Pertemuan ke-3&4

Karbohidrat
dalam Sistem
Pangan
 Karbohidrat
Terdiri dari atom karbon, hidrogen, dan
oksigen.
Hidrat=(air) hidrogen dan oksigen.
Rumus dasar: C-H2O, artinya terdapat satu
atom karbon, dua atom hidrogen, dan satu
atom oksigen sebagai perbandingan
dalam struktur karbohidrat
Bagaimana rumus karbohidrat yang
mengandung 3 karbon?
C3H6O3
 Dari Mana Karbohidrat Berasal?
Berlangsung di
tumbuhan
karbon dioksida
(CO2) dan air
(H2O) + panas dari
sinar matahari
membenetuk
glukosa.
C6H12O6
 Karbohidrat
Fungsi karbohidrat pada jaringan hewan dan tumbuhan:
Menjaga ketersediaan energi (pati, glukan, glikogen)
Material pembentuk struktur (selulosa, kitin, xilan,
mannan)
Senyawa pelindung (fitoaleksin-antibiotik pada dinding
sel tanaman; -4-linked dodecagalacturonide-faktor
induser inhibitor protein, menghambat insektisida dan
proteinase mikrobial; arabinoksilan- menghambat
pembentukan es intraseluler
Membentuk bagian sel (glikoprotein; glikolipid pada
membran sel)
Agen transfer informasi (asam nukleat)
 Klasifikasi Karbohidrat
Pangan
Berdasarkan struktur:
- BM rendah (mono- dan disakarida)
- BM sedang (oligosakarida)
- BM tinggi (polisakarida)

Berdasarkan nutrisi (klasifikasi oleh ahli gizi):

- Tersedia, siap digunakan dan dimetabolisme
(glukosa, fruktosa, sukrosa, laktosa,
dekstrin, pati dll)
- Tak tersedia, tak dapat digunakan secara
langsung kecuali dengan bantuan bakteri
simbiotik (selulosa, pektin, beta-glukan)
 monosakarida
Struktur dasar: polihidroksialdehid atau
polihidroksiketon, umumnya berbentuk hemiasetil
siklik
Tidak dapat dihidrolisis oleh asam lemah
Umumnya Senyawa kiral
 Klasifikasi Monosakarida
Gugus fungsi
Keton Aldehid
3 Triulosa Aldotriosa
Jumlah karbon

4 Tetrosa Tetrulosa
5 Pentosa Pentulosa
6 Heksosa Heksulosa
7 Heptosa Heptulosa
8 Oktosa Oktulosa
9 Nanosa Nanolosa
 Tatanama Gula

Gula yang memiliki O H O H

pusat kiral lebih dari
satu, huruf D atau L C C
berdasarkan C H C OH HO C H
asimetrik yang HO C H H C OH
terjauh dari gugus H C OH HO C H
aldehid atau keto
H C OH HO C H
Gula alami CH2OH CH2OH
sebagian besar
terdapat dalam D-glucose L-glucose
bentuk isomer D
 Gula D & L O H O H
Merupakan bayangan C C
Cermin satu dengan H C OH HO C H
HO C H H C OH
Penamaannya sama H C OH HO C H
Misal D-glukosa
H C OH HO C H
& L-glukosa
CH2OH CH2OH
Stereoisomer lain D-glucose L-glucose
Memiliki penamaan khas, misal: glukosa,
mannosa, galaktosa, dll.
Jumlah stereoisomer adalah 2n, n menunjukkan jumlah pusa
Aldosa 6-C memiliki 4 pusat asimetrik.
Sehingga terdapat 16 stereoisomer (8 gula-D dan 8 gula-L).
 Pembentukan Hemiasetal
& hemiketal
H H
aldehid dapat
bereaksi C O + R' OH R' O C OH
dengan alkohol
membentuk R R
suatu aldehyde alcohol hemiacetal
hemiasetal.

keton dapat R R
bereaksi degan
alkohol C O + "R OH "R O C OH
membentuk
suatu R' R'
hemiketal. ketone alcohol hemiketal
 1
CHO
Pentosa dan
H C OH
heksosa dapat 2
membentuk HO
3
C H D-glucose
siklik. H C OH (linear form)
4
Glucosa H C OH
5
membentuk CH2OH
suatu hemiasetal 6

intramolekuler, 6 CH2OH 6 CH2OH

ketika aldehid C1 H
5 O H H
5 O OH
& OH C5 4
H
1 4
H
1
OH H OH H
bereaksi,
OH OH OH H
membentuk 3 2 3 2

cincin 6- H OH H OH
piranosa. -D-glucose -D-glucose

Representasi gula siklik tersebut disebut

proyeksi Haworth.
Fructosa dapat membentuk:
Suatu piranosa cincin-6, melalui reaksi gugus
keto pada C2 dengan OH pada C6, atau
Suatu furanosa cincin-5, melalui reaski gugus
keto pada C2 dengan OH pada C5.
 6 CH2OH 6 CH2OH
5 O 5 O
H H H OH
H H
4 H 1 4 H 1
OH OH
OH OH OH H
3 2 3 2
H OH H OH
-D-glucose -D-glucose

