Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS ETIL ASETAT

I. TUJUAN a. Mensintesis etil asetat dari etil alcohol dan asam asetat b. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat. II. TEORI Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3 CH2OC(O CH2. senyawa ini meruupakan ester dari etanol dan asam asetat. !alam ilmu kimia" ester adalah campuran organik dengan simbol #$ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester %uga terbentuk dari asam yang tidak tersusun secara teratur. &enamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa" walaupun tidak benar'benar mempunyai kation dan anion. (amun memiliki si)at yang mirip. !alam si)at elektropositi) dan keelektronegati)an. *uatu ester dapat dibuat sebagai poduk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam. &ada umumnya suatu asam organik dan suatu alkohol (atau campuran asam karbol . +alaupun ada cara'cara lain untuk pembentukan ester. &emadatan adalah suatu reaksi kimia dimana dua molekul beker%asama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil" dalam hal ini gugus OH yang merupkan hasil eliminasi dari suatu molekul air. *uatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu molekul ester disebut esteri)ikasi. Esteri)ikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H,. -sam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. (ama ester berasal dari Essig'

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 -ther .erman" sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. Ester dapat dubuat dari suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alkohol dan suatu karbon. Ester dinamai menurut kelompom alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat. /arena ester dari asam yang lebih tinggi" alkana menyebut dengan oat apada akhirannya. *ecara umum ester berbau harum meliputi ben0oat seperti metil ben0oat. *uatu ester karboksilat mengandung gugus CO2# dengan # dapat berbentuk alkil atau aril. 1a%u esteri)ikasi uatu asam karbokilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. /uat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam la%u pembentukan ester. *eperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton" esteri)ikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi" alkohol nukleo)ilik menyerang karbon positi) dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut 2 H3C COOH , HO CH2 CH3 H3C COO CH2 , H2O -da dua metode yang dapat digunakan dalam proses esteri)ikasi" yaitu 2 3. 2. &roses 4atch &roses /ontinyu

&roses esteri)ikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 255 265 oC. &ada reaksi kesetimbangan" air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esteri)ikasi countercurrent kontinyu

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 menggunakan kolom reaksi dobel plate. 7eknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi mi9ture. #eaksi ini menggunakan tekanan sekitar 3555 /pa dan suhu 2:5
o

esteri)ikasi dengan absorpsi

simultan

superheated metanol 8apour dan desorpsi metanol water

C. /euntungan dari proses ini adalah kelebihan

metanol dapat di%aga secara nyata pada rasio rendah yaitu 2 3"6 2 : molar" metanol 2 asam lemak. !ibandingkan proses 4atch dimana rasionya 3': 2 3 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. /elebihan metanol di recti)ied dan digunakan kembali. Esteri)ikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses 4atch. !engan hasil kelebihan metanol yang lebih rendah. 1a%u reaksi esteri)ikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. !ata tentang la%u reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter reaksi kinetiknya" sedangkan sebagai data tentang perkembangan kesetimbangan. *ecara umum la%u reaksi esteri)ikaasi mempunyai si)at sebagai berikut 2 1. -lkohol primer bereaksi paling cepat" disusul alkohol sekunder dan paling lambat alkohol tersier. 2. $katan rangkap memperlambat reaksi. 3. -sam aromatik (ben0oat dan p toluat bereaksi lambat" tetapi mempunyai batas kon8ersi tinggi. dinyatakan konstatnta yang sama" proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 :. Makin pan%ang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap la%u reaksi. -nggota'anggota dari ester adalah metil )ormat" etil asetat" dan lain sebagainya. *i)at'si)at )isika ester 2 1.*enyawa cair yang tidak berwarna. 2. 3. :. 3. 2. 3. :. *edikit larut dalam air. 4au semerbak. Mudah menguap. 4ersi)at netral. Mudah direduksi men%adi alkohol. *edikit larut dalam air. Mudah larut dalam pelarut organik. Etil asetat merupakan suatu 0at cair yang tidak berwarna dengan bau buah semerbak" mempunyai titik didih ;;oC dan density 5"<=; g>cm3. larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang 8olatil (mudah menguap " tidak beracun" dan tidak hidroskopis. Etil asetat memiliki ikatan hidrogen yang sangat lemah" dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersi)at asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegati) seperti ?lor" Oksigen" dan (itrogen . Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3 @" dan larut dalam air hingga kelarutan < @ pada suhu kamar. /elarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. (amun demikian" senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

*i)at'si)at kimia ester 2

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

*i)at'si)at )isika etil asetat 2 1.7itik didih ;; oC. 2.7itik leleh <3"A oC. 3.Massamolar <<"32 g>mol. 4.!ensity 5"<=; g>cm3. 6. A. ;. Mudah menguap. *edikit larut dalam air. 4au semerbak.

