TUGAS KIMIA ORGANIK 1

RESUME MATERI PRESENTASI ALKENA

Dosen Pengampu :
Lia Puspitasari, S. Farm., M.Si., Apt.

Disusun oleh :

Ni Putu Elsa Nidya 19330715/ Kelas A

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
JAKARTA
2020
ALKENA
DEFINISI :
Merupakan senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang sangat reaktif. Dikatakan tidak jenuh
karena memiliki gugus ikatan rangkap antar atom karbon.Terbentuknya ikatan rangkap ini
menyebabkan alkena memiliki jumlah H yang lebih sedikit apabila dikaitkan jumlah atom C.

TATA NAMA
Pemberian nama-nama suku alkena sama dengan suku-suku alkana dengan menggantikan
akhiran (ana menjadi ena).

Rumus Umum: CnH2n

CARA MEMBUAT TATA NAMA

1. Tentukan rantai C terpanjang pada alkena (fokus terhadap atom C)
2. Tentukan gugus alkil.
3. Lakukan penomoran pada senyawa alkena, yakni rantai C terpanjang dengan penomoran
dimulai yang paling dekat dengan rantai rangkap.
4. Jika terdapat dua atau lebih gugus alkil, cukup tulis satu kali gugus alkil dengan diberi
awalan. Misalkan di, jika memiliki dua gugus alkil (di=2, tri=3, tetra=4, penta=5)
5. Alkil ditulis dengan menurut urutan pada alfabet. Misal ada gugus metil dan etil. Secara
alfabet, e lebih dahulu dibanding m. Maka dituls etil terlebih dahulu lalu metil, etil-metil.
Contoh penulisan nama alkena :
posisi alkil—nama alkil – posisi rangkap - rantai utama.
CH3 = C— CH2 — CH3 CH3 = C — CH — CH2 — CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

2-metil-l-butena 2,3-dimetil-l-pentena

PENGGOLONGAN ALKENA
Penggolongan berdasarkan bentuk rantai karbonnya
1. Hidrokarbon alifatik senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka jenuh (ikatan tunggal)
maupun tidak jenuh (ikatan rangkap) yang memungkinkan bercabang.
2. Hidrokarbon alisiklik senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar/tertutup (cincin).
3. Hidrokarbon aromatik senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang
mempunyai ikatan antar atom c tunggal dan rangkap secara selang seling/bergantian
(konjugasi).
Penggolongan berdasarkan jenis ikatan antar karbonnya
1. Hidrokarbon tak jenuh memiliki satu atau lebih ikatan rangkap (C-C=C-)

SIFAT-SIFAT KIMIA DAN FISIKA

SIFAT KIMIA
 Oksidasi : sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran/ oksidasi alkena
juga akan menghasilkan CO2 dan H2O. Contoh : 2 C3H6 + 9 O2  6 CO2 + 6 H2O2.
 Adisi H2 : Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada adisi
alkena, ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Contoh : CH2 = CH – CH3 + H2
 CH3 - CH2 – CH33.
 Adisi halogen (F2, Br2, I2) : Reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap
alkena membentuk alkana. Selanjutnya halogen tersebut akan menjadi cabang/substituen
dari alkana yang terbentuk. Reaksi umum : - CH = CH - + X2  - CHX -
CHX - Contoh : CH2 = CH2 + C12  CH2Cl - CH2Cl
 Adisi Asam Halida: Adisi dengan asam halida akan memutus ikatan
rangkap pada alkena menjadi alkana dengan mengikuti aturan Markovnikof.
Atom H dari asam halida akan terikat pada atom karbon dari alkena tidak simetris yang
memiliki atom H paling banyak. Jika atom C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H
yang sama, halida akan terikat pada atom C yang paling panjang

SIFAT FISIKA
1. Sifat fisik alkena praktis identik dengan alkana padanannya
2. Alkena suku rendah akan berbentuk gas, suku tengah berbentuk cair, sedangkan suku
tinggi yang mengandung lebih dari 18 atom karbon berbentuk padatan
3. Seperti halnya alkana, setiap penambahan gugus gugus metilena titik didihnya akan naik
sekitar 30°
4. Adanya percabangan dalam alkena akan menurunkan titik didih sama seperti pada alkana.
5. Alkana, alkena, dan alkuna merupakan senyawa nonpolar, tetapi alkena sedikit lebih larut
dalam air dibandingkan alkana padanannya

