Sintesis Senyawa

Modifikasi Coumestrol
Kelompok A1 : A
Natasha Queen Ferdinand 138114045
Gregorius Kevien Besari 138114050
Gracia Elwy Nona Sanjivany 138114064
Benedikta Fidelia Putranti 138114068
Asti Aprilia
138114071
Edwin Tesalonika
138114072
Andre Syofian 138114081
Marcellina Dwinanda138114084

Tamoxifen
Berikatan di ER
Temasuk dalam golongan terapi
Selective Estrogen Receptor
Modulators (SERMs)
Block Estrogen (ER) Breast Cell &
Activate Estrogen (Er) Bone & Liver
Cell (kelainan hormon)

Tamoxifen Er binding

Coumestrol
Aromatase inhibitor = menghambat
sintesis Estrogen

Cont Coumestrol
Bersama Tamoxifen untuk terapi Gynecomastia
(pembesaran ukuran payudara pada pria *non
kanker)
Coumestrol is aphytoestrogen, mimicking the
biological activity ofestrogens.
Coumestrol interacts with theER-estrogen
receptor and have same binding affinity for the
receptor as17-estradiol BUT estrogenic
potency of coumestrol at both receptors is
much less than that of 17-estradiol.
Berikatan di ER

ContCoumestrol - Er
binding

Senyawa Modifikasi

Mengganti pada gugus fenol dengan

-CH2OH

Ikatan Senyawa Modifikasi Er

Alasan Pemilihan Senyawa

Tetap mempertahankan gugus fenol dan
memperpanjang rantai dengan adanya
alkil, sehingga mempertahankan sifat
antagonis ligand yaitu dengan menambah
hidrofobisitas dan halangan sterik.
Diharapkan dapat memperpendek jarak
ikatan hydrogen antara gugus OH pada
benzyl alcohol dengan residu arginin dan
glutamic acid.

Analisis Diskoneksi

Sintesis Senyawa Modifikasi

Coumestr
ol

Coumensta
n

Senyawa
Modifika
si

Prosedur Kerja
1. Hidrolisis Coumestrol dengan
Na2CO3 dan H2O

Tahap Pemurnian Coumestan

Dalamatas
Coumestan
Senyawa
Hasil
fasetarget
berat
ringan
dialirkan
terpisah
pada
disimpan
(sebagian
kedalam
sebagai
decanter
dalam
besar
wadah
produk
dialirkan
tangki
coumestan,
penyimpanan
bawah
pada
ke unit
dari
1dan
atm
pengolahan
campuran
sebagai
masih ada
produk
larutannya
lanjut
sisa reakta
samp
(UPL)
d

2. Alkilasi Coumestan dengan

diklorometan menggunakan katalis
AlCl3

3. Hidrolisis Senyawa Chloromethyl

Coumestant menjadi senyawa target

Tahap Pemurnian Senyawa Target

Dalamatas
Senyawa
Hasil
fasetarget
berat
ringan
dialirkan
pada
disimpan
terpisah
(sebagian
kedalam
decanter
sebagai
dalam
besar
wadah
dialirkan
tangki
produk
senyawa
penyimpanan
pada
ke
bawah
target,
unit
1 atm
pengolahan
dari
sebagai
dan
campuran
masih
produk
lanjut
ada
larutann
sisa
samp
(UPL)
re