8.*enyawa cair yang tidak berwarna. *i)at'si)at kimia etil asetat 2 3. 2. 3. :. 6. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam Hidrolisis basa menghasilkan asam karboksilat. #eaksi dengan aminiak menghasilkan amida dan *edikit larut dalam air. Mudah larut dalam pelarut organik. karboksilat.

alkohol.

Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esteri)ikasi ?ischer dari asam asetat dengan etanol" biasanya disertai katalis seperti katalis asam sul)at pekat (H2*O: p . CH3CH2OH , CH3COOH CH3COOCH2CH3 , H2O #eaksi di atas merupakan reaksi re8ersibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. /arena itu" rasio dari hasil reaksi di atas men%adi rendah %ika air yang terbentuk tidak dipisahkan. !i laboratorium" produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus !ean' *tark.

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

&embuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara" yaitu 2 1. 2. Esteri)ikasi ?ischer 2 Mere)luks asam dengan Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkohol yang berlebihan dengan suatu asam. alkil halida. #eaksi asam dengan sintesis +illiamsen dari ester berlangsung melalui petukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Oag dan reaksi itu pada wu%udnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang. /elemahan cara ini adalah pan%angnya prosedur dan mahlanya biaya. 3. 4. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkanoat. alkohol. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. /atalis asam seperti asam sula)at pekat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis" yaitu esteri)ikasi )isceher. Bntuk memperoleh hasil reaksi yang tinggi" biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris" misalnya natrium hidroksida. #eaksi ini menghasilkan etanol dan natrium asetat" yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol. CH3CO2C2H6 , (aOH C2H6OH , CH3CO2(a

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

III. PROSEDUR KERJA 3.1 Alat dan Bahan Alat : 1. 1abu distilasi distilasi 2. /ondensor 3. Celas piala 4. Corong . 4atang pengaduk !. Erlenmeyer 4ahan 2 1. Etanol 2. -sam asetat 3. H2*O: pekat 4. (atrium karbonat !. /alsium klorida 6 @ 24ahan dasar 24ahan dasar 2/atalis 2Mencuci lapisan ester 2Mencuci lapisan ester 2Mencegah uap air keluar 2Menampung larutan 24erguna saat memindahkan cairan agar tidak tumpah 2Bntuk mengaduk larutan 2Menampung distilat 2Menampung 0at yang akan di

. /alium klorida anhidrat 2Mengeringkan ester

3.2 Skema Ker a Campur 35 g etanol , 35 g asam asetat dan < g H2*O: p

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 #e)luks selama =5 menit 1akukan distilasi B%i terbentuknya etil asetat (7uangkan 35 tetes distilat ke dalam 3 m1 air" %ika terbentuk 2 lapisan maka etil asetat telah terbentuk 1an%utkan distilasi *etelah siap , (atrium /arbonat 2 g Cek dengan kertas lakmus terhadap distilat &isahkan ester dari lapisan air" cuci ester terbentuk dengan 36 m1 air es 4uang lapisan air 7ambah CaCl2 6@ D 6 m1 &isahkan ester terbentuk /eringkan dengan kalium klorida anhidrat Hitung rendemen

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

3.3 Skema Alat a. #e)luks

Keteran!an "am#ar :

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 3. /ondensor 2. 1abu distilasi 3. &emanas :. *tandar 6. /lem A. -ir masuk ;. -ir keluar <. Erlenmeyer b. !istilasi

Keteran!an "am#ar : 3. /ondensor 2. 1abu didih 3. &emanas

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 :. *tandar 6. /lem A. -ir masuk ;. -ir keluar <. Erlenmeyer =. 7ermometer

I$. PER%ITUN"AN DAN PE&BA%ASAN '.1 Perh(t)n!an 2 5";<= g>m1 E 5"< gr>m1 2 5"<=; g>m1 2 3"< g>m1 2<g 2 35 g 2 35 g 4erat %enis etanol 4erat %enis etil asetat 4erat %enis H2*O: p Massa H2*O: p Massa etanol Massa asam asetat Folume H2*O: p

4erat %enis asam asetat 2 3"5:= g>m1 E 3"56 g>m1

E massa H2*O: p 9 4% H2*O: p E<g 9 E :":: m1 3 m1 3"< g

Folume etanol

E massa etanol 9 4% etanol E 35 g 9 E 3";6 m1 Sintesis Etil Asetat 3 m1 5"< g

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 Folume asam asetat E massa asam asetat 9 4% asam asetat 3 m1 3"56 g E 2<"6; m1 Mol C2H6OH E massa Mr E 35 g :5 g>mol E 5"A6 mol Mol CH3COOH E massa Mr E 35 g A5 g>mol E 5"6 mol

