LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II

SINTESA METHYL ORANGE

Oleh :

Agustian Lucky Silana (652005001)

Elisabeth Rahayuni (652005013)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA
SALATIGA
2007
Praktikum Kimia Organik II

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Nama/Nim : 1. Agustian Lucky Silana (652005001)

2. Elisabeth Rahayuni (652005006)

Tanggal Praktikum : 2 Maret 2007

JUDUL : SINTESA METHYL ORANGE

TUJUAN
1. Agar mahasiswa dapat melakukan sintesa sederhana Methyl Orange.
2. Dapat menghitung % yield dari Methyl Orange yang diperoleh.
3. Dapat mengetahui kelarutan Methyl Orange dalam air.
4. Dapat mengetahui kelarutan Methyl Orange dalam basa dan dalam asam dan warna dari Methyl
Orange pada suasana asam maupun basa.

DATA FISIK

2
 Bahan Mw Bp Mp d Sifat
Asam Sulfanilat 191,84 - 288 - Mengkristal dengan sangat
Monohirat
Praktikum Kimia Organik II lama.
Dapat membentuk dihidrat.
Menjadi anhidrat pada suhu
kurang lebih 100oC.
Larut dengan lambat dalam air
Tidak larut dalam etanol, eter,
dan benzen.
Sedikit larut dalam metanol
panas.
Na2CO3 106 - 851 2,53 Bersifat higroskopis
Berbau khas
Dapat larut 3,5 bagian air pada
suhu kamar
Tidak larut dalam alkohol

Sodium nitrit 69,01 60 271 2,17 Berwarna putih atau

(NaNO2) kekuningan
Berbentuk serbuk, butiran,
batangan yang higroskopis
Teroksidasi dengan lambat di
udara membentuk nitrat
Larut dalm air, sedikit larut
dalam alkohol

Dimethyl aniline 121,18 213-226 - 0,97- Larut dalam air dan alkohol
0,99 Bereaksi dengan asam mineral
membentuk garam
Asam Asetat 60,05 118 16,7 1,049 Berwujud cairan
glasial Berbau tajam
Merupakan pelarut yang baik
untuk banyak senyawa
organik
Dapat melarutkan fosfor,
sulfur, asam halide
Larut dalam air, alkohol,
gliserol, eter, karbon
tetraklorida
Pada prakteknya tidak larut
dalam karbon disulfid
Ka = 1,8 x 10-5
NaOH 40,01 318 2,13 Disebut soda kaustik ( soda
api )
Berbentuk kristal putih yang
higroskopis
Menyerap CO2 dan uap air
dengan cepat dari udara
Sangat korosif terhadap
jaringan tubuh hewan dan
tumbuhan dan juga terhadap 3
logam Al dalam suasana
lembab
Praktikum Kimia Organik II

CARA KERJA
I. Diazonisasi Asam Sulfanilat

1. 0,6 gram Asam sulfanilat .1H2O dilarutkan ke dalam 6,2 ml Na2CO3 2,5%.
2. Larutan diaduk hingga larut dengan sempurna.
3. Ditambahkan 0,24 gram Sodium Nitrit dan diaduk sampai semuanya larut.
4. Larutan dituang ke dalam beaker glass yang berisi 15 gram es batu dan 1,3 ml HCl(pekat) .
5. Larutan didiamkan selama 5 menit.

II. Methyl Orange

1. Dilarutkan 0,4 ml Dimethyl aniline dan 0,3 ml asam asetat glasial dalam tabung reaksi.
2. Campuran tersebut dimasukkan ke dalam beaker glass berisi AZO ( larutan hasil percobaan I )
lalu diaduk.
3. Tabung reaksi dicuci dengan sedikit air ( digunakan aquadest ) dan dituang ke dalam beaker
glass.
4. Diaduk sampai timbul warna merah dan didiamkan selama 10 menit.
5. Ditambahkan 4,4 ml NaOH 10 %.
6. Diaduk dan dipanaskan sampai mendidih.
7. Didinginkan dengan air ( dalam waterbath ). Selama pendinginan beaker glass berisi larutan
tersebut tidak boleh digoyang.
8. Endapan disaring dengan kertas saring yang sudah ditara dan ditempatkan dalam cawan petri
yang sudah ditara bersama dengan kertas saring.
9. Dibilas dengan NaCl jenuh.
10. Dioven pada suhu 70 oC selama 3 hari.
11. Cawan petri dan kertas saring berisi endapan ditimbang kemudian dihitung massa endapan.
12. Dihitung % yield.
13. Dilakukan uji kelarutan endapan ( methyl orange padatan ) dalam air. Jika larut, larutan dibagi
menjadi dua kemudian dilakukan uji kelarutan dalam NaOH dan HCl.

