ALKALOID

A’afif Amirul Amin (1414206001)

Efi Ratna Sari (1413206018)
Novi Rahmawati (1413206032)
 DEFINISI
SIFAT KIMIA
KLASIFIKASI
ALKALID
 PENGERTIAN ALKALOID
 Alkaloidmerupakan senyawa yang bersifat basa yang
mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan
biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung
atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya
mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak
terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari
tumbuhan dan juga dari hewan.
 Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari
tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan
bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi
tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan
hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon
 SIFAT KIMIA ALKALOID
 Umumnya mempunyai rasa
 Alkaloid bebas bersifat basa
yang pahit.
karena adanya pasangan
elektron bebas, garam pada  Alkaloid dalam bentuk bebas
atom N-nya. tidak larut dalam air, tetapi
larut dalamkloroform, eter dan
 Mengandung atom nitrogen
pelarut organik lainnya yang
yang umumnya berasal dari
bersifat relative non polar.
asam amino.
 Alkaloid dalam bentuk
 Berupa padatan kristal yang
garamnya mudah larut dalam
halus dengan titik lebur
air, contohnya Strychnine HCl
tertentu yang bereaksi dengan
lebih larut dalam air daripada
asam membentuk garam.
bentuk basanya.
 Alkaloid berbentuk cair dan  Dalam tumbuhan alkaloid
kebanyakan tidak berwarna.
berada dalam bentuk bebas,
dalam bentuk N-oksida atau
dalam bentuk garamnya.
 Klasifikasi Alkaloid

menurut Alfinda, dkk (2008) senyawa golongan alkaloid

diklasifikasikan menurut jenis cincin heterosiklik nitrogen
yang merupakan bagian dari struktur molekul, dimana
atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang
termasuk pada golongan ini adalah :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon
mengandung 1 atom nitrogen. Yang t
ermasuk dalam kelas ini adalah : Conium
maculatum dari famili Apiaceae dan
Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya
(N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf
pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum
tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah
Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata
untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili
Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii,
Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum,
Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili
Erythroxylaceae)
3. Alkaloid Kuinolin
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang
termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili
Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium
vivax
4. Alkaloid Isoquinolin
 2.cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak
ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus
spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora
secondiflora.
5. Alkaloid Indol
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan
pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari
Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari
Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif
pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan
Hodgkin‟s.
 6. Alkaloid Imidazol
 Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada
famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.
 7. Alkaloid Lupinan
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus
luteus (fam : Leguminocaea).
 8. Alkaloid Steroid
 Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus
venenosus.
 9. Alkaloid Amina
 Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan
sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino
fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam
Gnetaceae)
10. Alkaloid Purin
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea
arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia
sinensis) dari famili Theaceae, Ilex
paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae,
Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola
nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma
cacao.
Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin
karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai
samping.
Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
 Penyebaran
Senyawa Alkaloid
alkaloid di Alamsenyawa organik
merupakan
terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid
berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang
berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi
mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan
kulit kayu. Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme,
mulai dari bakteria, fungi (jamur), dan hewan. Ekstraksi
secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan
melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau
getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh
alkaloid.
Contoh tanaman : cokelat , tembakau , kecubug , kopi ,
 Cara Ekstraksi dan Isolasi
Alkaloid
Ekstraksi adalah Suatu proses pemisahan dari bahan padat
maupun cair dengan bantuan pelarut. pelarut yang digunakan
haruslah sesuai dengan senyawa yang akan kita ambil dari bahan
alam. Sedangkan Isolasi adalah suatu usaha bagaimana caranya
memisahkan senyawa yang bercampur sehingga kita dapat
menghasilkan senyawa tunggal yang murni

Alkaloid biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan

menggunakan metode ekstraksi. Metode ektraksi yang
sering dipakai untuk alkaloid yaitu refluks dan soxhletasi
Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran
senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan. Pelarut ini
akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain
itu juga dapat membasakan bahan tumbuhan yang
mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium
karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksi
Untuk alkaloid yang bersifat tidak tahan
panas, isolasi dapat dilakukan
menggunakan teknik pemekatan dengan
membasakan larutannya terlebih dahulu.
Dengan menggunakan teknik ini maka
alkaloid akan menguap dan selanjutnya
dapat dimurnikan dengan metode
penyulingan uap...
 Cara Ekstraksi Alkaloid secara Umum

 sampel bahan tumbuhan diekstraksi dengan petroleum eter

 Eekstrak petroleum eter dipisahkan,
 Residu yang diperoleh diekstraksi menggunakan MeOH atau EtOH 95%.
 Ekstrak methanol/etanaol ini dipekatkan kemudian diasamkan dengan
larutan asam tartrat
 selanjutnya dipartisi dengan pelarut etil asetat hingga diperoleh 2 fase
 Fase etil asetat mengandung alkaloid netral atau alkaloid dengan
kebasaan rendah sedangkan fase asam yang telah dipisahkan dibasakan
kembali menggunakan amonia atau Na2CO3. Ekstraksi dengan etil asetat
kembali menghasilkan 2 fase.
 Fase etil asetat mengandung alkaloid basa sedangkan fase basa
mengandung alkaloid kuarterner ( garam alkaloid).
Fraksinasi Alkaloid
 Fraksinasimerupakan prosedur pemisahan yang
bertujuan untuk memisahkan golongan utama
kandungan yang satu dari kandungan yang lain.
Fraksinasi dilakukan secara bertingkat
berdasarkan tingkat kepolarannya yaitu dari non
polar, semi polar, dan polar. Fraksinasi ini
umumnya dilakukan dengan menggunakan
metode corong pisah atau kromatografi
Prinsip dari fraksinasi adalah penggabungan senyawa
berdasarkan bercak noda pada lempeng dengan pengamatan
pada UV 254 nm dan 366. Tujuan dilakukan penggabungan
adalah untuk memisahkan dan memperoleh senyawa dalam
jumlah yang maksimal, di mana penggabungannya
didasarkan pada nilai Rf yang sama dan penampakan warna
yang ditunjukan itu sama.

