakaran beberapa jenis bensin
C.
dengan jumlah jelaga adalah sebagai berikut:
Jenis Bahan bakar Massa Jelaga yang Dihasilkan
1 50 – 60 gram
7. UN 2008
2 0 – 25 gram
Nama senyawa turunan benzena dengan rumus
3 75 – 100 gram
4 25 – 50 gram
struktur adalah…
5 60 – 75 gram CH3
Bahan bakar yang mengandung bilangan oktan
tertinggi adalah…
A. 1 A. anilina
B. 2 B. fenol
C. 3 C. benzaldehida
D. 4 D. toluena
E. 5 E. xilena
Gunakan persamaan reaksi berikut untuk menjawab 8. UN 2008
soal nomor 3 dan 4. Berikut ini tabel berisi nama polimer dan jenis
H2SO 4 monomer:
1. H3C CH2 OH H2C CH2 + H2O No. Nama Polimer Jenis Monomer
2. HC C CH2 CH3 + HCl H2C C CH2 CH3 1 Polivinilklorida Vinil klorida
Cl 2 Amilum Glukosa
3 Asam nukleat Nukleotida
3. UN 2008 4 Teflon Tetrafluoroetena
Jenis reaksi pada persamaan reaksi tersebut berturut- 5 Polistirena Stirena
turut adalah… Dari tabel tersebut pasangan polimer yang terbentuk
A. eliminasi dan substitusi melalui proses kondensasi adalah…
B. adisi dan eliminasi A. 1 dan 2
C. adisi dan substitusi B. 1 dan 5
D. substitusi dan adisi C. 2 dan 3
E. eliminasi dan adisi D. 3 dan 4
4. UN 2008 E. 4 dan 5
Nama senyawa yang dihasilkan pada persamaan reaksi 9. UN 2009
(2) adalah… Uji emisi gas karbon monoksida (CO) untuk lima (5)
A. 1-kloro-1-butena jenis bahan bakar dilakukan dengan mengukur massa
B. 2-kloro-1-butena gas CO yang dihasilkan pada pembakaran 100 gram
C. 2-kloro-2-butena setiap bahan bakar. Hasil pengujian dinyatakan dalam
D. 3-kloro-1-butena tabel berikut:
E. 3-kloro-2-butena Bahan Bakar Massa CO yang dihasilkan
5. UN 2008 1 9 gram
Isomer fungsi dari senyawa 2-metil-2-propanol 2 4,3 gram
adalah… 3 6,7 gram
A. etoksi propana 4 14,7 gram
B. etoksi etana 5 12,4 gram
67
 Jenis bahan bakar dengan bilangan oktan paling tinggi B. 2
adalah… C. 3
A. 1 D. 4
B. 2 E. 5
C. 3 14. UN 2009
D. 4 Pasangan data polimer berikut ini:
E. 5 No Polimer Monomer Proses Pembentukan
10. UN 2009 1 Teflon Propena Kondensasi
Rumus struktur yang benar dari asam 2-metil butanoat 2 Karet alam Isopropena Adisi
adalah… 3 PVC Vinyl Klorida Adisi
O 4 Amilum Glukosa Adisi
5 Protein Asam amino Adisi
A. H3C CH2 CH2 CH2 C OH
O Pasangan yang tepat dari ketiga komponen tersebut
B. H3C CH2 CH C H adalah…
A. 1 dan 2
CH3
O B. 2 dan 3
H3C CH2 C
C. 2 dan 4
C.
O CH3 D. 2 dan 5
O E. 3 dan 5
15. UN 2010
D. H3C CH C OH
Perhatikan data hasil pembakaran 100 gram beberapa
CH3 O bahan bakar dengan jumlah jelaga yang dihasilkan:
E. H3C CH CH2 C H Nama Bahan Bakar Jelaga yang Dihasilkan
P 5 – 10 gram
CH3
Q 0 – 0,2 gram
Persamaan reaksi berikut digunakan untuk menjawab R 10 – 20 gram
soal nomor 11 dan 12. S 30 – 40 gram
T 0 – 1 gram
1. H3C CH CH CH3 + HI H3C CH CH CH3
Bahan bakar yang memiliki angka oktan paling rendah
I H
O O adalah…
2. H3C CH2 C +H C 3 OH H3C CH2 C +H O2
A. P
OH O CH3 B. Q
C. R
11. UN 2009 D. S
Jenis reaksi yang terjadi pada persamaan reaksi (1) E. T
adalah… 16. UN 2010
A. adisi Formalin yang digunakan untuk pengawet preparat
B. substitusi biologi merupakan senyawa turunan alkana yang
C. eliminasi mengandung gugus fungsi…
D. oksidasi A. - O -
E. esterifikasi B. - OH
O
12. UN 2009
Nama senyawa dari isomer posisi hasil reaksi nomor (2) C. C H
adalah… O
A. metil propanoat
B. propil etanoat D. C
C. etil etanoat O
D. metil butanoat
E. C OH
E. metil asetat
Informasi berikut digunakan untuk mengerjakan soal
13. UN 2009
nomor 17 dan 18.
Berikut ini kegunaan senyawa turunan benzena:
Perhatikan persamaan reaksi berikut:
1. desinfektan
2. zat pewarna
3. bahan peledak
H3C CH CH2 + Cl 2
H3C CH CH2
Cl Cl
4. pengawet makanan
5. pembuat obat
17. UN 2010
Senyawa turunan benzena dengan rumus struktur
O Jenis reaksi yang terjadi pada persamaan reaksi
C tersebut adalah…
ONa
A. adisi
B. esterifikasi
C. oksidasi
D. eliminasi
berguna untuk… E. hidrolisis
A. 1

