LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II

Oleh :

1. Shinta Kusuma Dewi (652005010)

2. Elisabeth Rahayuni (652005013)

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA

UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA
SALATIGA
2007

0
 LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Nama/NIM : 1. Reza Permana Putra (652009012)

2. Olkhe Lala (6520090)
3. Maria Merdeka (6520090)
Tanggal Praktikum : 25 Februari 2011

JUDUL : ESTERIFIKASI ASPIRIN DARI ASAM SALISILAT

TUJUAN :
1. Agar mahasiswa dapat melakukan pembuatan aspirin dari asam salisilat.
2. Agar mahasiswa dapat memahami proses pembuatan aspirin dari asam salisilat dengan
cara esterifikasi.
3. Agar mahasiswa dapat melakukan uji fenolik terhadap suatu bahan untuk mengetahui
ada tidaknya gugus fenolik dalam bahan tersebut.
4. Agar mahasiswa dapat melakukan pembuatan metil salisilat dari asam salisilat dan
memahami proses-proses pembuatannya.
DATA FISIK
Bahan / BP MP
MW d Sifat khas
senyawa (0C) (0C)
Asam 138,12 211 157- 1,44 berbentuk kristal atau serbuk
salisilat 159 umumnya tidak berwarna di bawah
cahaya matahari
pH = 2,4
menyublim pada 76 0C
larut dalam air, alkohol, eter, aseton,
benzene, kloroform, gliserol, minyak
terpentin
kelarutan dalam air dapat ditingkatkan
dengan penambahan natrium phospat,
Borax, alkali asetat
disintesis dari pemanasan natrium

1
 phospat dan CO2
Asam asetat 102,09 139 -73 1,08 refraktif
anhidrida berbau acetic (cuka)
combustible
larut dengan lambat dalam air
larut dalam eter dan kloroform
bereaksi dengan alkohol (etanol)
membentuk etil asetat
Aspirin 180,15 - 135 1,35 berbentuk tablet
tidak berbau
stabil di udara kering
larut dalam alkohol, kloroform, eter, air
di udara terbuka terhidrolisis menjadi
asam asetat dan asam salisilat
Fenol 94,11 182 40,85 1,071 zat padat berbentuk hablur
tidak berwarna
beracun
berbau khas
mudah menguap
larut dalam air, alkohol, eter, kloroform,
benzene, gliserol, karbon disulfide
bersifat menggigit
Methanol 32,04 64,7 -97,8 0,7866 mudah menguap
mudah terbakar
beracun, tidak dapat diminum
merupakan cairan yang tidak stabil
berbau tajam
larut dalam air, etanol, eter, keton,
benzen
H2SO4 98,08 290 10 1,84 jernih, tidak berwarna
merupakan asam anhidrat

2
 mudah terbakar
dapat bercampur dengan air dan alkohol
FeCl3 162,22 316 - 2,90 berbentuk kristal heksagonal
sangat higroskopis
berwarna hijau dalam lampu refraktor
berwarna merah dalam lampu
transmitted
larut dalam air, alkohol, eter, aseton
H3PO4 98 100,2 42,35 1,0532 tidak stabil
berbentuk kristal ortorombik
jernih
merupakan asam lemah bervalensi 3
larut dalam air, alkohol
larut dalam campuran eter dan alkohol
dengan perbandingan volume 6 : 2
Asam Asetat
Anhidrat

METODE
I Pembuatan aspirin dari asam salisilat
1. Ditimbang 0,5 gram asam salisilat dalam sebuah erlenmeyer.
2. Ditambahkan 1,3 ml asam asetat anhidrida dan 8 tetes H3PO4.
3. Campuran tersebut dipanaskan dalam air mendidih selama 10 menit dengan menggunakan
waterbath.
4. Campuran didiamkan hingga suhu ruang kemudian ditambahkan 20 ml aquades.
5. Campuran didinginkan dalam lemari pendingin (freezer) selama kira-kira 10 menit.
6. Kristal yang terbentuk diamati kemudian disaring dengan corong Buchner yang telah
diberi kertas saring (massa kertas saring + cawan petri ditimbang terlebih dulu).
7. Kristal yang masih tertinggal di erlenmeyer dicuci dengan aquades kemudian penyaringan
dilanjutkan.
8. Kertas saring beserta kristal dari hasil penyaringan dipindahkan ke cawan petri.

