DESKRIPSI MATERI

PERTEMUAN KE-VI:SENYAWA ETER DAN ETER SIKLIK

Mata Kuliah:Kimia Organik
DosenPengampu: ZakkiRosmiMubarok

PENGANTAR:
Senyawaorganikhanyamewakilisatujenissenyawakimia, yaitu yang
mengandungsatu atom karbonataulebih. Kimia
organikcenderungdidefinisikansebagaisenyawakimia yang mengandungkarbon.
Meskipunpenggolongansepertiiniagakterbatas, faktamenunjukkanbahwasenyawa
yang mengandung atom karbonlah yang banyakterdapat di
mukabumiini.Faktainididukungdarikemampuan atom karbon yang
dapatmembentukikatandengan atom karbon lain.
Jikasifatkhasinidibarengidengankemampuan atom
karbonmembentukempatikatandalamruangtigadimensi, makaberbagaisusunan
atom dapatterjadi.Saatinijutaansenyawaorganiktelahditentukancirinya,
dansetiaptahunpuluhanribuzatbaruditambahkankedalamdaftarini,
baiksebagaihasilpenemuan di alam, ataupunsebagaihasilpembuatan di
laboratorium.
1. Pembagiansenyawa-senyawaorganik
Dalamkehidupansehari-harikitabanyakmenjumpaisenyawa,
baiksenyawaorganikmaupunanorganik.Senyawaorganiksangatbanyakjenisnya,
sehinggaperluadanyapenggolongansenyawaorganik.Penggolongansenyawaorganik
atausenyawakarbondapatdilihatpadabaganberikut:
Keterangan:
1. Senyawasiklik: senyawa yang mempunyairantaikarbontertutup.
2. Senyawaalifatik: senyawa yang mempunyairantaikarbonterbuka.
3. Senyawahomosiklik: senyawasiklik yang atom
lingkarnyahanyatersusunoleh atom karbon.
4. Senyawaheterosiklik :senyawasiklik yang atom lingkarnya,
selaintersusundari atom C (karbon) jugatersusunoleh atom lain, misalnya :
O, N, dan S.
5. Senyawapolisiklik: senyawa yang mempunyailebihdariduastrukturlingkar
atom karbon.
6. Senyawaalisiklik :senyawasiklik yang mempunyaisifat-
sifatsepertisenyawaalifatik.
7. Senyawaaromatik :senyawasiklik yang tersusunolehbeberapa atom
karbonmembentuksegi lima,
segienamsecaraberaturandanmempunyaiikatanrangkap yang
terkonjugasidenganketentuan : tiap atom dalamcincinharusmempunyai
orbital p yang tersediauntukpengikatan, bentukcincinharusdatar,
harusterdapat (4n+2) elektron π dalamcincinitu (aturanHuckel).
2. Sumber-sumbersenyawaorganik
Senyawaorganiktidakhanyaberasaldariorganismehidup,
melainkanjugapencampurandarisenyawaanorganik.Contohenzimadalahsenyawaor
ganiknamunberdasarkankerjanyakebanyakanenzimbekerjadengan ion
logamtertentuseperti magnesium
dapatmeningkatkanaktivitasenzimekstraseluler.Selainitu, komposisitulangdangigi
pun merupakancampurandarisenyawaorganikdananorganik.
3. Isomer dalamsenyawa-senyawaorganik
Isomer adalahsenyawakimia yang memilikirumusmolekul yang
samatetapimemilikistrukturdanpengaturan yang berbeda. Contoh: rumusmolekul
C5H12
Jikadigambarkanstrukturnyamaka:
Pentana CH3-CH2-CH2-CH2-CH3danIsopentana/metil butane (CH3)2-CH-CH2-
CH3
Strukturberkaitandengancara atom-atom
salingberikatan,sedangkankonfigurasiberkaitandengansusunanruangatom-atom
dalammolekul.Keisomerandibedakanmenjadi 2 yaitu :
1. Keisomeranstruktur :keisomerankarenaperbedaanstruktur.
2. Keisomeranruang :keisomerankarenaperbedaankonfigurasi
(rumusmolekuldanstrukturnyasama).

KeisomeranStrukturdapatdibedakanmenjadi 3 yaitu :
• keisomerankerangka: jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya
(kerangka atom) berbeda.
• keisomeran posisi: jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka
atom) sama tetapi posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.
• keisomeran gugus fungsi

Keisomeran Ruang dapat dibedakan menjadi 2 yaitu :

• keisomeran geometri : keisomeran karena perbedaan arah (orientasi)
gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.
• keisomeran optic.