68
18. UN 2010 O
Nama senyawa hasil dari reaksi tersebut adalah… A. C H
A. 2,2-dikloro propana O
B. 1,3-dikloro propana C OH
B.
C. 1,2-dikloro propana
O
D. 2,3-dikloro propana
E. 1,1-dikloro propana C. C
19. UN 2010 D. OH
Senyawa yang berisomer fungsi dengan 1-butanol
adalah… E. O
A. butanal 24. UN 2011
B. asam butanoat Beberapa kegunaan senyawa karbon:
C. dietil eter (1) pendingin AC
D. 2-butanol (2) antiseptik
E. etil etanoat (3) obat bius
20. UN 2010 (4) pelarut senyawa
Senyawa turunan benzena dengan rumus struktur Kegunaan senyawa eter adalah…
OH A. (1) dan (2)
B. (1) dan (3)
C. (2) dan (3)
D. (2) dan (4)
memiliki nama E. (3) dan (4)
A. benzenamina 25. UN 2011
B. nitro benzena Perhatikan informasi senyawa turunan benzena
C. asam salisilat berikut!
D. fenol No. Struktur Penggunaan
E. toluena 1 pengawet makanan
COOH
21. UN 2010
Berikut beberapa kegunaan senyawa benzena:
2 OH zat warna
1. antioksidan pada minyak goreng dan mentega
2. obat penyakit kulit
3. desinfektan 3 CH3 desinfektan
4. penghilang rasa sakit dan penurun panas
5. bahan peledak
4 NO2 obat
Kegunaan senyawa turunan benzena dari butil hidroksi
toluena (BHT) dan butil hidroksi anisol (BHA) adalah…
A. 1
NH2
B. 2 CH3
5 bahan baku plastik
C. 3
D. 4 O2N NO2
E. 5
22. UN 2010
Berikut tabel beberapa jenis polimer dan monomer NO2
pembentuknya: Pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya
No Polimer Monomer adalah…
1 Polietilena Etena A. 1
2 Protein Asam amino B. 2
3 Karet alam Isoprena C. 3
4 PVC Vinilklorida D. 4
E. 5
5 Amilum Glukosa
Reaksi berikut digunakan untuk mengerjakan soal no.
Pasangan polimer yang terbentuk secara kondensasi
26 dan 27.
adalah…
A. 1 dan 2 1. CH3CH2CH2OH + HCl(pekat) CH3CH2CH2Cl + H2O
B. 1 dan 3
2. CH3CH=CHCH3 + HCl CH3CH2CHClCH3
C. 2 dan 4
D. 2 dan 5
E. 3 dan 5 26. UN 2011
23. UN 2011 Jenis reaksi yang terjadi pada kedua persamaan reaksi
Senyawa C2H4O2 merupakan senyawa yang dapat tersebut berturut-turut adalah…
ditambahkan dalam makanan sebagai penambah rasa. A. adisi dan eliminasi
Senyawa tersebut dapat dibuat dari oksidasi alkohol B. substitusi dan adisi
primer. Gugus fungsi dari senyawa tersebut adalah… C. eliminasi dan adisi
D. substitusi dan eliminasi
E. adisi dan substitusi