Siklisasi glukosa menghasilkan suatu pusat

asimetrik pada C1. kedua stereoisomer
disebut anomer, & .
Struktur proyeksi Haworth berdasarkan posisi
OH pada anomerik C1:
(OH di bawah cincin)
(OH di atas cincin).
 H OH H OH
4 6 H O H O
HO 5 HO
HO 2 H HO OH
3 H OH 1 H OH
H OH H H

-D-glucopyranose -D-glucopyranose

Gula piranosa dapat membentuk konfigurasi

kursi" atau"boat".
Gambar di atas menunjukkan konfigurasi
kursi cincin glukopiranosa
 Turunan Gula
COOH CHO
CH2OH
H C OH H C OH
H C OH
HO C H HO C H
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH COOH
D-ribitol
D-gluconic acid D-glucuronic acid

alkohol gula kehilangan aldehid atau keton,

contoh: ribitol.
Gula asam aldehid pada C1, atau OH pada C6,
teroksidasi menjadi asam karboksilat, contoh asam
glukonat, asam glukuronat.
 Turunan Gula
CH2OH CH2OH

H O H H O H
H H
OH H OH H

OH OH OH O OH
H NH2 H N C CH3
H
-D-glucosamine -D-N-acetylglucosamine

Gula amino suatu gugus mensubstitusi

satu hidroksil. Contoh: glukosamin.
Gugus amino dapat terasetilasi, misal pada
N-asetilglukosamin.
 O H

H3C C NH O COO
R HC OH
H H R=
HC OH
H OH
CH2OH
OH H
N-acetylneuraminate (sialic acid)

N-asetilneuraminat (asam N-
asetilneuraminat, juga disebut asam sialat)
sering ditemukan sebagai residu terminal
pada rantai polisakarida suatu glikoprotein.
Proyeksi Fischer Ketosa
Proyeksi Fischer Ketosa
 Sifat Fisika Monosakarida
Higrokoskopisitas dan Kelarutan
Rotasi Optik, Mutarotasi
Sifat-sifat Sensori
Pengaruh Temperatur terhadap Tingkat
Kemanisan
Tingkat Kemanisan
Evaluasi Sensori
Reaksi monosakarida dan
turunan karbohidrat
Reduksi Menjadi Alkohol
Gula

Pengganti Gula
Juga disebut gula diet, gula alkohol, dan poliol
Maltitol, mannitol, sorbitol, xylitol, isomalt, dan lactitol
Diabsorbsi secara lebih lambat dan dimetabolisasi dengan
jalur berbeda dalam tubuh
Respon glikemik rendah
Efek samping meliputi ketidaknyamanan GI
Mannitol dan sorbitol digunakan untuk meningkatkan
aktivitas air pada pangan dengan kelembaban sedang,
sebagai pelembut, inhibitor kristalisasi, dan meningkatkan
karakteristik rehidrasi pada pangan yang dikeringkan
Sorbitol terdapat secara alami pada pear, apel, plum
Maltitol, produk reduksi dari maltosa, banyak digunakan
pada komposisi pangan
 2008 Thomson - Wadsworth
 Oksidasi Menjadi Aldonat, Asam
Dikarboksilat dan Uronat
Aldosa dioksidasi menjadi asam aldonat
Glukono lakton digunakan pada pangan yang membutuhkan
pelepasan asam secara lambat, misal pada baking powder,
sosis fermentasi, dan produk susu
Reaksi aldosa dengan asam nitrat menghasilkan asam
dikarboksilat.penamaan: aldosa asam aldarat
Oksidasi gugus CH2OH pada C-1 menghasilkan asam uronat
Aplikasi industri asam glukronat:oksidasi pertama dan
hidrolisis pati
Asam uronat penting pada pembentukan gel dan pengental,
misalnya pektin (asam D-galakturonat), dan turunan asam
alginat pada rumput laut (asam D-mannuronat, asam L-
guluronat)
Reaksi dengan Asam dan
Basa
Reaksi karamelisasi:
Pemanasan gula atau
sirup gula dengan
katalis asam atau basa
menghasilkan produk
berwarna coklat dan
aroma karamel
Produk: dihidrofuran,
siklopentenolon, piron
 Reaksi dengan senyawa amino (reaksi Maillard
Disebut juga pencoklatan nonenzimatik
Pada pangan: reaksi gula pereduksi dengan protein,
peptida, asam amino, atau amina menghasilkan N-
glikosida
Mudah terjadi pada temperatur tinggi, aktivitas air
rendah, dan penyimpanan yang lama
Produk senyawa amadori merupakan senyawa
intermediet yang dapat terdegradasi menjadi
senawa lain
 Reaksi dengan senyawa amino (reaksi Maillard
Produk reaksi Maillard:
Pigmen coklat (melanoidin), penting pada produk pangan yang
dibakar/ dipanggang, tetapi dihindari pada produk susu
kondensasi, sup tomat
Senyawa volatil pembentuk aroma
Senyawa perisa (terutama rasa pahit, misal pada kopi
panggang, daging atau ikan bakar)
Senyawa dengan sifat reduktif (redukton) yang berperan untuk
menstabilkan bahan pangan terhadap kerusakan oleh reaksi
oksidasi
Kehilangan asam-asam amino esensial (lisi, arginin, sistein,
metionin)
Senyawa-senyawa yang berpotensi sebagai mutagen
Senyawa yang menyebabkan ikatan silang pada molekul protein
(diabetes)
 Senyawa Produk Amadori
Furosin
 Senyawa Produk Amadori
Piralin