REAKSI ALKENA
1. Reaksi Adisi
Alkena dapat mengalami reaksi adisi. Pada reaksi adisi akan terjadi penambahan atom
pada ikatan rangkap
  Adisi Hidrogen:
Reaksi alkena dengan H2 dikenal juga dengan nama reaksi hidrogenasi. Pada reaksi
ini melibatkan katalis Pt, Ni, atau Pd.
 Adisi Halogen (Reaksi halogenasi)
Umumnya terjadi pada brom dan klor, karena flour akan bereaksi meledak dengan
senyawa organik sedangkan ios akan membentuk reaksi yang tidak stabil. Reaksi adisi
halogen dapat digunakan untuk mengidentifikasi golongan senyawa alkena. Suatu
larutan bromin (Br2) dalam CCl4 atau CH2Cl2 yang berwarna coklat kemerahan
apabila ditambahkan suatu larutan yang mengandung senyawa alkena maka warna
coklat kemerahan tersebut akan hilang.
 Adisi oleh Hidrogen Halida (HX)
HX akan mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan menghasilkan alkil halida. Reaksi
dengan HX dapat terjadi pada HBr,HCl, maupun Hl
Seorang ahli kimia dari rusia yaitu Vladimir Markovnikov (1869) membuat suatu aturan
empiris bahwa adisi pada alkena atom H akan menuju pada karbon ikatan rangkap yang
mempunyai jumlah hidrogen lebih banyak dan X akan menuju pada karbon yang mempunyai
subsitituen lebih banyak. Jika reaksi adisi terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap yang
mempunyai substituen yangderajatnya sama, maka yang terbentuk adalah produk campuran.
Seperti pada 2-pentena berikutnya. Ikatan rangkap pada 2-pentena masing-masing mengikat 1
substituen alkil sehingga akan menghasilkan prodük campuran 3-kloropentana dan 2-
kloropentana.

 Adisi
Borana
Diborana (B2H6) adalah Suatu gas toksik yang alam dietil eter akan berdisosiasi
menjadi borana BH3. Borana akan bereaksi dengan cepat dan kuantitatif dengan
alkena membentuk organoborana (R3B). Reaksi adisi borana berlangsung dalam
tiga tahap. Pada tiap tahapnya satu gugus alkil ditambahkan pada borana.

2. Oksidasi
Alkena dapat mengalami reaksi oksidasi yang akan membentuk senyawa glikol (diol),
epoksida, pemaksapisahan (cleavage), dan oksidasi sempurna membentuk CO2 dan H2O.
 Oksidasi oleh KMNO4 (Hidroksilasi)
 Pembentukan 1,2-diol pada alkena dapat terjadi karena reaksi antara alkena dengan
KMNO4
 Pembentukan Epoksida
Suatu alkena yang direaksikan dengan asam peroksi akan menghasilkan senyawa
epoksida atau aksirana. Asam peroksi yang lazim digunakan adalah asam peroksibenzoat
(C6H5CO3H) dan asam m-kloroperoksibenzoat.
 Pemaksapisahan (cleavage)
Oksidasi alkena dengan pemaksapisahan akan menghasilkan produk yang berbeda,
tergantung pada kondisi oksidasi dan struktur alkena. Produk oksidasi pemaksapisahan
ditentukan oleh ada tidaknya atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap (karbon
sp2). Bila tiap karbon alkena tidak mengikat hidrogen maka akan dihasilkan dua molekul
keton. Bila karbon alkena mempunyai satu hidrogen, maka produk yang dihasilkan
adalah aldehida atau asam karboksilat. Jika pada satu sisi ikatan rangkap alkena
tersubsitusi dua alkil, sedangkan sisi yang lain hanya tersubstitusi satu alkil maka
produk yang dihasilkan suatu keton pada sisi yang tersubstitusi dua alkil, dan pada
sisi yang hanya tersubstitusi satu alkil akan menghasilkan aldehid atau asam
karboksilat.

CARA PEMBUATAN ALKENA

1. alkohol (pengambilan atau pengeluaran H2O)
Reaksi pembuatan alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol dalam asam kuat
(H2SO4) atau menggunakan Al2O3.

Bila digunakan alkohol sekunder atau primer maka pereaksi yang digunakan adalah
H2SO4 encer karena penggunaan H2SO4 pekat akan menghasilkan polimerisasi alkena.
kereaktivan alkohol terhadap reaksi eliminasi adalah sebagai berikut

A. reaksi eliminasi alkil halida akan menghasilkan alkena dengan menggunakan pereaksi
KOH dalam alkohol dengan pemanasan.

B. Cracking (pemecahan) adalah pemecahan molekul kecil dengan pengaruh tekanan dan
temperatur tinggi.