3
9. Cawan + kertas saring + kristal dioven hingga benar-benar kering.
10. Cawan + kertas saring + kristal dikeluarkan dari oven dan dimasukkan ke dalam desikator
10 menit.
11. Massa kristal ditimbang dan % yield dihitung.

II Uji kelompok fenolik

1. Dimasukkan sedikit kristal fenol dengan 5 ml aquades dalam tabung reaksi.
2. Ditambahkan 1 tetes FeCl3 ke dalam tabung dan diamati perubahan warna yang terjadi.
3. Uji di atas diulangi dengan menggunakan sedikit asam salisilat dan sedikit kristal aspirin
yang diperoleh dari percobaan I.
4. Ketiga hasil tersebut dibandingkan.

III Esterifikasi kualitatif

1. Direaksikan sedikit asam salisilat dengan methanol 1 ml dan 3 tetes H2SO4 dalam
sebuah tabung reaksi.
2. Campuran tersebut dipanaskan dalam waterbath.
3. Diamati bau dan produk yang dihasilkan.

HASIL PENGAMATAN
I Pembuatan aspirin dari asam salisilat

O
CH3 CH3 O OH

OH O
+ O O O O CH3
+ H3C
OH OH
O

Asam salisilat Asam asetat anhidrida Aspirin Asam asetat

0,5 gram
mol asam salisilat = 138,12 gram / mol 0,0036mol

p.V 1,08 gr / ml.1,3ml

mol asam asetat anhidrida = Mr 102,09 gr / mol

= 0,0109 mol

4
 asam salisilat + asam asetat anhidrida aspirin + asam asetat
mula2 : 0,0036 0,0109
reaksi : -0,0036 -0,0036 +0,0036
sisa : - 0,0073 0,0036

Massa aspirin teoritis = mol x Mr = 0,0036 x 180,15 = 0,65 gram

Massa kristal aspirin yang diperoleh = 0,29 gram
0,29
% yield = 0,65 x100% 44,62%

Kristal aspirin yang terbentuk berwarna putih dan berbentuk seperti jarum.

II Uji kelompok fenolik

1. asam salisilat + aquades + FeCl3 : larutan berwarna ungu +++
2. fenol + aquades + FeCl3 : larutan berwarna ungu +
3. aspirin + aquades + FeCl3 : larutan berwarna ungu ++

III Esterifikasi kualitatif

Methanol + Asam salisilat : Metil salisilat yang berbau balsem

PEMBAHASAN
Pembuatan aspirin dari asam salisilat
Aspirin (acetyl salicylic acid / asam asetil salisilat ) dapat dibuat dari esterifikasi
antara asam salisilat dengan asam asetat anhidrida.
Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut :
O
CH3 CH3 O OH

