BASA PURIN

I. PENDAHULUAN
Manusia melakukan biosintesis purin dan pirimidin dalam asam nukleat jaringan
tubuh. ATP, NAD+, koenzim A dan lain-lain dari senyawa antara amfibolik. Namun
demikian senyawa analog purin dan pirimidin yang disuntikan, termasuk obat-obat
yang potensial sebagai preparat anti kanker dapat disatukan kedalam DNA.
Biosintesis purin serta pirimidin oksi dan deoksiribonukleotida (NTP dan dNTP),
merupakan peristiwa yang diatur secara akurat serta dikoordinasikan lewat
mekanisme umpan balik yang menjamin produksi senyawa ini dengan kuantitas yang
tepat kadang-kadang disesuaikan menurut berbagai kebutuhan fisiologik (misalnya
pembelahan sel). Penyakit manusia yang meliputi kelainan dalam metabolisme purin
atau pirimidin mencakup penyakit gout, sindrom lesch-Nyhan, defisiensi adenosin
deaminase dan defisiensi fosforilase nukleosida purin. Penyakit pada biosintesis
pirimidin lebih langka dan mencakup asiduria orotat. Karena, berbeda dengan urat,
produk hasil katabolisme pirimidin bersifat sangat larut(karbon dioksida, amonia dan
β-aminoisobutirat), maka jumlah kelainan yang bermakna secara klinik pada
katabolisme pirimidin hanya beberapa.
Keadaan defisiensi purin pada manusia terutama disebabkan oleh defisiensi asam
folat dan kadang-kadang oleh defisiensi B12, kalau keadaan ini menimbulkan
defisiensi sekunder deriva folat .
Purin adalah basa nitrogen yang membentuk dua jenis dasar nukleotida dalam
DNA dan RNA. Basa cincin nitrogen dua karbon (adenin dan guanin). Purin
merupakan senyawa organik aromatik heterosiklik, yang terdiri dari cincin pirimidin
yang menyatu dengan cincin imidazol.
Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi derivatnya signifikan secara biologis.
Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa
xantin. Tiga contoh yang palin dikenal antara lain kafein (1,3,7-trimetilxantin),
teofillin (1,3-dimetilxantin) dan teobromin(3,7-dimetilxantin).
Asam urat adalah produk akhir katabolisme purin pada manusia, guanin yang
berasal dari guanosin dan hiposantin yang berasal dari andenosin melalui
pembentukan santin keduanya dikonversi menjadi asam urat, reaksinya berturut-turut
dikatalisis oleh enzim guanase dan santin oksidase. Salah satu fungsi purin produksi
dari RNA dan DNA, protein dan pati, regulasi enzim dan pensinyalan sel.
Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa
dalam asam nukleat, adenina dan guanina adalah purinai Dalam DNA, basa-basa ini
membentuk ikatan hidrogen dengan komplementernya pirimidina timina dan sitosina.
Ini disebut pasangan basa komplementer. Dalam RNA, komplemen dari adenina
adalah urasil(U) dan bukannya timina.
II. STRUKTUR BANGUN DAN RUMUS KIMIA