69
27. UN 2011 D. 4
Isomer posisi dari pereaksi pada persamaan reaksi (2) E. 5
adalah… 32. UN 2012
A. H2C CH CH2 CH3 Nama IUPAC dari rumus struktur senyawa tersebut
B. H3C CH CH CH3 berturut-turut adalah…
C. H3C CH2 CH2 CH3 A. 2-butanol dan 3-butena
B. 2-butanol dan 1-butena
D. H3C C CH2
C. 2-butanon dan 1-butena
CH3 D. 2-butanon dan 2-butena
E. H3C CH CH3 E. 2-butanon dan 2-butena
CH3
33. SPMB 2003
Nama yang tepat untuk senyawa
28. UN 2012 H2C C CH CH2 CH3
Diketahui reaksi senyawa benzena.
AlCl3 CH3
CH3
+ HCl X + HCl
panas adalah…
Jenis reaksi dan nama zat hasil reaksi turunan benzena A. 2,3-metil-1-pentena
tersebut adalah.. B. 2,3-dimetil-1-pentena
A. sulfonasi, anilina C. 2,3-dimetil pentena
B. nitrasi, nitrobenzena D. 3-metil-3-metil pentena
C. nitrasi, asam benzoat E. 3-metil-3-metil-1-pentena
D. alkilasi, toluena 34. SPMB 2004
E. oksidasi, toluena Nama yang tepat untuk senyawa berikut
H3C CH CH C CH3
29. UN 2012
Senyawa karbon dengan rumus kimia CH 2O C2H5 CH3
mempunyai gugus fungsi dan kegunaan… adalah…
A. O , obat bius A. 4-etil-2-metil-2-pentena
B. OH, bahan bakar B. 2-metil-4-etil-2-pentena
C. 2-etil-4-metil-3-pentena
O
D. 2,4-dimetil-2-heksena
C. C H, pengawet preparat biologi E. 3,5-dimetil-4-heksena
O 35. SPMB 2004
D. C , pelarut organik CH3
O
H3C C CH CH CH3
E. C OH, asam cuka
30. UN 2012 H2C CH3
Hasil identifikasi senyawa karbon C3H6O: Nama yang benar untuk senyawa di atas adalah…
(1) merupakan produk hasil oksidasi dari alkohol A. 2-metil-2-etil-3-pentena
(2) tidak bereaksi dengan pereaksi Fehling maupun B. 2-metil-4-etil-2-pentena
Tollens C. 2,2-dimetil-4-heksena
(3) digunakan untuk membersihkan cat kuku D. 4,4-dimetil-2-heksena
Gugus fungsi dalam senyawa karbon tersebut adalah… E. 4-metil-4-etil-2-heksena
A. – OH 36. SPMB 2004
B. – O – Nama senyawa dengan rumus berikut
O OH
C. – C – OH
O H3C CH2 C CH3
D. – C – OH H2C CH2CH3
E. – C –
adalah…
O A. 1-etil-1-heksanol
B. 3-etil-3-heksanol
Informasi berikut digunakan untuk soal no. 31 dan 32.
C. 3-propil-3-pentanol
Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut!
(1). H3C CH CH2 CH3
D. 1,1-dietil butanol
E. 1-etil-1-propil propanol
37. SPMB 2004
CH3
Nama yang tepat untuk senyawa
(2). H2C CH CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 OH
31. UN 2012
Jumlah isomer posisi dari senyawa dengan rumus H3C CH C2H5
struktur (1) adalah… adalah…
A. 1 A. 2-metil-1-butanol
B. 2 B. 2,3-dimetil-3-heksanol
C. 3 C. 4-metil-3-heksanol