OH O
+ O O O O CH3
+ H3C
OH OH
O

Asam salisilat Asam asetat anhidrida Aspirin Asam asetat

5
 Penambahan asam fosfat (H3PO4) berfungsi sebagai katalis karena pada esterifikasi,
reaksi dapat berlangsung dengan baik dan cepat jika digunakan katalis berupa asam kuat.
Reaksi esterifikasi memerlukan kondisi khusus, yaitu suhu tinggi sehingga dilakukan
pemanasan campuran selama 10 menit dalam air mendidih. Pemanasan dilakukan dalam
waterbath agar suhu tetap konstan 100C (suhu air mendidih). Oleh karena titik didih
asam asetat anhidrida adalah 139C, maka suhu harus dijaga. Tujuannya adalah supaya
asam asetat anhidrida tidak menguap karena dapat mempengaruhi jumlah aspirin yang
dihasilkan (mempengaruhi persen yield).
Selanjutnya campuran didinginkan hingga suhu ruang dan ditambahkan aquades agar
terjadi kristalisasi. Erlenmeyer tidak boleh digoyang-goyangkan karena dapat
menyebabkan kristal yang telah terbentuk menjadi pecah/hancur. Apabila erlenmeyer
digoyang-goyangkan maka proses pembentukan kristal menjadi tidak sempurna karena
kristal yang telah terbentuk dapat larut lagi. Setelah itu, campuran tersebut dimasukkan di
dalam freezer dengan hati-hati. Hal ini dimaksudkan agar kristalisasi dapat lebih maksimal
dan jumlah kristal yang diperoleh lebih banyak. Kristal aspirin berbentuk seperti jarum dan
berwarna putih.
Kristal aspirin disaring dengan menggunakan corong Buchner. Sebelum proses
penyaringan dilakukan, kertas saring yang akan digunakan dibasahi terlebih dahulu dengan
aquades. Kristal aspirin yang terdapat di dalam erlenmeyer diusahakan tersaring semua.
Oleh karena itu, erlenmeyer dibilas dengan aquades supaya tidak ada sisa-sisa kristal yang
masih tertinggal (semua kristal tersaring) dan pada akhirnya dapat diperoleh jumlah kristal
semaksimal mungkin.
Corong Buchner digunakan sebagai alat untuk menyaring kristal karena lebih efisien.
Corong ini bekerja dengan metode sedotan ( isapan ) berdasarkan perbedaan tekanan udara
di dalam corong dengan tekanan udara di luar. Jadi air akan segera terisap sehingga proses
penyaringan dapat berlangsung lebih cepat. Selain itu kristal yang diperoleh juga lebih
kering karena air yang terkandung dapat diisap.
Untuk mengeringkan kristal aspirin (menghilangkan kadar air yang terkandung
dalam kristal) maka kristal berikut cawan dan kertas saringnya dioven hingga benar-benar
kering. Sebelumnya massa cawan + kertas saring ditimbang dulu untuk memudahkan
perhitungan massa kristal akhir. Setelah dioven, cawan + kertas saring + kristal

6
 dimasukkan ke dalam desikator hingga suhunya sama dengan suhu ruang. Suhu dapat
berpengaruh terhadap massa jenis/densitas suatu zat. Oleh karena itu, penimbangan harus
dilakukan setelah suhu kristal sama dengan suhu ruang. Jika ditimbang langsung setelah
keluar dari oven, maka massanya dapat berbeda dengan massa yang diukur pada suhu
kamar. Selain itu, dalam desikator terdapat silika (terletak di bagian dasar). Silika ini
berfungsi sebagai pengikat molekul air sehingga air yang mungkin masih tersisa dalam
kristal dapat diserap dan tidak mempengaruhi massa kristal yang sesungguhnya. Jika
kristal masih mengandung air, maka massa kristal akan menjadi lebih besar dari yang
sebenarnya).
Dari hasil perhitungan diperoleh % yield sebesar 44,62 %. Persentase yield ini masih
terlalu kecil karena % yield yang ideal adalah di atas 80%. Hal ini menunjukkan bahwa
kristal akhir yang diperoleh jumlahnya hanya sedikit. Hal tersebut dapat disebabkan
karena :
Pemanasan kurang maksimum sehingga asam salisilat ataupun asam asetat anhidrida
tidak seluruhnya bereaksi. Hal ini menyebabkan aspirin yang terbentuk tidak
maksimal.
Pendinginan kurang maksimum karena lemari pendingin terlalu sering dibuka tutup
sehingga jumlah kristal yang terbentuk juga kurang banyak dari yang seharusnya.
Ada sebagian kristal yang menempel di spatula, pinset, dan erlenmeyer (ada sedikit
kristal yang tidak ikut tersaring).