CH3 H3C
H3C CH3
H3C

H3C CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3

O
O
CH3
H H3C
H3C
4. Contoh senyawa-senyawa organik
Beberapa contoh senyawa organik yang mudah ditemukan adalah hampir sebagian
besar kandungan minyak bumi dan turunannya seperti fenol, benzene, stiren
bahan pembuatan ban dan lain sebagainya, minyak nabati seperti minyak kelapa,
karet alam, dan lain sebagainya.Selain itu, makanan yang kita makan seperti nasi,
cuka, sayur-sayuran pun termasuk sebagian besar adalah senyawa organik.Tetapi
walaupun begitu senyawa organik juga tidak lepas dari senyawa anorganik seperti
ditemukannya sulfur dan nitrogen dalam minyak bumi, kandungan fosfor pada
karet, dan lain sebagainya.
5. Aspek dalam senyawa organik
Aspek dalam senyawa organik sangat perlu dipelajari mengingat inti dari
pembelajaran senyawa organik akan berkaitan seperti pemutusan ikatan,
karbokation dan karboanion, nukleofil dan elektrofil dan lain sebagainya.
5.1. Pemutusan ikatan
Proses pemutusan ikatan terjadi dengan dua cara, yaitu:
1. Pemutusan homolisis, yaitu pemutusan ikatan dimana masing-masing atom
membawa elektron dalam jumlah yang sama (simetris), sehingga membentuk
radikal. Radikal bebas bersifat sementara dan sangat reaktif, sehingga cepat
bergabung membentuk molekul kembali. Pemutusan homolisis terjadi karena
adanya energi panas atau cahaya

Contoh :
Cl2 dapat digambarkan Cl – Cl, atau Cl :Cl, pemutusan homolisis dapat
digambarkan sebagai berikut:

2. Pemutusan heterolisis
Pemutusan heterolisis terjadi apabila hanya salah satu atom yang membawa
elektron, sedangkan atom yang lain tidak membawa elektron (asimetris). Atom
yang membawa sepasang elektron akan bermuatan negatif, sedangkan atom yang
tidak membawa elektron bermuatan positif. Pemutusan heterolisis molekul AB
dapat terjadi dalam dua cara, yaitu:
a. Jika elektronegativitas A lebih besar dari B, pemutusan heterolisis dapat
digambarkan:

b. Jika elektronegativitas B lebih besar dari A, pemutusan heterolisis dapat

digambarkan sebagai berikut:

5.2. Karbonium (karbokation) dan karbanion (karboanion)

Pemutusan heterolisis ikatan C-X senyawa karbon dapat terjadi dengan dua cara:
1. Apabila elektronegativitas X lebih besar dari C, maka akan terjadi karbonium
(struktur dimana atom C memiliki muatan formal +1, hal ini berarti atom C
memiliki orbital kosong):

R adalah atom hidrogen, gugus alkil atau fenil, sedangkan X adalah unsur halogen
(Cl, Br, I).

2. Apabila elektronegativitas X lebih kecil dari C, maka akan terjadi karbanion (

struktur dimana atom C memiliki muatan formal –1, hal ini berarti atom C
memiliki orbital isi dua.
Contoh:
5.3. Nukleofil dan elektrofil
Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil:
a. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia
tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).
Contoh

b. Elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron,

sehingga ia suka akan elektron.
Contoh:

Menurut konsep asam basa Lewis nukleofil adalah suatu basa, sedangkan
elektrofil adalah suatu asam.Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi
antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.

6. Reaksi dalam senyawa-senyawa organik

Reaksi-reaksi senyawa organik digolongkan dalam beberapa tipe, yaitu:

Reaksi

Subtitusi Adisi Eliminasi Penataan ulang Radikal Polimerisasi

TUJUAN PERKULIAHAN:
Setelah mempelajari materi perkuliahan, mahasiswa mampu:
• memahami tata nama Eter dan eter siklik
• memahami pembuatan Eter dan eter siklik,
• Memahami sifat fisik dan sifat kimia, penggunaan eter dan eter siklik.

URAIAN MATERI:
• TATA NAMA ETER
Ø TATA NAMA IUPAC
Rumus Umum eter: R-O-R dimana R= alkil

1. Penamaan dimulai dengan menyebut alkil (R) sesuai alfabetis dikedua sisi
yang kemudian diakhiri kata “eter”. Contoh:
2. Jika cabang memiliki jumlah rantai yang sama, maka cabang/alkil diberi
awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst. Contoh:

3. Jika rantai memiliki cabang berlebih maka rantai induk adalah rantai alkil
terpanjang sedangkan rantai yang pendek diubah menjadi alkoksi
(RO-). Penomoran dimulai dekat dengan Oksigen.
 Ø TATA NAMA ETER DENGAN MEGGUNAKAN ALKOKSI
1. Deret Homolog
2. Jika kedua sisi bukan alkoksi
Maka penamaan tetap dapat dibuat alkoksi dengan bantuan tata nama trivial.
Tentukan alkil mana yang terpanjang sebagai rantai induk dengan penomoran
dekat Oksigen

3. jika ada rangkap disalah satu alkil, maka rangkap akhiran pada rantai
induk mengikuti jenis rangkap, -ena atau –una

H3C

H3C O H3C O
CH3 CH3
(1E)-1-propoxybut-1-ene
CH3

4. jika ada dua buah rangkap, maka yang akan diberikan nama alkoksi akan
dibantu oleh tata nama trivial
(1E)-1-isobutoxy-3-methylbut-1-ene
• TATA NAMA ETER SIKLIK
1. Penamaan mengikuti eter asiklik, dengan
O

tetrahydro-2H-pyran

2. Jika ada cabang/ alkil maka:

O
H3C CH3

2,5-dimethyltetrahydrofuran

Selain itu, eter siklik yang terkenal adalah eter mahkota yang merupakan
1,2-etanadiol.