E 35 g 9

'.2 Pem#aha*an &ada percobaan yang telah dilakukan" yaitu pembuatan etil asetat dari proses esteri)ikasi antara asam asetat dan etil

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 alkohol dengan bantuan katalis asam sul)at pekat (H2*O: p . Gang mana prosesnya dibagi men%adi 2 proses. &roses yang pertama adalah mere)luks dan kemudian dengan distilasi. #e)luks dilakukan dengan tu%uan unttuk mendapatkan senyawa etil asetat yang kita inginkan. #e)luks dilakukan selama =5 menit. *etelah mere)luks selama =5 menit" dilan%utkan dengan distilasi. &roses distilasi ini bertu%uan untuk memiahkan komponen campuran antara etil asetat dengan air. &ada saat re)luks dan distulasi harus dipastikan bahwa alat dalam keadaan baik agar proses berlangsung dengan sempurna. (amun" pada praktikum kali ini kami tidak berhasil mendapatkan senyawa etil asetat yang diinginkan. Hal ini bisa disebabkan oleh beberapa alasan" yaitu 2 1. &roses #e)luks yang tidak sempurna. 2. *aat mengatur alat distilasi" senyawa hasil re)luks menguap. Mungkin kami terlalu lama dalam menyusun alat distulasi sehingga hasil re)luks yang telah kami dapatkan menguap. *eperti yang kita ketahui bahwa senyawa etil asetat merupakan senyawa yang sangat mudah menguap. 3. &enambahan natrium karbonat yang terlalu banyak" sedangkan senyawa yang kami dapatkan hanya sedikit. /ami menambahkan 2 g natrium karbonat ke dalam senyawa kami" padahal etil asetat yang kami dapatkan sangat sedikit. *ehingga saat kami tes dengan kertas lakmus" kertas lakmus merah berubah warna men%adi biru. &adahal seharusnya senyawa yang didapatkan bersi)at asam. !apat disimpulkan karena penambahan natrium karbonat yang terlalu banyak telah merubah si)at senyawa yang kita dapatkan sehingga bersi)at basa.

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 /arena beberapa alasan di atas" kemungkinan salasan inilah yang menyebabkan etil asetat tidak dapat terbentuk. Maka pada saat kami menyaring senyawa dengan kertas saring" tidak terbentuk 2 lapisan. &adahal menurut literatur" bukti terbentuknya etil asetat adalah terbentuknya 2 lapisan. $ni membuktikan bahwa praktikum yang telah kami lakukan gagal.

$. KESI&PULAN DAN SARAN +.1 Ke*(m,)lan !ari praktikum yang telah kami lakukan" dapat disimpulkan 2 3. Etil asetat merupakan senyawa ester yang memiliki bau khas. 2. &eroses sintesis etil asetat merupakan salah satu proses esteri)ikasi. !engan mereaksikan asama asetat dengan etanol. 3. *uhu pada saat distilasi harus di%aga tetap stabil" agar tidak ter%adi penguapan. :. Hasil re)luks harus ditutup rapat sat pemasangan alat distilasi agar hasil re)luks tidak menguap.

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 +.2 Saran 3. &ada saat mere)luks harus hati'hati dan pastikan alat terpasang dengan baik. 2. Hati'hati ketika memasukkan H2*O: pekat" masukkan perlahan dan melalui dinding labu. 3. &ada saat pendistilasian" tutuplah penampung distilat dengan rapat" karena senyawa ini mudah menguap. :. Mengetahui dan memahami cara ker%a sebelum melakukan praktikum. 6. .angan beker%a diluar prosedur ker%a. A. 7eliti dan hati'hati saat melakukan praktikum. TU"AS SEBELU& PRAKTIKU& 3. Mekanisme reaksi sintesis etil asetat 2
O "#3 " O# $ # O# "#3 " O # $ "2# O#
H3C

O S O

O "#3 O O# " #O "

O O#

# $ #SO4%

O #

"2#

#SO4%

O "#3

# "#3 " O O "2# $ #2O $ #2SO4

" OC2H5 O #

Sintesis Etil Asetat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010 2. Cara mengoptimalkan produk 2 a. Melebihkan salah satu reaktan. b. Mengurangi salah satu produk (air . &. Memberikan katalis (H2*O: p . d. Memperbesar konsentrasi asam asetat>etanol. 3. Cara mengu%i telah terbentuknya senyawa ester atau belum" yaitu dengan meneteskan 35 tetes distilat pada 3 m1 air. .ika kemudian terbentuk 2 lapisan berarti telah terbentuk etil asetat.

Sintesis Etil Asetat