https://ifaroma.

org/en_GB/home/explore_aromatherapy/about-aromatherapy/phytochemistry

FITOKIMIA (SMKB 3501)

D.Juanda

1
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
Mk. Wajib di Rumpun Bidang Ilmu (Rubi)
Biologi Farmasi

Fitokimia

Metode Pemisahan
Bahan Alam

Farmakognosi Umum

Botani Farmasi

MKP
Biologi sel Farmakognosi Bahari
Standarisasi Obat Bahan Alam

2
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
Perkuliahan

 Nama Mata Kuliah : Fitokimia

 Kode Mata kuliah : SMKB 3501
 Jumlah SKS : 2 (2-0)
 Hadir tepat waktu
 Kehadiran (80 %)

3
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
Perkuliahan

4 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

Jadwal Kuliah

Kelas Hari Waktu

FA3 Senin 07.30 – 09.10
FA5 Senin 11.00 – 12.40
FA2 Selasa 07.30 – 09.10
FA4 Selasa 09.15 – 10.55
FA1 Selasa 11.00 – 12.40

5 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

Penilaian

 SYARAT MENGIKUTI UTS : KEHADIRAN 80 %

 Penilaian (Nilai Akhir UTS)

UTS = 80 %
Kuis/Tugas = 10 %
Kehadiran/Partisipasi di kelas = 10%

 NILAI AKHIR : UTS 50% + UAS 50%

6
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
Rencana Perkuliahan
Pertemuan Materi Pengampu Tanggal Keterangan
Pendahuluan
1 apt. D. Juanda, M.Si. 05 & 06 / 10 / 20 Google Meet/Zoom
Flavonoid I
2 apt. D. Juanda, M.Si. 12 & 13 / 10 / 20
3 Flavonoid II (Ekstraksi) apt. D. Juanda, M.Si. 19 & 20 / 10 / 20 Google Meet/Zoom
4 Flavonoid III (Pereaksi Geser) apt. D. Juanda, M.Si. 26 & 27 / 10 / 20 Google Meet/Zoom
5 Presentasi Tugas/ Kuis apt. D. Juanda, M.Si. 02 & 03 / 11 / 20
6 Alkaloid 1 apt. D. Juanda, M.Si. 09 & 10 / 11 / 20
7 Alkaloid 2 (isolasi) apt. D. Juanda, M.Si. 16 & 17 / 11 / 20 Google Meet/Zoom
UTS

8 Kumarin, Tanin, Kuinon I

9 Kumarin, Tanin, Kuinon II

10 Terpenoid I

11 Terpenoid II apt. R. Herni Kusriani, M.Si

12 Kurkuminoid

13 Suplemen

14 Presentasi Tugas

UAS

7
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
Pendahuluan
(diskusi metabolit)

Tumbuhan = Laboratorium biosintesis

Anabolisme
Metabolisme &
Katabolisme

Metabolit Primer Senyawa untuk

mempertahankan hidup

Sekunder Senyawa yang belum diketahui

manfaatnya bagi tumbuhan
tersebut → aktivitas biologi

8 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

Pendahuluan
(diskusi metabolit)

Metabolit
Primer

Metabolit
Sekunder
https://physicsworld.com/a/is-photosynthesis-quantum-ish/

9
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
 Metabolisme Primer-Sekunder

Metabolisme Primer Metabolisme Sekunder

Metabolisme senyawa Metabolisme lain
esensial: gula, asam dengan manfaat bagi
amino, asam lemak, timbuhan penghasil
nukleotida dan tidak jelas dan
polimernya beroperasi pada kondisi
tertentu.
Molekul
kecil

10 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

 Metabolit primer Metabolit sekunder
= prekursor/ prazat

11 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

 Metabolit Primer
Metabolit Sekunder

12
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 /
 Biogenesis Biosintesis

Cabang ilmu → yang

menggabungkan informasi Proses pengungkapan
yang diperoleh dari reaksi-reaksi enzimatis
penelitian penelitian yang dari proses
mengkaji pembentukan pembentukan yang
senyawa bahan alam. dilakukan oleh sel-sel
untuk membentuk
suatun molekul
organik, telah
Sehingga diperoleh suatu teori dibuktikan dengan
dan hipotesis tentang percobaan.
pembentukan suatu senyawa.

