Dapat tidaknya
lipida dihidrolisis air
(disaponifikasi) Lipida yang tidak dapat
disaponifikasi
Turunan lipid
Lipid Classification
Lipids
Nonsaponifiable
Saponifiable
17.1 Biological Functions of Lipids
Steroids Prostaglandins
Simple Complex
Sphingolipids Phosphoglycerides
Waxes
Triglycerides
(lilin)
LIPIDS ARE CLASSIFIED AS SIMPLE
OR COMPLEX
Lipid
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
Fatty-acid Nomenclature
• Named according to the number of
double bonds
– C18:0
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
Common name:
Stearic acid
Fatty-acid Nomenclature
• Named according to the number of
double bonds
– C18:1
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Common name:
Oleic acid
Fatty-acid Nomenclature
• Named according to the number of
double bonds
– C18:2
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Common name:
Linoleic acid
Fatty-acid Nomenclature
• Named according to the number of
double bonds
– C18:3
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Common name:
Linolenic acid
Lemak -asam Nomenklatur
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Fatty-acid Nomenclature
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 or n–9 fatty acid
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 or n–6 fatty acid
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 or n–3 fatty acid
SIFAT FISIKA ASAM LEMAK:
1. Dari tabel nampak bahwa ASAM LEMAK JENUH yang
mempunyai rantai C pendek (as. Butirat dan as. Kaproat)
mempunyai titik lebur yg rendah, sehingga pd suhu kamar berupa
zat cair.
Asam palmitat dan stearat berupa padat pada suhu kamar
2. ASAM LEMAK TAK JENUH, titik leburnya lebih rendah, sehingga
Biasa
as. Oleat pada suhu kamar berwujud cair, sekalipun mempunyai
rantai C sama dengan as. Stearat.
3. Kelarutan asam lemak dalam air berkurang dengan bertambah
panjangnya rantai karbon, as. Kaproat sedikit larut dlm air, as.
Plamitat,strearat, oleat, dan linoleat tidak larut dlm air.
4. Umumnya asam lemak larut dalam eter atau alkohol panas
SIFAT KIMIA ASAM LEMAK:
1. Asam lemak adalah asam lemah
2. Asam lemak dapat bereaksi dengan basa
3. Garam natrium dan Kalium yang dihasilkan oleh asam lemak
dapat larut dalam air dan dikenal sbg sabun
4. Asam lemak yang digunakan untuk sabun umumnya adalah
asam palmitat atau stearat. Dalam industri sabun dibuat
langsung dari minyak yangBiasa
berasal dari tumbuhan.
Molekul sabun terdiri atas rantai hidrokarbon dengan gugus
-COO- pada ujungnya. Bagian hidrokarbon bersifat hidrofob,
sedang gugus -COO- bersifat hidrofil.
Sehingga molekul sabun tidak sepenuhnya larut dlm air
tapi membentuk misel, yaitu kumpulan rantai hidrokarbon
dengan ujung yang bersifat hidrofil di bagian luar.
2. LEMAK
A. STRUKTUR
LEMAK adalah ester asam lemak dengan
gliserol
Gliserol adalah suatu trihidroksi alkohol yang
terdiri atas tiga atom karbon.
Satu molekul gliserol dapat mengikat satu,
dua, atau tiga molekul asam lemak dalam
bentuk ester, yang disebut monogliserida,
digliserida atau trigliserida
Triglyceride
• A triglyceride is composed
of an alcohol called glycerol
covalently bonded to three
fatty acid molecules by
dehydration synthesis
reactions. This process
forms three ester groups
between the alcohol and
one with each fatty acid
chain.
H H20 H
O HHHHH O HHHHH
H-C—OH HO-C-C-C-C-C-C-H H-C—O-C-C-C-C-C-C-H
HHHHH HHHHH
O HHHHH H20 O HHHHH
H-C—OH HO-C-C-C-C-C-C-H H-C—O -C-C-C-C-C-C-H
HHHHH HHHHH
O HHHHH H20 O HHHHH
H-C—OH HO-C-C-C-C-C-C-H H-C—O -C-C-C-C-C-C-H
HHHHH HHHHH
H H
O H2C O C R2
R1 C O CH O
H2C O P O
O
phosphatidate
In phosphatidate:
fatty acids are esterified to hydroxyls on C1 & C2
the C3 hydroxyl is esterified to Pi.