70
 D. 2-etil-3-metil-1-pentanol berturut-turut merupakan reaksi…
E. isooktanol A. adisi-substitusi-eliminasi
38. UMPTN 1991 B. adisi-eliminasi-substitusi
Jika propena direaksikan dengan bromin dalam C. substitusi-adisi-eliminasi
tetraklorida, hasilnya adalah… D. substitusi-eliminasi-adisi
A. 1-bromopropana E. eliminasi-adisi-substitusi
B. 2-bromopropana 46. UMPTN 1996
C. siklopropana Di antara perubahan di bawah ini, perubahan yang
D. 1,2-dibromopropana berlangsung melalui reaksi adisi adalah…
E. 1,3-dibromopropana A. CH3CH2CH2CH2OH → CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2
39. UMPTN 1991 B. CH3CH2CH2CH2OH → CH3 – CH2 – CH2 – COOH
Di antara senyawa berikut yang tergolong senyawa C. CH3CH2CH2CH2OH → CH3 – CH2 – CH2 – CH2Cl
aromatik adalah… D. CH3CH2CH2CHO → CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH
(1) toluena E. CH3CH2CH2CHO → CH3 – CH2 – CH2 – COOH
(2) naftalena 47. UMPTN 1996
(3) anilina Reaksi-reaksi berikut yang termasuk reaksi adisi
(4) sikloheksadiena adalah…
40. UMPTN 1991 (1). H2C CH2
Oksidasi isobutanol akan menghasilkan butanon O
SEBAB (2). H3C C H dengan O2
Isobutanol termasuk alkohol sekunder O
41. UMPTN 1993
(3). H3C C CH3 dengan H2
Senyawa
H2C CH2 (4). C2H5-OH dengan logam Na
CH CH3 48. UMPTN 1997
H2C CH2 O O
disebut….
H3C C OH + C2H5OH H3C C O C2H5 + H2O
A. sikloheksana
B. n-heksana Pernyataan yang benar adalah…
C. 3-etilbutana (1) reaksinya disebut reaksi esterifikasi
D. 2-metil pentana (2) nama ester yang dihasilkan adalah etil asetat
E. metil siklopentana (3) ester yang dihasilkan adalah isomer dari asam
42. UMPTN 1992 butanoat
Senyawa organik dengan rumus molekul yang C5H12O (4) bila 30 gram asam tersebut di atas direaksikan
yang merupakan alkohol tersier adalah… dengan etanol berlebih, maka berat ester yang
A. 3-pentanol dihasilkan adalah 44 g (Ar C = 12, H = 1, O = 16)
B. 2-metil-2-butanol 49. UMPTN 1997
C. 2-metil-3-butanol Nama kimia untuk senyawa berikut adalah…
D. 3-metil-2-butanol CH3
E. trimetil karbinol
H C CH2 C CH3
43. UMPTN 1993
Senyawa yang merupakan alkena adalah… CH3 O
(1) C6H14 A. 1,1-dimetil-3-butanon
(2) C3H6 B. 2-metil-4-pentanon
(3) C4H10 C. 4,4-dimetil-2-butanon
(4) C5H10 D. isopropyl metil keton
44. UMPTN 1996 E. 4-metil-2-pentanon
Nama senyawa di bawah ini adalah… 50. UMPTN 1997
OH Hasil reaksi antara larutan asam propionat dengan
H3C CH2CH2CH2 C CH3 etanol adalah…
A. CH3COOCH3
H2C CH3
B. C2H5COOC2H5
A. 3-metil-3-heptanol C. C3H7COOC2H7
B. 3-metil-2-heptanol D. C2H5COOC3H7
C. 2-etil-2-heksanol E. C3H7COOCH3
D. 5-etil-5-heksanol 51. UMPTN 1998
E. 2-etil-2-heksanol Yang merupakan reaksi reduksi adalah perubahan…
45. UMPTN 1998 (1) etena → etanol
Ketiga reaksi berikut: (2) etena → etana
1. CH3-CH2-CH2Br + C2H5ONa CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 + NaBr
2. CH3-CH-CH3 + NaOH CH3- CH= CH2 + NaBr + H2 (3) etanol → etanal
(4) etanal → etanol
52. UMPTN 1998
CH3
Untuk menentukan adanya ikatan rangkap digunakan
3. CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3
pereaksi bromin. Reaksi yang terjadi pada penentuan
71
 ini adalah reaksi… B. eliminasi
A. substitusi C. oksidasi
B. adisi D. adisi
C. eliminasi E. substitusi
D. oksidasi 59. UMPTN 2001
E. reduksi Reaksi perubahan etanol menjadi etil klorida termasuk
53. UMPTN 1999 reaksi…
Nama senyawa dengan rumus di bahwa di bawah ini A. adisi
menurut IUPAC adalah… B. substitusi
CH3 C. eliminasi
D. oksidasi
H3C CH CH2 CH CH3
E. reduksi
CH2 60. UMPTN 1994
CH3 Yang dapat digolongkan sebagai alkohol tersier adalah
A. 3-metil-4-isopropil butana senyawa…
B. 4-etil-2-metil pentana (1) CH2OH – CHOH – CH2OH
C. 2-metil-4-etil pentana (2) CH3 – CH2 – CH2OH
D. 2,4-dimetil heksana (3) C6H3(OH)3
E. 3,5-dimetil heksana (4) (CH3)3C – OH
54. UMPTN 1999 61. UMPTN 1995
Nama yang tepat untuk senyawa berikut adalah… Senyawa yang merupakan amina tersier adalah…
CH3 A. C2H5NHCH3
B. (CH3)2NCH3
H3C C CH CH2 CH
C. C6H5NH2
CH3 CH2 D. C3H7NH2
E. (CH3)2NH
CH3 62. UMPTN 1995
A. 2,5-dimetil-5-etil-2-pentena Campuran manakah di bawah ini, jika bereaksi
B. 2-metil-5-etil-2-heksena menghasilkan ester?
C. 2-etil-5-metil-2-heksena A. propanol dengan natrium
D. 2,5-dimetil-2-heptena B. gliserol trioleat dengan natrium hidroksida
E. 3,6-dimetil-5-heptena C. asam oleat dengan natrium hidroksida
55. UMPTN 2000 D. propanol dengan fosfor trioksida
Reaksi 2-propanol dengan asam bromida menghasilkan E. etanol dengan asam asetat
2-bromo propana merupakan reaksi… 63. UMPTN 1996
A. adisi Asam propanoat dapat dibuat dengan cara
B. substitusi mengoksidasikan…
C. eliminasi A. CH3COOH
D. redoks B. CH3CH(OH)CH3
E. polimerisasi C. CH3CH2OH
56. UMPTN 2000 D. CH3CH2CHO
Reaksi antara etanol dengan asam bromida E. CH2(OH)CH2CH2OH
berlangsung sebagai berikut: 64. UMPTN 1996
CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O Pada proses pembuatan margarin, minyak dipadatkan
reaksi tersebut termasuk jenis reaksi… menjadi lemak dengan cara…
A. hidrolisis A. pemanasan
B. eliminasi B. pendinginan
C. adisi C. netralisasi
D. dehidrogenasi D. oksidasi
E. substitusi E. hidrogenasi
57. UMPTN 2000 65. UMPTN 1997
Nama senyawa CH3CH(CH3)C(CH3)3 adalah… Dari reaksi:
A. 2,2-dimetil pentana O
+
B. 2,2,3-trimetil butana H
C. 2,3,3-trimetil butana
H3C CH2 C OH + HO CH3

D. 1,1,1,2-tetrametil propana dapat terbentuk suatu…

E. isoheptana A. karbohidrat
58. UMPTN 2000 B. ester
Reaksi berikut C. keton
D. aldehida
H3C CH CH2 + HX H3C HC CH3
E. alkohol
X 66. UMPTN 1998
dikenal sebagai reaksi… Senyawa alkohol berikut yang bersifat optis aktif
A. kondensasi adalah…