Uji Kelompok Fenolik

Uji fenolik dilakukan dengan menggunakan reagen FeCl3. Apabila senyawa atau zat
yang diuji mengandung gugus fenol maka setelah ditetesi FeCl3 akan memberikan warna
ungu. Pada percobaan ini dilakukan pengujian kelompok fenolik untuk asam salisilat,
fenol, dan aspirin. Aspirin yang diuji adalah aspirin yang dihasilkan dari percobaan ini.
Apabila aspirin masih mengandung gugus fenol, maka perlu dilakukan rekristalisasi untuk
memurnikannya karena aspirin yang masih mengandung fenol tersebut belum dapat
dikonsumsi (berbahaya/beracun). Yang perlu diperhatikan dalam melakukan uji fenolik ini
adalah jumlah FeCl3 yang diteteskan pada ketida sampel (asam salisilat, fenol, dan aspirin)

7
 harus sama dan jumlah takaran senyawa yang akan diuji juga harus sama karena secara
kualitatif akan dibandingkan kandungan fenol dalam ketiga senyawa tersebut.
Berdasarkan hasil percobaan, diperoleh bahwa setelah direaksikan dengan FeCl 3,
asam salisilat memberikan warna paling ungu (+++). Kemudian fenol memberikan warna
ungu (+) dan aspirin memberikan warna ungu (++). Ini berarti kandungan gugus fenol
paling banyak adalah pada asam salisilat. Apabila diurutkan, maka kandungan gugus fenol
dari yang paling tinggi adalah : asam salisilat > aspirin > fenol. Seharusnya kandungan
gugus fenol yang paling tinggi adalah pada fenol, karena senyawa ini paling murni (hanya
terdapat gugus fenol saja, tidak bercampur dengan senyawa lain). Tetapi hasil percobaan
menunjukkan bahwa kandungan gugus fenol dalam asam salisilat lebih tinggi
dibandingkan pada fenol. Hal ini dapat disebabkan karena kristal fenol yang digunakan
telah mencair (bentuknya bukan padatan), sedangkan asam salisilat berbentuk padatan.
Walaupun asam salisilat telah dilarutkan dalam aquades (sehingga berwujud cairan, sama
seperti fenol), tetapi tetap saja takarannya berbeda dan menyebabkan hasil yang kurang
sesuai. Urutan kandungan fenol yang lebih tepat seharusnya adalah fenol > asam salisilat >
aspirin.
Aspirin yang dihasilkan dari percobaan ini ternyata masih mengandung gugus fenol,
terbukti setelah diuji dengan FeCl3 memberikan warna ungu. Ini berarti reaksi esterifikasi
berlangsung kurang sempurna. Asam salisilat tidak bereaksi seluruhnya dengan asetat
anhidrida membentuk aspirin. Pada akhir reaksi masih tersisa asam salisilat yang
mengandung gugus fenol, dan bercampur dengan aspirin. Jadi aspirin yang dihasilkan
belum murni. Esterifikasi yang kurang sempurna dapat disebabkan karena beberapa hal.
Salah satunya adalah waktu pemanasan kurang lama sehingga molekul-molekul asam
salisilat belum bereaksi seluruhnya.

Esterifikasi kualitatif
Pada percobaan ini dilakukan esterifikasi metil salisilat yaitu dari reaksi antara asam
salisilat dengan methanol pada suhu tinggi (dengan pemanasan) dan sebagai katalisator
adalah H2SO4. Dari reaksi tersebut dihasilkan larutan berbau balsem, bau inilah yang
mengidentifikasikan terbentuknya metil salisilat karena metil salisilat merupakan ester
yang memiliki aroma balsem.