Pentosidin
 oligosakarida
Ikatan glikosidik
Lanjutan.
 Frukto Oligosakarida
Tidak dicerna pada usus
bagian atas

Difermentasi pada kolon

menjadi asam laktat dan
asam lemak berantai pendek
(asetat, propionat, butirat)

Menstimulasi pertumbuhan
bifidobakteria, menekan
pertumbuhan E. coli dan
Clostridium perpringen

Mencegah kanker kolon,

mereduksi kolesterol dan
triasilgliserol serum
 Polisakarida
Terdiri dari unit-unit gula , baik linier maupun
bercabang
Berdasarkan jenis monomernya:
- homopolisakarida
- Heteropolisakarida

2008 Thomson - Wadsworth

 Sintesis
Polisakarida
 Xantan Gum
Komersial:
Ekstraksi dan pemurnian
Ekstraksi
Pektin
Komersial
 The Complex
Carbohydrates
Glycogen
o Storage form of glucose in the body
o Provides a rapid release of energy when needed

Starches
o Storage form of glucose in plants
o Found in grains, tubers, and legumes

2008 Thomson - Wadsworth

 2008 Thomson - Wadsworth
 Glycogen
A glycogen molecule contains
hundreds of glucose units in
highly branched chains. Each
new glycogen molecule needs
a special protein for the
attachment of the first
glucose (shown here in red).
Starch (amylopectin) Starch (amylose)
A starch molecule contains hundreds of
glucose molecules in either occasionally
branched chains (amylopectin) or
unbranched chains (amylose).
Stepped Art
Fig. 4-8, p. 106
 The Complex
Carbohydrates
Dietary fibers provide structure in plants, are
very diverse, and cannot be broken down by
human enzymes.
o Soluble fibers are viscous and can be digested
by intestinal bacteria (this property is also
known as fermentability). These fibers are
found in fruits and vegetables.
o Insoluble fibers are nonviscous and are not
digested by intestinal bacteria. These fibers are
found in grains and vegetables.

2008 Thomson - Wadsworth

 2008 Thomson - Wadsworth
 The Complex
Carbohydrates
Fiber Sources
o Dietary fibers are found in plant foods.
o Functional fibers are health-benefiting fibers
that are added to foods or supplements.
o Total fiber considers both dietary and
functional fibers.
Resistant starches escape digestion and are
found in legumes, raw potatoes and unripe
bananas.
Phytic acid or phytate has a close association
with fiber and binds some minerals.

2008 Thomson - Wadsworth

Health Effects and Recommended Intakes of
Sugars
Controversies Surrounding Sugars
o Excessive sugar intake can contribute to the
development of body fat.
o Sugar may be able to alter blood lipid levels
and contribute to heart disease in some.
o There is no scientific evidence that sugar
causes misbehavior in children and criminal
behavior in adults.
o There is a theory that sugar increases
serotonin levels, which can lead to cravings
and addictions.

2008 Thomson - Wadsworth

Health Effects and Recommended Intakes of
Sugars
Recommended Intakes of Sugars
o The USDA Food Guide states that added sugars can be included in the
diet as part of discretionary kcalories.
o Dietary Guidelines state to limit intake of foods and beverages that are
high in added sugars.
o DRI suggest added sugars should contribute no more than 25% of a
days total energy intake.