72
 (1) 2-propanol (1) CH3
(2) 2-metil-2-butanol CH3 – C – CH2 – CH3
(3) 3-pentanol
CH2CH3
(4) 2- butanol
(2) CH2 – CH3
67. UMPTN 1998
Rumus molekul berikut yang tidak menyatakan lebih (CH3)2CH – CH2 – CH – CH3
dari satu senyawa adalah… 74. UMPTN 2001
A. C2H6O Pasangan isomer gugus fungsi yang benar adalah…
B. C2H4O2 (1) propanol dan asam propanoat
C. C3H6O (2) propanol dan propanon
D. C2H5Br (3) propanal dan metil etanoat
E. C3H7Br (4) asam propanoat dan metil asetat
68. UMPTN 1998 75. UMPTN 1999
Pasangan senyawa di bawah ini yang merupakan Oksidasi sempurna senyawa toluena akan
isomer gugus fungsional adalah… menghasilkan…
A. metil etanoat dan propanol A. fenol
B. etil metil eter dan metil etanoat B. anilin
C. propanol dan etil metil eter C. benzaldehid
D. etil metil eter dan 2-propanon D. asam benzoat
E. propanol dan propanal E. nitrobenzena
69. UMPTN 1998 76. UMPTN 1997
Yang termasuk golongan reaksi substitusi adalah Glukosa,
perubahan… H H H H H O
A. etil bromida → etena H C C C C C C
B. etena → etil bromida
C. etil bromida → etanol OH OH OH OH OH H
D. etanol → etena mengandung gugus fungsional…
E. etena → etanol A. alkohol dan aldehida
70. UMPTN 1999 B. aldehida dan asam karboksilat
Nama yang benar untuk senyawa di bawah ini adalah… C. alkohol dan asam karboksilat
O D. alkohol dan keton
E. aldehid dan ester
C C C C
77. SPMB 2004
Hasil reaksi adisi H2O pada propena bila dioksidasi akan
C membentuk…
A. 2-etil-3-butanon
A. propanal
B. 3-etil-2-butanon
B. propanol
C. 3-metil-4-pentanon
C. propanon
D. 3-metil-2-pentanon
D. asam propanoat
E. 3-metil-2-heksanon
E. n-propil alkohol
71. UMPTN 2001
78. SPMB 2002
Senyawa alkohol yang jika dioksidasi menghasilkan
Produk dari reaksi adisi HBr pada propena yang
alkanon adalah…
mengikuti aturan Markonikov adalah…
A. 2-metil-1-butanol
A. CH2 = CH – CH3
B. 2-metil-2-propanol
B. CH2Br – CH2 – CH3
C. 3-metil-2-butanol
C. CH3 – CHBr – CH3
D. 2,3-dimetil-2-butanol
D. CH3 – CH2 – CH3
E. 2,3,3-trimetil-1-butanol
E. CH2Br – CHBr – CH3
72. UMPTN 2001
79. SPMB 2002
Di antara senyawa-senyawa berikut yang mempunyai
Senyawa yang termasuk alkohol tersier adalah…
isomer geometri adalah…
A. 2-metil-1-propanol
(1) CH2 – CH2F
B. 2-metil-2-propanol
(2) F2C = CCl2
C. isobutil alkohol
(3) CHF2 – CHF2
D. 3-metil-2-butanol
(4) CHF = CHF
E. isopentil alkohol
73. UMPTN 2000
80. SPMB 2004
Manakah di antara senyawa di bawah ini yang
Suatu hidrokarbon (Mr = 86) terdiri dari 83,72% massa
mempunyai nama 3,3-dimetil pentana?
H2C CH3 unsur karbon dan 16,28% massa unsur hidrogen (Ar H =
1, C = 12). Jumlah isomer hidrokarbon adalah…
(1). H3C C CH3 A. 3
CH3 B. 4
CH3 C. 5
(2). H3C CH2 C CH2 CH3 D. 6
E. 7
CH3