• Pembuatan :
(1) Sintesa Williamson
R1X + NaOR2 NaX + R1 − O – R2
Na−alkoksida

RX + NaO − NaX + R − O −

Na−fenoksida

(2) R1−X Ag R1
+ O a AgX +
O
R2−X Ag R2

(3) Alkohol dipanaskan dengan suatu penarik H2O(H2SO4 pekat,

KHSO4, Al2O3, TiO2) :

R1 – OH + HO − R2
 Kalau R1 ≠ R2 maka terjadi 3 macam eter, sebab yang
kemungkinanbereaksi :
a. R1 – OH + HO – R1 R1 – O – R1
b. R1 – OH + HO – R2 R1 – O – R2
c. R2 – OH + HO – R2 R2 – O – R2

Catatan : juga pada cara 2) terjadi 3 macam eter kalau R1 ≠ R2

Sifat-sifat Fisika :
• Tak larut dalam air.
• Suku-suku yang rendah : mudah menguap
• mudah terbakar

Sifat-sifat Kimia :
(1) Lamban, terutama kalau dibandingkan dengan alcohol (ingat: alkanol
berisomer dengan alkoksi Alana)
− tidak bereaksi dengan asam, basab, asildehida, tahan pengoksid
(misalnya KMnO4) dan pereduksi, Na.
(2) Lambat laun eter mengalami peroksidasi oleh udara, misalnya dari
dietileter dikenal di−etilidena peroksida yang eksplosif.

Peroksida dapat ditunjukkan dengan KJ + amilum dan dapat

dikeluarkan dengan larutan pereduksi misalnya : FeSO4, NaSO3.
Untuk mencegah terjadinya peroksida eter disimpan dalam bejana yang
diisi penuh, ditutup dan ditambahkan suatu produksi seperti kawat Cu,
difenilamina dan sebagainya.
(3) Eter dapat dipecahakan dengan asam pada syarat-syarat tertentu.
Misalnya dengan HJ pada suhu biasa (suhu kamar) :
 R1 – O – R2 + 2HJ R1J + R2 – OH +R2J + R1−
OH

Reaksi ini adalah dasar dari penentuan secara kuantitatif dari gugus
metoksi (CH3−O−) menurut Zeisel, sebab ternyata bahwa kalau salah
satu R = CH3− , pemecahan diatas sebagai berikut :

CH3−O−R + HJ CH3J + R – OH
CH3J dapat ditentukan sebagai berikut :
CH3J + AgNO3 AgJ ↓
AgJ dapat disaring, dicuci, dikeingkan dan
ditimbang.Kalau jumlah AgJ diketahui dapat dihitung
jumlah gugus metoksi.

Suku-suku :
1. Di-etileter (etil eter, eter, etoksietana)

Pembuatan :dapat dibuat menurut cara-cara umum

Misalnya :

130° − 140°
(1) 2 C2H5−OH + H2SO4 pekat C2H5−O−C2H5

Al2O3
(2) 2 C2H5−OH C2H5−O−C2H5
200° − 300°

Sifat-sifat :
• Tak berwarna
• Mudah menguap
• Uapnya lebuh berat dari udara dan sangat mudah terbakar.
(hati-hati pada destilasi)

Kelarutan : Larut dalam pelarut-pelarut organic, sedikit larut dalam H2O

Reaksi-reaksi : Lihatlah reaksi-reaksi umum dari eter.

Penggunaan :
• Sebagai obat bius umum (harus bebas peroksida)
• Pelarut dalam minyak dan sebagainya.
 Eter absolute :
• Eter bebas H2O
• Pengeringan dapat dilakukan, misalnya: dengan CaCl2 dan Na.
• Disebut juga eter Grignard karena dipakai pada reaksi Grignard.

2. Metal propel eter : (1−metoksi propana)

CH3−O−C−C−
• Berisomer dengan dietil eter
• 25% lebih kuat daripada dieti;eter mengenai sifat anestetik.

3. Eter-eter tak jenuhyang mempunyai B.M. rendah menunjukkan keaktifan

anestetik tetapi terlalu toksik untuk dipergunakan dalam Ilmu Kedokteran,
kecuali etil-vinil eter dan di-vinil eter.

“Vinethene” terdiri atas :

• 96% vinil eter
• 4% C2H5OH absolute
• 0,025% anti oksidans

Penggunaan : pada operasi yang singkat dan dipergunakan pada Ilmu

KedokteranGigi dan Ilmu Kebidanan

• SIFAT FISIK DAN KIMIA (Sumber MSDS)

• TOKSIKOLOGI (Sumber: MSDS)

• PENGGUNAAN ETER
Adapun penggunaan eter adalah sebagai berikut:
1. Pelarut organik
2. Pengharum
3. Bahan untuk sintesis zat lainnya