2008 Thomson - Wadsworth

Health Effects and Recommended Intakes of
Starch and Fibers
Health Effects of Starch and Fibers
o May be some protection from heart disease and
stroke
Soluble fibers bind with bile and thereby lower blood
cholesterol levels.
Fiber may also displace fat in the diet.
o Reduce the risk of type 2 diabetes by decreasing
glucose absorption
o Enhance the health of the GI tract which can
then block the absorption of unwanted particles
o May protect against colon cancer by removing
potential cancer-causing agents from the body

2008 Thomson - Wadsworth

Health Effects and Recommended Intakes of
Starch and Fibers
Health Effects of Starch and Fibers
o Promote weight control because complex carbohydrates provide less
fat and added sugar.
o Harmful effects of excessive fiber intake
Displaces energy and nutrient-dense foods
Abdominal discomfort and distention
May interfere with nutrient absorption

2008 Thomson - Wadsworth

Health Effects and Recommended Intakes of
Starch and Fibers
Recommended Intakes of Starch and Fibers

o RDA for carbohydrate is 130 g per day, or 45-

65% of energy intake.
o Daily Value is 300 grams per day.
o Dietary Guidelines encourage a variety of
whole grains, vegetables, fruits and legumes
daily.
o Healthy People 2010 recommends six servings
of grains and five servings of fruits and
vegetables.

2008 Thomson - Wadsworth

Health Effects and Recommended Intakes of
Starch and Fibers
Recommended Intakes of Fiber
o FDA recommends 25 grams for a 2,000-
kcalorie diet.
o DRI at 14 g per 1000 kcalorie intake (28 grams
for a 2,000 kcalorie diet)
o American Dietetic Association recommends 20-
35 g per day.
o World Health Organization suggests no more
than 40 g per day.

2008 Thomson - Wadsworth

 2008 Thomson - Wadsworth
Health Effects and Recommended Intakes of
Starch and Fibers
From Guidelines to Groceries
o Grains encourage whole grains
o Vegetables starchy and nonstarchy
vegetables differ in carbohydrate content
o Fruits vary in water, fiber and sugar content
o Milks and Milk Products contain
carbohydrate; cheese is low
o Meat and Meat Alternates meats are low
but nuts and legumes have some carbohydrate
o Food labels list grams of carbohydrate, fiber
and sugar; starch grams can be calculated.

2008 Thomson - Wadsworth

 2008 Thomson - Wadsworth
 Alternatives to
Sugar

2008 Thomson - Wadsworth

 Artificial Sweeteners
Also called nonnutritive sweeteners
o Saccharin
Used primarily in soft drinks and as a tabletop sweetener
Rapidly excreted in the urine
Does not accumulate in the body
Has been removed from list of cancer-causing substances

2008 Thomson - Wadsworth

 Artificial Sweeteners
Aspartame
o General purpose sweetener
o Warning about phenylalanine for those with PKU
o Controversial finding that aspartame may have caused cancer in rats
o Excessive intake should be avoided by those with epilepsy

2008 Thomson - Wadsworth

 2008 Thomson - Wadsworth
Aspartic Phenylalanine
acid
Methyl
group
hydrolyzed

Methanol

Oxidized

Formaldehyde

Oxidized

Stepped Art
Carbon dioxide Fig. H4-2, p. 134
 Artificial Sweeteners
Acesulfame-K (acesulfame potassium)
o Research confirms safety

2008 Thomson - Wadsworth

 Artificial Sweeteners
Sucralose
o Made from sugar
o Passes through digestive tract

Neotame
o Most recent on the market
o Very sweet
o Phenylalanine not an issue

2008 Thomson - Wadsworth

 Artificial Sweeteners
Tagatose
o Used for foods and beverages
o Provides less kcalories than sugar
o High doses can cause flatulence and loose stools.

Alitame and Cyclamate

o Pending FDA approval
o Approved in other countries

2008 Thomson - Wadsworth

 Artificial Sweeteners
Acceptable Daily Intake (ADI) is the level of
consumption, maintained every day and still
safe by a wide margin.
o Moderation and variety are still recommended.
Artificial Sweeteners and Weight Control
o Much research still being done
o Using artificial sweeteners will not
automatically reduce energy intake.

2008 Thomson - Wadsworth

 Stevia An Herbal
Alternative
Lacks research
Classified as a dietary supplement
Not required to have testing and FDA approval

2008 Thomson - Wadsworth