73
81. UMPTN 1993 C. CH3 – CH2 – CH
Senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi CH3 O
alkena dan eter dalam tiap molekulnya adalah… D. CH3 – CH2 – CH2 – C – H
A. HC ≡ C – CH2 – O – CH3 E. CH3 – CH – C – H
B. H2C = C – C – H
CH3 O
O 87. EBTANAS 1994
C. HC ≡ C – C – CH3 Perhatikan persamaan reaksi berikut:
O 1. CH3-CH2-CH2Cl + KOH → KCl + H2O + CH3-CH=CH2
D. H2C = CH – C – CH2 – CH3 2. CH3-CH2-CH2OH + Na → CH3-CH2-CH2ONa + 12H2
Reaksi di atas berturut-turut adalah…
O
A. adisi dan substitusi
E. CH3 – CH = CH – CH2 – O – CH3
B. eliminasi dan substitusi
82. UMPTN 1993
C. reduksi dan substitusi
Senyawa organik dengan rumus:
D. eliminasi dan oksidasi
O
E. adisi dan eliminasi
CH3 – C – CH2 – CH3
88. EBTANAS 1995
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Ester yang diperoleh pada reaksi antara
O
CH3 – CH2 – CH2 – COOH dan CH3 – CH2 – OH dalam
CH3 – C – O – CH2 – CH3
H2SO4 adalah…
berturut-turut termasuk…
A. etil asetat
A. eter, keton, ester
B. etil butirat
B. eter, ester, keton
C. butil asetat
C. keton, ester, eter
D. propil asetat
D. keton, eter, ester
E. propil butirat
E. ester, eter, keton
89. EBTANAS 1996
83. UMPTN 1992
Rumus empiris suatu senyawa karbon C2H4O2. Zat
Sebanyak 1,10 gram asam organik (RCOOH) tepat
tersebut bila dipanaskan dengan etanol dan sedikit
dinetralkan oleh 50 mL larutan 0,25 molar NaOH. Asam
asam sulfat menghasilkan zat yang berbau harum. Jika
organik tersebut adalah…(Ar H = 1, C = 12, O = 16)
Mr zat itu adalah 88, maka gugus fungsi zat itu adalah…
A. asam asetat
A. – OH
B. asam propanoat
O
C. asam butanoat
B. – C
D. asam pentanoat
OH
E. asam heksanoat
O
84. EBTANAS 1991
C. – C – O –
Dari senyawa karbon berikut yang mempunyai isomer
optik adalah…
O
A. (CH3)2C = C(CH3)2
D. – C – H
B. (CH3)2 – C (OH) – COOH
E. – C –
C. CH3 – CH = CH – CH3
D. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 O
E. CH3 – CH(OH) – COOH 90. EBTANAS 1996
85. EBTANAS 1991 Di antara reaksi di bawah ini yang merupakan reaksi
Diketahui beberapa contoh reaksi: eliminasi adalah…
1. CH3=CH-CH3 +HBr → CH3-CH-CH3 A. CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3
B. CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
CH3 C. n(CH2 = CH – CH3) → (– CH2 – CH – )n
𝐻2 𝑆𝑂4
2. → -180 C CH3-CH=CH2 + H2O
CH3-CH2-CH2OH 170 o o CH3
3. CH3-CH-CH3 + AgOH → CH3-CH-CH3 + AgCl D. CH3CH2Cl + AgOH → CH3 – CH2OH + AgCl
CH3 E. CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O
urutan jenis reaksi yang sesuai adalah… 91. EBTANAS 1997
A. substitusi-eliminasi-adisi Berikut ini diberikan beberapa bahan kimia, yang
B. eliminasi-adisi-substitusi banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari:
C. adisi-substitusi-eliminasi 1. freon sebagai pendingin
D. eliminasi-substitusi-adisi 2. kaporit sebagai pembunuh kuman
E. adisi-eliminasi-substitusi 3. kloroform sebagai obat bius
86. EBTANAS 1992 4. monosodium glutamat sebagai penyedap
Suatu senyawa alkohol dioksidasi kuat menghasilkan 5. natrium benzoat sebagai pengawet
asam butanoat. Rumus struktur alkohol tersebut 6. aseton sebagai pembersih cat kuku
adalah… Di antara bahan kimia tersebut yang tergolong
A. CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH senyawa haloalkana adalah…
B. CH3 – CH – CH2 – CH3 A. 1 dan 2
B. 1 dan 3
CH3 OH
C. 3 dan 4