Rumus Struktur Basa Purin

Nama IUPAC : 7H-purina

Nomor CAS : 120-73-0

PubChem : 1044

ChemSpider : 1015

SMILES : C1=C2C(=NC=N1)N=CN2

Rumus molekul : C5H4N4

Massa molar : 120,112

Titik lebur : 214 °C

III. PENGGOLONGAN BASA PURIN
Purin merupakan golongan alkaloid, Purin adalah inti heterostatik yang
mengandunh 6 cincin pirmdin yang bergabung dengan5 cincin imidazol. Purin sendiri
tidak ada di alam, tetapi derivatnya signifikan secara biologis. Alkaloid purin
merupakan turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa xantin. Tiga
contoh yang palin dikenal antara lain kafein (1,3,7-trimetilxantin), teofillin (1,3-
dimetilxantin) dan teobromin(3,7-dimetilxantin).
Minuman seperti teh dan kopi sama-sama memiliki efek stimulan pada bahannya.
Kafein menstimulasi susunan saraf pusat dan memiliki efek diretik lemah, sedangkan
teobromin memiliki efek yang berkebalikan dengan kafein. Teofillin pada umunya
memiliki struktur yang sama dan sangat efektif untuk merelaksasi otot tak sadar.
a. Kafein
Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus kimia
(1,3,7- trimetilxantin). Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi atau Coffea arbica
L dan teh . Kristal kafein berbentuk jarum-jarum, berwarna putih tidak berbau,
berasa pahit. mengandung kafein. Akasi dari kopi pada prinsipnya ddasarkan
pada daya kerja kafein, yang bekerja pada sususnan saraf pusat, ginjal, otot-
otot jantung. Tumbuhan lain yang juga mengandungcaffein seperti Camelia
sinensis, Colannitida.
Pada bidang farmasi, kafein merangsang sisitem saraf pusat dan kekuatan
jantung. Khasiat lainnya sebagai diuretik lemah. Kafein menstimulan sistim
saraf pusat dan menyebabkan peningkatan kewaspadaan, kecepatan, dan
kejelasan alur pikiran, peningkatan fokus, serta koordinasi tubuh yang lebih
baik (Sumardjo,2006). Kafein ditemukan pertama kali oleh seorang kimiawan
Jerman, Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819. Beliau memberikan
nama untuk senyawa berupa kopi.
Pada dasarnya jalur biosintesis terdiri dari empat proses yang terdiri dari
tiga proses metilasi dan satu proses reaksi nukleosid. Kerangka dari senyawa
xantin diturunkan dari nukleosid purin. Proses awal dari biosintesis kofein
adalah proses metilasi dan xanthosine oleh SAM yang tergantung pada enzim
N-metiltransferase. Jalur umum dalam biosintesis kafein adalah 7-7-
methylxanthosine → 7 metilsantin → teobromin→kafein. Jalur biosintesis
pada dasarnya ini sama dengan bentuk alkaloid purin lainnya, seperti pada
mate (Ilex paraguariensis)dan kakao(Theobromacacao).

b. Theobromina (3,7 Dimetil Xanthin)

Theobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai
metilxantin. Secara alami, metilxantin terdapat pada enam puluh spesies
tanaman yang berbeda dan termasuk kafein (terutama kopi) dan teofillin
 (metilxantin primer dalam teh). Teobromina adalah metilxantin itama yang
ditemukan pada pohon kakao (Theobroma cacao).
Senyawa ini diperoleh dari biji0bijian coklat dan isolasi dari biji-biji
tersebut dengan cara ekstaksi. Coklat kristal teobromin berwarna putih,
rasanya pahit dan mencair dapa suhu 37oC. Teobromin sukar larut dalam air
dan pelarut-pelarut organik yang umum. Garam-garam teobromin umumnya
dapat larut dalam air.
Teobromin mempengaruhi sistem tubuh manusia mirip dengan kafein,
tetapi pada efek yang lebih kecil. Teobromin bersifat diuretik ringan, stimulan
ringan, dan melemaskan otot-otot halus pada bronkus. Dalam tubuh manusia,
tingkat teobromin yang dirasakan adalah antara 6-10 jam setelah dikonsumsi.
Karena kemampuannya untuk melebarkan pembuluh darah, teobromin juga
digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi (Amit, et.al, 2010).
Biosintesis dari teobromin dilakukan dengan tiga cara, antara lain :
- AMP → IMP → XMP → xanthosine → 7-methylxantin
→ theobromin.
- GMP → guanosin → xanthosine → 7-methylxanthosine
→ 7-methylxantin → teobromin.
- Santin → 3-metilsantin → teobromi

c. Teofillin
Teofillin ditemukan dalam jumlah kecil didalam teh dan diperoleh dengan
cara ekstraksi. Teofillin mengkristal dengan satu molekul air kristal. Kristal
teofillin berwarna putih dengan titik lebur 268oC. Teofillin sukar larut dalam
air dingin, tetpai mudah larut dalam air panas dan larutannya bereaksi netral.
kristal teofillin tidak berbau, berasa pahit dan berkhasiat diuretik.