Untuk alkaloid, yang banyak dipakai adalah

KLT pada plat silica gel dengan eluen campuran
MeOH-NH4OH pekat (200:3). Beberapa eluen lain
yang juga bisa dipakai adalah campuran MeOH-
CHCl3 dan campuran CHCl3-dietil amin.
Untuk deteksi mula-mula digunakan sinar UV
di mana noda alkaloid akan berfluoresensi.
Beberapa pereaksi penampak noda yang biasa
dipakai untuk alkaloid adalah pereaksi
Dragendorf yang akan memberikan noda
Karakterisasi Alkaloid
Karakterisasi alkaloid dapat dilihat dengan
menggunakan spektrofotometer UV – VIS dan
Spektrofotometer Infrared (IR)
 Spektrofotometer Uv – Vis
informasi yang dapat diperoleh dari alat ini yakni
salah satunya berupa panjang gelombang
maksimum suatu senyawa. Panjang gelombang
cahaya ultraviolet adalah terentang antara 200 –
400 nm sedangkan sinar tampak yaitu 400 nm
(ungu) ke 750 nm (merah). Supratman, 2010).
Oleh karena itu, hanya senyawa yang
membentuk spectrum pada panjang gelombang
tersebut yang dapat diperiksa dengan
spectrometer UV – Vis.
 Spektroskopi Infrared (IR)
Spektroskopi ini didasarkan pada
vibrasi suatu molekul. Spektroskopi
inframerah merupakan suatu metode
yang mengamati interaksi molekul
dengan radiasi elektromagnetik yang
berada pada daerah panjang
gelombang 0.75 - 1.000 µm atau
pada bilangan gelombang 13.000 - 10
cm-1. Jadi prinsipnya alat ini akan
mengukur serapan infra merah pada
suatu gugus fungsi yang mempunyai
daerah serapan yang
berbeda.Karakteristik senyawa
alkaloid secara umum pada
spektrofotometer Infrar red (IR) Yaitu
dapat diketahui gugus N-H (3311,55
Skrining Fitokimia
 Skriningfitokimia atau penapisan kimia
merupakan tahapan awal uji kualitatif
terhadap senyawa-senyawa metabolit
sekunder dan mengidentifikasi kandungan
kimia yang terkandung dalam tumbuhan,
karena pada tahap ini kita bisa mengetahui
golongan senyawa kimia yang dikandung
tumbuhan yang sedang kita uji/teliti.
Pembuatan Larutan Pereaksi
Identifikasi Alkaloid dengan pereaksi-pereaksi
yang pesifik yaitu sebagai berikut:
1.Reaksi
 Uji skrining fitokimia dengan metode Culvenor-Fitzgerald (Harborne,
1987).
 Bahan tanaman segar sebanyak 5 – 10 gram diekstraksi dengan campuran
kloroform beramonia
 dipanaskan, dikocok dan disaring.
 Ditambahkan 5 tetes asam sulfat 2 N pada filtrat,    kemudian kocok dan
didiamkan sampai terbentuk dua lapisan.
 Lapisan asam (atas) dipipet dan dimasukkan ke dalam tiga buah tabung reaksi.
 Ke dalam tabung reaksi yang pertama ditambahkan dua tetes pereaksi meyer.
 Ke dalam tabung reaksi kedua ditambahkan dua tetes pereaksi dragendorf dan
kedalam tabung reaksi ketiga dimasukkan dua tetes pereaksi wagner.
 Adanya senyawa alkaloid ditandai dengan terbentuknya endapan putih pada
tabung reaksi yang pertama dan timbulnya endapan berwarna coklat
kemerahan pada tabung reaksi kedua dan ketiga.
Cara Identifikasi Alkaloid
 1.Kromatografi lapis tipis (KLT)
Kromatografi lapis tipis (KLT) digunakan
untuk menentukan jumlah komponen suatu
senyawa (Djaswir Darwis, 2004). Pemisahan
terjadi karena suatu proses keseimbangan
yang berturut-turut dari molekul komponen
antara dua fasa, yaitu fasa diam dan fasa
gerak. Perbedaan interaksi dari berbagai
molekul komponen dengan fasa diam akan
menyebabkan komponen bergerak dengan
kecepatan yang berbeda, hingga komponen
tersebut terpisah satu sama lain.
Prosedur uji dengan KLT dilakukan untuk lebih
menegaskan hasil yang didapat dari skrining fitokimia.
Secara umum untuk alkaloid yang banyak dipakai adalah
KLT pada pelat selika gel dengan eluen campuran MeOH-
NH4OH pekat (200:3). Beberap eluen yang juga biasa
dipakai adalah campuran MeOH-CHCl3 dan campuran
CHCl3 - dietil amin. Kadang – kadang digunakan juga
pelat yang terbuat dari silica gel yang telah dicampur
dengan KOH 0,5 M. Dengan pelat jenis ini, eluen yang
digunakan berupa campuran EtOH 70 % - NH4OH 25%
atau campuran CHCl3-EtOH. Untuk pelat yang terbuat
dari campuran silica gel dan formamida 15% digunakan
eluent campuran EtOAc – n-heptane-dietilamin. Untuk
deteksi mula-mula digunakan sinar Uv dimana noda
alkaloid akan berfluorosensi. Beberapa pereaksi
penampak noda yang bisa dipakai untuk mendeteksi
alkaloid adalah pereaksi dragendrof yang akan
memberikan noda berwarna coklat jingga dengan latar
The End…