74
 D. 4 dan 5 E. – C – OH
E. 5 dan 6 97. EBTANAS 1999
92. EBTANAS 1996 Senyawa alkohol yang menghasilkan aldehida jika
Dari turunan benzena di bawah ini yang bersifat asam dioksidasi adalah…
adalah… OH
A. OH A. CH3 – CH – CH3
B. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
C. CH3 – CH2 – CH – OH
B. NH3
OH
CH3
C. NO2 D. CH3 – C – OH
CH3 CH3
D. CHO E. CH3 – CH2 – C – OH
CH3
E. 98. EBTANAS 1999
CH3
Etil metanoat jika dihidrolisis akan menghasilkan
senyawa…
93. EBTANAS 1997 A. asam format dan etanol
Nama sistematik senyawa hasil reaksi berikut adalah… B. asam asetat dan metanol
H Cl C. asam formiat dan metanol
D. asam asetat dan etanol
H3C C C CH3 + HCl H3C C C CH3
E. asam formiat dan propanol
CH3 Cl CH3 Cl 99. EBTANAS 1999
A. 3,3-dikloro isobutana Pasangan senyawa karbon berikut yang keduanya
B. 2,2-dikloro isobutana merupakan isomer fungsi adalah…
C. 3,3-dikloro-2-metil butana A. propanol dengan propanal
D. 3-metil-2,2-dikloro butana B. etanol dengan asam asetat
E. 2-metil-3,3-dikloro butana C. propanon dengan isopropanol
94. EBTANAS 1998 D. dimetil eter dengan metil etanoat
Senyawa alkohol di bawah ini yang tidak dapat E. asam butanoat dengan metil propanoat
dioksidasi oleh larutan KMnO4 atau K2Cr2O7 dalam 100. EBTANAS 2000
suasana asam adalah… Pernyataan yang benar tentang aseton di bawah ini
A. 3-pentanol adalah…
B. 4-metil-2-pentanol A. dapat bereaksi dengan larutan Fehling
C. 3-metil-2-butanol B. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat
D. 2-metil-2-butanol C. merupakan hasil oksidasi alkohol primer
E. 3,3-dimetil-2-butanol (1-propanol)
95. EBTANAS 1998 D. merupakan hasil oksidasi alkohol sekunder
Melalui eksperimen diperoleh data berikut: (2-propanol)
1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan merah E. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret
bata homolognya
2. larutan Tollens akan menghasilkan endapan 101. EBTANAS 2000
cermin perak Diberikan lima buah polimer:
3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan asam 1. polivinil asetat
karboksilat 2. selulosa
Senyawa tersebut mengandung gugus fungsi… 3. poliisoprena
A. keton 4. polivinil klorida
B. aldehida 5. polietena
C. alkohol yang termasuk polimer alam adalah…
D. ester A. 1 dan 2
E. eter B. 1 dan 3
96. EBTANAS 1999 C. 2 dan 3
Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C3H6O2, D. 3 dan 4
akan bereaksi dengan alkohol membentuk ester. E. 4 dan 5
Senyawa tersebut mempunyai gugus fungsi... 102. EBTANAS 2000
A. – O – Hasil utama dari reaksi adisi:
H3C CH C CH3
B. – OH
O CH3
C. – C – H dengan asam klorida (HCl) adalah…
O
D. – C – O –
O
75
 A. H3C CH CH2 CH2 Cl 6
CH3
CH3 1 2 3 4 5
Cl H3C CH CH2 C CH3
8 7
B. H3C CH2 C CH3 CH2 CH3
CH3 9CH
3
Cl Pasangan yang merupakan atom C sekunder
C. H3C CH C CH3 diperlihatkan oleh nomor…
A. 2 dan 7
CH3 Cl B. 3 dan 8
D. H3C CH CH2 CH2 Cl C. 1 dan 4
CH3 D. 6 dan 9
Cl E. 2 dan 5
107. EBTANAS 2002
E. H3C CH C CH2 Cl Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus
CH3 Cl struktur seperti di bawah ini adalah…
Cl Cl
103. EBTANAS 2001
Rumus struktur
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
OH
bersiomer fungsi dengan…
A. 3,5-dikloro fenol
O
B. 1,3-dikloro fenol
A. CH3 – CH2 – CH2 – C
C. 3,5-dikloro toluena
H
D. 1,3-dikloro benzena
O
E. 3,5-dikloro benzoat
B. CH3 – CH2 – CH2 – C
108. EBTANAS 2003
OH
Hasil adisi HCl terhadap 2-metil-2-butena adalah…
O
A. 2-kloro-3-metil butana
C. CH3 – CH2 – C – OCH3
B. 2-kloro-2-metil butana
D. CH3 – CH – CH – CH3
C. 1-kloro-2-metil butana
CH3 OH D. 1-kloro-3-metil butana
O E. 3-kloro-2-metil butana
E. CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 109. EBTANAS 2003
104. EBTANAS 2001 Rumus senyawa anilina adalah…
Perhatikan rumus struktur berikut: A. C6H5 – CH3
(1) H3C – CH2 – CH2 – OH B. C6H5 – NO2
O C. C6H5 – OH
D. C6H5 – NH2
(2) H3C – CH2 – C – H
E. C6H5 – COOH
(3) H3C – C – CH3
110. UAS 2004
O O Nama senyawa turunan benzena di bawah ini adalah…
OH
(4) H3C – CH2 – C – OH
O CH3

(5) H3C – C – CH3

Pasangan yang berisomer fungsi adalah… A. orto hidroksi toluena
A. 1 dan 2 B. orto metil fenol
B. 1 dan 3 C. orto hidro toluena
C. 1 dan 5 D. orto hidro metil benzena
D. 2 dan 3 E. orto metil hidrokso benzena
E. 3 dan 4 111. UAS 2005
105. EBTANAS 2002 Kegunaan senyawa fenol dengan rumus bangun
Senyawa-senyawa berikut yang merupakan zat aditif sebagai berikut adalah…
OH
pada bensin adalah…
A. 2,3,4-trimetil pentana
B. metil tersier butil eter
C. dimetil keton
A. zat antiseptik
D. etil propil eter
B. insektisida
E. 2,3-dimetil butana
C. bahan bakar roket
106. EBTANAS 2002
D. zat warna
Perhatikan rumus struktur berikut!
E. membuat bahan peledak
112. UAS 2006
Nama senyawa yang tepat untuk senyawa
dengan rumus struktur berikut adalah…