IV. MANFAAT BASA PURIN

A. Bagi manusia :
- Pembentuk DNA dan RNA.
- Komponen dari biomolekul ATP, GTP, AMP Siklik, NADH, dan koenzim A.
- Sebagai neurotransmitter, beraksi sebagai reseptor.
- Berperan dalam reaksi pemindahan fosfat ATP/berperan dalam reaksi
pemindahan fosfat ATP /Nukleosida trifosfat lain.Nukleosida trifosfat lain.
- Berperan pada reaksiBerperan pada reaksi-reaksi sintesis protein, KH, lipid,
asam nukleat, lintasan transduksi sinyal intralipid, asam nukleat, lintasan
transduksi sinyal intra dan antar sel.dan antar sel.
- Membentuk koenzim misal FAD, NAD+, NADP, koenzim A & S koenzim A
& S-adenosilmetioni.
 - Menyelenggarakan fungsi regulasi ADP mengatur kecepatan reaksi
fosforilasi oksidatif mitokondria, cAMP & cGMP berfungsi sebagai
“Messenger kedua”.
- Sebagai prekusor unit monomer asam nukleat DNA & RNA

B. Bagi tumbuhan :
- Penurunan kadar asam urat
- Pengahambat xantin oxidase
- Mencegah penumpukan purin
- Menghambat reseptor adenosin menyebabkan timbulnya beberapa efek
kurang baik bagi tubuh.
- Mampu menghambat kerusakan oksidatif.
- merupakan senyawa yang kaya energi yang sangat diperlukan dalam proses
metabolisme (ATP, ADP).
- berperan sebagai signal kimiawi yang menghubungkan respon sel terhadap
hormon maupun menangkap stimulus dan luar sel (cAMP)
- komponen struktural dan beberapa koenzim (NAD, NADH)

V. TANAMAN PENGHASIL BASA PURIN

Terdapat banyak contoh tumbuhan yang mengandung alkaloid purin. Berikut
adalah contoh tumbuhan yang mengandung alkaloid purin :
 Kopi
Nama Umum
Indonesia : Kopi
Inggris : Arabian coffee
Filipina : Kape
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Super divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Sub kelas : Asteridae
Ordo : Rubiales
Family : Rubiaceae
Genus : Coffea
Species : Coffea arabica L.
kandungan : kofein, sitosterin, stigmasterin
 Teh
Nama Umum
 Indonesia : Teh
Inggris : Tea
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Super divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Sub kelas : Dileniidae
Ordo : Theales
Family : Theaceae
Genus : Camellia
Specie : Camellia sinensis (L.) O.K
Kandungan : coffein, tannin, dan sedikit minyak atsiri
 Kola
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Super divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliopsida
Kelas : Magnoliopsida
Subkelas : Dilleniidae
Ordo : Marvales
Family : Sterculiaceaae
Genus : Cola
Species : Cola nitida
Kandungan : coffein, theobromina

VI. BIOSINTESIS BASA PURIN

Purin Hasil penelitian dengan menggunakan radioisotop, ternyata setiap
komponen yang dijumpai dalam kerangka inti purin berasal dari bermacam-macam
sumber diantara lain :
1. Atom C (6) inti purin berasal dari atom karbon molekul CO2 udara
pernafasan.
2. Atom N (1) inti purin bersal dari atom nitrogen gugus amino (-NH2) molekul
aspartat.
3. Atom C (2) dan atom C (8) inti purin adalah produk reaksi transformilasi yang
berasal dari senyawa donor gugus formil yang mengakibatkn koenzim FH4
(tetra hidro folat).
4. Atom N (3) dan atom N (9) berasal dari nitrogen gugus amida molekul
glutamin.
5. Atom C (4) atom C (5) dan atom N (7) merupakan molekul glisin.

Tahapan biosintesis Purin :