O
O H2C O C R2
R1 C O CH O
H2C O P O X
O
glycerophospholipid
O H2C O C R2
R1 C O CH O
H2C O P O
O H
OH OH
H OH
OH H
phosphatidyl- H H
inositol H OH
O H2C O C R2
R1 C O CH O CH3
+
H2C O P O CH2 CH2 N CH3
O CH3
phosphatidylcholine
O H2C O C R2
Each glycerophospholipid
R1 C O CH O
includes
a polar region: H2C O P O X
glycerol, carbonyl O O
of fatty acids, Pi, & the glycerophospholipid
polar head group (X)
polar
non-polar hydrocarbon
tails of fatty acids (R1, R2). "kink" due to
double bond non-polar
SIFAT FOSFOLIPID
Terdapat dalam sel tumbuhan misal pada
kedelai, pada hewan dan manusia, terdapat dalam
telur, otak, hati,ginjal, pankreas, paru-paru dan
jantung
FOSFATIDILKOLIN ATAU LESITIN
Diberi nama lesitin karena mula-mula
diperoleh dari kuning telur (lekhytos)
Jenis lesitin tergantung dari jenis asam lemaknya
antara lain: asam palmitat, stearat, oleat,
linoleat, dan linolenat
Asam lemak yang terikat pada atom karbon
nomor 1 pada umumnya adalah asam lemak jenuh,
dan yang terikat pada atom karbon nomor 2
adalahasam lemak tidak jenuh,
Lesitin berupa zat padat lunak seperti lilin, berwarna
putih dasn dapat diubah menjadi coklat bila kena cahaya
dan bersifat higroskopik, bila dicampur air membentuk
koloid
Lesitin larut dalam semua pelarut lemak kecuali aseton.
Penambahan aseton pada larutan koloid dapat
mengendapkan lesitin
Jika lesitin dikocok dengan as. Sulfat akan terbentuk
asam fosfatidat dan kolin.
Jika dip[anaskan dengan asam atau basa akan
menghasilkan asam lemak, kolin,gliserol dan asam fosfat.
Hidrolisis pada lesitin dapat terjadi dengan bantuan
enzim lesitinase. Lesitinase terdapat pada cairan bisa ualr
kobra yang dapat menguraikan asam lemak yang terikat
pada atom karbon nomor 2 hingga terbentuk lisolestin
Lisolesitin dapat menyebabkan terjadinya hemolisis, yaitu
proses perusakan sel-sel darah merah. Hemoglobin, suatu
protein yang terdapat pada sel darah merah (eritrosit) diubah
menjadi bilirubin yang terkumpul dalam darah dan kadang-
kadang dapat menimbulkan warna kuning pada kulit, sehingga
orng akan menderita anemia, yaitu kekurangan sel darah merah
dalam tubuh.
Gambar lisolesitin
SEFALIN
adalah fosfogliserida yang tidak larut dalam aseton dan
alkohol
yang termasuk sefalin adalah fosfatidiletanolamina dan
fosfatidilserin, kedua jenis senyawa ini terutama terdapat
dalam sel otak dan sel syaraf lainnya bersama lesitin.
fosfatidiletanolamina dan fosfatidilserin dapat dihidrolisis
sempurna, sehingga disamping menghasilkan asam lemak,
gliserol, fosfat, jg menghasilkan etanolamina, sedang
fosfatidilserin menghasilkan serin.
Hidrolisis parsial dapat terjadi dengan bantuan enzim
fosfatidase tertentu, sehingga asam lemak pada karbon
nomor 2 dapat diuraikan dan menghasilkan lisosefalin.
FOSFATIDILINOSITOL
terdapat dalam semua sel dan jaringan hewan dan pada
tumbuhanterdapat pada kedelai
5. SFINGOLIPID
Merupakan derivat sfingosin atau yang mempunyai
struktur mirip misalnya dihidrosfingosin
Seramida adalh derivat sfingosin yang mengandung gugus
asil dari asam lemak. Gugus ini terikat pada gugus asam
amino dalam bentuk amida. Seramida terdapat dalam jumlah
kecil pada jaringan hewan mapun tumbuhan
Sfingomielin merupakan sfingolipid yang mengandung
fosfat. Sfingomielin terdapat terutama dalam jaringan
syaraf. Dalam otak jg terdapat sfingomielin yang
mengandung sfingosin dengan beberapa ikatan
rangkap.