76
 OH Nama senyawa berikut yang benar adalah…
A. 2-etil-1-propena
B. 1-etil-1-metil metilena
C. 2-etil-2-propena
Cl D. 2-metil-1-butena
A. orto kloro fenol
B. meta kloro fenol E. 3-metil-3-butena
C. para kloro fenol 120. UMB PTN 2009
D. para kloro anilina Penamaan yang tepat untuk:
H3C CH CH2 CH2 CH CH2 OH
E. meta kloro anilina
113. UM UGM 2003 CH2 CH3
Senyawa dengan rumus molekul C5H10O mempunyai CH3
isomer sebagai aldehida dan keton masing-masing A. 2-etil-5-metil-6-heksanol
sebanyak… B. 2,5-dimetil-1-heptanol
A. 4 dan 3 C. 2-metil-5-etil-1-heksanol
B. 3 dan 4 D. 5-etil-2-metil-1-heksanol
C. 5 dan 4 E. 5-metil-2-etil-1-heptanol
D. 4 dan 5 121. SNMPTN 2008
E. 4 dan 4 Nama senyawa hidrokarbon dengan rumus:
114. UM UGM 2003 H3C CH C C CH3
Reaksi sintesis alkohol menjadi aldehida dan kemudian
C2H5
menjadi asam karboksilat adalah reaksi oksidasi
SEBAB adalah…
Reaksi oksidasi terhadap senyawa organik adalah A. 4-metil-2-heksuna
reaksi yang disertai dengan penambahan jumlah atom B. 4-etil-2-pentuna
oksigen dan/atau pengurangan jumlah atom hidrogen. C. 4-etil-2-pentena
115. UM UGM 2004 D. 4-metil-2-heksena
Hasil reaksi yang dominan dari 2-metil-2-butena E. 4-etil pentena
dengan HCl adalah… 122. SIMAK UI 2009
A. 2-kloro-2-metil butana Perhatikan rumus senyawa karbon berikut:
OH
B. 3-kloro-2-metil butana
C. 2-kloro-3-metil butana
D. 3-kloro-3-metil butana
E. 2-kloro-1-metil butana
Berkenaan dengan senyawa tersebut…
116. UM UGM 2004
(1) nama senyawa adalah fenol
Gas Br2 dalam CCl4 warnanya akan hilang bila
(2) rumus molekul adalah C6H5OH
diteteskan ke dalam cairan X. Cairan yang dimaksud
(3) bersifat asam lemah
adalah…
(4) digunakan sebagai antiseptik
A. benzena 123. SIMAK UI 2011
B. toluena
Nylon 66 mempunyai struktur yang merupakan
C. sikloheksatriena
pengulangan dari unit di bawah ini:
D. pentena
- CO - (CH2)4 - CO - NH - (CH2)6 - NH -
E. heksana
Jika polimer ini dibuat dari polimerisasi heksanadioat
117. SPMB 2007
dan heksana-1,6-diamin, maka…
Senyawa dengan rumus (1) reaksinya adalah reaksi polimerisasi kondensasi
H
(2) melepaskan molekul NH3
(3) terbentuk ikatan amida
H3C C OH (4) banyak digunakan sebagai serat sintetis
124. SIMAK UI 2011
CH3 Senyawa berikut dapat membentuk polimer.
mempunyai nama… Polimerisasi kondensasi dapat terjadi pada monomer…
A. 1-metil etanol (1) etilena
B. 2-propanol (2) glukosa
C. 1,1-dimetil metanol (3) vinilklorida
D. 2-hidroksi propana (4) asam amino
E. 1-hidroksi-1- metil etana 125. UM UNDIP 2010
118. SNMPTN 2008 Hasil dari oksidasi 2-propanol adalah asam propanoat
Jumlah isomer dari molekul C3H8O adalah… SEBAB
A. 1 2-propanol merupakan alkohol sekunder
B. 2 126. UM UNDIP 2010
C. 3 Senyawa alkohol berikut yang mempunyai isomer optis
D. 4 adalah…
E. 5 A. etanol
119. SNMPTN 2008 B. 2-propanol
C. 2-metil-2-propanol
77
 D. 2-butanol
E. 2-metil-2-butanol
127. SNMPTN 2009
Dimetil eter lebih polar dibandingkan etanol
SEBAB
Senyawa organik golongan alkohol selalu mengandung
gugus hidroksil.
128. SNMPTN 2010
Reaksi antara metanol (CH3OH) dan asam propanoat
(CH3CH2COOH) yang dipanaskan pada suhu tertentu
akan menghasilkan…
A. CH3CH2COOCH3 dan H2O
B. CH3COCOOH dan H2O
C. CH3COOH dan CH3COH
D. HOCH(CH2OH)2 dan CH2O
E. CH3CHOHCH2OH dan H2O
129. SNMPTN 2011
Pernyataan yang benar tentang CH3CH2CH2CHO
adalah…
(1) isomer dari (CH3)2CHCHO
(2) memiliki nama n-butanal
(3) reaksi dengan hidrogen menghasilkan alkohol
primer
(4) oksidasi dari KMnO4 menghasilkan asam
propanoat
130. UM UGM 2010
Nama sistematis senyawa yang memiliki srtruktur
berikut adalah…
H3C
CH CH3

H3C HC

C CH2

H3C
A. 2-isopropil-1-butena
B. 2,3-dimetil-2-heksena
C. 2-metil-3-isopropil-1-butena
D. 2,3,4-trimetil-1-butena
E. 2,3,4-trimetil-1-pentena

78