TUGAS KIMIA ORGANIK 1

RESUME MATERI 2

“STEREOKIMIA”

Disusun oleh :

Ni Putu Elsa Nidya 19330715/ Kelas B

Dosen Pengampu :
Lia Puspitasari, S. Farm., M.Si., Apt.

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
JAKARTA
2020
 STEREOKIMIA

DEFINISI :
Stereokimia adalah studi mengenai tata ruang atom-atom dalam molekul, bagaimana atom-
atom tersusun dalam ruang tiga dimensi membentuk molekul.
Variasi struktur senyawa organik :

 Variasi jenis dan jumlah atom penyusun molekul.

 Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul
 Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan
ketegaran (rigidity) dalam molekul.

ISOMER
Isomer adalah suatu molekul dengan jumlah dan jenis atom yang sama tetapi berbeda
susunan atomnya. Jenis : isomer struktural dan isomer geometrik.
JENIS ISOMER
1) Isomer struktural
 Jenis dan jumlah atom penyusun molekul sama
 Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.
 Gugus fungsi sama, beda urutan atom saja.
 Gugus fungsi berbeda isomer fungsional
2) Isomer geometrik
 Jenis, jumlah dan urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul
sama
 Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang
dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul.

Isomer Struktural
 Isomer Fungsional

STEREOISOMER
 Stereoisomer adalah suatu molekul yang mempunyai pelekatan atom yang sama tetapi
berbeda susunan atomnya di ruangan 3 dimensi.
 Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama
namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda.
 Contoh : isomer geometri

ISOMER GEOMETRI
 Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan
ketegaran (rigidity) dalam molekul.
 Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka.
 Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka
 Isomer geometri pada hidrokarbon siklik (rantai tertutup)
 Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral.

1. Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka

 Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C
pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya antaraksi antara orbital p
membentuk ikatan π (rangkap).s
 Isomer geometri cis & trans
 Isomer geometri E & Z
SISTEM DAN TATANAMA CIS & TRANS
Cis = pada sisi yang sama
Trans = bersebrangan

PENGATURAN E & Z
 Gugus pada tiap atom C ikatan rangkap diberi prioritas tinggi (1) atau rendah (2)
menurut aturan Chan-Ingold-Prelog
 Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada satu sisi Isomer Z
(Zusammen = bersama)
  Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada sisi yang berbeda isomer E
(entgegen = berseberangan)

Chan-Ingold-Prelog
 Atom dengan nomor atom lebih tinggi mempunyai prioritas lebih tinggi

 Isotop dengan nomor massa lebih tinggi mempunyai prioritas lebih tinggi
D (H12) mempunyai prioritas lebih tinggi dari H11.
 Jika kedua atom identik maka atom berikutnya digunakan untuk menentukan
prioritas.

(E)-3-metilpentena.
Atom dengan ikatan rangkap 2 atau 3 setara dengan 2 atau 3 kali ikatan tunggal

Struktur Setara Dengan

O O

R C R
R C R

O C
O O

R C OH R C OH

O C
N
R C N
C
R C N
C

2. Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka

 Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C.
 Rintangan perputaran atom-atom tidak sebesar rintangan atom-atom yang terikat pada
atom C ikatan rangkap.
 Ikatan σ masih memungkinkan atom-atom yang terikat pada atom C untuk berputar
(molekul yang memiliki penataan dalam ruang secara berlainan)  konformasi struktur
atom  conformational isomers (konfomer)
o Konfomer goyang (stagerred)
o Konfomer eklips.
Gambaran Mengenai Molekul Berdimensi Tiga :

3. Isomer geometri pada hidrokarbon siklik

 Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C.
 Rintangan perputaran atom-atom tidak sebesar rintangan atom-atom yang terikat pada
atom C ikatan rangkap, tetapi lebih besar dari pada rintangan pada hidrokarbon rantai
terbuka karena pengaruh regangan sudut.
 Ikatan σ pada hibridisasi sp3 mempunyai sudut 109,5°, beberapa ikatan siklik
mempunyai sudut ikatan tidak demikian.
 Besarnya rintangan akibat regangan sebanding selisih sudut ikatan dengan 109, 5°
 Siklopropana mempunyai sudut ikatan 60, siklopentana 108.
 Molekul siklik besar hampir tidak ada rintangan karena regangan
 Sikloheksana membentuk konformasi kursi supaya sudut ikatan mendekati 109,5°.
Dalam sikloheksana dikenal susbtituen :
Aksial ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin
Ekuatorial ikatan ke hidrogen lain yang tegak lurus sumbu
4. Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral
 Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang
sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya.
 Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral.
 Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya berbeda.
 Bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan terdapat dua stereoisomer
dari senyawa tersebut yang dikenal dengan istilah enantiomer.
o Sepasang enantiomer merupakan bayangan cermin satu terhadap yang lainnya.
o Kedua enantiomer tidak bisa ditumpangtindihkan setelah dilakukan operasi simetri
apapun.
 Bila dalam satu molekul terdapat lebih dari satu pusat kiral maka akan terdapat lebih
dari satu pasang enantiomer  diastereoisomer/diastereomer

Molekul Kiral dan Akiral

Enantiomer 2-butanol

Enantiomer R & S
 Singkirkan ke belakang atom dengan prioritas terendah.
 Beri skala prioritas 3 atom sisanya
 Gerakan dari prioritas tertinggi (1) ke tengah (2) hingga terendah yang tersisa (3)
 Jika arah putaran searah jarum jam maka disebut enantiomer rectus (R)
 Jika arah putaran berlawanan arah jarum jam maka disebut enantiomer sinister (S)
Enantiomer + dan -
 Pasangan enantiomer yang ditentukan berdasarkan arah putaran terhadap bidang cahaya
terpolarisasi bidang.
 Enantiomer (+) memberikan putaran searah bidang cahaya terpolarisasi bidang (ke kanan)
 Sudut putaran bidang polarisasi radiasi terpolarisasi linear setelah radiasi tersebut
melewati medium kiral disebut rotasi optik.
 Molekul yang memberikan rotasi optik disebut optis aktif
 Enantiomer (+) memiliki sudut rotasi optik +, enantiomer (-) memiliki sudut rotasi optik -.
 Campuran enantiomer (+) & (-) dalam jumlah yang sama disebut campuran rasemat yang
memberikan sudut rotasi optik 0.
 Untuk suatu campuran enantiomer dalam jumlah yang berbeda, sudut rotasi optik
merupakan selisih jumlah kedua enantiomer.

Enantiomer (d) & (l)

 Ditentukan berdasarkan posìsi OH pada atom c kedua gliseraldehid berdasarkan proyeksi
Fischer.
 Jika OH berada di sebelah kanan maka disebut enantiomer dextro (d).
 Jika OH berada di sebelah kiri maka disebut enantiomer laevus (l).
 Struktur senyawa dengan lebih dari satu pusat kiral tetapi strukturnya tidak kiral disebut
senyawa meso.