Golongan sfingolipid yang mengandung karbohdrat
disebud GLIKOLIPID, contohnya: serebrosida
Serebrosida terdapat dalam jaringan syaraf
Hidrolisis Serebrosida akan menghasilkan molekul
sfingosin, asam lemak dan heksosa, terutama galaktosa
dan kadang glukosa
CH2OH
A cerebroside is a sphingolipid
(ceramide) with a OH O
monosaccharide such as H OH
glucose or galactose as polar OH H O
H
head group. H H H2C C CH
A ganglioside is a ceramide
with a polar H OH NH CH
O C HC
R (CH2 )12
cerebroside with
-galactose head group CH3
STRUKTUR
Sejumlah besar lipid yang mempunyai struktur dasar
sama dan dianggap sebagai derivat
perhidrosiklopentanofenantrena, yaing terdiri atas 3 cincin
sikloheksana terpadu seperti bentuk fenantrena (cincin A, B,
dan C) dan sebuah cincin siklo pentana yang tergabung pada
ujung cincin sikloheksana tersebut (cincin D)
Senyawa-senyawa tsb termasuk dlm suatu kelompok yang
disebut STEROID. Kesamaan antara rumus struktur senyawa-
senyawa steroid ini ialah adanya struktur inti, sebagai berikut:
8. Kadang digunakan tanda (α) dan (β) untuk menyatakan konfigurasi suatu
garisbila dibandingkan keseluruhan struktur.
Contoh: pada molekul testosteron gugus –OH pd atom C17 sama dg kedua gugus
metil pd atom C 10 dan C13 diberi tanda (β).
GAMBAR TESTOSTERON
GAMBAR PROGESTERON
BEBERAPA JENIS STEROID
1. KOLESTEROL
Merupakan salah satu sterol yang penting dan terdapat banyak di alam.
Gambar kolesterol
Kolesterol terdapat pada hampir semua sel hewan dan semua manusia
Pada tubuh manusia, kolesterolterdapat dalam darah, empedu, kelenjar adrenal
bagian luar (adrenal kotex) dan jaringan syaraf
Mula-mula kolesterol diisolasi dari batu empedu karena kolesterol ini merupakan
komponen utama batu empedu tersebut.
Kolesterol dapat larut dalam pelarut lemak, misalnya eter, kloroform, benzena dan
alkohol panas.
Jika dalam konsentreasi tinggi, kolesterol dalam bentuk kristal yang tidak
berwarna, tidak berasa, dan tidak berbau, mempunyai titik lebur 150-151ºC
Endapan kolesterol jika terdapat dalam pembuluh darah menyebebkan
penyempitan darah karena dinding pembuluh darah menjadi makin tebal, sehingga
menyebabkan berkurangnya elastisitasa atau kelenturan pembuluh darah.
Dengan penyempitan pembuluh darah dan berkurangnya kelenturan pembuluh
darah, maka aliran darah terganggu dan untuk mengatasi gangguan ini
Jantung harus memompa darah lebih keras, berarti jantung harus
bekerja lebih keras daripada biasanya.
REAKSI MENENTUKAN ADANYA KOLESTEROL
1. REAKSI SALKOWSKI
Jika kolesterol dilarutkan dalam kloroform dan larutan ini dituangkan di atas
larutan asam sulfat pekat (untuk memutus ikatan ester) dengan hari-hati, maka
bagian asam berwarna kekuningan dengan fluorosensi hijau bila kena cahaya,
bagian atas kloroform akan berwarna biru dan berubah menjadi merah dan
ungu.(bila ada kolesterol)
GAMBAR ERGOSTEROL
4. ASAM-ASAM EMPEDU
Cairan empedu dibuat oleh hati dan disimpan dalam kantung empedu
yag kemudian dikeluarkan oleh usus dua belas jari (duodenum) untuk
membantu proses pencernaan makanan
Cairan empedu ini mengandung bilirubin yaitu zat warna yang terjadi dari
penguraian hemoglobin, asam-asam empedu dalam bentuk garam empedu
dan kolesterol.
Asam-asam empedu yang terdapat dalam cairan empedu antara lain
asam kolat, asam deoksilat , dan asam litokolat.
Asam-asam empedu dibuat dalam hati dari kolestrol melalui serangkaian
reaksi-reaksi kimia
Ada 2 jenis hormon kelamin yaitu hormon laki-laki dan hormon perempuan
Testosteron dan androsteron adalah hormon kelamin laki-laki
Testosteron diperoleh dari tetstes dalam bentuk kristal, sedang androsteron
didapati pada urine dan mungkin merupakan hasil perubahan kimia atau
metabolisme testosteron
LIPOPROTEIN
LIPOPOLISAKARIDA
Adalah gabungan antara lipid dengan polisakarida
terbentuk dalam dinding sel beberapa jenis bakteri.
Major Classes of Lipoproteins
• Chylomicrons:
– Very large and very low density
– Transport intestineadipose
• VLDL:
– Made in liver
– Transport lipids to tissues
• LDL: carry cholesterol to tissues
17.5 Complex Lipids
• HDL:
– Made in liver
– Scavenge excess cholesterol esters
– “Good cholesterol”
Model Structure of a
Plasma Lipoprotein
17.5 Complex Lipids
Relative Composition of
Lipoproteins
17.5 Complex Lipids
Thank You