HASIL PENGAMATAN
Percobaan I ( Diazotisasi asam sulfanilat )
menghasilkan larutan AZO berwarna oranye tua
Percobaan II ( Methyl Orange )

4
 Praktikum Kimia Organik II

Dimethyl aniline + asam asetat glasial ditambahkan ke AZO : terbentuk larutan berwarna merah.
Ditambah NaOH 10 % : larutan menjadi berwarna orange.
Dipanaskan hingga mendidih : larutan menjadi berwarna oranye
kemerahan, semakin lama semakin
merah dan pada saat pemanasan
tercium bau seperti kapur barus.
Didinginkan :terbentuk endapan berwarna
oranye tua, warna larutan oranye.
Perhitungan :
massa 0,6 gr
Mol asam sulfanilat monohidrat = 3,13.10 3 mol
Mr 191,84 gr / mol

massa Vxd 0,4 x 0,97

Mol dimetil anilin = 3,20.10 3 mol
Mr Mr 121,18

Reaksi :
Asam sulfanilat monohidrat + Dimethyl aniline Methyl orange + air
NH2
CH3
N CH3
CH3
N
NaOH N
CH3
HSO3 N
N,N-dimethylaniline

O 3SNa

C6H7NO3S.1 H2O + ( CH3)2C6H3NH2 (CH3)2N(C6H4)NN(C6H4)SO3Na + H2O

Mula-mula : 3,13.10-3mol 3,20.10-3 mol
Reaksi : 3,13.10-3mol 3,13.10-3 mol 3,13.10-3mol 3,13.10-3mol
Sisa : - 0,07.10-3 mol 3,13.10-3mol 3,13.10-3mol

Massa methyl orange (teoritis)= 3,13x10-3 mol x 327,34 gr/mol

= 1,0246 gram

Perhitungan yield
Massa cawan petri + kertas saring : 45,0623 gram
Massa cawan petri + kertas saring + endapan : 43,7000 gram
Massa endapan ( MO padat ) : 1,3623 gram

5
Praktikum Kimia Organik II

1,3623
% yield = 1,0246 X 100% 132,96%

Uji Kelarutan dan Warna Methyl Orange

MO + aquades = larut (larutan berwarna oranye)
MO + aquades + NaOH = larut ( larutan kuning oranye )
MO + aquades + HCl = larut ( larutan merah )

PEMBAHASAN
Pada praktikum ini kita melakukan sintesa Methyl Orange secara sederhana. Methyl Orange dapat
diperoleh dari reaksi diazotisasi antara asam sulfanilat monohidrat dengan N,N-Dimethyl aniline.
Reaksinya dinamakan diazotisasi karena di dalamnya terdapat tahap pembentukan AZO ( garam
diazonium ). Pada awal reaksi terbentuk garam AZO, yaitu dari reaksi antara asam sulfanilat
monohidrat dengan natrium karbonat ( Na2CO3 ), sodium nitrit ( NaNO 2 ) dan HCl pekat dingin.
Kemudian reaksi dilanjutkan dengan N,N-Dimethyl aniline dan asam asetat glasial yang menghasilkan
Helianthin, yang berbentuk pasta berwarna merah. Helianthin merupakan produk antara ( intermediet )
dalam reaksi sintesa Methyl Orange. Selanjutnya, ditambahkan NaOH karena dalam suasana basa
Helianthin akan berubah menjadi Methyl Orange. Dari reaksi tersebut dihasilkan Methyl Orange yang
merupakan garam natrium.
Reaksi yang terjadi dalam sintesa Methyl Orange adalah :
NH3+ NH2
+ Na2CO3 + CO2 + H2O
Reaksi Diazotisasi
SO3- SO3Na