13 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

 Biosintesis
Antosianin

http://dx.doi.org/10.5772/66881

14 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & •DOI:10.1073/PNAS.96.22.12929

6 / 10 / 2020)
Fitokimia

Phytochemistry

‘Phyto’ = Tanaman
Menguraikan aspek
kimia suatu
tanaman.

Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry 1(6):168-182

15 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

Metabolit Sekunder Berdasarkan Asal Biosintesis

1. Asam mevalonat → Isoprenoid/terpenoid

2. Asam asetat/malonat → Poliasetat/poliketida/ asetogenin
3. Asam sikimat → Fenilpropanoid
4. Asam amino → Alkaloid
5. Senyawa campuran
• Tanpa N dalam molekul → Flavonoid
• Ada N dalam molekul → Alkaloid

16 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

Mevalonic Acid Pathway

•DOI: 10.1186/s12934-016-0440-8

17
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
18
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
Perkembangan Kajian Fitokimia

 Pemanfaatan
 Usaha isolasi dan identifikasi (1815-1860)
 Penentuan struktur (perlu puluhan tahun)
 Perkembangan spektroskopi (1970 an)
 Biosintesis (1950 an)
 Rekayasa Genetika
 Modifikasi biosintesis
 Combinatorial biosynthesis

19
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)
Telaah Metabolit Sekunder Kultur Kalus
Artemisia annua L.

Hartati, 2010

20 Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)

Pendahuluan
 Baicalein dan scutellarein →
Flavonoid --- flavon
 Tanaman penghasil →
Scutellaria baicalensis Georgi
(Lamiaceae)
 S. baicalensis dalam
pengobatan tradisional Cina
→“Huangqin”
 Baicalein →akumulasi di roots
 Scutellarein →akumulasi di
aerial part
Scutellaria baicalensis Georgi.
Gambar : https://en.wikipedia.org/wiki/Scutellaria_baicalensis
 Scutellarein

Baicalein

Gambar : http://zhanjo-com.m.sell.everychina.com dan https://en.wikipedia.org

https://genomediscovery.org
 Isolasi dari tanaman → kadar kecil --- adanya
residu bahan kimia berbahaya

Kebutuhan Scutellarein
Alternative synthetic production methods in
dan Baicalein → tinggi
heterologous hosts are being intensively
explored to meet dietary and clinical
Ketersediaan → terbatas demands

Combinatorial biosynthesis
Introducing plant flavonoid biosynthetic
genes for production
of baicalein and scutellarein in E. coli
Biosintesis
Penelitian sebelumnya

 Produksi pinocembrin pada E. coli (pinocembrin →

baicalein) (Cao et al., 2016b; Kim et al., 2014; Leonard et al., 2007, 2008; Wu et
al., 2013),

 Produksi naringenin (naringenin → scutellarein) (Jones et

al., 2015, 2016; Jone et al., 2017; Kaneko et al., 2003; Santos et al., 2011; Wu et al.,
2014a, 2014b; Xiu et al., 2017)

 Produksi apigenin and chrysin (Miyahisa et al., 2006).

Plasmid dan strain yang digunakan
Hasil

 TC-1 → Maximum pinocembrin yield of 34.7 mg/L was achieved in the

presence of 1.0 mM cinnamic acid in TB medium.
 TC-2 → Pinocembrin yield 12,2 mg/L (phenylalanine = 0.5 g/L ; media =
MOPS)
Kesimpulan

 In this work, we combined several approaches for metabolic engineering of the

flavonoid pathway to optimize media and culture conditions as well as malonyl-
CoA assimilation and cytochrome-P450 expression including its partner CPR in E.
coli.
 Finally, a strain producing 23.6 mg/L baicalein and 106.5 mg/L scutellarein, was
successfully constructed by expression of 11 genes, which originated from seven
different species.
 This study reports the first successful production of both bioactive flavones
baicalein and scutellarein in an engineered microbe and in addition, presents the
highest accumulation levels of the intermediates chrysin and apigenin. In addition
to the general strategies
 Terima kasih
31
Fakultas Farmasi Universitas Bhakti Kencana-Bandung (5 & 6 / 10 / 2020)