- Sintesis purin diawali oleh reaksi pembentukan molekul PRPP (5-phospho
ribosil pyro phosphate) yang berasal dari ribosa-5P yang mengkaitkan ATP
dan ion Mg²+ sebagai aktivator.
- Selanjutnya pembentukan senyawa 5-Phosphoribosilamin dari hasil reaksi
PRPP dengan glutamin. Reaksi ini menghasilkan pula asam amino glutamat +
Ppi.
- Berikutnya pembentukan senyawa GAR (glycin amid ribosil-5P) dari hasil
reaksi ribosilamin5P dengan glisin yang mengaktipkan ATP dan Mg²+
sebagai aktivator dan yang dikatalisis oleh enzim GAR syn-thetase.
- Kemudian GAR melakukan reaksi formilasi yang dikatalisis oleh enzim
transformilase dengan koenzim FH4 (tetrahidrofolat) dan senyawa donor
gugus formil, membentuk senyawa formil glisin amid ribosil-5P nya. Atom
karbon gugus formil tersebut menempati posisi atom C-8 inti purin.
- Kemudian senyawa formil glisin amid ribosil 5P melakukn reaksi aminasi
(pada atom karbon ke-4 nya) dengan senyawa donor amino (berupa glutamin)
dan terbentuknya senyawa formil- glisinamidin- ribosil-5P.atom N gugus
amino yang baru menempati posisi N-3 inti purin.
- Selanjutnya terjadi reaksi penutupan rantai dan terbentuknya senyawa amino-
imidazole- ribosil-5P, selanjutnya senyawa-senyawa amino- imidazole-
ribosil-5P melakukan fiksasi CO2 dengan biotin sebagai koenzim dan atom
karbon yang difiksasi tersebut menempati atom C (6) inti purin. Dilanjutkan
reaksinya dengan aspartat membentuk senyawa 5-amino- 4- imidazole- N-
suksinil karboksamid ribosil-5P.
- Senyawa 5-amino- 4- amidazole- karboksamid- ribosil- 5P, melakukan reaksi
formilasi yang dikatalisis oleh enzim transformilase dengan koenzim FH4
(tetrahidrofolat) dan senyawa donor gugus formil, maka terbentukny senyawa
5- formamido- 4- imidazole karboksamide- ribosil-5P.
- Akhirnya terjadilah reaksi penutupan cincin yang ke-2 kalinya terbentuklah
derivat purin yang pertama berupa IMP (inosin monophosphate= inosinic
acid) yaitu derivat hiposantin atau 6- oksipurin. Sedangkan AMP dan GMP
diturunkan dari IMP.
VII. KESIMPULAN
Purin dan pirimidin merupakan komponen utama RNA dan DNA. Purin terdiri
dari Adenin, guanin, hipoxantin, xantin. Di metabolisme menjadi asam urat
sedangkan pirimidin yaitu Sitosin, urasil, timin dimetabolisme menjadi CO2 dan
NH3. Hasil penelitian dengan menggunakan radioisotop, ternyata setiap komponen
yang dijumpai dalam kerangka inti purin berasal dari bermacam-macam antara lain
atom C (6), atom N (1), atom C (2), atom N (3), atom C (4), atom C (5) dan atom N
(7). Dan tahapan purin diawali dengan pembentukan molekul PRPP(5-phospho ribosil
pyro phosphate) dan slanjutnya membentuk senyawa 5-phosphoribosilamin dari hasil
PRPP dan membentuk senyawa GAR kemudian GAR membentuk reaksi formilase
yang dikatelisis oleh enzim kemudian senyawa formil glisin amid ribosil 5P sehingga
terjadi penutup rantai, senyawa 5 amino-4-imidazole-karboksamid- ribosil-5P akhir
dari penutupan cicncin yang k-2.Sedangkn biosintesis pirimidin memerlukan bahan
pembentuk yang sama yaitu PRPP, glutamin, CO2, asam aspartat dan FH4, adapun
kelainan metabolisme purin yaitu gout, Sindrom Lesch-nyhan dan Penyakit von
gierke. Sedangkan pirimidin mempunyai kelainan kekurangan enzim. Metabolisme
pirimidin larut dalam air.
VIII. DAFTAR PUSTAKA
Husada. Dian. 2011. Purin dan Pirimidin.
File:///C:Users/user/Documents/agnes/SMSTR%202/purin
%20pirimidin/BIOKIMIA%20GIZI.htm. Di unduh pada tanggal 10 April 2013.
Dermawan, Fadle. 2013. Metabolisme Purin dan Pirimidin.
http://fadlihermawan12.blogspot.com/2013/02/metabolisme-purin-dan-
pirimidin.html?m=1 . Di unduh pada tanggal 01 April 2018
Bagus,Teguh. 2012. Metabolisme Purin dan Pirimidin.
http://teguhbaguspribadifkh12.web.unair.ac.id/arrtikel_detail-65401-Biokimia-
%20METABOLISME%20PURIN%20DAN %20PIRIMIDIN%20.html . Di unduh
pada tanggal 01 April 2018.
Montgomery, Rex. dkk . 1993. Suatu Pendekatan Berorientasi kasus jilid 2.
Jogjakarta : Gadjah Mada Univercity Press