NH2 NH3+ N N

SO3Na SO3Na SO3Na

CH3 CH3
N N N CH3

6
Praktikum Kimia Organik II

+ HOAc SO3 N N N
H CH3

SO3- SO3Na CH3

Reaksi Coupling NaSO3 N=N N

CH3

Reaksi antara Helianthin dengan basa lebih cepat berlangsung pada suhu tinggi, oleh karena itu
dilakukan pemanasan. Selain itu, pemanasan juga berfungsi untuk menguapkan air yang terdapat dalam
larutan baik yang berasal dari pembilasan tabung reaksi dengan aquades ( sehingga aquades ikut
tercampur bersama larutan ) maupun molekul air yang dilepaskan oleh asam sulfanilat monohidrat pada
saat reaksi. Asam sulfanilat monohidrat dapat melepaskan molekul air membentuk senyawa anhidrat.
Dengan pemanasan, molekul air yang dilepaskan tersebut akan menguap dan bercampur dengan udara
bebas, dengan demikian akan dapat mengurangi kandungan air dalam Methyl Orange yang dihasilkan.
Hal ini penting karena kita akan menghitung berat kering Methyl Orange untuk menghitung % yield-
nya. Nyala api yang digunakan untuk pemanasan diusahakan kecil agar Methyl Orange yang terbentuk
tidak hangus. Jika hangus maka Methyl orange yang dihasilkan akan berwarna merah, bukan oranye
seperti yang diharapkan. Selain itu selama pemanasan, larutan harus selalu diaduk agar tidak hangus.
Setelah itu dilakukan pendinginan dalam waterbath. Pendinginan dilakukan dalam waterbath agar
suhunya lebih stabil. Dengan pendinginan maka akan terbentuk endapan ( padatan ) methyl orange.
Selama pendinginan, beaker glass yang berisi larutan tidak boleh digoyang agar endapan Methyl
Orange yang telah terbentuk tidak bercampur lagi dengan air yang masih ada dalam larutan ( walaupun
telah dilakukan pemanasan hingga mendidih, air yang ada dalam larutan tidak seluruhnya menguap ).
Methyl Orange dapat larut dalam air dan apabila ada sebagian Methyl Orange yang larut dalam air
maka akan memperlama proses pembentukan endapan lagi dan dapat mengurangi jumlah Methyl
Orange yang dihasilkan. Endapan yang terbentuk disaring dengan menggunakan corong dan kertas
saring. Penyaringan tidak dilakukan menggunakan corong Buchner karena kertas saring yang tersedia,
pori-porinya terlalu kecil dan teksturnya juga sangat tipis sehingga akan mudah sobek jika digunakan
dalam penyaringan dengan corong Buchner. Apabila kertas saring sobek saat penyaringan maka
endapan yang telah disaring akan ikut dihisap sehingga akan mengurangi massa endapan. Pada saat
penyaringan dilakukan penambahan NaCl jenuh ( endapan MO yang masih tersisa dalam beaker glass
dibilas dengan NaCl jenuh ). Pembilasan dilakukan dengan NaCl jenuh karena Methyl Orange tidak
larut dalam NaCl jenuh. Apabila dibilas dengan air maka Methyl orange akan larut dan tidak ikut

7
Praktikum Kimia Organik II

tersaring ( menjadi filtrat ). Hal itu akan mengurangi massa endapan yang terbentuk. Dengan
penambahan NaCl jenuh, pengendapan Methyl orange akan lebih maksimal karena NaCl jenuh dapat
mengendapkan Methyl Orange sehingga jumlah endapan Methyl Orange yang diperoleh akan lebih
banyak.
Endapan Methyl Orange yang telah diperoleh dari penyaringan dioven selama 3 hari dengan
tujuan untuk menghilangkan kandungan air yang masih terdapat dalam endapan sehingga diperoleh
endapan kering Methyl orange. Sebelumnya massa cawan petri + kertas saring yang digunakan untuk
menampung endapan ditimbang dulu untuk memudahkan perhitungan massa endapan akhir. Setelah
dioven, cawan petri dan kertas saring berisi endapan kering Methyl Orange tersebut dimasukkan ke
dalam desikator hingga suhunya sama dengan suhu ruang. Suhu dapat berpengaruh terhadap massa
jenis/densitas suatu zat. Oleh karena itu, penimbangan harus dilakukan setelah suhu endapan sama
dengan suhu ruang. Jika ditimbang langsung setelah keluar dari oven, maka massanya dapat berbeda
dengan massa yang diukur pada suhu kamar. Selain itu, dalam desikator terdapat silika ( terletak di
bagian dasar desikator ). Silika ini berfungsi sebagai pengikat molekul air sehingga air yang masih
tersisa dalam endapan dapat diserap dan tidak mempengaruhi massa endapan yang sesungguhnya.
Walaupun telah dikeringkan dalam oven, endapan masih mengandung uap air yang juga menempel
pada dinding cawan petri, jadi endapan tersebut belum benar-benar kering ( bebas air ). Jika
endapan masih mengandung air, maka massa endapan akan menjadi lebih besar dari yang sebenarnya
dan hal ini akan berpengaruh terhadap % yield.
Endapan Methyl Orange berwarna oranye ( jingga ) dan jumlah endapan yang dihasilkan sangat
banyak. Setelah dilakukan penimbangan dan dihitung massa endapannya, diperoleh bahwa massa
endapan hasil praktikum lebih besar dari massa endapan hasil perhitungan teoritis sehingga % yield-
nya di atas 100 %, yaitu 132,96 %. Hal ini dapat disebabkan karena kesalahan pada neraca yang
digunakan untuk menimbang. Mata ikan pada neraca tidak tepat berada di tengah sehingga dapat
dikatakan bahwa neraca tersebut tidak seimbang. Selain itu, angka yang ditunjukkan juga berubah-ubah
dengan selisih yang cukup besar. Ketika dilakukan pengulangan penimbangan, angka yang
menunjukkan massa hasil penimbangan pertama berbeda dengan massa hasil penimbangan kedua dan
selisihnya hampir 1 gram. Hal ini tentu saja sangat berpengaruh tehadap perhitungan % yield. Apabila
massa endapan hasil penimbangan dengan neraca tersebut lebih besar dari yang sebenarnya maka akan
menyebabkan % yield juga menjadi lebih besar dari yang sebenarnya. Selain kesalahan pada neraca,
kebersihan alat yang digunakan, misal cawan petri, kertas saring dan bagian dalam oven juga dapat
mempengaruhi perhitungan massa endapan walaupun pengaruhnya kecil. Apabila dalam cawan petri
dan kertas saring terdapat debu atau kotoran yang masuk ( menempel ) setelah cawan petri dan kertas
8
Praktikum Kimia Organik II