8
 Asam salisilat merupakan salah satu asam fenolik yang mengalami dua macam
reaksi esterifikasi yang berbeda. Jika direaksikan dengan asetat anhidrida maka akan
menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin) seperti yang telah dilakukan pada percobaan I,
sedangkan jika direaksikan dengan methanol maka akan menghasilkan metil salisilat.
Karena esterifikasinya berbeda, maka produk yang dihasilkan juga berbeda.
Reaksi pembentukan metil salisilat digambarkan sebagai berikut:
O O
+
H OCH3
OH
H3C OH
+ + H OH
OH OH

Asam salisilat Methanol Metil salisilat Air

KESIMPULAN
Asam salisilat merupakan suatu asam fenolik yang dapat mengalami dua macam reaksi
esterifikasi yang berbeda, yaitu bila direaksikan dengan asam asetat anhidrida dapat
membentuk aspirin dan bila direaksikan dengan metanol dapat membentuk metil salisilat.
Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida pada
suhu tinggi dengan katalis H3PO4.
Aspirin yang dihasilkan dari esterifikasi pada percobaan ini belum murni karena
mengandung gugus fenol, terbukti dengan uji fenolik warna larutannya ungu.
Pemurnian aspirin hasil esterifikasi dapat dilakukan dengan cara rekristalisasi.
Kristal aspirin berwarna putih dan berbentuk seperti jarum.
Persentase yield kristal aspirin yang diperoleh adalah 44,62 %.
Untuk menguji ada tidaknya gugus fenol dalam suatu senyawa dapat digunakan reagen
FeCl3. Jika senyawa yang diuji mengandung gugus fenol, akan memberikan warna ungu.
Metil salisilat dapat diperoleh dari reaksi antara asam salisilat dan methanol pada suhu tinggi
dengan katalis H2SO4.
Metil salisilat merupakan ester yang memiliki aroma balsem.

9
JAWAB PERTANYAAN
1. Apa fungsi H3PO4 dan H2SO4 pada praktikum ini, jelaskan!
Jawab: sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi sehingga reaksi tersebut dapat berlangsung
dengan baik dan lebih cepat.

2. Sebutkan 3 jenis esterifikasi lain beserta cara pembuatan/reaksinya beserta

hasil/produknya!
Jawab :
a. Esterifikasi Butyl acetat (ester dengan bau harum frambors) dari reaksi antara
n-Butanol (CH3CH2CH2CH2-OH) dengan asam asetat glasial (CH 3COOH) pada suhu
tinggi (pemanasan) dan proses refluks dengan katalis H2SO4. Campuran dicuci dengan
Na2CO3 menggunakan corong pisah. Ester yang terbentuk ditampung dan ditambah
drying agent kemudian disaring.
Reaksi pembuatan Butyl acetat:
O + O
H
H9C4 OH + H3C H3C + H OH

OH OC4H9

b. Esterifikasi Methyl butyrat (ester dengan bau harum apel) dari reaksi antara methanol
(CH3OH) dengan asam butyrat (CH3CH2CH2-COOH) pada suhu tinggi (pemanasan)
dan proses refluks dengan katalis H2SO4. Campuran dicuci dengan Na2CO3
menggunakan corong pisah. Ester yang terbentuk ditampung dan ditambah drying
agent kemudian disaring.
Reaksi pembuatan Methyl butyrat:
O + O
H
H3C OH + H7 C3 H 7C 3 + H OH
OH OCH3

c. Esterifikasi Octyl asetat (ester dengan bau harum apel) dari reaksi antara n-octanol
(C8H17OH) dengan asam asetat glasial (CH3COOH) pada suhu tinggi (pemanasan) dan
proses refluks dengan katalis H2SO4. Campuran dicuci dengan Na2CO3 menggunakan

10
corong pisah. Ester yang terbentuk ditampung dan ditambah drying agent kemudian
disaring.
Reaksi pembuatan Octyl acetat:

O + O
H
H17C8 OH + H3C H3C + H OH

OH OC8H17

11