saring tersebut ditara maka akan menyebabkan massa endapan hasil praktikum yang dihitung menjadi
lebih besar. Selain itu dapat juga endapan methyl orange terkontaminasi oleh debu atau kotoran yang
ada di bagian dalam oven sehingga saat dihitung massanya menjadi bertambah.
Dari hasil uji kelarutan, diperoleh bahwa methyl orange larut dalam air, asam dan basa. Dalam
air, larutan berwarna oranye. Dalam asam, larutan berwarna merah. Dan dalam basa, larutan berwarna
kuning agak oranye, seharusnya berwarna kuning saja, tetapi karena serbuk/padatan methyl orange
yang digunakan untuk pengujian terlalu banyak maka warna oranye masih tampak sedikit. Hasil
pengujian ini sudah sesuai dengan literatur. Karena Methyl Orange menunjukkan warna yang berbeda
dalam larutan basa dan dalam larutan asam, maka Methyl Orange dapat digunakan sebagai indikator
dalam titrasi asam-basa.

KESIMPULAN
Methyl orange merupakan salah satu pewarna dan indikator dalam titrasi asam basa.
Methyl orange dapat diperoleh dari reaksi diazotisasi antara asam sulfanilat monohidrat dengan
N,N-Dimethyl aniline.
Dalam reaksi sintesa Methyl orange terbentuk produk antara ( produk intermediet ) yaitu
Helianthin berbentuk pasta berwarna merah yang dalam suasana basa berubah menjadi
Methyl orange yang berwarna oranye.
Fungsi NaCl jenuh dalam penyaringan adalah untuk mengendapkan Methyl orange dari
larutannya.
Fungsi penambahan NaOH pada sintesa Methyl Orange adalah untuk menghasilkan garam
natrium yang berwarna oranye, garam natrium tersebut merupakan hasil reaksi dari
Dimethyl aniline, Garam AZO, asam asetat glasial dan NaOH.
Reaksi antara asam sulfanilat monohidrat dengan natrium karbonat ( Na2CO3 ), sodium nitrit
( NaNO2 ) dan HCl pekat dingin menghasilkan larutan garam AZO yang berwarna oranye.
Methyl orange larut dalam air, asam dan basa.
Dalam air, Methyl Orange membentuk larutan berwarna oranye.
Dalam asam, Methyl Orange larut membentuk larutan berwarna merah.
Dalam basa, Methyl Orange larut membentuk larutan berwarna kuning.
% yield Methyl orange dari hasil percobaan ini adalah 132,96%.

JAWAB PERTANYAAN

9
Praktikum Kimia Organik II

1. Menurut hasil percobaan anda, apakah Methyl Orange yang terbentuk sudah sempurna ?
Jelaskan!
Jawab : Jika dilihat dari % yield-nya yang nilainya di atas 100 %, dapat dikatakan bahwa Methyl
Orange yang diperoleh belum sempurna karena kemungkinan besar Methyl Orange
tersebut telah tercemar / terkontaminasi oleh pengotor yang menyebabkan massanya
bertambah sehingga kemurnian Methyl Orange yang diperoleh tidak tepat 100 %.
Jika dilihat dari kelarutannya dalam air, dalam larutan asam dan dalam larutan basa maka
dapat disimpulkan bahwa Methyl Orange yang diperoleh sudah sempurna karena hasil uji
kelarutannya sesuai dengan yang dikatakan dalam literatur, yaitu larut dalam air
menghasilkan larutan berwarna oranye, larut dalam larutan asam ( HCl ) menghasilkan
larutan berwarna merah dan larut dalam larutan basa ( NaOH ) menghasilkan larutan
berwarna kuning.

2. Tuliskan reaksi Methyl Orange dengan asam dan dengan basa !

Jawab :
Reaksi dengan asam :
N
N
CH3
N O
N
CH3
N H O S
O
O 3SNa

N
H3C CH3

Reaksi dengan basa : N

N
CH3
N O
N
CH3 + OH- -
N O S
O
O 3SNa

N
H3C CH3

10
Praktikum Kimia Organik II

11